全 文 ：一九九五年十二月
天然 产物研究与开发
NT AU R AP U L R O O CT R ES^ ER H CA ND DV L E EP O M ENT V I O 7No
。
4
香科科属植物中二菇研究进展
孙迪安 李广义
(中国医学科学院药物研究所 北京 10 0 05 ) 0
摘 要 文章综述了近五年来国内外研究香科科属植物中二菇的进展情况 ,列出了 3
个二菇化合物的简要理化常数 ,重点分析了 cl er o d a n e 型二菇的结构特点及光谱特征 。
关键词 香科科属 , cl er od an e 型二菇
O 概 述
唇形科 (L ab ia at e )香科科属 (儿 u。 如。 )植物为草本或半灌木 , 全世界约 3 0 种〔` , , 遍布各地 ,
盛产地中海地区 ,我国有 19 种 10 变种 [《中国植物志 》载 18 种 10 变种〕 ,分布于全国 , 多集中
于西南部 。
自 1 9 6 7 年 B r ie s k o r n 和 P fe u f e r 〔 , 〕从 T e u e r iu m P o l i u m 中分离出第一个 lC e r司 a n e 型二菇以
来 ,特别是 80 年代以来 , 国外学者对此属植物作了大量的化学研究 ,从近 60 种植物中分到了
1 3 0 多个二菇 ,其 中绝大部分为 C l e r od a n e 型二菇 。 对此 , F . p i o z z i 等分别在 1 9 5 1 年〔 3〕和 19 5 7
年 〔。 作过综述 ,但未见有光谱特征的报道 。 本文拟从二菇的提取分离 、结构类型 、 光谱特征以及
生物活性等几个方面作一个总结 ,并列出最近几年从此属植物中新发现的 3 个二菇化合物的
简要的理化常数 。
1 二菇成分的提取分离
提取方法多用丙酮在室温下渗姚 ,也有用乙醚提的 ,还有用 95 写乙醇提取 ,浸膏再用丙酮
溶提 。 由于原料是地上部分或全草 , 故提取物含大量 色素 ,增加了分离的难度 , 文献报道有将浸
膏溶于甲醇 , 加入 活性炭脱色〔 5 ,的 , 笔者曾试用此法 , 但回收率很低 ,故改用大孔吸附树脂法 ,
收到较好效果 。
分离多 用 反复硅 胶 柱 层 析 法 , 溶 剂 系统 常用 : n 一 h e x a n e , n 一 h e x a n e 一 E t o A c , P e t r o l一 E t o A e
( M e : C O )
, C H C 13
一
M
e t
。
收稿日期 : 1 0 9 3 年 7 月 1 2 日
DOI : 10. 16333 /j . 1001 -6880. 1995. 04. 012
V ol
。
7 No
。
4
2香科科属植物中 l cre d oa ne型二菇结构类型和特征
本属植物中发现 的二菇 , 除 teu vi n ce on en A一 E 〔` · ? , 不属 于 a er de an e 型二菇 以外 , 余下的
1 30 多个二菇化合物都具有 en 。 一 cl er od an e 骨架 `习 , 此类二菇又可分为 C Z。及 cl 。二类 ,如下示 :
C : 。类 e 、 ,类
, , 17
其结构特征有 :
①除 d e a e e t y l一 a ju g a r i n l 外 , 都有一个吹喃环 ;
② c 一 6 位都有含氧基团 ;
③除 et u v i n e e n t i n , B “ . , , t e u v i n e e n t i n c 〔` . , , 1 9一 eM 为 日型外 ,余为 a 型 ;
④在 C一12 位若为手性 ,则多为 s 构型 ,少数为 R 构型 ;
⑤除 et u p e s t a一i n A B “ ` , , e一 x o 位有含氧基团外 ,余下皆为 H , 而且 ,除化合物 te u e v i d i n , t e u -
f l id i n Z卜 h y d r o邓 et u e v id i n , 1 2一 e p i一 et u e v i d i n 外 ,都为 日一 H ;
⑥除 et u vc in , t eu vc id n 曾从大戟科植物中分离得到外 ,此类化合物为香科科属所独有 。
C : 。类 cl er oe l a n e 型二菇根据其 C Z。一 C ` 2连接情况可分为以下三种类型 :
,
e : 。一 e , :连接成内酚 , 1 . c : 。一 e t:成缩醛 ; 1 . e : 。一 C , :开环 。
0 6V
ol
。
7N0
.
