全 文 ：19 8 国外医药 · 植物药分册 28 0 0年第 2 3卷第 5期
2 16 钩枝藤科植物化学成分与生物活性研究进展
苏志恒 ` ,2 华会明 2 刘 明生 , ,3 ` 李占林 “ 康胜利 ` .3
l(
. 海南 医学院 药学系 海南 海 口 5 7 1 0 1 ; 2 . 沈 阳药科大学中药学院 1 1 0 0 1 6 ;
3
. 海南省热带药用植物研究开发重点实验室 海南 海 口
辽 宁 沈 阳
5 7 1 1 0 0 )
摘 要 国内外已研究的钩枝藤科 20 种植物中主要成分为生物碱类 ,其主要类型为茶基异唆琳类 , 此外还含有蔡
醒类 、 禁甲酸类 、 三菇类 、 黄酮类化合物 。 钩枝藤科植物的生物活性有抗疟 、 杀灭软体动物 以及抗 H IV 等 。
关键词 钩枝藤科 钩枝藤属 钩枝藤 生物碱 蔡基异喳琳类
钩枝藤科 A n e i s t r o e l a d a e e a e 植物在全世界仅有
钩枝藤属 A nc is t or cl a d u : W al l 一属 ,该属在世界 范
围内共有 20 个种 ,分布于亚 、 非大陆热带地 区 , 在我
国仅有钩枝藤 A . t ec ot ir u : ( L ou r . ) M e r 一种 , 产于海南岛 , 岛上部分地区的居民用其治疗疟疾 、 寄生
虫感染等 l[] 。 该科植物在国内外民间均以治疗疟疾
为主 ,近年来由于发现其中所含 的某些生物碱成分
具有显著 的抗 H IV 活性 ,故引起 了各国学者的广泛
关注 。 迄今对该科植物进行 的化学成分研究主要集
中在生物碱类成分 ,且所分离得到 的生物碱大部分
为蔡基异唆琳类生物碱 ; 对该科植物的生物活性研
究主要集 中在抗疟 、 杀灭软体动物及抗 H I V 方面 。
笔者对钩枝藤科植物的化学成分 、 生物活性进行综
述 , 以期为该科植物进一步研究与开发提供依据 。
1 化学成分
钩枝藤科植物 中化学成分 主要以生物碱为主 ,
生物碱的主要类 型为蔡基异唆琳类 ,这类生物碱主
要在钩枝藤科植物中分布 。 在以往对钩枝藤属植物
的化学成分研究 中 ,共分离得到过 87 个化合物 , 其
中 71 个生物碱类 、 16 个非生物碱类 , 生物碱类成分
中有 4 0 个蔡基四氢异哇琳类生物碱 、 15 个蔡基二氢
异喳琳类生物碱 、 2 个 蔡基异哇琳类生物碱 、 7 个二
聚异唆琳类生物碱 、 6 个无蔡基取代的异 喳琳类生
物碱 、 1 个蔡基异哇琳季钱生物碱 ;非生物碱类 主要
有蔡醒类 、 蔡 甲酸类 、 三菇类及黄酮类成分 。
1
.
1 生物碱类
钩枝藤科植物中生物碱类型以蔡基异唆琳类为
主 ,该类化合物的结构特点是母核为蔡环与 四氢异
唆琳环或二氢异唆琳环或异哇琳环以各种连接方式
相连 , 因此可依母核的差异将其分为茶基 四氢异喳
琳类 、 蔡基二氢异哇琳类和蔡基异哇琳生物碱 。 除此
之外 , 从该科植物还分离得到二聚蔡基异唆琳类生
物碱 、 蔡基异喳琳季按生物碱 以及无蔡基取代 的异
喳琳类生物碱 。
1
.
1
.
