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414　 北京师范大学学报(自然科学版)Journal of Beijing No rmal Univ ersity (Natural Science)
2007 08
　43(4)
不同提取方法对瑞香科假狼毒属植物挥发性成分分析＊
侯　婧　张文生　张德春　武戊良　杨　婕　王玉英　何　兰
(北京师范大学化学学院 , 100875 , 北京)
摘要　瑞香科假狼毒属(S tel leropsis Pobed .)植物天山假狼毒(Stelleropsis tianschanica)和阿尔泰假狼毒
(S tel leropsis altaica)根的挥发性成分进行 GC-MS 联用技术分析;比较了索氏提取器及水蒸汽蒸馏法提取天山假狼毒
挥发性成分的组成及相对含量.结果表明:同属植物挥发性成分的组成具有一定的相似性;同一种植物挥发性成分的组
成及相对含量因提取方法不同而具有明显的差异.
关键词　天山假狼毒;阿尔泰假狼毒;挥发油;气相色谱 质谱法
＊教育部科学技术研究资助项目(105007)
通信作者
收稿日期:2007-01-25
　　天山假狼毒(S tel leropsis t ianschanica)和阿尔泰
假狼毒(Stel leropsis altaica)为瑞香科假狼毒属
(S telleropsis Pobed .)植物 ,有毒.该属植物有 10种 ,
主要产于中亚地区 ,我国仅产上述 2种 ,均分布于新疆
昭苏地区的山坡草地上[ 1] .关于瑞香科植物化学成分
的报道较多[ 2] ,但唯独假狼毒属植物化学成分的研究
尚未见文献报导 ,为此我们应用气相色谱 质谱联用技
术对天山假狼毒和阿尔泰假狼毒根的挥发性成分进行
分析 ,并探讨适宜的挥发性成分提取方法 ,旨在为假狼
毒属植物资源在农药的开发应用方面提供科学依据.
1　实验部分
1.1　仪器与材料 　实验所用仪器:FINNIGAN ,
T RACE-MS 2000系列 GC-MS 仪.实验材料:天山假
狼毒 、阿尔泰假狼毒于 2004 年 8 月采自新疆 ,标本由
中国医学科学院潘宣副教授鉴定.
1.2　样品处理　天山假狼毒根和阿尔泰假狼毒根荫
干 、粉碎后各取 250 g ,利用索氏提取器分别以无水乙
醚连续提取 2 h ,提取液用无水硫酸钠干燥 , 蒸除乙
醚 ,得淡绿色的具有特殊气味的油状物.
天山假狼毒根荫干 、粉碎后取 250 g ,应用水蒸气
蒸馏法连续提取 2 h ,水溶液用乙醚萃取 3次 ,合并乙
醚萃取液并以无水硫酸钠干燥后 ,蒸除溶剂 ,得淡黄绿
色的具有特殊气味的油状物.
1.3　实验仪器及分析条件　美国 FINNIGA N 公司
的 T RACE-MS 气相色谱-质谱联用仪.色谱柱为 DB-5
石英毛细管色谱柱(30 m ×0.25 mm ×0.25 μm);程
序升温 50 ～ 280 ℃(5 ℃·min-1);载气为氦气 ,体积
流量为 1.0 μL·min-1;进样量为 1 μL ,分流比为60∶1.
质谱条件:电离方式 EI离子源 ,电子能量 70 eV ,离子
源温度 200 ℃,传输线温度 250 ℃,检测电压 350 V ,
扫描质量范围 400 ～ 500 u.
2　结果与讨论
将上述所得的 3份挥发油分别用气相色谱 质谱
联用仪分析 ,得到总离子流图 1 , 2 ,3.
图 1　天山假狼毒挥发油总离子流图(索式提取器提取)
图 2　阿尔泰假狼毒挥发油总离子流图(索式提取器提取)
谱图通过 Xcalibur 工作站的 NIST 标准质谱图库
进行检索 ,结合有关文献人工谱图进行解析[ 3] ,并通过
　第 2 期 侯　婧等:不同提取方法对瑞香科假狼毒属植物挥发性成分分析 415　 　
图 3　天山假狼毒挥发油总离子流图(水蒸气蒸馏法提取)
Xcalibur工作站数据处理系统 ,按峰面积归一化法计
算各化合物在挥发油中的相对含量.其中:
　　天山假狼毒挥发油(索氏提取)在气相色谱保留时
间 tm =0 ～ 35.22 min 内共检出 112 个峰 ,解析出 57
个峰 ,含量占所得挥发油总量的 96.32%,结果见表 1.
