全 文 ：· 有效成分 ·
水杨梅化学成分的研究
中国科学院上海药物研究所 类高骏 何直升 夸
摘 要 从水杨梅根 ’ ’ 中分得 个成分 , 经光谱和化学方法鉴定为 一 一
一 一任 一 一压 一 , 一 一
一 一卜 一 , 一件 一 贾 , , , 一 卜
一 一 一件 一 一 一卜 一 , , 一
, 马钱素 , , 一 一 一 一 一 一 姐 , 其中 为新化
合物 。
关键词 水杨梅 色酮贰 叫噪生物碱
水杨梅 ’ 、 “ 是茜草科
水团花属植物 ,属常见草药 ,具有广泛的药理
作用 。 我们对该植物进行了系统的研究〔, 一 〕,
经进一步的研究 , 现报道另 个化合物的提
取分离和结构鉴定 。
化合物 显 示 糖的特征 吸 收 峰
, 一 ‘ ,强宽峰 , 强的分子 内氢键
吸收峰 一 。 一 ‘ , 芳氢的 一 伸
缩振动吸收峰 一 ’ , , 各不饱和酮的
特征吸收 , 。 。 一 ’和芳香环的特征
吸收峰 , , , 一’ 。 结合
其 ’ 和 ’ 谱 见 实验部分 , 推
知贰元为 , 一 一 一 ·
‘ 谱中 , 出现 个糖的端基质子信号
, , , , , 一
, 其它信号高度重叠 ,将其全 乙酞化 ,
并 对其 ‘ 谱的各质子信号进行全归
属 , 它们的峰型和偶合常数表明 , 个糖分别
为 卜 一毗喃葡萄糖和 件 一毗喃木糖 。 ’
谱中 , 将其葡萄糖的碳信号与文献报道
的葡萄糖甲贰碳信号〔的 比较 , 发现葡萄糖的
。 向低场位移了 , 表明木糖接在葡
萄糖的 位氧原子上 。 从贰元部分的各质子
信号可知 , 该贰元不可能形成 一贰 , 而氧贰
的位置只有 , 位氧原子 。 同时在 ‘
谱中 , 可见 位轻基质子信号 , 表明
位经基与 位碳基形成的氢键依然存在 ,
证明糖连接在 位氧原子上 。 综上所述 ,
化合物 的结构为 一 一 一
! 一O 一件D 一 x y l o p y r a n o s y l ( 1 ~ 6 ) 一件D -
glu copy rano side〔, 〕 。
化合物 卜 IR , ‘H N M R 均显示化合物 I
与 化合物 I 贰元 相 同 , 为 5 , 7 一 h y d r o x y 一 2 -
m e t h y l e h r o m o n e
, 贰化位置为 7位 。 ‘H N M R
谱显示 2 个糖的 13 个质子信号 (见实验部
分 ) , 端基质子出现在 65.5 7 (I H , d , J = 8 . 3
H
z
)
,
5
.
7 5 ( I H
,
d
,
J =
2
.
7 H
z
)
, 结合 , 3 C N M R
谱信号 , 推测 2 个糖分别为 D 一gl uc os e 和 D -ap io se 。 同时葡萄糖的 C 。 向低场发 生 了位
移 , 说明芹糖连在葡萄糖的 C 。 位氧原子上 ,
葡萄糖连在贰元上 。综上所述 , 化合物 l 的结
构 为 :5一 h y d r o x y 一 2 一 m e t h y l e h r o m o n e 7 一 O 一卜
D 一 a p i o f u r a n o s y l ( 1 ~ 6 ) 一件D 一 g l u e o p y r a -
n o s i d e 〔8〕。
化合物 l :FA B M S 显示 m /z :50 2〔M +
N a〕‘ , 4 7 9 〔M + 1〕一‘峰和碎片 184〔(M + l)一
133 一 62〕+峰 。 ’H N M R 和 ‘3 C N M R 谱均显示
所接的糖与化合物 l 所接的糖相同 , 为一件D -
apio fu ranosyl(1~ 6)一件D 一 g l u e o p y r a n o s y l 。贰
元部分 ‘H N M R 谱显示 2个芳香质子 翁.8
(Z H , s ) , 3 个甲氧基信号 :a3.89(6 H , s ) , 3 .
9 0 ( 3 H
,
s
)
。 ‘3 C N M R 谱显示贰元为一个对称
,
A d d
r e s s :
H
e
Z h i
s
h
e n
g
.
