全 文 : 天然产物研究与开发
Vo1. 11 No. 5 NAT URAL PRODUCT RESEARCH AND DEV ELOPMEN T
收稿日期: 1998-06-22
罗艹摩科马利筋亚科马利筋族植物
C21甾类成分研究进展
张援虎 温远影 匡延云
(中国科学院植物研究所植化室 北京 100093)
摘 要 本文综述了: 到目前为止 ,从马利筋族植物中发现的 C21甾类成分及其分布 ,并
介绍了一些化合物的药理作用。
关键词 马利筋族 , C21甾类成分 ,抗癫痫 ,抗肿瘤 ,抗肝炎及免疫调节
马利筋族植物属于萝艹摩科马利筋亚科 [1 ]。我国有该族植物 15属 , 74种 , 13变种 ,广泛分布
于全国各省区。该族植物大部分为药用植物 ,可以治疗多种疾病 ,如癌症、跌打损伤、风湿关节
炎、淋巴结核、痈肿疔毒、小儿疳积、哮喘、毒蛇咬伤等。例如:鹅绒藤属植物白首乌 (Cynanchum
bungei )的块根是山东泰山一带四大名药之一 ,具有补血延精 ,延年益寿的功效 ,以及提高免疫
力和抗肿瘤的作用 ,为滋补珍品 ,是很有前途的抗衰老药物 [2 ]。萝艹摩属植物华萝艹摩 (Metaplex is
hemsleyyana )全株药用 ,有补肾强壮作用 ,可治肾亏遗精、乳汁不足、脱力劳伤等。 尖槐藤属植
物尖槐藤 (Oxystelma esculentum )的全株药用 ,可抗癌症 ,其根可治黄疸病和跌打损伤 [1 ]。
由于该族植物的药用价值和广泛的分布 ,所以很早以前就有人对该族植物进行了化学成
分的研究。经研究表明 ,该族植物中主要化学成分为 C21甾类 ,在已研究过化学成分的 8属 38
种马利筋族植物中 ,含有这类成分的植物有 5属 31种 ,占绝大多数。其中 ,从鹅绒藤属植物青
阳参 (C .otohyl lum Schneid)中分得的青阳参甙甲和乙 ( o tophylloside A and B)具有抗癫痫的
作用 ,并已应用于临床治疗 [3 ]。从同属植物变色白前 (C .versicolor )中分得的变色白前甙 A( cy-
naversico side A)具有抗癌作用 [2 ]。另外 ,根据植物中 C21甾类成分的有无 ,邱声祥等人对该族鹅
绒藤属及其近缘属的分类问题提出新的看法 ,认为 Vincetox icum是一个脱胎于 Cynanchum但
又较之进化的自然类群 ,建议恢复其属级地位 [ 2 ]。因此 ,对该族植物中 C21甾类成分结构及分布
的研究 ,对于寻找新药以及为化学分类奠定基础都是很重要的。
1 化学成分
在本族中发现的 C21甾类化合物按甙元类型可分为五类 ( I~ V )。骨架 I为典型的孕甾烷衍
生物 ,一般在 C3 , C14位上有羟基 ,甙元的差别主要表现在 C5 , C6之间是否有双键及双键是否被
氧化 , C8 , C12 , C17有无羟基 , C20羰基是否被还原为羟基及 C17 , C20两个手性中心结构的变化。骨
架Ⅱ~ Ⅳ为变型的孕甾烷衍生物 ,除 C3 - OH外 ,这三类化合物分子中较少含有 OH,但在 C2 ,
C7 , C11 , C12 , C14位上可能有 OH。 Ⅱ的 D环氧化成二个或三个四氢呋喃环 ,其甙元的区别在于
99
DOI : 10. 16333 /j . 1001 -6880. 1999. 05. 020
C2位 , C14位有无 OH及呋喃环数目的多少。Ⅲ为 C, D环氧化断裂 ,成为九元环的不饱合内酯 ,
甙元区别在于 C2 , C7 , C11位有无 OH及分子中是否存在五元环内酯 [2 ]。Ⅳ是 D环彻底氧化断裂
成呋喃环侧链 ,V是 C环 C8 , C14位键氧化断裂形成不具备 C环的特殊的 C21甾类 ,其甙元的区
别在于双键位置的不同。具体结构请见下表:
类型
Type
化合物名称
Name of compound
mp(℃ ) 取代基
R1 R2 R3 R4 R5 R6
植物来源
Plant source
文 献
Document
Ⅰ a boerha rig enin A 220~ 2 H Bz-O H H OH OH 7 4
Ⅰ a boerha rig enin B 239~ 40 H H H H OH OH 7 4
Ⅰ a cynafog enin 91~ 5 H H Ac Bz-O H H 2 5
Ⅰ a cynafo side A 142~ 4 RC4 H Ac Bz-O H H 2 5
Ⅰ a cynafo side B 152~ 4 RC3 H Ac Bz-O H H 2 5