阿尔泰假狼毒挥发油(索氏提取)在气相色谱保留
时间 tm=0 ～ 35.82 min内共检出 119个峰 ,解析出 54
个峰 ,含量占所得挥发油总量的 96.07%,结果见表 2.
天山假狼毒挥发油(水蒸气提取)在气相色谱保留
时间 tm=0 ～ 24.69 min 内 , 共检出 84 个峰 , 解析出
48个峰 , 含量占所得挥发油总量的 96.01 %, 结果见
表 3.
　 表 1　索氏提取器提取天山假狼毒挥发油化学成分分析结果
No tm/min 化合物名称 分子式 M r 相对含量/ % No tm/min 化合物名称 分子式 M r
相对含
量/ %
1 5.23 2-乙烯基双环[ 2.2.1] -己-
2-醇 C8H12O 124 0.26 30 15.49
2-羟基-5-(3-甲基丁烯基)-4-
(1-甲基乙烯基)-2 , 4 , 6-环庚
三烯-1-酮
C15H18O 2 230 0.50
2 5.35 亚硝酸仲丁基酯 C4H 9NO 2 103 0.10 31 15.90 5-苯基-2-四氢呋喃乙酸甲酯 C13H16O 3 220 1.42
3 6.37 6-脱氧-D-甘露糖-4-内酯 C5H10O 5 162 0.15 32 16.18 (Z , Z , Z)-8 , 11 , 14-二十碳三烯酸) C20H34O 2 306 6.86
4 6.52 2 , 5 , 6-三甲基辛烷 C13H28 184 0.34 33 16.28 硬脂酸 C18H36O 2 284 1.94
5 6.93 柠檬烯 C10H16 136 0.20 34 16.44 2 , 6 , 10-三甲基十四烷 C17H 36 240 1.43
6 7.16 赤藓醇 C4H10O 4 122 0.11 35 17.08 1 , 5-二苯基-3-戊酮 C17H18O 238 1.05
7 7.68 十二烷 C12H26 170 0.44 36 17.39 2-十四泛酰巯基乙胺 C 25H44N 2O 5S 484 0.53
8 8.45 肉桂醇 C9H10O 134 0.19 37 17.57 二十二烷 C22H 46 310 1.16
9 8.75 1 , 3-二甲基-3 , 4 , 5 , 6 四氢化 2(1H)嘧啶酮 C6H12NO 2 128 1.25 38 17.75 1 , 1-双十二烷氧基十六烷 C40H82O 2 594 0.33
10 9.73 4 , 5-二甲基庚烷 C11H24 156 0.44 39 18.11 11-(1-乙基丙基)-二十一烷 C26H 54 366 1.73
11 9.87 双环[ 4 , 4 , 1]-1 , 3 , 5 , 7 , 9-五烯 C11H10 142 0.15 40 18.34 邻苯二甲酸二异辛酯 C24H38O 4 390 1.34
12 10.45 对-丙基苯酚 C9H12O 136 0.62 41 18.69 二十七烷 C27H 56 380 1.78
13 11.20 9-甲基-6-异丙基 1-氧螺[ 4 ,
5] 癸-3-烯-2-酮 C13H 20O2 208 0.47 42 18.93 十八醛 C18H36O 268 1.14
14 11.32 Z-十五碳-10-烯-1-醇 C 15H30O 226 0.32 43 19.37 四十四烷 C44H 90 618 4.62
15 11.50 二十二烷基三氯硅烷 C22H 45Cl3S i 442 0.33 44 19.62 3 , 7 , 11-三甲基-十二碳-1-醇 C15H32O 228 0.95
16 11.60 12-甲基-十三碳环内酯 C14H 26O2 226 1.35 45 20.25 全反-角鲨烯 C30H 50 410 1.84
17 12.11 1-甲氧甲基-2-氟-4-咪唑甲酸乙酯 C8H11FN 2O 3 202 0.14 46 20.47 Z-2-十八碳烯-1-醇 C18H36O 268 4.72
18 12.33 十六烷 C16H34 226 3.56 47 21.11 二十五烷醇 C25H52O 368 15.00
19 12.91 5-甲氧基-2-羟基-1-吲哚甲醛 C10H 11NO3 193 0.48 48 21.99 2-十八烷氧基乙醇 C20H42O 2 314 0.24
