全 文 ：文章编号:1001 － 4829(2016)05 － 1063 － 05 DOI:10． 16213 / j． cnki． scjas． 2016． 05． 013
收稿日期:2015 － 06 － 20
基金项目:国家自然科学基金项目(C160131170510)。
作者简介:马承慧(1959 －)，女，高级工程师，主要研究方向:植
物资源开发利用，Email:chenhuima60@ 163． com。
3 种松科植物松针多酚的体外抗氧化活性评价
马承慧1，王 群1，刘 牧2
(1．东北林业大学林学院，黑龙江 哈尔滨 150040;2．北京林业大学林学院，北京 100083)
摘 要:红松、油松和樟子松 3 种松科植物的松针为实验原料，以 DPPH自由基清除率、羟自由基清除率和总还原能力为指标，评价
3 种松多酚的体外抗氧化活性，并与抗氧化剂 VC进行比较，通过测定松针中多酚含量、原花青素含量和黄酮含量，分析抗氧化活
性与其 3 种酚类物质之间的相关性。结果表明，樟子松多酚抗氧化能力较红松和油松多酚低，红松多酚对 DPPH自由基清除效果
最好，清除率最高可达 94． 52 %，IC50值为 4． 44 μg /mL，油松多酚对羟自由基的清除率最好，清除率可达 84． 08 %，IC50值为 37． 07
μg /mL，油松多酚总还原能力最好，EC50值为 93． 06 μg /mL。相关性分析表明，多酚含量与 DPPH自由基清除能力和总还原能力存
在显著相关性，在抗氧化能力中起到了主要作用。因此，松针多酚由于其具有较好的抗氧化能力可作为一种天然的抗氧化剂。
关键词:红松;油松;樟子松;松多酚;抗氧化
中图分类号:S18． 43 文献标识码:A
Evaluation of Antioxidant Activity of Pine
Polyphenols from Three Pinaceae Species in vitro
MA Cheng-hui1，WANG Qun1，LIU Mu2
(1． College of Forestry，Northeast Forestry University，Heilongjiang Harbin 150040，China;2． College of Forestry，Beijing Forestry Univer-
sity，Beijing 100083，China)
Abstract:Ｒaw materials for experiment is three pine needles from Pinus koraiensis，P． tabuliformis and P． sylvestris． Evaluating three kinds of
pine polyphenols antioxidant activity in vitro and comparing with antioxidant VC，from the scavenging rate of DPPH free radicals，scavenging
rate of hydroxyl free radicals and the total reducing power as an index． Total phenols，proanthocyanidins and flavonoids were measured to ana-
lyze the correlation between antioxidant activity and contents． The results indicated that antioxidant activity of P． koraiensis polyphenols and
P． tabuliformis polyphenols are higher then P． sylvestris． P． koraiensis polyphenols showed the highest activity of scavenging DPPH free radicals
，the scavenging rate and the value of IC50 were 94． 52 % and 4． 44 μg /mL，respectively． P． tabuliformis polyphenols showed the highest ac-
tivity of scavenging hydroxyl free radicals，the scavenging rate and the value of IC50 were 84． 08% and 37． 07 μg /mL，respectively． P． tabul-
