全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 47 卷 第 2 期 2016 年 1 月

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天山假狼毒的化学成分研究
石磊岭 1，马国需 1, 2，杨峻山 2，古丽娜•沙比尔 1，贾晓光 1*
1. 新疆中药民族药研究所，新疆 乌鲁木齐 830002
2. 中国医学科学院 北京协和医学院药用植物研究所，北京 100193
摘 要：目的 研究天山假狼毒 Stelleropsis tianschanica 地上部位的化学成分。方法 采用多种柱色谱技术进行分离纯化，
通过波谱技术结合化学方法进行结构鉴定。结果 从天山假狼毒甲醇提取物中分离得到了 13 个化合物，分别鉴定为 (+)-松
脂酚（1）、(−)-松脂酚（2）、3′-desmethylarctigenin（3）、牛蒡子苷元（4）、pluviatolide（5）、伞形花内酯（6）、4-(3,4-
dimethoxybenzyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-tetrahydrofuran-2-ol（7）、daphnogitin（8）、daphnetone（9）、blumenol B（10）、
loliolide（11）、对羟基苯乙酮（12）、对羟基苯丙酸（13）；其中包括 7 个木脂素类、2 个香豆素类化合物。结论 化合物 1～
13 均为首次从该属植物中分离得到。
关键词：天山假狼毒；木脂素类；香豆素类；(+)-松脂酚；牛蒡子苷元；伞形花内酯
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2016)02 - 0223 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2016.02.008
Chemical constituents from plant of Stelleropsis tianschanica
SHI Lei-ling1, MA Guo-xu1, 2, YANG Jun-shan2, GULINAR Sabir1, JIA Xiao-guang1
1. Xinjiang Institute of Chinese and Ethnic Medicine, Urumqi 830002, China
2. Institute of Medicinal Plant Development, Peking Union Medical College and Chinese Academy of Medical Sciences, Beijing
100193, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents from the arerial parts of Stelleropsis tianschanica. Methods The
constituents were isolated and purified by silica gel chromatography repeatedly, and the structures were identified by spectra analysis
and chemical methods. Results Thirteen compounds were isolated from S. tianschanica and the structures were identified as
(+)-pinoresinol (1), (−)-pinoresinol (2), 3′-desmethylarctigenin (3), arctigenin (4), pluviatolide (5), umbelliferone (6), 4-(3,4-
dimethoxybenzyl)-3-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-tetrahydrofuran-2-ol (7), daphnogitin (8), daphnetone (9), blumenol B (10),
loliolide (11), 4′-hydroxyacetophenone (12), and 4′-hydroxybenzoic acid (13). Conclusion Compounds 1—13 were all obtained for
the first time from the plant of S. tianschanica and the genus Stelleropsis Pobed.
Key words: Stelleropsis tianschanica Pobed.; liganans; coumarins; (+)-pinoresinol; arctigenin; umbelliferone

天山假狼毒 Stelleropsis tianschanica Pobed. 为
瑞香科假狼毒属 Stelleropsis Pobed. 植物，多年生草
本，高 15～30 cm，根茎木质，黄褐色或淡褐色；
茎直立，10～20 条自基部发出，不分枝，草质或近
基部稍木质，无毛，具小的叶脱落后的痕迹，绿色，
一年生，稍粗大。我国仅新疆（昭苏）有分布。
生于海拔 1 700～2 000 m 的山坡草地，国外吉尔吉
斯斯坦也有分布[1]。中药狼毒始载于《神农本草经》，
其后历代本草均有记载，其性味苦平，有逐水祛痰，
破疾杀虫之功效[2]。现代医学研究进一步表明，狼