S h
a n
g h
a
i I
n s t i t
u t e o
f M
a t e r i
a
M
e
d i
e a ,
C h i
n e s e
A
e a
d
e
m
y o
f
《巾草药》19 9 7 年第 28 卷第 4 期
S eien ees , S h a n g h a i
.
1 9 5
-
的 四取代苯环 :各1 5 5 . 3 (C ) , 1 3 5 . 0 ( C ) , 1 5 4 . 3
( Z C )
,
9 6
.
0 ( Z C H ) 和 3 个 甲氧基信号 a56.2
(ZC H 3O ) , 6 0 . 7 ( C H 3 O ) 。在 N O E SY 谱中 , 葡
萄糖的端基质子 (占5 . 5 7 )与一 O M e 化3. 59 )出
现了相关峰 , 而与芳香质子(翁.88) 无相关峰
出现 , 说明葡萄糖的端基质子与一 O M e 较近 ,
而与芳香质 子相 隔较远 , 贰 元应 为 2 , 4 , 6 -
t r i m
e t
h
o x y p h
e n o
l
。其贰元部分数据与文献〔9〕
一致 。 化合物 。为 2 , 4 , 6 一 t r i m e t h o x y p h e n o l -
1
一
O
一件D 一 a p i o f u r a n o s y l 一 ( 1 ~ 6 ) 一件D 一 g l u -
e o P y r a n o s i d e
。
化合物 w :F A B M S 显示 m /z :5 17〔M +
1〕+ , 5 3 9 〔M + N a〕+峰 。 结合‘3 C N M R D E P T
谱推测分子式为 C 26H 320 9N :。 I R 谱显示糖的
特征吸收峰 (3400 , 1 0 8 0 。m 一 ‘强 宽峰 ) , N 一 H
的伸缩振动吸收峰(3300 , 3 2 0 0 e m 一 ’强峰) ,
a
, 件不饱和酸的吸收峰 (1650 cm 一‘) , 芳香骨
架 振 动 吸 收 峰 ( 1600 , 1 5 4 0 , 1 5 0 0 ,
1 4 5
0c m
一 ‘)
, 乙烯基中一 C H 面外弯曲振动吸
收峰(990 , 9 5 0 。m 一 ’) , 芳环上的 一 C 一H 面外
弯 曲振 动 吸 收 峰 (750 , 6 9 0 e m 一 ‘ ) 。 结合
‘H N M R
, ”C N M R 数据 (见实验部分) , 推定
其结构为 :strietosidin ic aeid 〔‘o〕。
此外还分得 harm an 一 3 一 e a r b o x y l i e a c i d
( v ) 〔“〕 , l o g a n i n ( VI ) 〔, 2〕 , 2 一O 一a 一 D 一g l u e o p y r a -
n o s y 一D 一 g l u e o s e ( 珊 ) 〔, 3〕 , 它们的光谱数据分
别与文献一致 。化合物 l 为新化合物 , 化合物
I , , , w , v , vI 为该属植物中首次分得 。 化
合物 l 的化学结构式 见图 1 。
图 1 化合物 l 的化学结构式
1 仪器
B U C H I熔点测定仪 (温度 计未 校正 ) ,
J A S C O
D I P
一
1 8 1 旋 光 测 定仪 , P e r k i n 一 E I -
m e r 5 9 9 B 型 红外光谱仪 , B r u e k e r A m 一 4 0 0 ,
A m
一
30 0 型核 磁共振仪 , M A T 一 71 1 型 质谱
仪 。 O D S Q 3 ( 3 0 一50群) (F u ji G e l) 。
2 提取与分离
水杨梅根 5 kg , 用 95 % 的乙醇渗流 , 合
并渗流液 , 减压浓缩致小体积 , 依次用石油
醚 , 乙醚 , 乙酸乙酷 , 正丁醇分配得 5个部位 。
正 丁醇部位 (293 9 )进行硅胶(200一300 目)
柱层析 , 用 乙酸 乙酷一甲醇梯度洗脱 (9 : l , 3
,
1
,
3
,
2)
。 乙酸乙醋一 甲醇(9 : 1) 洗脱所得
流份结晶析 出化合物 I (300 m g ) , 母液 以正