Ⅰ a cynafo side C 88~ 90 RD6 H Ac Bz-O H H 2 5
Ⅰ a cynafo side D 153~ 5 RD5 H Ac Bz-O H H 2 5
Ⅰ b 5α, 6α-epoxycauda tin 215~ 9. 5 OH 8 6
Ⅰ c 12β -O-cinnamoy l-20-O-acety lg ly-
co sarco stin
218~ 21 cin Ac-O
H
OH O H 8 7
Ⅰ c g lycocynanchogenin 267~ 7 ikem O H O H 8 7
Ⅰ c g lycocaudatin 286~ 93 ikem O OH O H 6, 8 6, 8
Ⅰ c g lycopenupogenin cin HO H OH O H 8 6
Ⅰ d benzoylisolineolon 242~ 5 H O-Bz O α-H OH 7, 8 4
100 天然产物研究与开发 Vo1. 11 No . 5
续表
类型
Type
化合物名称
Name of compound
mp(℃ ) 取代基
R1 R2 R3 R4 R5
植物来源
Plant Source
文 献
Document
Ⅰ d benzoy lramanone 222~ 6 H O-Bz O α-H H 28 9
Ⅰ d bregenin 238~ 240 H
OH ( 16粒 ) H O β-OH H 31 10
Ⅰ d brevine 100~ 5 RB23
BzO ( 11位 ) OH O β-OH OH 31 11
Ⅰ d brevinine 260~ 2 RA1
(α-BzO ( 11位 ) OH O β-OH OH 31 11
Ⅰ d caudatin 158~ 60
190~ 94 H ikem-O O β-OH OH
6, 8, 17,
19, 21, 26,
27
3, 4, 6,
7, 12 ~
15
Ⅰ d 12-O-cinnamoyl-
ikemagenol
145~ 50 H cin-O HOH β -H OH 8 6
Ⅰ d 20-O-cinnamoyl-
ikemagenol
135~ 7 H OH cin-O
H
β -H OH 8 6
Ⅰ d 20-O-cinnamoyl-
sarcostin
230~ 2 H OH cin-O
H
β-OH OH 8 6
Ⅰ d
12-O-cinnamoyl-20-
O-ikemayols arcautin
( wi lforine)
158~ 63 H cin-O
O-
ikem
H
β-OH O H 27 15
Ⅰ d
12-O-cinnamoyl-
20-O-tig lo ylsa r-
costin
193~ 9 H cin-O O-Tig
H
β-OH O H 27 15
Ⅰ d compound 2 β-cym OH HO H β-OH O H 8 16
Ⅰ d compound 3 RC1 OH HO H β-OH O H 8 16
Ⅰ d compound 4 RC2 OH HO H β-OH O H 8 16
Ⅰ d compound 5 RB19 OH HO H β-OH O H 8 16
Ⅰ d compound 6 RB20 OH HO H β-OH O H 8 16
Ⅰ d compound 7 RB21 OH HO H β-OH O H 8 16
Ⅰ d compound 8 RB22 OH HO H β-OH O H 8 16
Ⅰ d compound 9 RA2 OH HO H β-OH O H 8 16
Ⅰ d compound 10 RA3 OH HO H β-OH O H 8 16
Ⅰ d compound 12 RC2 OH O β-OH O H 8 16
Ⅰ d compound 2’ RC14 ikem-O O β-OH O H 8 16
Ⅰ d compound 3’ RD8 ikem-O O β-H O H 8 16
Ⅰ d compound 4’ RD8 ikem-O O β-OH O H 8 16
Ⅰ d compound 5’ RD8 cin-O ONic
H
β-OH O H 8 16
Ⅰ d compound 6’ RD9 ikem-O O β-H O H 8 16
Ⅰ d compound 7’ RD10 ikem-O O β-OH O H 8 16
Ⅰ d compound 8’ RE3 ikem-O O β-H O H 8 16
Ⅰ d compound 9’ RE3 ikem-O O β-OH O H 8 16