20 13.04 丙烯酸十二酯 C15H 28O2 240 1.57 49 22.61 十七烷基环氧乙烷 C19H38O 282 4.61
21 13.22 4Z , 16Z-十八碳二烯-1-醇乙酸酯 C20H 36O2 308 0.16 50 23.52 三十二烷醇 C32H66O 466 9.17
22 13.46 1-氯十四烷 C14H 29Cl 232 0.30 51 23.91 维生素 E C29H50O 2 430 1.43
23 13.54 顺 9 , 10-环氧十八酸 C18H 34O3 298 0.33 52 25.02 9Z-8-甲基十四碳烯酸 C15H28O 2 240 0.10
24 13.83 十八烷 C18H38 254 3.19 53 25.71 2-(9Z-十八碳烯氧基)乙醇 C20H40O 2 312 0.89
25 14.09 松香芹酮 C 15H22O 218 1.16 54 27.01 9-二十六碳烯 C26H 52 364 0.46
26 14.29 7-甲基腺嘌呤 C6H7N 5 149 0.46 55 27.43 22 , 23-二氢化豆甾醇 C29H50O 414 2.47
27 14.75 (Z)-(-)-1 , 9-十八碳二烯-
4 , 6-二炔-3-醇 C 17H24O 244 1.11 56 30.35 豆甾-4-烯-3-酮 C29H48O 412 0.38
28 15.04 十六碳酸 C16H 32O2 256 6.90 57 30.62 2-(7-十七炔氧基)四氢-2H-吡喃 C22H40O 2 336 0.16
29 15.15 9-十六碳烯酸 C16H 30O2 254 2.18
　416　 北京师范大学学报(自然科学版) 第 43 卷　
表 2　索氏提取器提取阿尔泰假狼毒挥发油化学成分分析结果
No tm/min 化合物名称 分子式 M r 相对含量/ %
1 5.24 12 , 15-十八碳二炔酸甲酯 C19H 30O 2 290 0.53
2 6.52 5-(2-羟基乙基)-4-甲基-3-咪唑乙酸十六醇酯 C24H45N 2O3 409 1.14
3 6.94 柠檬烯 C 10H16 136 0.41
4 7.25 8氢-1H-环丙烷[ c] 茚-7-醇 C10H 16O 152 0.17
5 7.69 十二烷 C 12H26 170 0.70
6 7.98 2 , 6 , 6-三甲基环[ 3 , 1 , 1] 庚-2烯-4-醇乙酸酯 C12H 18O 2 194 0.13
7 8.16 E-十四碳烯醇乙酸酯 C16H 30O 2 254 0.13
8 8.33 2 , 5-十八二炔酸甲酯 C19H 30O 2 290 0.21
9 8.57 N-乙酰基-N-苯甲酰基葡萄糖胺 C15H 19NO 7 325 0.33
10 8.76 3-二甲基-3 , 4 , 5 , 6-四氢-2(1H)嘧啶酮 C6H12N 2O 128 1.97
11 9.22 4-氯-3-己基吡喃 C11H 21ClO 204 0.15
12 9.46 三氟乙酸十五碳-3-醇酯 C17H 31 F3O 2 324 0.28
13 9.87 1-甲基萘 C 11H10 142 0.19
14 10.23 十氢-1 , 5 , 5 , 8α-四甲基-1 , 4-亚甲基甘菊环-7-醇 C15H 26O 222 0.32
15 10.66 十六烷 C 16H34 226 3.11
16 11.09 雪松烯 C 15H24 204 1.75
17 11.21 1 , 8-二甲基-4-异丙基-8 , 9-环氧螺[ 4 , 5] 环十酮-7 C15H 24O 2 236 0.42
18 11.32 亚油酰氯 C18H 31ClO 298 0.59
19 11.62 3-甲基-5 , 6-二甲氧基-2 , 3-二氢-1H-1-酮 C12H 14O 3 206 2.68
20 11.77 8-雪松烯-13-醇 C15H 24O 220 0.45
21 11.84 1 , 3 , 5-杜松三烯 C 15H22 202 1.15
22 12.34 9-十六碳烯-1-醇 C16H 32O 240 2.88