相硅胶和 O D S 反复柱层析 ,得化合物 l (226
m g ) , l ( 9 m g ) , VI ( 2 5 5 m g ) , W ( 量大);乙酸
乙酷 一甲醇(3 : 1) 洗脱所得流份以正相硅胶
柱层析 , 二氯 甲烷一甲醇(4 : 1) 洗脱 , 得化合
物 v (l 3 m g ) ;乙酸乙醋一甲醇 (3 , 2) 洗脱所
得 流份以乙醇洗脱过 Seph ad ex l洲H 一 2 0 柱 ,
再以甲醇 一水 (1 : 1) 洗脱过 O D S 柱得 W (量
大) 。
3 鉴定
化 合 物 I :淡 黄 色 粉 末;m p210 ℃一
214℃ ;〔a〕乳= 一 48 , 7 0 ( 。 , 0 . 2 0 0 , 毗 咤 );
IR vma二 ( K B r ) e m 一’ : 3 4 0 0 , 3 0 8 0 , 2 9 2 0 , 1 6 7 0 ,
1 6 2 0
,
1 5 8 0
,
1 5 0 0
,
1 4 5 0
,
1 4 2 0
,
1 3 8 0
,
1 3 5 0
,
1 2 8 0
,
1 2 4 0
,
1 2 1 0
,
1 1 9 0
,
1 0 5 0
,
1 0 0 0
; I
H N M R
( C
S
D
S
N ) p p m
:
a 2
.
2 6 ( 3 H
,
s ,
C
Z 一
C H
:
)
,
6
.
0 5
( I H
, s
,
C
3 一
H )
,
1 3
.
5 ( I H
,
b
r s
,
C
S 一
O H )
,
7
.
0 5
( I H
,
d
,
J =
2
.
2
,
C
。一
H )
,
6
.
7 9 ( I H
,
d
,
J =
2
.
2
,
C
s 一
H )
,
5
.
6 7 ( I H
,
d
,
J =
7
.
7
,
C
l
, 一
H )
,
4
.
9 5
( I H
,
d
,
J =
7
.
Z C
,一H ) ; ‘3 C N M R : 1 8 2
.
8 ( C ) ,
1 6 7
.
9 ( C )
,
1 6 4
.
0 ( C )
,
1 6 2
.
5 ( C )
,
1 5 8
.
4 ( C )
,
1 0 8
.
9 ( C H )
,
1 0 6
.
0 ( C H )
,
1 0 2
.
1 ( C H )
,
1 0 0
.
8
( C H )
,
9 5
.
5 ( C H )
,
7 8
.
5 ( C H )
,
7 8
.
1 ( C H )
,
7 7
.
6 ( C H )
,
7 5
.
0 ( C H )
,
7 4
.
7 ( C H )
,
7 1
.
6
( C H )
,
7 1
.
1 ( C H )
,
7 0
.
2 ( C H
Z
)
,
6 7
.
0 ( C H
Z
)
,
2 0
.
1 ( C H
3
)
,
( 另有一低场碳信号未划出)。
化 合 物 l :淡 黄 色 粉 末 ;m p220 ℃一
222℃ ;〔a〕乳一 一 48. 70 (c , 0 . 2 0 0 , 毗 睫 );
IR , m a 二 ( K B r ) e m 一 ‘ : 3 4 5 0 , 2 9 2 0 , 1 6 7 0 , 1 6 2 0 ,
1 5 8 0
,
1 5 0 0
,
1 4 5 0
,
1 4 2 0
,
1 3 8 0
,
1 3 5 0
,
1 2 8 0
,
1 2 4 0
,
1 2 1 0
,
1 2 0 0
,
1 0 5 0
,
1 0 0 0
; I
H N M R
一
1 9 6
.
占2 . 1 8 ( 3 H , s , C : 一 C H : ) , 6 . 0 5
( I H
,
s
,
C
s 一
H )
.
6
.
7 2 ( I H
,
d
,
J 一 2. 1 , C 。一 H ) ,
6
.
8 8 ( I H
,
d
,
J 一 2. 1 , C a 一 H ) , 5 . 5 6 ( I H , d , J
= 7
.
6
,
C
I 一
H )
.
5
.
6 5 ( I H
,
d
,
J =
2
.
4
,
C
l 一H ) ;
‘3
C N M R
: 1 8 2
.
8 ( C )
,
1 6 8
.
2 ( C )
,
1 6 3
.