Ⅰ d compound 10’ RE4 ikem-O O β-H O H 8 16
Ⅰ d compound 11’ RE4 ikem-O O β-OH O H 8 16
101Vo1. 11 No. 5 张援虎等: 罗艹摩科马利筋亚科马利筋族植物 C21甾类成分研究进展
续表
类型
Type
化合物名称
Name of compound
mp(℃ ) 取代基
R1 R2 R3 R4 R5
植物来源
Plant Source
文 献
Document
Ⅰ d compound 12’ RE5 ikem-O O β-OH OH 8 16
Ⅰ d compound 13’ RE6 ikem-O O β -H OH 8 16
Ⅰ d compound 14’ RE6 ikem-O O β-OH OH 8 16
Ⅰ d compound 15’ RF2 ikem-O O β -H OH 8 16
Ⅰ d cynanchogenin
( sibirigenin)
167 H ikem-O O β -H OH 8. 22 6, 9
Ⅰ d cynanchoside C1 123. 5~ 9 RB3 ikem-O O β -H OH 8 17
Ⅰ d cynanchoside C2 132. 5~ 5. 5 RB1 ikem-O O β -H OH 8 17
Ⅰ d cynanchoside D2 RC14 ikem-O O β -H OH 8 16
Ⅰ d cynanfo rmoside A 183 β-D-ole OH HOH β-OH H 9 18
Ⅰ d cynanfo rmoside B 212~ 4 β-D-ole OH HOAc β-OH H 9 18
Ⅰ d cynauricuoside A 167~ 73 RD2 cin-O O β-OH OH 6 12
Ⅰ d cynauricuoside B 137~ 42 RC5 Ac O β-OH OH 6 12
Ⅰ d cynauricuoside C 174~ 81 RE2 ikem-O O β-OH OH 6 12
Ⅰ d dea-
cylmetaplex igenin
215~ 20 H OH O β-OH OH 8, 20, 26,
27, 28
7, 9, 13,
15
Ⅰ d dibenzoylgagaimol 192~ 7 Hα-OH( 7位) O-Bz
O-Bz
H
β-OH OH 28 19
Ⅰ d
3β-14-dihydroxy-
14β -pregn-5-en-
20-one
215~ 7. 5 H H O α-H H 20 20
Ⅰ d esculentin 118~ 20 RB16α-OH( 1 1位 ) OH O β-OH OH 30 21
Ⅰ d ester A 166~ 9 H O-Nic O-cin
H
β-OH OH 28 19
Ⅰ d gagaimol-7-methyl
ether
153 /23
9
H
α-OCH3 ( 7位 ) OH HOH β-OH OH 28 19
Ⅰ d gagamine ( con-
durangoester F)
180~ 4 H cin-O O-Nic
H
β-OH OH 1, 6, 8, 1,
9, 21, 26
3, 7, 12,
13
Ⅰ d hemoside β-D-cym BzO O β-OH OH 29 22
Ⅰ d hemoside A β-D-cym BzO OBz
H
β-OH OH 29 23
Ⅰ d hemoside B RB24 BzO OBz
H
β-OH OH 29 23
Ⅰ d hemoside C RB24 AcO OBz
H
β-OH OH 29 23
Ⅰ d hemoside D RB24 BzO O Ac
H
β-OH OH 29 23
Ⅰ d hemoside A 185~ 7 RF1
OH( 15位)
H O α-H H 13 24, 25
Ⅰ d
7α-hydroxy-12-O-
benzoy l deacyl-
metaplexigenin
169
H
α-OH( 7位) O-Bz O β-OH OH 28 19
102 天然产物研究与开发 Vo1. 11 No . 5
续表
类型
Type
化合物名称
Name of compound
mp(℃ ) 取代基
R1 R2 R3 R4 R5
植物来源
Plant Source
文 献
Document
Ⅰ d ikemagenin 210~ 5 H cin-O O β -H OH 8 7