23 12.95 2-(1-丁基-2硝基烯丙基)环己酮 C13H 21NO 3 239 1.22
24 13.13 1 , 8-二甲基-4-异丙基-螺[ 4.5] 环十酮-7-烯-8 C15H 24O 220 4.94
25 13.23 3-(5-甲基-2-异丙基-1羟基环己基)丙炔酸 C13H 20O 3 224 0.32
26 13.47 2-甲基十六烷醇 C17H 36O 256 1.40
27 13.85 十八烷 C 18H38 254 4.00
28 14.05 2-(7-十七炔氧基)-四氢-2H-吡喃 C22H 40O 2 336 0.11
29 14.31 邻苯二甲酸丁基 ,辛基酯 C20H 30O 4 334 0.63
30 14.53 2 , 6 , 10-三甲基十四烷 C 17H36 240 1.02
31 14.66 Z-11-(13 , 14环氧基)十四碳烯-1醇乙酸酯 C16H 28O 3 268 0.97
32 15.16 十六酸 C16H 32O 2 256 15.78
33 15.34 9-十六碳烯酸 C16H 30O 2 254 0.27
34 15.42 7-甲基-8Z-十四碳烯-1-醇乙酸酯 C17H 32O 2 268 0.75
35 16.27 (Z , Z)-9 , 12 ,十八碳二烯酸 C18H 32O 2 280 14.43
36 16.42 十八酸 C18H 36O 2 284 5.79
37 16.53 三十七烷醇 C37H 76O 536 0.41
38 16.58 1 , 3-双硬脂精 C39H 76O 5 624 0.11
39 16.73 (5α)3-乙基-3羟基-雄(甾)烷-17-酮 C21H 34O 2 318 1.54
40 17.23 炔诺酮 C20H 26O 2 298 10.16
41 17.60 二十七烷 C 27H56 380 2.97
42 17.79 芬维 A胺 C26H 33NO 2 391 1.00
43 18.14 二十九烷 C 29H60 408 2.00
44 18.37 9-(2 , 2 -二甲基丙氧基亚联氨基)-3 , 6-二氯-2 , 7-双-[ 2-(二乙基氨基)-乙氧基 C30H 42Cl2N 4O 3 576 1.01
45 18.57 异别胆甾酸乙酯 C26H 44O 5 436 0.20
46 19.35 1-氯二十七烷 C27H 55Cl 414 0.25
47 20.26 2 , 6 , 10 , 14, 18-五甲基-2 ,6 , 10 , 14 , 18-二十五碳五烯 C 25H42 342 0.12
48 23.30 四十四烷 C 44H90 618 0.36
49 23.43 17-三十五碳烯 C 35H70 490 0.11
50 27.47 23 , 24-二氢化豆甾醇 C29H 50O 414 0.27
51 27.97 羽扇醇 C30H 50O 426 0.19
52 28.64 羊毛甾醇 C30H 50O 426 0.56
53 29.42 3-羟基-13 , 14-环-乌苏烷 C30H 50O 426 1.85
54 31.17 24-亚甲基-9 , 19-环羊毛甾-3β-醇 C31H 52O 440 2.53
　第 2 期 侯　婧等:不同提取方法对瑞香科假狼毒属植物挥发性成分分析 417　 　
表 3　水蒸汽蒸馏法提取天山假狼毒挥发油化学成分分析结果
No tm/min 化合物名称 分子式 Mr 相对含量/ %
1 5.23 1-甲氧基-D-果糖 C7H14O 6 194 1.64
2 5.37 亚硝酸仲丁基酯 C4H 9NO 2 103 0.88
3 5.61 1 , 1 , 2 , 2-四氯乙烷 C2H 2Cl 4 166 11.30
4 6.17 苯甲醛 C7H6O 106 1.18
5 6.44 2-乙酰氨基-3-羟基丙酸 C5H 9NO 4 147 1.37
6 6.60 2-甲基-3-(1-乙氧基-乙氧基)-1 , 4-丁二醇 C9H20O 4 192 0.22
7 7.01 苯甲醇 C7H8O 108 1.31
8 7.13 苯乙醛 C8H8O 120 0.84
9 7.39 4-氯丁基苯甲酮 C10H 11ClO 182 1.39