9 ( C )
,
1 6 2
.
4 ( C )
,
1 5 8
.
3 ( C )
,
1 1 1
.
2 ( C H )
,
1 0 8
.
8
( C H )
,
1 0 6
.
3 ( C )
,
1 0 1
.
9 ( C H )
,
1 0 0
.
7 ( C H )
,
9 5
.
3 ( C H )
,
8 0
.
4 ( C )
,
7 8
.
4 ( C H )
,
7 7
.
4 ( C H )
,
7 5
.
1 ( C H
Z
)
,
7 4
.
6 ( C H )
,
7 1
.
5 ( C H )
,
6 9
.
0
( C H
Z
)
,
6 5
.
7 ( C H
Z
)
,
2 0
.
0 ( C H
3
)
。
化合物 l :黄色粉末 ;〔的留- 一 7 . 68 (c ,
0
.
0 0 1 8 6 9
, 甲醇);FA B M S :5 01〔M + N a丫 ,
4 7 9 〔M + 1〕+ , 1 8 4 〔(M + l ) 一 133 一 16 2〕+ ;
,
H N M R
P P m
:
a 6
.
8 8 ( Z H
,
s
,
C
3
.
5 一
H )
,
3
.
9 0 ( 3
H
,
s
,
C
; 一
M
e O )
,
3
.
8 9 ( 6 H
,
s
,
C
2
. 。一
M
e O )
,
5
.
5 7
(
I H
,
d
,
J =
8
.
3
,
C
;
, 一
H )
,
4
.
4 2 ( I H
,
m
,
C
Z
,
-
H )
,
4
.
4 0 ( I H
,
m
,
C
3 一
H )
,
4
.
2 0 ( I H
,
rn
,
C
。, -
H )
,
4
.
3 5 ( I H
,
m
,
C
S
, 一
H )
,
4
.
8 7 ( I H
,
m
,
C
6
,
-
H )
,
4
.
4 2 ( I H
,
rn
,
C
。, 一
H )
,
5
.
7 5 ( I H
,
d
,
J ~
2
.
7
,
C
,一H ) , 4 . 7 9 ( I H , d , J = 2
.
7
,
C
Z一H ) , 4
.
6 5
( I H
,
d
,
J =
9
.
3
,
C
4一H ) , 4 . 4 2 ( I H , d , J = 9
.
3
,
C
‘一H ) , 4
.
2 4 ( I H
,
b
r s
,
C
S一H ) ; ‘3 C N M R :
1 3 5
.
0 ( C l )
,
1 5 4
.
3 ( C
Z
, 。)
,
9 6
.
0 ( C
3
,
5
一
C H )
,
1 5 5
.
3 ( C
4
)
,
5 6
.
2 ( C
Z
,
6
一
M
e O )
,
6 0
.
7 ( C
、-
M e O )
,
1 0 3
.
3 ( C
l
, 一
C H )
,
7 4
.
9 ( C
Z
, 一
C H )
,
7 8
.
4
( C
3
, 一
C H )
,
7 1
.
6 ( C
4
, 一
C H )
,
7 7
.
2 ( C
S
, 一
C H )
,
6 9
.
O ( C
。, 一
C H )
,
1 1 0
.
9 ( C
l一C H ) , 7 7
.
6 ( C
Z一C H ) ,
8 0
.
2 ( C
3
,
)
,
7 4
.
9 ( C
4一C H Z ) , 6 5
.
2 ( C
: 一C H Z ) 。
化合物 W :黄色针晶 ;m p 215℃一220 ℃ ;
F A B M S :5 1 7〔M + 1 〕本 ; I R o m a二 ( K B r ) e m 一 ‘:
3 4 0 0 , 2 8 5 0 , 1 6 5 0 , 1 4 4 0 , 1 1 6 0 , 1 0 7 0 ;
‘H N M R p p m
: a 4
.
6 9 ( I H
,
d
,
J =
1 0
.
0
,
C
3 一
H )
,
7
.
5 0 ( 1 1 1
,
d
,
J =
7
.
5
,
C
。一
H )
,
7
.
1 7 ( Z H
,
t
,
J =
7
.
0
,
7
.
5
,
C
, 。, 1 1 一
H )
,
7
.
5 6 ( I H
,
d
,
J 一 7. 5 , C 1 2 一
H )
,
8
.
0 0 ( I H
, s
,
C
, 7 一
H )
,
5
.