Ⅰ d isoikemagenin 198~ 202 H cin-O O α-H OH 8 7
Ⅰ d isolineolon( isodea-
cylcynanchogenin)
248~ 9, 5 H OH O α-Η OH 6, 7, 8 7~ 9
Ⅰ d iso ramanone 221~ 30 H OH O β -H H 7, 8, 28 9
Ⅰ d kidjo ranin 146~ 50 H cin-O O β-OH OH 1, 6, 8, 2,
7, 29
3, 6, 12,
14, 1, 5,
22
Ⅰ d lineo lon ( deacylcy-
nanchogenin)
240~ 5 H OH O β-OH OH 7, 8, 20,
27, 28
7, 9, 15
Ⅰ d metaplexigenin 265~ 8 H Ac O β-OH OH 6, 8, 28 9, 12, 14
Ⅰ d 7β-methoxysar-
costin
210~ 8 Hβ-OCH3 ( 7位 ) OH HOH β-OH OH 28 19
Ⅰ d o tophylloside A 165~ 8 RB1 pBz-O O β-OH OH 19 3
Ⅰ d o tophylloside B 143~ 6 RB1 ikem-O O β-OH OH 19 3
Ⅰ d penupogenin 145~ 50 H cin-O HOH β-OH OH 1, 8, 22,
27, 29
3, 6, 9,
15, 22
Ⅰ d pergularin 220~ 30 H OH O β-OH H 28 9
Ⅰ d qingyanshenggenin > 300 H pBz-O O β-OH OH 19, 26 3, 13
Ⅰ d rostratamine 284~ 6 H Nic-O O β-OH OH 19, 26 3, 13
Ⅰ d sarcogenin 105~ 8 Hα-OH ( 11位 ) OH O β-OH OH 31 10
Ⅰ d sarcostin 147~ 9
252~ 6 H OH HOH β-OH OH
8, 20, 27,
28
7, 9, 15
Ⅰ d sarcovimiside A 137~ 40 RB17 OBz O β-OH OH 32 26
Ⅰ d sibiricoside D RD1 ikem-O O α-H OH 18, 22 4
Ⅰ d sibiricoside E RE1 ikem-O O α-OH OH 18, 22 4
Ⅰ d taiwanoside A 154~ 6 RB15 AcO O β-OH OH 23 27
Ⅰ d taiwanoside B 156~ 8 RB10 AcO O β-OH OH 23 27
Ⅰ d taiwanoside C 153~ 5 RC5 AcO O β-OH OH 23 27
Ⅰ d taiwanoside D 165~ 7 RB10 cinO O β-OH OH 23 27
Ⅰ d taiwanoside E 156~ 7 RB10 OH O β-OH OH 23 27
Ⅰ d utendin 243~ 5 H OH HOH β-OH OH 28 27
Ⅰ d willicoside 194~ 6 RD4 ikem-O O β-OH OH 26 13
Ⅰ d wilfoside C1N 140~ 2. 5 RC4 ikem-O O β-OH OH 6, 23, 27 5, 12, 27
Ⅰ d wilfoside C2N 142~ 3 RC12 ikem-O O β-OH OH 6, 23, 27 5, 12, 27
Ⅰ d wilfoside C3N 124~ 6. 5 RB4 ikem-O O β-OH OH 6, 27 5, 12
Ⅰ d wilfoside C1G 143~ 7 RD2 ikem-O O β-OH OH 6, 27 5, 12
Ⅰ d wilfoside C2G 135~ 8 RD3 ikem-O O β-OH OH 27 5
Ⅰ d wilfoside C3G 163~ 7 RC7 ikem-O O β-OH OH 27 5
Ⅰ d wilfoside D1N 143~ 5 RC5 Bz-O O β-OH OH 27 5
Ⅰ d wilfoside F1N 140~ 4 RC5 cin-O O-ikem β-OH O H 27 5
103Vo1. 11 No. 5 张援虎等: 罗艹摩科马利筋亚科马利筋族植物 C21甾类成分研究进展
续表
类型
Type
化合物名称