4
q。 l cer o da ne二菇 , 大多在 c ; , c 。 有 a , 压不饱和 丫内醋 , C Z。一 1C 2都连接成一五元环内酷 ,
这类化合物之间的差异大多出现在 C 。 , lC 。 , C , 2构型的改变以及双键位置的不同 。
表 1 1 98 6一 1 99 0年发现的 C le r冈 a n e 型二菇
序号 名 称 分子式 分子量 m P 〔a 〕n 文献
l t e u m iC
r o P o< ll n C Z毛H s , 0 0 4 6 2 2 3 8~ 2 4 1 + 4 2 2
。
( C H lC
s ) 8
2 1 2
一 e Pv t e u po l远 l C : : H 2 . 0 , 4 0 4 1 7 3一 5 十 1 4 0 (M e : C O ) 9
3 4
a , 1 8
一 e
op x y
一以 r二e a n i n A C : : H Z一o a 4 16 20 6一 8 + 1 09 . 6 0 ( C Ha : ) l 0
4 t
e u伴 s at l in A C : o H Z` o a 3 9 2 2 0 7一 9 一 22 . 4 0 ( CH CI: 1 M e 0 H ) 1 1
5 et u ep s at lin B
,
C Zo H : ; 0 。 4 3 2 9 0一 1 00 9 : 1 l l
6 2
一
d eo
x琳ha m a ed r o x d e C Z o H Z: 0 。 3 5 8 8 5一 9 6 9 . 0 0 (C H C 13 ) l 2
7 加u pe r n i n 人 C , o H : : 0 , 3 7 4 2 6 5一 8 + 4 0 0 ( C H C l s ) 1 3
8 t r u P e r n in B C Zo H Z
`
0 , 3 7 6 2 3 5一 8 + 7 9 . 7 0 ( p比咤 ) l 3
9 t
e u
pe
r n i n C C Zo H : 00 5 3 5 6 2 43一 5 + 4 8 . 3 0 (毗陡 ) l 3
l 0 et u k o st e h y n C Zo H Z eo e 3 6 2 9 5一 1 0 5 一 48 . 7 0 (毗吮 ) l 4
l l ( 1 2R )
一 e p i一 t e血 o ls c h y n C : o H Z: 0 。 3 5 8 1 9 9一 2 0 3 一 5 . 7 0 ( C H C I: ) l 5
1 2 18
一 a e e yt lm o n 扭 n主n D C , , H : 。 O , 4 0刁 油 一 5 . 0 0 ( C H O , ) 1 6
1 3 t
e u
bu t i l i
n B C Z` H 3` 0 。 4 9 0 1 8 6一 7 一 34 . 4 0 ( C H C 13 ) 1 7
l 4 et u v i n C e n U n C C Z, H 3 20 一。 5 0 4 2 2 0一 5 一 8 ; 1。 ( C H a : ) l 8
l 5 et
u v i n 璐n U n B C 22 H Z s O . 4 2 0 1 9 4一 7 一 2 7 , 1 0 ( C H C 13 ) 1 8
l 6 3
一
d ea ce ty l
一
2 0
一 e p i一 et u l a n s in C : ; H 3o o . 4 6 2 1 9 3一 5 一 2 7 . 1 “ ( C H C 13 ) 8
l 7 2 0
一
ox
o 一 t e u f la v in C : : H Zs o a 4 1 8 2 5 6一 9 + 51 . 2 0 ( C H C 13 ) l 0
l 8 3
一 a ce t y l t e u m ie r o P i n C 2 2 H 2 . 0 7 4 0 4 1 8 7一 1 9 0 + 4 . 1 ( C H lC a ) 8
l 9 et u b U jt l in A C 2 2 H 2a 0 . 3 8 8 1 9 5一 8 + 6 . 9 0 ( C Hcl 3 ) l 7
2 O t
e u m ic r o P in C Z o H Z
`
0 。 3 62 2 35一 2 4 0 一 2 2 . 9 0 (毗吮 ) 8
2 l d e a e e ty lt e u Py r e n o n e C : 。 H , 一0 5 3 6 0 S y r U P + 1
.