0 9 ( I H
,
d
,
J 一
17 , 2 , C , , 一 H ) , 4 . 8 2 ( I H , d , J 一 10.0 , C ; , , 一 H ) ,
5
.
8 2 ( I H
,
m
,
C
, 。一
H )
,
6
.
0 4 ( I H
,
d
,
J =
8
.
8
,
C
Z I 一
H )
,
5
.
2 8 ( I H
,
d
,
J 一 7.8 , C , , 一 H ) ; ‘3 C N -
M R
: 1 3 2
.
0 ( C
Z
)
,
5 1
.
0 ( C
3 一
C H )
,
4 1
.
9 ( C
Z
,
5
-
C
H )
,
1 9
.
5 ( C
6 一
C H
Z
)
,
1 0 6
.
7 ( C
7
)
,
1 2 7
.
1 ( C
。)
,
《中草药 》1 9 9 7 年第 28 卷第 4 期
1 1 8 . 5 (C , 一 C H ) , 1 1 9 . 6 ( C l 。一 C H ) , 1 2 2 . 1 ( C l l -
C H )
,
1 1 2
.
0 ( C
1 2 一
C H )
,
1 3 7
.
4 ( C
l 。
)
,
3 5
.
2 ( C
1 4 -
C r l
:
)
,
3 3
.
4 ( C
1 5 一
C H )
,
1 1 3
.
4 ( C
l 。 )
,
1 5 2
.
2
( C
, 7 一
C H )
,
1 1 7
.
9 ( C
1 8 一
C H
Z
)
,
1 3 5
.
8 ( C
1 9 一
C H )
,
4 4
.
9 ( C
Z 。一
C H )
,
9 6
.
2
( C
Z , 一
C H )
,
1 7 3
.
6 ( C
2 2
)
,
1 0 0
.
6 ( C
l
, 一
C H )
,
7 4
.
5 ( C
Z
, 一
C H )
,
7 8
.
6 ( C
3
,
-
C H )
,
7 1
.
6 ( C
4
, 一
C H )
,
7 8
.
1 ( C
S
, 一
C H )
,
6 2
.
8
( C
6
, 一
C H
Z
)
。
化合物 V :白色粉末 ;‘H N M R ( D M S O -
d 。 ) : 1 2
.
5 ( 一 O H
,
s
)
,
8
.
7 8 ( I H
,
s
)
,
8
.
3 5 ( I H
,
d
,
J 一 7.8 ) , 7 . 6 5 ( I H , d , J = 8 . 1 ) , 7 . 6 8 ( I H ,
t
,
J = 7
.
6 )
,
7
.
3 0 ( I H
,
t
,
J 一 7. 6) , 2 . 8 5 ( 3 H ,
s
)
。 ’3 C N M R
: 1 6 6
.
6 ( C )
,
1 4 1
.
7 ( C )
,
1 4 0
.
8
( C )
,
1 3 6
.
4 ( C )
,
1 3 6
.
1 ( C )
,
1 2 8
.
4 ( C H )
,
1 2 7
.
1 ( C )
,
1 2 2
.
0 ( C H )
,
1 2 1
.
3 ( C )
,
1 2 0
.
1 ( C H )
,
1 1 5
.
4 ( C H )
,
1 1 2
.
2 ( C H )
,
2 0
.
2 ( C H
3
)
。
化合物 VI :无色针晶 ;m p Z15 ‘C 一2一6 ℃ ;
‘H N M R
: 7
.
8 () ( I H
,
s
)
,
5
.
7 5 ( I H
,
d
,
J =
4
.
4 )
,
5
.
5 0 ( I H
,
d
,
J =
7
.
8 )
,
4
.
0 0 一 4.70 (7 H ,
m )
,
3
.
6 5 ( 3 H
, s
)
,
3
.
6 0 ( I H
,
m )
,
2
.
7 5 ( I H
,
d d )
,
2
.
5 5 ( I H
,
d d d )
,
2
.
1 4 ( I H
,
m )
,
1
.
8 4 ( 1
H
,
m )
,
1
.
3 0 ( 3 H
,
d )
; ‘3 C N M R
: 1 6 7
.
8 ( C )
,
1 5 1
.
4 ( C H )
,
1 1 3
.
4 ( C )
,
1 0 1
.
0 ( C H )
,
9 7
.
6
( C H )
,
7 9
.