Name of compound
mp(℃ ) 取代基
R1 R2 R3 R4 R5
植物来源
Plant Source
文 献
Document
Ⅰ d wilfoside G1G 164~ 7 RD2 cin-O O-Nic β-OH OH 27 5
Ⅰ d wilfoside K1N 183~ 7 RC5 cin-O O β-OH OH 5, 6, 23, 27 5, 12, 27
Ⅰ d wilfoside M1N 141~ 3 RC5 OH O β-OH OH 23, 27 5, 27
Ⅰ d wilfoside W1N 143. 5~ 6 RC5 cin-O O-Tig β-OH OH 27 5
Ⅰ d wilfoside W3N 120~ 3 RB4 cin-O O-Tig β-OH OH 27 5
Ⅱ a anhy-
drohi rundigenin
H 12, 13 9, 24
Ⅱ a ascyrifoside D RD7 4 4
Ⅱ b ascyrifoside C RD7 4 4
Ⅱ b hirundigenin 175~ 8
205~ 20 H 12, 25 9
Ⅱ c neoglaucogenin H 11 4
Ⅱ c neoglucoside A RB10 11 4
Ⅱ c neoglucoside B RB5 11 4
Ⅲ a ascyrifoside B RD7 H O H 4 2
Ⅲ a cynafor roside A 122~ 6 RB12 H H 10 12
Ⅲ a cynanversicoside A 120~ 4 RB14 H H 24 2
Ⅲ a cynanversicoside B 160~ 4 RB9 H H 24 2
Ⅲ a cynapanoside A 114~ 7 β-D-o le H O H 20 20
Ⅲ a cynapanoside B 125~ 6. 5 RB5 H O H 20 20
Ⅲ a cynapanoside C 136~ 8 RB7 H O H 20 20
Ⅲ a cynat rato side A 225~ 7. 5 β -D-ole H H 5, 13, 14,
16
4, 13,
24, 28
Ⅲ a cynat rato side B 104~ 6 RB5 H H 5, 10, 20 12, 13,20
Ⅲ a cynat rato side C 104~ 8 RB6 H H 5, 14 4, 13
Ⅲ a cynat rato side D 140~ 5 RC8 H H 5 13
Ⅲ a cynat rato side E 150~ 5 RC6 H H 5, 14 4, 13
Ⅲ a cynat rato side F 106~ 13 RB4 OH H 5 13
Ⅲ a cynanversicoside C 124~ 8 β-D-th H O H 24 2
Ⅲ a cynanversicoside D 150~ 2 RB14 H O H 24 2
Ⅲ a cynanversicoside E 192~ 200 RC11 H O H 24 2
Ⅲ a g laucogenin A 225~ 31 H OH H 5, 11, 13,
13
13, 24,
29
Ⅲ a g laucogenin B 269~ 70 H O H α-O H( 17位 ) 3, 11 2, 29
Ⅲ a g laucogenin C 203~ 6 H H H 5, 10, 13,
24
2, 13,
24, 30
Ⅲ a glaucog enin C mono
D-th evetoside
187~ 90 β -D-the H H 3, 11 2, 29
Ⅲ a g laucogenin D H H OH 20 20
Ⅲ a g lauco side A 112~ 7 β -D-ole O H H 11 29
Ⅲ a g lauco side B 115~ 20 RB10 O H H 11 29
104 天然产物研究与开发 Vo1. 11 No . 5
续表
类型
Type
化合物名称
Name of compound
mp(℃ ) 取代基
R1 R2 R3 R4
植物来源
Plant Source
文 献
Document
Ⅲ a g laucoside C 127~ 33 RB8 O H H 5, 11 13, 29
Ⅲ a g laucoside D 118~ 24 RB5 O H H 11 29
Ⅲ a g laucoside E 100~ 6 RB11 H H 11 29