6
。
( C H C I: ) 8
2 2 t e U C r e tO I C : 一H a一0 。 刁5 0 2 0 7一 9 一 8 . 8。 ( C H C 13 ) l 9
2 3 比 U la m jn n B C Zo H Z` O 。 3 6 2 1 9 0一 4 一 4 9 . 3 0 ( M e Z C O ) 2O
2 4 1 2
一 e Pi一 t e u f l i n C 一o H Z oo 。 3 2 8 7 0一 8 0 一 1 5 5 . 7。 ( C HCI : ) l 4
2 5 12
一 e Pi一 t e u e v i d i n C 一。 H : 00 ` 3 2 8 2 0 0一 l + 1 2 1 . 8 0 (C Hcl 3 ) l 4
2 6 is
o t e U f li
n C z , H : 0 0 5 32 8 一 9 2 . 7 0 ( C H C 13 ) 16
2 7 is o teu
e r二n H - C 一o H Z oo . 3 4 4 2 1
2 8 t e u v i n沈 n t i n 人 C Z确H Z, C 10 , 4 9 8 l 8
表 2 不属于 cl er o da en 骨架的二菇化合物
t e u vi n c O l o n e A
t e u v i n C e n o n e B
.
t e u v二n C e n o n e C
et U vi
n份 n Q n e D
t e u v i n C e n o n e E
C : o H : 。 0 。
C Zo H Z
;
0 `
C Zo H 2 2O S
C Zo H Z
一
0 -
C Zo H o o0 5
3 5 8
3 4 4
3 4 2
3 2 8
3 4 0
2 5 9一 2 6 2
2 1 0一 2
1 9 8一 2 0 0
1 96一 8
2 3 7一 8
一 1 3 . 7 0 ( C H cl : )
一 1 0 . 3 。 ( C H C 13 )
一 1 0 . 1。 ( C H CI : )
+ 1 2 9
.
6
0
( C HC 13 )
+ 8 0
.
2
。
( C H C I
:
)
O口八U,10山幼2OUokJgq
Vo l
.
N 7o
.
4
3e ler o d ane型二菇的光谱特征
3
.
1紫外 此类化合物有共扼系统的不多 ,通常在 20 5n m 左右有吠喃环吸收峰 , a ,日一不饱和
内醋在 2 1 5一 2 2 0n m 处有吸收 。
3
.
2 红外 红外光谱在鉴定该类二菇化合物各种官能团时 ,下列各种官能团特征吸收较为常
见 : 吠喃环 ( 5 1 2 0一 5 1 65 , ~ 1 5 0 5 , , ~ s s o e m 一 ` ) , 轻基 (大 于 s s o o e m 一 ` ) , 六元环 酮 ( 1 7 1 0 ~
1 7 2 0 e m 一 ` ) , -Y 内酷 ( 1 7 4 0一 1 7 6 5e m 一 ` ) , 6 内醋 (~ 1 7 0 0e m 一` ) , 乙酞基 ( ~ 1 7 4 0 , ~ 12 5 0e m 一 ` ) , a ,
各不饱和 Y一内醋 (一 1 7 5 0 , 1 6 7 0e m 一 ` ) 。
3
.
3 ` HN M R IH N MR 在 a er od an 。 型二菇的结构鉴定中能够提供大量信息 ,应用极广 ,根据氢谱很容易确定 C Z。 , cl : 的连接情况 。
q
o C ` : 连接成 Y 一内酷的 a er od a 。 型二菇 ,吠喃环上三个质子 ( H一 1 4 , 巧 , 1 6) 化学位移分别
为~ 6 . 4 、 ~ 7 . 4 、 ~ 7 . 4p p m , 12 位质子信号在 6~ 5 . 4p p m ( t 或 dd , J ` SH z ) , 1 1 位两个质子 6值
在不同化合物中有一定差别 ( 62 . 0一 2 . 6即m ) , 但它们的信号仍可以从 J 值分辨出来 ,每个质子