iformis polyphenols showed the highest reducing power ，the value of EC50 were 93． 06 μg /mL． Correlation analysis showed that scavenging
rate of DPPH and reducing power were positively correlated to the content of phenols． The polyphenol has played a major role in antioxidant
properties． Pine needle polyphenols had high antioxidant activity and it can be used as a kind of natural antioxidant．
Key words:Pinus koraiensis;P． tabuliformis;P． sylvestris;Pine polyphenols;Antioxidant activity
目前，国内外对植物多酚的多种生理功能开展
了深入的研究［1］。研究发现，由于饮食不健康、环
境污染严重、生活压力大都会导致自由基的增加，而
自由基或氧化剂会将细胞和组织分解，影响正常的
代谢功能，并会引起不同的健康问题［2］。关节炎、
动脉粥样硬化、老年痴呆症、帕金森氏病、肿瘤等一
系列疾病都与机体中的氧化反应和游离的自由基有
关［3 － 4］。天然抗氧化剂植物多酚能够将氧化进程抑
制或者中断并且平衡机体自由基的数量，从而可以
预防这些疾病的发生［5］。
红松(Pinus koraiensis Sieb． et Zucc．)、樟子松
(Pinus sylvestris Linn． var． mongolica Litv．)、油松
(Pinus tabulaeformis Carr．)，为松科松属常绿乔木，
分别是我国珍贵用材树种、造林树种和特有树
种［6 － 8］。松科植物体内含有大量多酚类的化合物，
其化学性质和生物活性较为独特，将其称为松多
3601
2016 年 29 卷 5 期
Vol. 29 No. 5
西 南 农 业 学 报
Southwest China Journal of Agricultural Sciences
酚［9］。Pinelo［10］等从松木屑提取物中分离出了大量
具有抗氧化能力较强的酚类物质。除此之外，松科
植物的树皮、球果及种壳提取物等都是很好的自由
基清除剂［2，11 － 12］。Taner G［13］的研究表明松树皮提
取物能保护淋巴细胞免受过氧化氢诱导的基因损
伤。松多酚不仅具有较好的抗氧化能力，还具有抑
制脂质过氧化、抗炎镇痛、抗菌、抗肿瘤以及抗辐射
等多种生理活性［14 － 18］。
松针为松科植物的针叶，松针早在亚洲就被用
来制成饮品。此外，松针饮品也被用作民间医药如
降压药［19］。在以往的研究中松多酚的来源多为树
皮及球果［20］。松针多酚抗氧化功能的研究报道尚
属空白，本文以红松、樟子松和油松的松针为原料，
研究 3 种松多酚的体外抗氧化活性，同时测定多酚、
黄酮、原花青素酚类物质含量并分析其与抗氧化能
力之间相关性，为以后松科植物资源的开发利用与
多酚的深入研究提供依据。
1 材料与方法
1． 1 材料
油松取自北京;红松、樟子松取自哈尔滨，采集
时间 2014 年 5 月，采集成熟针叶。松针样品低温干
燥后粉碎过 40 目筛备用。
1． 2 实验方法
1． 2． 1 松针多酚的提取 准确称量 5 g 经过烘干
脱脂后的松针粉，以体积分数 60 %乙醇为溶剂，料
液比 1∶ 30，60 ℃水浴 4 h，离心后得松多酚提取液，
将松多酚提取液浓缩干燥后，得到松多酚样品。
1． 2． 2 DPPH 自由基清除能力的测定 分别取配
置成浓度的多酚溶液 1 mL，加入 3 mL 1 × 10 －4mol /
L DPPH 混匀，室温放置 30 min 后，在波长 517 nm
处测定吸光值 Ai，用无水乙醇代替 DPPH 测定吸光
值 Aj，以无水乙醇代替多酚溶液测定吸光值 A0，平
行实验 3 次取平均值，按下式计算松多酚对 DPPH
的清除能力。以 VC为阳性对照来评价 3 种松多酚
的 DPPH自由基清除能力。
清除率(%)= (1 －
Ai － Aj
A0
)× 100%
1． 2． 3 羟自由基清除能力的测定 分别取配置成
一系列浓度的多酚溶液 1 mL，加入 1 mL 1 mmol /L
FeSO4 溶液，1 mL 1 mmol /L 过氧化氢溶液，2 mL 3
mmol /L水杨酸溶液混匀，室温放置 30 min 后，在波