Ⅲ a g laucoside F 110~ 3 RB12 O H H 11 29
Ⅲ a g laucoside G 117~ 23 RB9 H H 11 29
Ⅲ a g laucoside H 156~ 9 RC10 O H H 5, 11, 24 2, 13, 29
Ⅲ a g laucoside I 150~ 2 RC13 O H H 4, 11 29
Ⅲ a g laucoside J 134~ 9 RC9 O H H O H( 11位 ) 11 29
Ⅲ a hancopregnane 202~ 3 H O H H O H( 17位 ) 13 24, 25
Ⅲ b neocynapanoside A 105~ 8 RB13 O H 20 20
Ⅲ b neocynaversicoside 123~ 4 β -D-the O H 24 2
Ⅳ ascyrifoside A RC10 H O 4 4
Ⅳ a tratogenin A 69~ 73 H CH3 O 5 13
Ⅳ a tratogenin B oil H O CH3 O 5 13
Ⅳ a tratoside A 105~ 10 RB4 HOH CH3 O 5 13
Ⅳ a tratoside B 153~ 8 RC7 HOH CH3 O 5 13
Ⅳ a tratoside C 148~ 53 RC7 O CH3 O 5 13
Ⅳ a tratoside D 92~ 4 RB2 HOH H O 5 13
Ⅳ cynajapogenin A 71~ 4 H H O 5, 15 4, 13
Ⅳ g laucoside K RC9 H O 11 4
Ⅴ a gracigenin 185~ 90 H cin Ac 1 3
Ⅴ b sarcovimiside B 129~ 32 RB18 32 26
Ⅴ b sarcovimiside C 158~ 60 RC3 32 26
取代基:
cym cymaropyranosyl th e th evetopyranosyl dig diginopyran os yl ole oleandropyranosyl glc glucopyranosyl di t digitox-
pyranos yl RA1α-L-dig-α-L-dig RA2 β-cym-β-cym RA3 β-cym-β-ole RB1 β-D-ole-β-D-cym-β-D-cym RB2α-D-ole-β-D-dit-β-D-
cym RB3 β-D-cym-β-D-cym-β-D-cym RB4 β-D-cym-α-L-dig-β-D-cym RB5α-L-cym-β-D-dit-β-D-ole RB6α-D-ole-β-D-dit-α-D-
ole RB7 α-D-ole-β-D-dit-β-D-ole RB8 α-L-cym-β-D-dit-α-D-cym RB9 α-L-cym-β-D-dit-β-D-th e RB10 α-L-cym-β -L-cym-β-L-
cym RB11α-L-cym-β-L-cym-β-D-the RB12α-L-cym-β-L-cym-β-L-ole RB13α-L-cym-β-D-di t-β-D-ole RB14β-D-cym-α-L-dig-β-
D-the RB15β-D-cym-α-L-dig -β-D-di t RB16β-D-th e-β-D-cym-β-D-ole RB17α-L-cym-β-D-cym-β-D-cym RB18α-L-cym-β-D-dig-
β-D-di t RB19 β-cym-β-cym-α-cym RB20β-cym-β-ole-α-cym RB21β-cym-β-ole-β-ole RB22 β-cym-β-cym-β-ole RB23α-L-dig-α-L-
dig-α-L-dig RB24 β-D-th e-β-D-ole-β-D-cym RC1 β-cym-β-cym-β-ole-α-cym RC2 β-cym-β-cym-β-ole-β-ole RC3 β-D-glc-α-L-
cym-β-D-cym-β-D-dit RC4β-D-glc-α-L-cym-β-D-cym-β-D-cym RC5α-L-cym-β-D-cym-α-L-dig-β-D-cym RC6α-D-g lc-β-D-ole-
β-D-di t-α-D-ole RC7 β-D-glc-β-D-cym-α-L-dig-β-D-cym RC8 β-D-glc-α-L-cym-α-D-di t-β-D-oleRC9 β-D-glc-α-L-cym-β-D-dit-