1 茶基 四氢异喳琳类生 物碱
蔡基四氢异喳琳类生物碱 目前 已报道有 40 个 。
2 。世纪 70 年代 ,法国学者 F o uc h er 等从钩枝藤科植
物 A . e a l a e n s i s 中 分 离 得 到 a n e i s t r o e a l a e n s i n e 、
a n e is t r o e l a d i n i n e
、 哈马定 ( h a m a t i n e )等蔡基四 氢异
哇琳类生物碱 。 据文献报道 ,蔡基与四氢异喳琳母核
连接方式主要有 5 种 : 5一 1`连接 、 7一 1`连接 、 5一 8’ 连接 、
7
一
8’ 连接和 7一 3`连接 。 从钩枝藤科植物中分离得到的
蔡环与四氢异哇琳环主要为 5一 1` 、 7一 1 ’ 、 5一 8` 、 7一 8’ 连
接 ,母核结构分别见图 1 的 A 、 B 、 c 、 D 。
从 钩枝藤科植物中分离得到的 5一 1`连接的蔡基
四氢异唆琳类化合物主要有 a n e i s t r o e a l a e n s i n e ( 1 ) 、
a n e i s t r o e l a d i n i n e ( 2 )
、 钩 枝 藤 碱 ( a n e i s t r o e l a d i n e ,
3笋, 一 ,〕、 哈 马 定 ( 4 ) [6一 ,〕、 O 一甲 基 钩 枝 藤 碱 ( 5 ) 、
a n e i s t r o e l i n e ( 6 ) 〔` , , 〕 、 异 钩 枝 藤 碱 ( 7 ) [` 。〕、
a n e i s t r o b e r t s o n i n e B ( 8 )
、 a n e i s t r o b e r t s o n i n e C
( 9 ) [“ 〕、 4` 一O 一去 甲基钩枝藤碱 ( 1 0 ) [ 6一 , 〕 、 6一 O 一去 甲基 -
4’ 一O 一去甲基 钩枝藤碱 ( 1 1 )1[ 2〕 、 6一 O 一甲基一 4` 一O 一去 甲
基钩枝藤碱 ( 1 2 ) 〔` 2〕。
7
一
1`连 接的禁基 四 氢异 喳琳类 化合物主要有
a n e i s t r i n e ( 1 3 )
、 a n e i s t i n e ( 1 4 )
、
6
一
O
一
m e t h y l
一
7
一
eP i
-
a n e i s t r o
一
b r e v i n e D ( 1 5 ) [
` 3〕、 7一eP i
一 a n e i s t r o b r e v i n e D
基金项 目 : 2 0 0 5 年度海 口市重点科技计划项 目 ,海南省重点学科药物化学基金
作者简介 : 苏 志恒 ( 1 9 8 1一 ) ,男 , 硕士研究生 , E一 m a i l : s u z h ih e n g l g s l @ 1 2 6 . e o m 。
, 通讯作者 : 刘明生 ( 1 9 6。一 ) , 男 ,教 博士生导师 , 主要从事热带药用植物研究与开发 。授 , 书
T e l
: 05 9 5
一
6 6 5 9 5 3 3 7
,
E
一
m a i l
: p h a r m a e y l 9 99@ h o t m a i l
.
国外医药 · 植物药分册 2 0 0 8年第 23卷第 5期 1 9 9
(1 6 )〔` 3〕 、 6一 O一 d em e th yl一 8一 O一 m e th yl一 7一 P ei一 an ei s tr o -
b r v ei n eD (17 ) [
` 3 1、 an ei s tr ob r e tso ni n eD (1 5) [
, ` 1 、
a n e i s t r o g r i f f i n e B ( 1 9 ) 〔 ,〕、 a n e i s t r o t e e t o r i l i n e B
( 2 0 ) [
` 2〕 、 N 一甲 基 地 奥 考 非 林 碱 A ( N 一 m e t h y l -
d i o n c o p h y l l i n e A
,
2 1 ) 〔` 〕 、 N 一甲基一表地奥考 非林碱
A ( 2 2 ) [
8 〕、 地奥考非林碱 A ( 2 3 ) 〔 2〕 。
5
一
81 连接的禁基 四 氢异 喳琳类化合物 主要有
a n e is t r o b r e v i n e B ( 2 4 ) 〔2 , 5 1 、 k o r u p e n s a m i n e A
( 2 5 ) [“
一
, 6〕 、 k o r u p e n s a m i n e B 一 D ( 2 6一 2 5 ) [“ 一` 5〕、
k o r u p e n s a m i n e E ( 2 9 ) [
, ’ 〕 、 a n e i s t r o b e r t s o n i n e A
( 3 0 ) [
s j
、 a n e i s t r o g u i n e i n e A 一 B ( 3 1 , 3 2 ) [` 8〕、
a n e i s t r o e a l a i n e B ( 3 3 ) 〔` g ] 、 a n e i s t r o l ik o k i n e A 一 C
( 3 4 ~ 3 6 ) [
` 5〕、 a n e i s t r o t e e t o r i l i n e A ( 3 7 ) 仁` ’ ] ; 7一 8 `连
接 的 禁 基 四 氢 异 喳 琳 类 化 合 物 主 要 有 :
a n e i s t r o g r i f f i n e A 〔g〕 、 a n e i s t r o g r i f f i n e C 〔 9〕 ; 7一 3`连接
的 蔡 基 四 氢 异 喳 琳 类 化 合 物 仅 有
a n c i s t r o t e c t o r i n e [
2。〕 。 化合 物 l 一 3 7 的 结构 见 图 i ,
表 1 。
吸 O
、女资
R` O
Me O
O M . M .