10 7.59 5-甲基-2-异丙基己-4-烯醛 C 10H16O 152 0.51
11 7.76 4-异丙基环己醇 C9H18O 142 0.29
12 7.92 苯乙醇 C8H10O 122 1.97
13 8.45 2-己基-环丙乙酸 C11H 20O2 184 1.47
14 8.68 6-脱氧甲基-2 , 4-二-O-甲基-α-L-吡喃甘露糖甲酯 C11H 20O6 248 1.42
15 8.95 4-氧代-4-对甲苯基丁酸 C11H 12O3 192 0.21
16 9.12 2 -己基-[ 1 , 1 -双环丙基]-2-辛酸甲酯 C21H 38O2 322 0.40
17 9.25 苄基丙酮 C10H 12O. 148 0.51
18 9.41 2-辛基-环丙基十四烷酸甲酯 C26H 50O2 394 0.74
19 9.90 2-甲氧基-4-乙烯基苯酚 C9H10O 2 150 0.88
20 10.17 苯丁醇 C 10H14O 150 1.28
21 10.35 (Z)-7-甲基-8-十四烯醇乙酸酯 C17H 32O2 268 0.40
22 10.56 1-氯十四烷 C14H 29Cl 232 0.84
23 10.73 2 , 3 , 5 , 6 , 7 , 8-六氢-3α, 8α-亚甲基-1H , 4H-甘菊环-1-酮 C 11H16O 164 1.99
24 11.07 表蓝桉醇 C 15H26O 222 4.72
25 11.19 5-甲氧基-2 , 2 , 6-三甲基-1(3-甲基-1 , 3-丁二烯基)-7-氧杂-环[ 4.1.0] 庚烷 C15H 24O2 236 0.75
26 11.36 反-4α, 5 , 6 , 7 , 8 , 8α-六氢-4α-甲基-2(1H)萘酮 C 11H16O 164 2.20
27 11.56 α-法呢烯 C15H24 204 2.26
28 11.67 1(10), 11-愈创木二烯 C15H24 204 2.57
29 12.01 3-羟基-十二烷酸 C12H 24O3 216 1.11
30 12.26 十七碳烯 C17H34 238 2.42
31 12.51 (E)-10-烯-8-炔-十七碳酸甲酯 C18H 30O2 278 0.23
32 12.70 2 , 6 , 10-三甲基十四烷 C17H36 240 0.80
33 12.83 5 , 11(13)-二烯-8 , 12-十二交酯桉叶烷 C15H 20O2 232 2.64
34 13.08 三甲基乙酸柠檬-6-醇酯 C15H 24O2 236 1.58
35 13.21 1 , 8-二甲基-4-(1-甲基乙基)-螺[ 4 , 5] -辛-8-烯-7-酮 C 15H24O 220 1.15
36 13.54 6 , 9-十八-碳二炔酸甲酯 C19H 30O2 290 3.31
37 13.78 (3β , 5α)2-亚甲基胆甾-3-醇 C 28H48O 400 3.69
38 14.10 3 , 5 , 6 , 7 , 8 , 8α-六氢-4 , 8α-二甲基-6-(1-甲基乙烯基)-2(1H)萘酮 C 15H22O 218 10.82
39 14.29 邻苯二甲酸丁基辛基酯 C20H 30O4 334 1.46
40 14.75 4 , 7 , 8-三甲基-3 , 4-二氢-1(2H)萘酮 C 13H10O 188 3.83
41 15.02 十六碳酸 C16H 32O2 256 7.97
42 15.14 棕榈酸乙酯 C18H 36O2 284 4.19
43 15.90 5-甲基-1-苯基-5-己烯-1-酮 C 13H16O 188 0.95
44 16.11 (Z)7-甲基-8-十五碳烯醇乙酸酯 C17H 32O2 268 1.76
45 16.39 甲酸二十一烷醇酯 C22H 44O2 340 1.18
46 17.00 二十七碳烷 C27H56 380 0.27
47 17.53 17-三十五碳烯 C35H70 490 0.87
48 18.09 二十一碳烷 C21H44 296 0.50
　　表 1的结果表明 ,天山假狼毒挥发油中的相对含
量较多的化学成分依次为萜类和醇类(35.35%),酯类