β-D-oleRC10 β-D-glc-α-L-cym-β-D-dit-β-L-cym RC11 β-D-glc-β-D-cym-α-L-dig-β-D-th e RC12α-L-cym-β-D-cym-α-L-dig-β-D-
di t RC13 β-D-glc-α-L-cym-β-L-cym-β-L-cym RC14 β-D-cym-β-D-cym-β-D-ole-β-D-glc RD1 β-D-glc-β-D-cym-β-D-cym-β-D-
cym-β-D-ole RD2 β-D-glc-α-L-cym-β-D-cym-α-L-dig-β-D-cym RD3 β-D-glc-α-L-cym-β-D-cym-α-L-dig-β-D-dit RD4β-D-glc-β-
D-glc-β-D-ole-β-D-cym-β-D-cym RD5 β-D-glc-α-L-cym-β-D-ole-β-D-di t-β-D-di t RD6 β-D-glc-α-L-cym-β-D-ole-β-D-dit-β-D-
cym RD7 β-D-glc-β-D-cym-β-D-di t-β-D-th e-β-L-dig RD8β-D-cym-β-D-cym-β-D-ole-β-D-ole-β-D-glc RD9β-D-cym-β-D-cym-β-
D-ole-β-D-cym-β-D-glc RD10β-D-cym-β-D-cym-β-D-ole-α-L-cym-β-D-glc RE1 β-D-glc-β-D-glc-β-D-cym-β-D-cym-β-D-cym-β-
D-ole RE2 β-D-glc-β-D-glc-α-L-cym-β-D-cym-α-L-dig-β -D-cymRE3 β-D-cym-β -D-cym-β-D-ole-β-D-ole-β-D-cym-β-D-g lc RE4
105Vo1. 11 No. 5 张援虎等: 罗艹摩科马利筋亚科马利筋族植物 C21甾类成分研究进展
β-D-cym-β-D-cym-β-D-ole-β-D-cym-β-D-ole-β-D-glc RE5 β-D-cym-β-D-cym-β-D-ole-β-D-ole-β-D-ole-β-D-g lc RE6β-D-cym-β-
D-cym-β-D-ole-β-D-cym-α-L-ole-β-D-g lc RF1 β-D-( 6-O-sinapoyl ) glc-( 1-2) -β-D-glc, 3β , 14β , 15β-trihyd rox yp regn-5-en-20-
one-RF2 β-D-cym-β-D-cym -β-D-ole-β-D-ole-β-D-cym-β-D-cym-β-D-glc
植物来源:
1. 乳突果 A delostemma g racil lim um 2. Cynanchum af ricanum 3.合掌消 C. amp lexicaule 4.潮风草 C . ascyrifol ium 5.白
薇 C. atratum 6. 牛皮消 C .au riculatum 7. 智利鹅绒藤 C .boerhavifol ium 8. C. caudatum 9. 台湾杯冠藤 C . formosanum 10.
大理白前 C. forresti i 11. 白前 C . glaucescens 12. C . grand ifol ium var. Nikoense 13.华北白前 C. hancockianum 14.竹灵消 C .
inamoenum 15. C . japonicum 16.老瓜头 C . komarovii 17.丽江牛皮消 C . l ikiangense 18. C. maximovicz ii 19.青阳参 C. oto-
phyl lum 20.徐长卿 C . pan icula tum 21.西藏牛皮消 C. saccatum 22.戟叶鹅绒滕 C. sibiricum 23. C. ta iwanianum 24.变色白前
C . versicolor 25.催吐白前 C. vincetoxicum 26.昆明杯冠滕 C. wal lich ii 27.隔山消 C . wil ford i 28.萝艹摩 Metap lexis japonica
29.华萝艹摩 M.hemsleyana 30.尖槐滕 Oxystelma esculentum 31. Sarcostemma brevist igm a 32. S. vimina le.