0 ( C H )
、
7 8
.
6 ( C H )
,
7 4
.
9 ( C H )
,
7 3
.
5 ( C H )
,
7 1
.
6 ( C H )
,
6 2
.
8 ( C H
Z
)
,
5 1
.
0
( C H
3
)
,
4 6
.
0 ( C H )
,
4 3
.
0 ( C H
:
)
,
4 1
,
8
( C H )
,
3 1
.
9 ( C H )
,
1 3
.
8 ( C H
3
)
。
化合物 孤 :黄色 晶体 ;’H N M R : 5 . 90 (1
H
,
d
,
J =
3
.
6 )
,
5
.
3 4 ( I H
,
d
,
J =
7
.
8 )
,
3
.
9 0 一
4 . 80 (20 H , m ) ; ‘3 C N M R : 9 8 . 5 ( C H ) , 9 3 . 8
( C H )
,
7 8
.
3 ( C H )
,
7 8
.
2 ( C H )
,
7 6
.
4 ( C H )
,
7 5
.
0 ( C H )
,
7 4
.
1 ( C H )
,
7 3
.
4 ( C H )
,
7 2
.
1
( C H )
,
7 1
.
6 ( C H )
,
6 2
.
8 ( C H
Z
)
,
6 2
.
6 ( C H
Z
)
。
化合物 I 的乙酞化 :化 合物 I (10 m g )
用 p比陡 一乙配乙酞化 , 产物 m p log℃一 In ℃ ;
‘
H N M R
:
a 2
.
0 8 ( 3 H
,
s
,
C
Z 一
M
e )
,
6
.
0 8 ( I H
,
s
,
C
3 一
H )
,
7
.
2 2 ( I H
,
d
,
J 一 2. 4 , C 6 一 H ) , 7 . 0 3
( I H
,
d
,
J 一 2. 4 ) , 5 . 9 3 ( I H , d , J 一 7. 8 , C ; , -
H )
,
5
.
7 5 ( I H
,
d d
,
J =
7
.
8
,
9
.
2
,
C
Z
, 一
H )
,
5
.
9 3
( I H
,
t
,
J =
9
.
2
,
C
3
, 一
H )
,
5
.
5 8 ( I H
,
t
,
J =
9
.
2
,
.
1 9 7
.
, 一
H )
,
4
.
8 5 ( I H
,
d d d
,
J =
9
.
2
,
6
.
4
,
7
.
0
,
C
S
,
-
H )
,
3
.
9 9 ( I H
,
d d
,
J 一 6. 4 , 1 1 . 6 , C 6 , 一H ) , 4 .
3 9 ( I H
,
d d
,
J 一 7.0 , 1 1 . 6 , C 6 一H ) , 4 . 9 2 ( I H ,
d
,
J =
7
.
0
,
C
l 一H ) , 5 . 4 1 ( I H , d d , J = 7
.
0
,
8
.
3
,
C
Z一H ) , 5 . 5 8 ( I H , t , J = 8
.
3
,
C
3一H ) , 5 . 2 9
(
I H
,
d d d
,
J =
8
.
3
,
9
.
3
,
1 2
.
1
,
C
4一H ) , 3 . 5 7 ( 1
H
,
d d
,
J =
9
.
3
,
1 1
.
7
,
C
S一1 1 ) , 4 . 3 9 ( I H , d d , J
= 1 2
.
1
,
1 1
.
7
,
C
s 一H ) 。
参 考 文 献
i 何直升 , 等.中草药 , 1 9 9 5 , 2 6 ( 6 ) : 2 8 5
2 F
a n g S Y
, e t a
l
.
P l
i
y t o e h
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m i
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,
1 9 9 5
,
3 9
:
1 2 4 1
3 F
a n g S Y
, e t a
l J N
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P
r o
d
,
1 9 9 6
.
5 9
:
3 0 4
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m i
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l C
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s
4 方世跃 , 等.中草药 , 1 9 9 6 , 2 7 ( 3 ) : 1 3 1
5 H
e
Z S
, e t a
l
.
P h y
t o e
h
e
m i
s
t r y
,
1 9 9 6
,
4 2 ( 5 )
:
1 3 9 1
6 徐任生.天 然产物化学.北京:科学 出版社 , 19 93 . 4 24
7 G
u
j
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l V K
.
I
n
d i
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J C h
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.