毒的活性成分具有抗肿瘤、抗病毒、抗惊厥和抗菌
等作用[3]，并且在防治农业害虫方面有着潜在的利
用价值[4]。天山假狼毒有一定的毒性，民间常用于
驱虫，外敷可治疥癣，但其作为狼毒的伪品极易混
淆，人畜大量误食之后易发生中毒。因此，为探索
天山假狼毒的毒性物质基础，课题组对其进行了系统
的化学成分研究，共从天山假狼毒地上部位的提取物
中分离得到了 13 个化合物，包括 7 个木脂素类，2

收稿日期：2015-10-10
基金项目：新疆维吾尔自治区自然科学基金面上项目（2013211A111）
作者简介：石磊岭（1977—），男，硕士，助理研究员，从事药学研究。E-mail: shileiling@sina.com
*通信作者 贾晓光（1955—），男，本科，研究员，主要从事药学研究。E-mail: xgjia@vip.sina.com.cn
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个香豆素类；分别鉴定为(+)-松脂酚 [(+)-pinoresinol，
1]、(−)-松脂酚 [(−)-pinoresinol，2]、3′-desmethyl-
arctigenin（3）、arctigenin（4）、pluviatolide（5）、
umbelliferone （ 6 ）、 4-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-(4-
hydroxy-3-methoxybenzyl)-tetrahydrofuran-2-ol（7）、
daphnogitin（8）、daphnetone（9）、blumenol B（10）、
loliolide （ 11 ）、 对 羟 基 苯 乙 酮 （ 4′-hydroxyl-
acetophenone，12）、对羟基苯丙酸（4′-hydroxyl-
benzoic acid，13）。化合物 1～13 均为首次从该属
植物中分离得到。
1 仪器与材料
BRUKER AVANCE III 600 型核磁共振波谱仪
（布鲁克仪器有限公司），赛默飞世 LTQ-Obitrap XL
液质联用仪（赛默飞世尔科技有限公司），
BYLABUV-III 紫外灯（北京炳洋科技有限公司），
BS223S 分析天平（北京赛多利斯仪器系统有限公
司），V-3003K 型旋转蒸发仪、SZ-93 型循环水真空
泵（上海振捷实验设备有限公司），CBL Photoelectron
Technology 超声波清洗仪（天津科贝尔光电技术有
限公司）。柱色谱用硅胶（青岛海洋化工有限公司），
薄层色谱用硅胶 G、H、GF254 和柱色谱用硅胶（青
岛海洋化工有限公司），Sephadex LH-20 凝胶为
Pharmacia 公司产品，MCI 为日本三菱化学公司产
品，常规试剂均为分析纯。
天山假狼毒采于新疆昭苏县，经新疆中药民族
药研究所贾晓光研究员鉴定为天山假狼毒
Stelleropsis tianschanica Pobed. 的地上部位。
2 提取与分离
天山假狼毒（5.0 kg）干燥后粉碎，过 80 目筛，
药材粉末加 10 倍量甲醇加热回流提取 3 次，每次
2 h，合并提取液，减压回收溶剂，浓缩后得总浸
膏 1 042 g。总浸膏用水分散后，依次用石油醚、氯
仿、醋酸乙酯、正丁醇各萃取 3 次，萃取液减压浓
缩至干。最终得到石油醚部位浸膏 235 g、氯仿部位
浸膏 98 g、醋酸乙酯部位浸膏 86 g、正丁醇部位浸
膏 129 g。
取氯仿部位浸膏 98 g 经硅胶柱色谱分离，氯仿-
甲醇（1∶0→0∶1）梯度洗脱，得到 11 个馏份 Fr.
LD1～11。其中 Fr. LD1（氯仿-甲醇 1∶0 洗脱部分）
再经反复硅胶柱色谱分离得到化合物 1（3.8 mg）、
3（4.8 mg）；Fr. LD2（氯仿-甲醇 100∶1 洗脱部分）
再经反复硅胶柱色谱、凝胶柱及制备高效液相色谱
分离纯化得到化合物 2（3.2 mg）、4（3.7 mg）、7
（5.3 mg）；Fr. LD3（氯仿-甲醇 80∶1 洗脱部分）经
重结晶得到化合物 5（2.6 mg），母液经反复硅胶柱
色谱及高效液相色谱分离纯化得到化合物 6（1.4
mg）、8（2.9 mg）；Fr. LD4（氯仿-甲醇 50∶1 洗脱
部分）经反复硅胶柱色谱及高效液相色谱分离纯化
得到化合物 9（5.1 mg）、10（2.7 mg）、13（3.1 mg）；
Fr. LD5（氯仿-甲醇 30∶1 洗脱部分）经中压及高效
液相色谱分离纯化得到化合物 11（3.5 mg）、12（1.9
mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：无色粉末，ESI-MS m/z: 381 [M＋
Na]+，分子式 C20H22O6。1H-NMR (600 MHz, CDCl3)
δ: 6.75 (4H, overlapped, H-2, 2′, 5, 5′), 6.78 (2H, d,
J = 8.4 Hz, H-6, 6′), 4.39 (2H, d, J = 4.2 Hz, H-7, 7′),
4.15 (2H, dd, J = 9.0, 10.0 Hz, H-9b, 9b′), 3.79 (6H, s,
3, 3′-OCH3), 3.68 (2H, overlapped, H-9a, 9′a), 2.98
(2H, s, H-8, 8′)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ: 132.4
(C-1, 1′), 108.3 (C-2, 2′), 146.1 (C-3, 3′), 145.6 (C-4,