M . O
图 1 钩枝藤科植物中萦基四氮异哇琳类生物碱的母核结构
表 1 钩枝藤科植物中萦墓 四氮异哇琳类生物碱
化合物 母核 取代基 构型 {化合物 母核 取代基 构型
1 A R i 一 H 子R Z = R 3 = M e
}
2 0 B R : 一 R 4一 H ; R Z一 R 3一 M e ` S , 3 5 , 55
2 A R I = R Z一 R s = M e } “ 1 C R 一M
e 7`
3 A R z = R Z = H ; R 3 = M e 1 5
,
35
,
55 } “ 2 c R 一M
e 7R
4 A R I = R Z = H J R 3 = M e 1 5
,
35
,
SR { “ 3 C R 一 H 7“
5 A R z七 H ; R Z = R 3 = M e { “ 4 D R ` 一 R “一 H ; R 3一 R 4一 R S一 M e ` S
,
3 5
,
5 5
6 A R I = R 3 = M e ; R Z = H I R
,
35 }
“ 5 D R , 一 R Z一 R 3一 R 峨一 H ; R S一 M e ` R , 3 R , 55
7 A R I = R Z = H ; R 3一 M e I R , 35 】 “ 6 D R `一 R Z一 R 3一 R ; 一 H ; K S一 M e ` R , 3 R , S R
8 A R I = R Z = R s = M e I R
,
35
,
SR
}
“ 7 D R `一 R ,一 R 3一 H ;凡一风一 M e ` R , 3 R , 55
9 A R I = R : = R 3 = M e I R
,
35
, 55 1 “ 8 D R
`一 R ` 一M e , R , 一 R 3一 R。一 H I R , 3“ , 5“
1 0 A R I = R Z = H ; R 3 = M e I R
,
35
,
S R } “ 9 D R
`一 R Z一 R S一 H , R 3一凡一 M e
, r 1 A R l = R 3 = H ; R Z= M e 一S , 3 5 , 5 5 } “ 0 D R
, 一 R 3一 R` 一 R S一 M e ; R Z一 H I“ , 3“ , 5“
1 2 A R z = R 3 = H ; R Z = M e 1 5
,
3 5
,
S R } “ 1 D R
`一 R , 一 R` 一 H , R 3一 R S一 M e ` S , 35 , 55
1 3 B R l = R Z = H ; R 3 = R ` = M e { “ 2 D R
,一 R Z一 R` 一 H ; R 3一 R S一 M e ` S , 3 R , 5 5
1 4 B R I = R 3 一 H ; R Z = R 4 = M e } “ 3 D R
: 一 R` 一 H , R Z一 R 3一 R S一 M e ` S , 3 5 , 55
1 5 B R l 一 R 4 = M e ; R Z = R 3 = H SR { “ 4 D R
`一 R Z一 R S一 M e ; R 3一 R 4一 M e I R , 3R , 5 5
1 6 B R z = R Z = R ` = M e ; R 3 = H SR { “ 5 D R
、一 R Z一 R 。一 H ; R 3一 R `一 M e ` S , 3 R , SR
1 7 B R l = R 3 = R ; = M e ; R Z = H 55 } “ 6 D R
I一 R 3一 R ; 一M e ; R Z一 R S一 H I R , 3 R , S R
1 8 B R z = R Z = H 各R a一 R ` = M e I R , 3 5 , 55
!