长 510 nm处测得吸光值 Ai，用蒸馏水代替水杨酸测
定吸光值 Aj，用蒸馏水代替多酚溶液测定吸光值
A0，平行实验 3 次取平均值，清除率计算公式同上。
以 VC为阳性对照来评价 3 种松多酚的羟自由基清
除能力。
1． 2． 4 总还原能力的测定 分别取配置成一系列
浓度的多酚溶液 1 mL，加入 2． 5 mL 0． 2 mol /L pH
6． 6 的磷酸盐缓冲液，2． 5 mL 1 %铁氰化钾溶液。
50 ℃水浴 20 min，流水冷却后加入 2． 5 mL 10 %的
三氯乙酸溶液，离心 10 min(3000 r /min)。取 2． 5
mL的上清液加入 2． 5 mL 蒸馏水和 1 mL 0． 1 %的
三氯化铁溶液，室温放置 10 min，在 700 nm 波长下
测定吸光值;以蒸馏水代替松多酚提取物调零，平行
实验 3 次取平均值。以 VC为阳性对照来评价 3 种
松多酚的总还原能力。
1． 2． 5 酚类物质含量的测定多酚含量的测定 采
用国标方法，以没食子酸制作标准曲线，具体方法参
见文献［21］。黄酮含量的测定。采用国标方法，以芦
丁制作标准曲线。具体方法参照文献［22］。原花青
素含量的测定。采用正丁醇盐酸法(Porter 法)测定
原花青素含量，具体方法参照文献［23］。
1． 2． 6 数据分析 统计学分析数据均以均数 ±标
准差(x ± s)表示，用 SPSS 19． 0 统计软件进行方差
分析、差异显著性比较、IC50值和 EC50值的计算及相
关性分析。
2 结果与分析
2． 1 DPPH自由基清除能力比较
清除 DPPH·的方法由于其简单快速已被广泛
用于评价单一或混合多酚类化合物的抗氧化活
性［24］。二苯基苦味肼基自由基(DPPH·)是一种稳
定的以氮为中心的自由基［2］，当遇到松针多酚时，
DPPH·与其多酚中的酚羟基结合或发生替代，使得
游离的 DPPH·的数量减少，在其特征吸收光 517
nm下吸收减小，表现为由紫色变为淡黄色［25］。
由图 1 可知，3 种松针多酚对 DPPH·的清除率
存在量效关系，红松松针多酚在 0 ～ 20 μg /mL 的浓
度范围内，随着浓度的增加对 DPPH·的清除作用
显著增强，当浓度达到 20 μg /mL之后，随样品浓
DP
PH
·
清
除
率
（ %
）
浓度（μg·mL-1）
图 1 DPPH自由基清除能力
Fig． 1 Scavenging activity of DPPH free radicals
4601 西 南 农 业 学 报 29 卷
度升高，DPPH·清除作用增加不显著。樟子松松
针多酚和油松松针多酚在浓度 0 ～ 40 μg /mL 范围
内，对 DPPH·自由基的清除作用随着浓度的增加
而增强，高于 40 μg /mL，随样品浓度升高，清除作用
不再增加。
在浓度 0 ～ 40 μg /mL 范围内，红松、油松松针
多酚清除 DPPH·的能力大于樟子松松针多酚，红
松松针多酚和油松松针多酚对 DPPH·的清除能力
大于同浓度抗氧化剂 VC，在浓度达到 40 μg /mL 以
后，3 种多酚清除率曲线均逐渐趋于平缓，浓度在 60
μg /mL时，VC清除曲线趋于平缓，此时红松、油松、
樟子松多酚对 DPPH·的清除率接近 VC，VC 清除
率略高于 3 种松多酚。结果表明红松松针多酚清除
DPPH·的能力最强，大于油松和樟子松的松针多
酚。
2． 2 羟自由基清除能力的比较
羟自由基具有较强的得电子能力，会诱导 DNA
链断裂和碱基改性从而引起如癌症等一系列疾病。
羟自由基在 Fenton体系中产生(Fe2 + + H2O2→Fe
3 +
+ HO· + OH －)［26］。在实验中加入松多酚具有抗
氧化活性的物质，可以直接清除羟自由基或阻断
Fenton反应，从而减少了羟自由基的产生量，因此在
最大吸收波长 510 nm下吸光值会降低。
由图 2 可知，3 种松多酚清除羟自由基能力具
有相同的趋势，即随着样品浓度的增加，3 种松多酚
对羟自由基的清除率逐渐上升，当浓度达到 200
μg /mL以后，清除率随着浓度的增加变化缓慢且趋
势较为平缓，清除能力达到了最高限度。
浓度在 0 ～ 30 μg /mL 时，3 种松针多酚清除羟
自由基的能力都大于同浓度的 VC，当浓度大于 50
μg /mL时，VC 清除羟自由基的能力大于 3 种松针
多酚，并且 VC 清除自由基的最高限度远大于 3 种
多酚的清除能力。在 0 ～ 120 μg /mL 范围内，油松
松针多酚清除羟自由基的能力大于红松和樟子松松
OH
·
清
除
率
（ %
）
浓度（μg·mL-1）
图 2 羟自由基清除能力