4′), 113.9 (C-5, 5′), 118.3 (C-6, 6′), 86.3 (C-7, 7′), 54.6
(C-8, 8′), 71.1 (C-9, 9′), 56.4 (2×-OCH3)。以上数据
与文献报道一致[5]，故鉴定化合物 1 为 (+)-松脂酚。
化合物 2：无色粉末，ESI-MS m/z: 381 [M＋
Na]+，分子式 C20H22O6。1H-NMR (600 MHz, CDCl3)
δ: 6.90 (2H, d, J = 11.8 Hz, H 2, 2′), 6.89 (2H, d, J =
8.4 Hz, H-5, 5′), 6.82 (2H, dd, J = 1.8, 8.4 Hz, H-6,
6′), 5.66 (2H, s, 4, 4′-OH), 4.74 (2H, d, J = 4.2 Hz,
H-7, 7′), 4.24 (2H, dd, J = 9.0, 6.8 Hz, H-9b, 9b′), 3.90
(6H, s, 3, 3′-OCH3), 3.87 (2H, dd, J = 9.0, 3.6 Hz,
H-9a, 9′a), 3.10 (2H, m, H-8, 8′)；13C-NMR (150
MHz, CDCl3) δ: 146.7 (C-3, 3′), 145.2 (C-4, 4′), 132.9
(C-1, 1′), 118.9 (C-6, 6′), 114.3 (C-5, 5′), 108.6 (C-2,
2′), 85.9 (C-7, 7′), 71.6 (C-9, 9′), 54.1 (C-8, 8′), 55.9
(2×-OCH3)。以上数据与文献报道一致[6]，故鉴定
化合物 2 为 (−)-松脂酚。
化合物 3：淡黄色粉末，ESI-MS m/z: 381 [M＋
Na]+，C20H22O6。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 2.85
(2H, d, J = 5.4 Hz, H-7′), 3.81 (3H, s, 3′′-OCH3), 3.84
(3H, s, 4′′-OCH3), 3.88 (1H, dd, J = 8.4, 7.8 Hz,
H-4a), 4.13 (1H, dd, J = 8.4, 7.8 Hz, H-4b), 6.48 (1H,
d, J = 1.8 Hz, H-2″), 6.60 (1H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz,
H-6′), 6.62 (1H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz, H-6″), 6.66 (1H,
d, J = 1.8 Hz, H-2′), 6.75 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′),
6.77 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5″)；13C-NMR (150 MHz,
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CDCl3) δ: 179.9 (C-1), 149.0 (C-3″), 147.8 (C-4″),
144.0 (C-3′), 142.9 (C-4′), 130.0 (C-1″), 129.9 (C-1′),
121.7 (C-6′), 120.7 (C-6′), 116.1 (C-2′), 115.2 (C-5′),
111.8 (C-2″), 111.4 (C-5″), 71.8 (C-4), 55.9 (3′′-
OCH3), 55.8 (4′′-OCH3), 46.6 (C-2), 40.9 (C-3), 38.2
(C-7″), 34.0 (C-7′)。以上数据与文献报道一致[7]，故
鉴定化合物 3 为 3′-desmethylarctigenin。
化合物 4：无色粉末，ESI-MS m/z: 395 [M＋
Na]+，分子式 C21H24O6。1H-NMR (600 MHz, CDCl3)
δ: 6.53 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5), 6.45 (1H, brs, H-2),
6.57 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-6), 6.52 (1H, brs, H-2′),
6.63 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 6.85 (1H, brd, J = 8.4
Hz, H-6′), 3.58 (3H, s, -OCH3), 3.54 (6H, s, 2×
-OCH3)。以上数据与文献报道一致[8]，故鉴定化合
物 4 为 arctigenin。
化合物 5：无色粉末，ESI-MS m/z: 379 [M＋
Na]+，分子式 C20H20O6。1H-NMR (600 MHz, CD3OD)
δ: 6.81 (1H, d, J = 4.2 Hz, H-2′), 6.63 (1H, dd, J = 9.6,
1.6 Hz, H-6′), 6.64 (1H, dd, J = 9.6, 1.8 Hz, H-5), 6.80
(1H, d, J = 4.2 Hz, H-5′), 6.71 (1H, d, J = 1.8 Hz,
H-2), 6.59 (1H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz, H-6), 5.96 (2H, d,