3 7 D “ `一 H ’ R Z一 R 3一 R 4一 R S一
Me
`“ , 3“ , S R
1 9 B R l 一 R Z~ R 3 = H ; R ` = M e 15 , 3 5 , 5 5
2 0 0国外医药 · 植物药分册 2 8 0 0年第 23卷第 5期
1
.
1
.
2茶基二氢异奎琳类生物碱
蔡基二氢异喳琳类生物碱目前 已报道有 5 1个 。
N gu y e n等 [`习从 钩 枝藤科植 物 A . c ochi n chi n e n si s
G a gn
.中 分 离 得 到 a n ei str e o la di ni n e( 3 8 )、
ha ma ti ni n e( 3 9 )
、
6
一
O
一
m e thy h la ma ti ni n e( 4 0)3个 禁
基二氢异喳琳类化合物 ,其 中化合物 38 和 39 为手性
异构体 (母核结构见 图 2 ) ,化合物 38 的取代基 R l -
R
3
~ R
4
= M e
,
R
Z
= H
,
( 35
, 55 ) ;化合物 3 9 的取代基
R
、
= R
3
= R
`
= M e
,
R
Z
= H
,
( 3 5
,
5尺 ) ;化合物 4 0 的取
代基 R l = R : = R 3 = R 4 = M e , ( 3 5 , S R ) 。
O R Z M .
圈 2 莱甚二红异哇琳类生物碱的母核结构
从钩枝藤科植物中分离得到的蔡基二氢异喳琳
类 化 合 物 还 有 : 4` 一d e m e t h y l一 6一 O 一 m e t h y lh a m a -
t i n i n e [
,〕、 s 一 d e m e t h y l一 6一O 一 m e t h y lh a m a t i n i n e [ ,〕 、 s今
4` 一 d i
一
d e m e t h y l
一
6
一
O
一
m e t h y lh a m a t i n i n e [
7〕、 a n e i s t r o -
e l a d i s i n e
、 a n e i s t r o 一b r e v i n e [
2 1〕、 l , 2一 d id e h y d r o a n e i -
s t r o b e r t s o n i n e D [
, ’ 〕 、 a n e is t r o e l a d id i n e [5〕 、 y a o u n d a -
m i n e A 〔2 2〕 、 y a o u n d a m i n e B [2 2〕 、 a n c i s t r o h e y n i n e
A [
2 3〕 、 a n e i s t r o e a l a i n e A [` ’ , 2 4 ] 、 a n e i s t r o l ik o k i n e D [ 2 4 〕。
1
.
1
.
3 茶基异奎琳类生物碱
目前文献所报 道的蔡基异喳 琳类生物碱有 2
个 , 分 别 为 a cn i s t r o e l a d e i n e 和 6一O 一m e t h y l -
ha m at ie en 13[ 〕 ,蔡基与异喳琳母核连接只有 5一 1`一种
连接方式 。
1
.
1
.
4 二聚茶基异啥琳类生物碱
二聚禁基异喳琳类生物碱 目前 已报道有 7 个
(结 构见图 3 ) ,分别为 : m i e h e l l a m i n 。 A ( 4 1 ) [` , , , 5〕、
m i e h e l l a m i n e C ( 4 3 ) [
2 5〕、 m i e h e l l a m i n e D 一 F ( 4 4 ~
4 6 ) [`
,〕 、 a n e i s t r o g r i f f i t h i n e A ( 4 7 ) 〔 , ] 。 该类成分具有
一定的抗 H IV 作用 [2 5〕 。
4 1 ( 3R
,
5 5
,
5
’
S )
4 2 (3凡5凡 5 , )R
4 3 (3民SR , 5 , S )
4 5
’
(3 S
,
SR
,
5
,
S )
圈 3 二滚蔡墓异哇琳类生物碱化合物的结构
国外医药 · 植物药分册 0 0 28年第 23卷第 5期 20 1
1
.