Fig． 2 Scavenging activity of hydroxyl free radicals
浓度（μg·mL-1）
总
还
原
力
（ O
D
）
1.2
1.0
0.8
0.6
0.4
0.2
0
图 3 总还原能力
Fig． 3 Ｒeducing power
针多酚。浓度 150 μg /mL 之后 3 种松针多酚对羟
自由基的清除率相当。结果表明油松松针多酚清除
羟自由基的能力大于红松和樟子松。
2． 3 总还原能力的比较
采用普鲁士蓝法测定总还原力，氰离子在抗氧
化剂其自身还原作用下与硫酸亚铁作用生成亚铁氰
络盐，酸化后与高铁离子生成普鲁士蓝。普鲁士蓝
在 700 nm波长下有最大吸收峰，因此多酚化合物的
抗氧化性越强，其吸光度越大，从而比较抗氧化能
力。
由图 3 可知，红松多酚、油松多酚、樟子松多酚、
VC的还原能力与浓度之间均呈现出显著的相关性，
相关系数分别为:0． 9897、0． 9977、0． 9839、0． 9976。
3 种松多酚的总还原能力大小依次是油松、红松、樟
子松。与抗氧化剂 VC的还原能力相比，在低浓度 0
～ 20 μg /mL条件下，3 种松多酚与 VC 总还原能力
相当，当大于 20 μg /mL时，VC的还原能力远大于 3
种多酚。
2． 4 抗氧化活性的 IC50(EC50)值比较
IC50(EC50)表达的是自由基清除率达到 50 %
(还原能力中吸光值为 0． 5)时所需要的抗氧化剂浓
度，其与抗氧化能力呈逆相关。
由图 4 可知，红松和油松多酚清除 DPPH 自由
基的 IC50值小于 VC，因此在较小浓度下红松和油松
抗
氧
化
活
性
的
IC
50
（ E
C 5
0）
值
图 4 DPPH·清除能力、OH·清除能力和总还原能力
的 IC50(EC50)值
Fig． 4 IC50(EC50)of DPPH·scavenging activity，OH·scavenging
activity and reducing power
56015 期 马承慧等:3 种松科植物松针多酚的体外抗氧化活性评价
表 1 3 种松多酚、黄酮、原花青素含量
Table 1 Contents of polyphenols，flavonoids and proanthocyanidins in three pine
样品
Sample
红松
Pinus koraiensis
樟子松
Pinus sylvestris
油松
Pinus tabuliformis
多酚含量(mg /g)Contents of polyphenols 42． 82 ± 0． 97a 37． 39 ± 0． 05b 43． 21 ± 0． 65a
黄酮含量(mg /g)Contents of flavonoids 1． 53 ± 0． 05c 1． 85 ± 0． 11bc 9． 08 ± 0． 24a
原花青素含量(mg /g)Contents of proanthocyanidins 47． 70 ± 0． 36a 32． 74 ± 0． 51c 46． 43 ± 0． 15b
注:不同小写字母代表差异显著，P ＜ 0． 05。
表 2 3 种松多酚抗氧化活性
Table 2 Antioxident activities of three pine polyphenols
样品
Sample
DPPH·清除率(%)
Scavenging DPPH· rate
OH·清除率(%)
Scavenging OH· rate
总还原能力(OD700)
Ｒeducing power
红松 Pinus koraiensis 94． 52 ± 0． 05a 82． 20 ± 0． 83a 0． 688 ± 0． 01a
樟子松 Pinus sylvestris 89． 53 ± 0． 89b 80． 36 ± 0． 31a 0． 659 ± 0． 02a
油松 Pinus tabuliformis 91． 62 ± 0． 35ab 84． 08 ± 0． 76a 0． 772 ± 0． 01a
注:不同小写字母代表差异显著，P ＜ 0． 05。DPPH自由基清除率测定中样品浓度为80 μg /mL;羟自由基清除率测定中样品浓度为300 μg /
mL;总还原能力测定中样品浓度为 150 μg /mL。
表 3 主要抗氧化物质含量与抗氧化活性相关性分析
Table 3 Correlation analysis between major antioxidant contents and antioxident activities
DPPH·清除能力
DPPH·scavenging activity
OH·清除能力
OH·scavenging activity
总还原能力