及羰基类化合物(23.35%),脂肪族化合物(21.68%),
杂环化合物(3.71%),胺类化合物(0.53%);其中含量
居前 5名的化合物分别为二十五烷醇(15%),三十二
烷醇(9.17%),十六酸(6.9%),(Z , Z , Z)-8 , 11 , 14-碳
三烯酸(6.86%), 2Z-十八碳烯-1-醇(4.72%).
表 2的结果表明 ,阿尔泰假狼毒挥发油中的相对
含量较多的化学成分依次为酯类及羰基类化合物
(47.60%), 脂肪族化合物(17.98%), 萜类和醇类
(9.59%), 杂 环 化 合物 (7.06%), 胺 类 化合 物
(1.33%).其中含量居前 5名的化合物分别为十六酸
　418　 北京师范大学学报(自然科学版) 第 43 卷　
(15.78%), 9 , 12-十八碳二烯酸(14.43%), 炔诺酮
(10.16%),十八酸(5.79%), 1 , 8-二甲基-4-异丙基-螺
[ 4 ,5]环十酮-7-烯-8(4.94%).
表 1与 2 的数据比较表明:2 种狼毒植物挥发油
的相同成分有 14种 ,相对含量分别占到各自总成分的
30.12%和 36.76%,表明同属植物之间的化学成分是
有一定的相似性.
表 1与 3的数据表明:不同提取方法对天山假狼
毒挥发性组分的构成及提取率影响很大 ,用索式提取
器提取法得油率较高 ,且提取的成分种类(57种)也较
水蒸气蒸馏法(46种)的多 ,这是索式提取器提取时因
温度较低 ,对热不稳定的成分的破坏较少所致.
挥发油组分中 ,阿尔泰假狼毒所含的 24-亚甲基-
9 ,19-环羊毛甾-3β-醇[ 4] 、羊毛甾醇[ 5] 、羽扇醇[ 6] 、芬维
A胺[ 7] 及雪松烯具有抗癌 、抗炎活性;天山假狼毒所含
的亚硝酸仲丁基酯组分中具有细胞毒作用[ 7] ;2种狼
毒的共性成分 9-十六碳烯酸也具有细胞毒作用[ 8] .
3　参考文献
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ANALYSISOF THE VOLATILE CONSTITUENTSOF THYMELAEACEAE
STELLEROPSIS POBED.EXTRACTED BY DIFFERENT METHODS
Hou Jing　Zhang Wensheng　Zhang Dechun
Wu Wuliang　Yang Jie　Wang Yuying　He Lan
(College of Chemist ry , Beijing Normal University , 100875 , Beijing , China)
Abstract　S telleropsis t ianschanica and S telleropsis al taica bo th belong to S tel leropsis Pobed .of w hich
the essential oil s are analy zed by GC-MS to de termine its composi tion.T he volat ile constituents and the rela tive
content o f S telleropsis tianschanica obtained by soxhlex ex traction and steam distillat ion are also compa red.
The results show that the essent ial components o f the same genus have certain likeness , and the essential
components and rela tive content of the same plant are obviously di fferent acco rding to dif fe rent ex t ract
methods.
Key words 　S tel leropsis tianschanica;S tel leropsis altaica;essential oil;gas chroma tog raphy-mass
spect rometry