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B
,
1 9 7 9
,
1 7 B ( 1 )
:
4 0
8 F
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l
.
P h y
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,
1 9 9 3
,
3 3 ( 6 )
:
1 4 9 9
9 G
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.
C l
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m P h
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m B
u
l l
,
1 9 8 2
,
3 0 ( 6 )
:
2 0 6 1
1 0 D
a y a r A
, e t a
l
.
A
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J C h
e
m
,
1 9 9 3
,
4 6
:
9 7 7
1 1 B
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n
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, e t a
l
.
C h
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m C
o
m m
u n , 1 9 6 7
,
9
:
4 5 3
1 2 1
_
e t
i
e
i
a
l J
, e t a
l
.
J N
a t
P
r o
d
,
1 9 8 1
,
4 3 ( 6 )
:
6 6 8
13 于德泉 , 等.分析化学 手册.第五分册.北京:化学工业
出版社 , 1 9 8 5 . 8 2 7
( 1 9 9 6
一
0 9
一
1 0 收稿)
of T h in leaf A din a (A din a 邝bella ) ( l )
F an G aojun ald H e Z hisheng
Seven eom pounds , 5 一 h y d r o x y 一 2 一m e t h y l e h r o m o n e 一 7 一O 一卜D 一 x y l o p y r a n o s y l ( l 一 卜 6 ) 一卜D 一g l t , e o p y r a n o s i d e
( I )
,
5
一h y d r o x y
一 2 一m e t h y l e h r o m o n e
一 7 一( )
一卜D 一a p i o f u r a n o s y l 一 ( 1 一, 6 ) 一日一D 一g l u e o p y r a n o s i d e ( l ) , 2 , 4 , 6 -
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一 1 一O
一件D 一a p i o f u r a n o s y l 一 ( 1 ~ 6 ) 一p 一D 一g l u e o p y r a n o s i d e ( l ) , s t r i e t o s i d i n i e a e i d ( I v ) , h a r m a n 一 3 -
e a r b o x y l i e a e i d ( V )
,
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( u )
,
2
一
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一 a 一D 一g l u e o p y r a n o s y l书一g l u e o s e ( 呱 ) , w e r e i s o l a l e d f r o m t h e r o o t o f A d i -
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.
蜜柑草抗癌有效成分研究△
五.多酚类成分的分离与鉴定
中日友好医院临床医学研究所(北京 10。。2 9) 陈玉武 米 任丽娟
摘 要 从蜜柑草 尸勺lla 耐hu : m at su m o ae H ay at a 的干燥全草中分得 6个多酚类化合物 , 经理化
常数测定和光谱解析 , 分别鉴定为老鹤草素( V ) , 柯里拉京(VI ) , 短叶苏木酚酸 (订 ) , 棘花酸 (姗 ) ,
没食子酸 (仪 )和原儿茶酸( x )。 这些化合物均首次从该植物中得到 。 经体外及体内抗肿瘤筛选 ,柯
里拉京显示较强的抗癌活性 。
关键词 蜜柑草 多酚贰 老鹤草素 柯里拉京 抗肿瘤
前文 〔‘〕报道了 自大戟科叶下珠属植物蜜
柑草 p勿llanthus m atsum ura e H ayata 中分
得 4个黄酮类化合物 。 本文报道从该植物中
得到的 6个多酚类成分 。 多酚贰为叶下珠属
植物中一类主要化学成分 , 含量较高并具有
一定的抗肿瘤活性 〔2 , 。 我 们从蜜柑草的丙酮-
水 (1 : i)提取物中分得老鹤草素(geraniin ,
V ) 和揉花酸 (ellagie aeid , 珊) , 从水提液经
大孔吸附树脂处理得到的总贰中分得柯里拉
京 (eorilagin , VI ) , 短叶苏木酚酸 (brevifo lin -
earbox ylie aeid , 珊 ) , 没食子 酸 (gallie aeid ,
IX ) 和原儿茶酸 (pro to eateeh u ic aeid , x ) 。 经
抗癌活性筛选 , 其中柯里拉京作用较强 , 体外
抗 K B 细胞试验 5、 10 和 20 拜g / m L 的抑制率
』Address:ChenYuwu, C h i n a 一J a P a n F r i e n d s h i p I n s t i t u t e o f C l i n i e a l M e d i e a l S e i e n e e s , B e i i i n g本文国家 自然科学基金资助项目
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