J = 1.8 Hz, H-10), 4.09 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-9a), 3.87
(1H, m, H-9b), 3.70 (3H, s, 3′-OCH3)；13C-NMR (150
MHz, CD3OD) δ: 132.3 (C-1), 110.0 (C-2), 146.2
(C-3), 147.7 (C-4), 108.5 (C-5), 122.8 (C-6), 37.3
(C-7), 41.3 (C-8), 71.2 (C-9), 101.3 (-OCH2O-), 55.9
(3′-OCH3), 131.6 (C-1′), 112.7 (C-2′), 149.1 (C-3′),
147.8 (C-4′), 112.2 (C-5′), 120.8 (C-6′), 34.2 (C-7′),
46.0 (C-8′), 178.8 (C-9′)。以上数据与文献报道一
致[9]，故鉴定化合物 5 为 pluviatolide。
化合物 6：无色粉末；ESI-MS m/z: 185 [M＋
Na]+。1H-NMR (600 MHz, CD3OD) δ: 7.85 (1H, d, J =
9.6 Hz, H-4), 7.46 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5), 6.80 (1H,
dd, J = 8.4, 2.4 Hz, H-6), 6.71 (1H, d, J = 2.4 Hz,
H-8), 6.19 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-3)；13C-NMR (150
MHz, CD3OD) δ: 163.9 (C-2), 114.7 (C-3), 146.2
(C-4), 130.8 (C-5), 112.5 (C-6), 163.3 (C-7), 103.6
(C-8), 157.4 (C-9), 113.3 (C-10)。以上数据与文献报
道基本一致[10]，故鉴定化合物 6 为伞形花内酯。
化合物 7：白色粉末；ESI-MS m/z: 397 [M＋
Na]+。1H-NMR (600 MHz, CDCl3) δ: 6.81 (1H, d, J =
7.8 Hz, H-5), 6.73 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5′), 6.63 (1H,
d, J = 1.8 Hz, H-2), 6.60 (1H, dd, J = 7.8, 1.8 Hz,
H-6), 6.53 (1H, dd, J = 8.4, 1.8 Hz, H-6′), 6.45 (1H, d,
J = 1.8 Hz, H-2′), 5.67 (1H, d, J = 6.6 Hz, H-9), 4.32
(1H, dd, J = 9.0, 7.2 Hz, H-9′a), 3.97 (1H, dd, J = 9.0,
7.2 Hz, H-9′b), 3.84 (3H, s, H-12), 3.81 (3H, s, H-10),
3.80 (3H, s, H-11)；13C-NMR (150 MHz, CDCl3) δ:
103.8 (C-9), 149.0 (C-3), 147.9 (C-3′), 146.7 (C-4),
144.6 (C-4′), 130.5 (C-1), 129.5 (C-1′), 122.1 (C-6),
120.6 (C-6′), 114.1 (C-5), 111.8 (C-5′), 111.5 (C-2),
111.3 (C-2′), 71.3 (C-9′), 55.9 (C-12), 55.9 (C-10),
55.8 (C-11), 46.6 (C-8), 40.9 (C-8′), 38.2 (C-7′), 34.5
(C-7)。以上数据与文献报道基本一致[11]，故鉴定化
合物 7 为 4-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-(4-hydroxy-3-
methoxybenzyl)-tetrahydrofuran-2-ol。
化合物 8：白色粉末；ESI-MS m/z: 345 [M＋
Na]+。1H-NMR (600 MHz, CD3OD) δ: 6.33 (1H, d, J =
9.6 Hz, H-3), 8.00 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-4), 7.66 (1H,
d, J = 8.4 Hz, H-5), 6.90 (1H, dd, J = 2.4, 8.4 Hz,
H-6), 6.83 (1H, d, J = 2.4 Hz, H-8), 6.28 (1H, d, J =
9.6 Hz, H-3′), 7.90 (1H, d, J = 9.6 Hz, H-4′), 7.52 (1H,
s, H-5′), 6.94 (1H, s, H-8′)；13C-NMR (150 MHz,
CD3OD) δ: 160.0 (C-2), 113.5 (C-3), 144.1 (C-4),
129.8 (C-5), 112.8 (C-6), 160.8 (C-7), 103.1 (C-8),
155.0 (C-9), 113.8 (C-10), 160.2 (C-2′), 112.4 (C-3′),
144.0 (C-4′), 121.3 (C-5′), 152.5 (C-6′), 153.4 (C-7′),
104.2 (C-8′), 138.6 (C-9′), 111.4 (C-10′)。以上数据与