Ｒeducing power
多酚含量 Contents of polyphenols 0． 851* 0． 631 0． 847*
黄酮含量 Contents of flavonoids 0． 147 0． 206 0． 865*
原花青素含量 Contents of proanthocyanidins 0． 775 0． 745 0． 767
注:* 在 0． 05 水平(双侧)上显著相关。
多酚清除 DPPH·的能力要大于同等浓度的 VC，显
示出极强的清除 DPPH 自由基的能力。红松、樟子
松对 OH·清除能力的 IC50值高于 VC，油松和 VC
对 OH·清除能力的 IC50值接近。3 种松多酚总还
原能力的 EC50值均明显高于 VC。
2． 5 主要抗氧化物质含量与抗氧化活性相关性分析
2． 5． 1 主要抗氧化物质含量 由表 1 可知，红松、
油松多酚含量差异不显著，红松、油松多酚与樟子松
多酚含量差异显著;油松黄酮含量与樟子松和红松
黄酮含量差异显著，红松黄酮含量和樟子松黄酮含
量差异不显著;红松、樟子松和油松原花青素含量差
异均显著。
2． 5． 2 相关性分析 相关性分析结果表明，多酚含
量与总还原能力和 DPPH 清除能力具有显著相关
性，多酚分子中含有的大量酚羟基结构是其抗氧化
性能的关键，酚羟基作为氢的供体，捕捉氧化过程中
产生的自由基，从而终止自由基引发的氧化进程。
这说明了多酚类物质中能提供电子的物质与多酚含
量呈正相关。黄酮含量只与总还原能力有显著的相
关性，可能与其含量较少、富集位置不同有关。原花
青素含量与 3 个指标均无显著性，正丁醇盐酸法测
定原花青素的方法对原花青素化学结构的依赖性较
大，儿茶素等单体不反应，此方法具有一定得选择
性，因此可能是其相关性不高的原因［27］。
3 结论与讨论
3 种松科植物红松、樟子松和油松松针中多酚
的含量分别为(42． 82 ± 0． 97)、(37． 39 ± 0． 05)和
(43． 21 ± 0． 65)mg /g，黄酮含量分别为(1． 53 ± 0．
05)、(1． 85 ± 0． 11)和(9． 08 ± 0． 24)mg /g，原花青素
含量分别为(47． 70 ± 0． 36)、(32． 74 ± 0． 51)和 46．
43 ± 0． 15)mg /g。
松多酚体外抗氧化活性实验结果表明，3 种松
多酚均可以有效地清除生理和非生理自由基(OH
·、DPPH·)。红松和油松多酚抗氧化能力高于樟
子松多酚。红松对 DPPH 自由基清除效果最好，清
除率可达 94． 52 %，IC50值为 4． 44 μg /mL 小于 VC，
油松多酚对羟自由基的清除率最好，清除率可达
84． 08 %，IC50值为 37． 07 μg /mL小于 VC，油松多酚
总还原能力最好，EC50值为 93． 06 μg /mL 大于 VC。
3 种松多酚清除 DPPH自由基的能力接近于 VC，但
与 VC相比，油松和红松具有更小的清除 DPPH·的
IC50值。VC清除 OH·的能力要大于 3 种松多酚，
但油松 OH·清除能力的 IC50值与 VC 接近。VC 总
还原能力远大于 3 种松多酚。3 种松多酚含量与
DPPH自由基清除能力和总还原能力之间存在显著
6601 西 南 农 业 学 报 29 卷
的线性相关性，黄酮含量与总还原能力之间具有显
著相关性，原花青素含量与 3 种抗氧化指标均无显
著性，因此可推断多酚类成分在抗氧化能力中起到
了主要作用。
多酚类化合物是一类拥有一个或多个芳香环并
含有一个或几个羟基基团的混合物，一般分为单个
芳香环类化合物、黄酮类化合物、木脂素类化合物、
儿茶素和原花青素类化合物等。在松科植物中多酚
类化合物也往往和糖类、多酚类化合物通过糖苷键
结合，其功能也往往表现为这些复合物的特
性［28 － 29］。多酚中的多羟基具有优异的供电子能力，
其抗氧化性能以保护人体细胞和组织结构并对自由
基的平衡起到良好的作用。自由基与氧化有密切相
关性，自由基的不稳定性会导致体内的组织和细胞
发生一系列化学反应［30］。抑制氧化反应可以通过
清除自由基来实现，因此植物提取物对自由基的清
除及抑制作用是衡量其抗氧化能力的重要指标。根
据研究，3 种松科植物的松针中均富含多酚，且具有
较强的抗氧化活性，同时松科植物在我国分布广泛，
具有显著的资源优势。因此可以将松针作为植物多
酚重要来源，成为一种无毒副作用的天然抗氧化剂，
在食品、化妆品、保健品和医药等领域被广泛应用。
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(责任编辑 李 洁)
76015 期 马承慧等:3 种松科植物松针多酚的体外抗氧化活性评价