2 药理作用
2. 1 抗癫痫作用
青阳参总皂甙经药理证明 ,对大鼠听源性发作有较强的对抗作用 ,对小鼠 M ES无效 ,但
能加强苯巴比妥钠和苯妥英纳的抗小鼠 MES效应。对戊四唑和士的宁惊厥无效。对小鼠回避
性条件反射有抑制作用。当剂量为 12. 5 mg /kg时 ,青阳参对正常家兔的一般行为和 ECoG无
影响 ;剂量为 25 mg /kg时 ,可使部分家兔 ECoG出现异常 ;剂量为 50 mg /kg时 ,可引起少数
家兔典型阵挛性惊厥。但对硫酸亚铁引起慢性癫痫模型家兔有治疗作用 ,并能使异常的 ECoG
恢复正常 [31 ]。正常小鼠注射青阳参总甙后虽不能明显增强脑谷氨酸脱羧酶活性 ,但预先注射
青阳参总甙再给予硫代氨基脲 ( TSC)时 ,谷氨酸脱羧酶活性比 TSC组明显增强 ,显示青阳参
总甙对谷氨酸脱羧酶活性具有保护作用 ,因而有利于神经末梢递质 GABA的合成 ,从而加强
中枢神经系统的抑制功能 ,这可能是青阳参总甙抗惊厥作用的原因 [ 32]。其活性成分为青阳参
甙甲和乙。
西藏牛皮消、豹药藤和乳突果根部总皂甙具有与青阳参总皂甙相似的药理作用 ,对一些实
验性癫痫模型如声源性发作、点燃效应性发作有较强的对抗作用 [ 32]。
2. 2 抗肿瘤作用
白薇甙 A对某些癌症有一定的抑制作用 ,如对小鼠移植性宫颈癌 ( U14 )和肝癌 ( HepA)具
有显著的抑制作用 ,在剂量为 20 mg /kg时 ,灌胃给药的抑瘤率分别为 53. 0%和 58. 5% ,腹腔
给药分别为 65. 2%和 55. 9% [4 ]。在剂量为 32μg /kg时 ,对红白血病 ( K562)抑瘤率为 42% ,人
早幼粒白血病 HL-60抑瘤率为 87% 。华北白前甙 A可以拮抗 TN F(肿瘤坏死因子 )的毒副作
用 [24 ]。变色白前甙具有抗癌活性。
2. 3 抗肝炎及免疫调节作用
免疫药理试验表明 ,青阳参总皂甙能对抗环磷酰胺 ( C)对小鼠免疫淋巴细胞 ANAE+ 和
DNA的损害。人口服青阳参总皂甙 15~ 20 mg /kg时 ,能使肝炎患者的 PN A皮试反应阴性者
转阳性 ,而使高阳性反应者有所降低 ,表明此药对 T淋巴细胞有免疫调节作用 [33 ]。 同样 ,白何
首乌 C21甾体酯甙能明显增强免疫受抑小鼠对牛血清白蛋白诱导的迟发型超敏反应 ;显著提高
受抑小鼠脾抗体分泌细胞数和血清中抗绵羊红细胞抗体效价 ;亦能恢复和增加胸腺、脾脏的重
量 ,从而能预防和治疗因环磷酰胺引起小鼠免疫受抑现象 ,使细胞免疫和体液免疫恢复正
常 [34 ]。
106 天然产物研究与开发 Vo1. 11 No . 5
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RECENT ADVANCES OF C21 STEROIDAL GLYCOSIDES
IN THE TRIB. ASCLEPLADOIDEAE
Zhang Yuanhu, Wen Yuanying, Kuang Tingyun
( Institute of Botany ,Chinese Academy of Science, Beijing 100093)
Abstract This article review s the st ructures and dist ributions o f C21 steroidal gly cosides in
the Trib. Asclepladoideae, and presents some compounds’ pharmacological function.
Key words Trib. Asclepladoideae, C21 steroidal glycosides, anti-epilesy, anti-tumo r, anti-hep-
ati tis and immune regula te
《中国生物学文献数据库》光盘
及《中国生物学文摘》征订启示
《中国生物学文献数据库》经中国科学院立项 ,由中科院上海文献情报中心于 1987年研
建。它是目前国内容量最大的生物学文献综合性文献数据库 ,收录中文生命科学期刊近 600
种 ,以及专著、会议录、专利等文献。年文献报道量 1万余条 ,累计数据量已达 12万条。 1990年
本库通过了中国科学院鉴定 , 1991年获中科院科技进步二等奖。1998年《中国生物学文献数据
库》光盘列为“九五”国家重点电子出版物。 该光盘每年更新一次 ,年更新量 1万条以上。
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《中国生物学文摘》 (月刊 )是中国科学院文献情报中心、中国科学院上海文献情报中心和
中国科学院生物文献情报网主办 ,中国科学院上海文献情报中心出版 ,国家科委批准的国家一
级检索刊物。荣获 1998年全国科技检索类出版物评比一等奖。年报道文献 9000条左右 ,每期
附有主题索引。第十二期为年度著者和主题索引。国内统一刊号: CN 31-1394 /Q,国际标准刊
号: ISSN 1001-1900,国内发行:全国各地邮电局。国外发行:北京 399信箱 ,中国国际图书贸易
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