都表现 d d 峰 ( J : : ^ 、 : : 。 = 14一 1 6H z , J : : ^ 、 : 2一 J 、 、。 、 : 2告 S H z ) 。
C : 。 , cl : 成缩醛或半缩醛的 Q er od an e 二菇 ,除有与 C : 。 、 lC : 成 卜内醋型二菇相似的特征质子
信号外 , 在 6 5一 7P m 出现一个质子的单峰这是 c一 20 上的质子的信号 。
C Z。 , q : 开环的 Q er od an e 二菇 , 除有吠喃环上的特征质子信号外 ,其情况 比较复杂 , 如果
c一 1 2 接一经基 ,则 1 2 位质子在 6~ 4 . g p pm ( d d 或 b r d ) , 如果接乙酞基 , 则 12 位质子在 6一
6P pm (t 或 d d ) ,其 1 位上质子信号与上面两种情况基本一样 , 如 c一 12 无取代基 , 则 1 1 , 12 位
质子与其它亚 甲基质子信号差不多 ,不易分辨 , C一 20 如为甲基 , 6~ 0 . 6一 0 . S P m ,单峰 , 如下
所述可以很容易与 17 一eM 信号区别 。
除化合物 t e u v i n e e n t i d B 、 e 外 ,所有 a e r o d a n e 型二菇都有 1 7-a 旅 , 其 6值为 0 . 5一 1 . s p pm
d( 一 6J ~ 7 zH )如有 △ , , 则 17 一eM , 6值移到 2 . OP m 左右 , 如 c一 7 无烯氢 ,则 17 一eM 表现为单
峰 ,如有烯质子 、 则 17 一M e 信号可能表现为双峰 ,这是由于 7 位质子与 17 一M e 之间远程偶合
的结果 ( J二 1 . 3H z )如 8 位接经基 ,则 1 7一硫 为单峰 , 6~ 1 . s pp m 。
在 e : 。类二枯中 , 1 0日一 H 化学位移在 62一 2 . s p pm ( d d , J * 1 3 ; 3 H z ) , 比较容易辨认 。
另外 , c : 。类中常有 C . , c ` 。环氧出现 , e 一 1 5 位两质子 6 2 .’ 2一魂. 6p p m , ^ ( d , J ~ 魂一 6 H z ) , B
( br d 或 d d ) J = 4一 6H z ; 0 . 3一 1. SH z ) , 这是 由于 18 一 B 质子与 3。 质子有远程偶合 ,如果环氧开
环成轻甲基 , 则 e一 1 5 ^ 、 B 质子都为双峰 , 6~ 」· s p p m , J “ 12H z 。
当 c一 6 上有经基或乙酞基时 ,如果处于直立键位置 ,则 几 , , “和 几 . 了。近乎相等 (J * 3H z )在
6 4一 5 . 5即 m 处显示 dd 或 t 或 b r s 信号 , 如处于平伏键位置 , 则 J 。。 . 7。 * 9一 1 1 H z , J 6 o . , ,* 6 H z , 在 6
3
.
5一 5 . OP m 之间显示 d 或 dd d 峰 , 因有时 6日质子与 19 位上一个质子有远程偶合 J 一 。 . 8一
1
.
ZH z
。
此属植物中 C珍r od an e 二菇 ,当 C一 3 上有轻基或乙酞基时 ,多处于平伏键位置 ,即 日型 ,此
时 , 3 a 质子 只与 2 位两个质子偶合 ( C 。 , C 、 : 多成环氧 ) ,在 “ 一 5 . S P m 之间显示 “ 信号 (J 加 . 2。二
1 2
,
J 、 . 2。 = 3 . 5一 S H z ) 。
cl
。类 a er od an e 二菇 ,其 C幼一 cl :都连接成 -Y 内醋 , 且都有 1 7 a一碗 , 故与 C Z。类有相似的映
Vol
.
7N o
.
喃位质子 , 1 1 , 12 位质子及 17 一 M e 信号 , 但其 6 , 10 位质子都各有两种取向 ,不易分辨 。
3
.