文献报道基本一致 [12] ，故鉴定化合物 8 为
daphnogitin。
化合物 9：无色粉末；ESI-MS m/z: 425 [M＋
Na]+。1H-NMR (600 MHz, CD3OD) δ: 6.66 (1H, d, J =
1.8 Hz, H-2), 6.62 (1H, d, J = 8.4 Hz, H-5), 6.78 (1H,
dd, J = 8.4, 1.8 Hz, H-6), 6.63 (1H, d, J = 1.8 Hz,
H-2′), 6.86 (1H, d, J = 8.4, 1.8 Hz, H-5′), 6.67 (1H, d,
J = 8.4 Hz, H-6′), 4.12 (1H, d, J = 4.2 Hz, H-7′), 3.79,
3.76 (2H, m, H-9′), 3.86 (3H, s, -OCH3), 3.43, 3.29
(2H, m, -OCH2-), 1.20 (3H, d, J = 7.2 Hz, -CH3)；13C-
NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 129.5 (C-1), 112.1 (C-2),
146.8 (C-3), 145.5 (C-4), 113.9 (C-5), 122.7 (C-6),
34.8 (C-7), 44.6 (C-8), 179.2 (C-9), 131.2 (C-1′),
108.4 (C-2′), 146.4 (C-3′), 144.3 (C-4′), 114.2 (C-5′),
119.7 (C-6′), 82.7 (C-7′), 44.2 (C-8′), 68.4 (C-9′), 55.7
(-OCH3), 15.2, 64.3 (-OCH2CH3)。以上数据与文献报
道基本一致[13]，故鉴定化合物 9 为 daphnetone。
化合物 10：淡黄色油状物；ESI-MS m/z: 249
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[M＋Na]+。1H-NMR (600 MHz, CD3OD) δ: 5.82 (1H,
s, H-4), 3.64 (1H, m, H-9), 2.03 (3H, s, H-11), 1.16
(3H, d, J = 6.6 Hz, H-10), 1.08 (3H, s, H-13), 1.01
(3H, s, H-12)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 42.9
(C-1), 51.0 (C-2), 200.8 (C-3), 126.5 (C-4), 171.8
(C-5), 79.1 (C-6), 35.7 (C-7), 35.3 (C-8), 69.3 (C-9),
23.7 (C-10), 21.8 (C-11), 24.0 (C-12), 24.4 (C-13)。以
上数据与文献报道基本一致[14]，故鉴定化合物 10
为 blumenol B。
化合物 11：无色油状物，ESI-MS m/z: 219 [M＋
Na]+。1H-NMR (600 MHz, CD3OD) δ: 5.77 (1H, s,
H-7), 4.24 (1H, m, H-3), 1.78 (3H, s, H-9), 1.29 (3H,
s, H-10), 1.48 (3H, s, H-11)；13C-NMR (150 MHz,
CD3OD) δ: 37.3 (C-1), 48.0 (C-2), 67.3 (C-3), 46.4
(C-4), 89.0 (C-5), 185.7 (C-6), 113.4 (C-7), 174.5
(C-8), 27.1 (C-9), 27.5 (C-10), 31.1 (C-11)。以上数据
与文献报道基本一致 [15]，故鉴定化合物 11 为
loliolide。
化合物 12：白色粉末，ESI-MS m/z: 159 [M＋
Na]+。1H-NMR (600 MHz, CD3OD) δ: 7.89 (2H, d, J =
8.4 Hz, H-2, 6), 6.83 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3, 5), 2.52
(3H, s, H-8)；13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 130.4
(C-1), 132.2 (C-2, 6), 116.5 (C-3, 5), 164.4 (C-4),
199.6 (C-7), 26.3 (C-8)。以上数据与文献报道基本一
致[16]，故鉴定化合物 12 为对羟基苯乙酮。
化合物 13：白色粉末，ESI-MS m/z: 189 [M＋
Na]+。1H-NMR (600 MHz, CD3OD) δ: 7.02 (2H, d, J =
8.4 Hz, H-2, 6), 6.73 (2H, d, J = 8.4 Hz, H-3, 5), 2.85
(2H, t, J = 7.8 Hz, H-7), 2.57 (2H, t, J = 7.8 Hz, H-8)；
13C-NMR (150 MHz, CD3OD) δ: 133.0 (C-1), 130.2
(C-2, 6), 116.2 (C-3, 5), 156.7 (C-4), 37.4 (C-7), 31.3
(C-8), 177.0 (C-9)。以上数据与文献报道基本一致[17]，
故鉴定化合物 13 为对羟基苯丙酸。
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