4 13 cN M
R ’ 3 c N M R 在 cl er ed an e 二菇的结构鉴定中也是被广泛应用的一项技术 。
.吠 喃环 上 四 个碳化学位移变化很 小 , C , 3 ( 1 2 5 p p m ) , C : ; ( 1 0 4p p m ) , C , 5 ( 1 4 5 pp m ) , C , 。
( 1 4 0 P Pm )
, 1 7一M e , 6一 1 7P pm 。
如果 e : 。一 e : 2连接成五元环内醋 ,则 c 一 12 ( 6~ 7 2p p m ) 、 C一 2 0 ( 6~ 1 7 6 p p m ) , C一 1 1 化学位
移在不同化合物中有变化 。
如果 e Z。一 e , 2为缩醛 型 , 除 C二 2 0 ( 6 ~ 1 0 0p p m )外 , C : , 、 C : 2 、 C : 3 、 e i ; 、 C 、 。 、 e : 。化学位移值与
C 2 0一 cl Z成五元环内醋情况相似 。
如 e : 。 、 e : :断开 ,如有 2 0一M e , 则 6~ 1 7 · s pp m 。
在此类二 枯 中常有酮基 ( 6~ 21 OP m ) , 五元环 内醋基 ( 61 7 6一 1 7 8P m ) , 六元环 内醋基
( 6 2 7 1一 1 7 3 p p m ) , 乙酞基 ( 6 1 7 op p m , 2 1p p m ) , 六元环上常接有经基乙酞基或内醋基 , 则连氧碳
66 0一 8 0 PPm 。
e : 。类 , 常有 a , 卜不 饱 和 卜内醋 , 其 a 碳 ( 6 1 2 6一 1 2 9 p p m ) 日碳 ( 6 1 6 2一 1 6 5p p m ) 醋 拨 基
( 6 1 7 2一 1 7 3 P P m ) 。
3
.
5 质谱 在 a er od an e 型二菇成分的结构鉴定中都用到质谱 , 以确定其分子量和分子式 , 迄
今还未见到有文献对 cl er od an e 二菇作过质谱裂解特征的系统归纳 ,本文试作一个简单总结 。
香科科属中发现的所有 e 一e r o e la n e 二菇 ,几乎都有 m / e 咬3 、 5 1 、 9 1 、 9凌、 9 5这几个碎片峰 , 尤
其是 g凌、 9 5 常为基峰或次强峰 , 这几个峰可以作为此类二菇质谱的特征峰 :
~ 八 ,国~ , 十芦` 留,二二二 J C U /欢飞
~十 刀、 才户、
r
’
U ~
.
_
2 2 、 、 _
, . , , . 洲2 , 砂、 ~ r口一 尸 一 尸’+ , 。m / c 。 `
m / e 9 4
m /
e 9 5
另外 ,此类二菇常出现脱水碎片峰 (M 十 一 1 8 ) , 如有多个轻基则可连续脱水 , 往往可以此判
断分子中轻基数 ,分子离子或脱水碎片可以脱 c o ,如果六元环上接有 乙酞基 , 则通过麦氏重排
+ O H
失去一个质量数 }为 6 0 的碎片 ( C H o C一 o ) ,也能直接失去 一 e H Zo H ( m / e 3 1 )碎片。
3
.
6 e le r o d a n e 型二菇相对与绝对构型的确定
在此类二菇中相对构型的确定 , 除氢谱 、 碳谱外 ,经常用到 N o E 方法 `.17 ” · 2习 ,尤其是在确
定 C一 1 2 , C一 20 相对构型时 ,有时因为 c一 12 为手性的一对差 向异构体 , 其 IR , ’ H N M R 差别
很小 ,其碳谱也只有微小差别 , 但当照射 17 一M e 时 , 如果 12 位质子有 N o E 增益 ,说明 12 位质
子处于 日位 ,而吠喃环外于 a 位 ;相反 ,如果 1 2 位质子无 N o E 增益 ,则它处于 a 位 ,而吠喃环处
于 日位 〔` 7 , ` . 〕 。 同样 , 如果 C Z。一 C : 2连接成缩醛形式 , 其 C一 2 0 上接的质子如与 1 7一M e 在同一
侧 ,则 2 0 位质子有 N O E 增益 〔`月 ,这样 , 即使只得到一个化合物也能定下其 lC : , C Z。位的构型 。
此类化合物的绝对构型有许多是用 x 衍射确定的〔, :25 ’ ` · .27 ’ ` · ” · ’ 。· `们 , 另外 , c D 谱在决定绝
对构型时常用到 〔 , 6 · ’ 日, ’ ` · ” · 3 a · 3 ` · 3 5 , ,到 目前为止 ,此类二菇都属于 n e o 一 e l e r记a n e 骨架 。
Vo l
.
N 7o
。
4 3 6
4生理活性
据报道 , cl er od an e 二菇有昆虫拒食作用 〔含· .24 .3 ” · 3a, 对昆虫有杀害作用 〔功 , 对盐小虾有轻
微的毒害作用 〔 ` 5 , 、 抗肿瘤 、 抗微生物 、抗真菌作用 〔 3 , ,尤其是此类成分对昆虫的拒食作用 比较
强烈 。
5 结束语
香科科属植物在我国有比较丰富的资源 , 但我国化学工作对此做得不多 ,弄清楚其化学成
分 , 开发出此属植物新的药用功能有一定意义 , 尤其是此属植物中 cl er od an e 二菇具有很强的
昆虫拒食作用 ,很有希望发展成为新一代农药 ,这对我国这样一个农业大 国 ,研究意义尤为重
大 。
参 考 文 献
1 J
.
B
.
H a r bo
r n e et 以 . P hy t o e h e m i s t r y
.
1 9 8 6
,
2 5 : 28 1 1
2 B r is e s k o r n a n d P f e u f f e r
.
C 1z e m B e r
.
1 9 6 7 , ] 0 0
:
19 9 8
3 F
.
P i o z i
,
H e et r o cy
e l e s
.
1 9 8 1
,
1 5 : 1 4 8 9
4 F
.
P io iZ 以 以
.
H e t e r o yC e l
e s
.
1 9名7 , 2 5 : 8 0 7
5 M
.
N do
e 时 al . P h y tco h e m is t r y
.
1 9 8 1
,
2 0
:
7 5 7
6 M
.
C
. 臼 r r e i r a s 〔 t 以 . eT t r a h de r o n . 1 9 9 0 , 4 6 : 8 4 7
7 M
.
B r u 口。 以 a l . P h y t o e h e m i s t r y . 1 9 9 0 , 2 9 : 2 7 1 0
8 M
.
C
.
D e r a
,
T o r e 汉 a l . P I、 y t o e h e 一n i s t r y . 1 9 8 8 , 2 7 : 2 1 3
9 I
.
M
.
OB
n e v a e 艺汉 . P h y t o e h e m i s t r y . 1 9 8 8 , 2 7 : 2 9 5
1 0 M
.
C
.
D e r a
,
OT
r e et a l
.
P 生、 y t o e l e m i , t r y . 1 9 9 0 , 2 9 : 9 8 8 -
1 1 M
.
C
.
D e r a
,
OT
r e et a l
.
P h y t o e h e m is t r y
.
19 9 0
,
2 9 : 2 2 2 9
12 M
.
B r u n o et a l
.
P h y t o e h e m i s t r y
.
1 9 8 7
,
2 6 : 2名5 9
1 3 D i ^
n s u n a n 。 o u a n s Y i L i 砂 。 2 . e e L (中国化学决报) , 1 99 1 , N o . 7
14 F S i m oes 以 公
.
Ph y t o e h e m 贻t r y . 1 9 8 9 , 2 8 : 2 7 6 3
1 5 C
.
aL b b
e 刁 以 , J N a t P r o d u o st . 1 9 8 9 , 5 2 : 8 7 1
1 6 M
.
B r u n o 耐 以 . Ph y t o e h e m is t r y . 1 9 8 9 , 2 8 : 3 5 39
1 7 M
.
C
.
D e l a OT
r e 时 汉 . P h y t o e h e m is t r y . 1 9 9 0 , 2 9 : 5 7 9
1 8 M
.
C
.
aC
r r e i r a s 〔心以 . P h y tco h e m is t r y . ] 9 9 0 , 2 8 : ] J 5 3
1 9 G
.
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o n a 以 a l . P h y t沉h e m i s t r y , 19 8 7 . 2 7 : 2 1 3
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v o n a 以 al . P h y沁 e h e n飞i s t r y . 1 9 8 6 , 2 5 : 2 5 6 9
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v o n a 时 a l . P h y to e h e m工s t r y . 19 8 4 , 2 3 : 849
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H a sn o n e心汉 . J . C . S ( eP r k ln l ) , 1 9 82 : 1 005
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P h y t o e h e m is t r y
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A D V A N C E S IN T H E C H E M IS T R Y O F D I T E R P E N O I D S
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S u n D ia n a n d L i G u a n g y i
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A b s t ar e t T h is a r t i e le r e v ie w e d t h e a d
v a n e e o f d i t e r P e n o i d s f r o m elt, 你 i挂拼 s P e e i e s a n d s im Pl y at b l e d m P
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ty P e a n d s P e e t r a l f c a tu r e o f n e o
一 e l e r o d a n e t y Pe d i t e r Pe n o i d s
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K e y w o r d s 罗翻汁云u琳 , n e o 一 e l e r o d a n e d i t e r Pe n o i d s