1
.
5茶基异奎琳季按生物碱
蔡 基 异 喳 琳 季 按 生 物 碱 目 前 报 道 仅 有
a nei s h ey ni ne〔 , 6〕i 个 , 结构如图 4 所示 。
圈 4 a n c i s h e抑 i n e 的结构
1
.
1
.
6 无茶基取代的异喳琳类生物碱
无禁基取代的异唆琳类生物碱 目前已报道有 6
个 , 分别 为 g e n t r y m i n e A 〔, ,〕 、 g e n t r y m i n e B仁2 ,〕、 6 ,
8
一
d im e t h o x y
一
3
一
h y d r o x y m e t h y l
一
l
一
m e t h y l i s o q u i n o
-
li n e 〔6〕、 6 , s 一 d im e t h o x y 一 i , 3一d im e t h y l i s o q u i n o l i n e 〔` 〕 、
( S )
一
6
,
8
一
d im e t h o x y
一
1 , 3
一
d im e t h y l
一
3
,
4一 d ih y d r o
-
i s o q u i n o l i n e 仁6〕、 N 一 m e t h y l t e t r a h y d r o i s o q u i n o l i n e [1 5〕。
1
.
2 非生物碱类成分
钩枝藤科植物中除生物碱外 ,还报道有蔡酿类 、
禁 甲酸类 、 三菇类 、 黄酮类等化合物 ,此外 ,还得到正
三十一烷醇 (h e n t r i a e o n t a n o l ) 。
禁酿 类化 合物 主 要 有 : p l u m b a g i n [ , “〕、 ( + ) -
i s o s h i n a n o l o n e [
2 8〕 、 3 , 4 , 8一 t r ih y d r o x y 一 3一 m e t h y l -
t e t r a l o n e [
, 8 1
、
( 2尺 , 4 5 ) 一 4 , 5一d ih y d r o x y 一 2一 m e t h y l -
t e t r a l o n e [
2 8 ]
、
( ZR
, 4尺 )一 4 , 5一d ih y d r o x y 一 2一 m e t h y l -
t e t r a l o n e [
,吕j 、 3 , 3 , 一 b i p l u m b a g i n [ 2 8〕、 s , s ` 一 b i p l u m -
b a g i n [
2“ 〕 、 d r o s e r o n e [ 5 ] ; 禁 甲酸 类 化合 物 主要 有 :
e l e u t h e r o l i e a e id 〔1 9〕 、 a n e i s t r o n a p h t h o i e a e id A [` ,〕、
a n c i s t r o n a p h t h o i e a e id B [
` , · 2`〕 ; 三菇类 化合物 主要
有 : 桦木醇 ( b e t u l i n ) [ , 8〕、 桦木酸 ( b e t u li n i c a e id ) [ , , 1、
羽扇豆 醇 l( u ep ol ) ; 黄酮 类化合物仅分离 得 到搬
皮素 [2 8〕 。
2 生物活性
钩枝藤科植物分布于热带地 区 ,在 国内外民间
均有用其治疗热带多发疾病疟疾 的用法 ,现代药理
研究表明钩枝藤科植物以及其中所含的生物碱类成
分具有抗疟 、 杀灭软体动物 、抗 H I V 等活性 。
2
.
1 抗疟
F r a n e o i s 〔3 。〕等用 A . a b er v ia t u : 和 A . ba rt e月 根
的 二 氯 甲烷 一氨 水 提 取 物 作 用 于 恶 性 疟 原 虫
尸la s m o dl’ u m fa lc iP a ur m 氯 唆 耐 药 株 ( K I/
e h l o r o q u i n e
一 r e s i s t a n t ) 和 氯 唆 敏 感 株 ( N F 5 4 / 6 4 ,
e l o n e A I A g / e h o r o q u i n e
一 s e n s i t i v e ) 的无性 红 细胞 ,
在 37 ℃下培养 42 h 后 , 以被测物质与 3H 标记的次
黄嚓吟的结合率为指标 ,通 过半数抑制浓度 (I C S。 )
来考察被测物质 的抗疟活性 。 结果 A . a b er vi at u : 根
提 取 物 的 IC S。分 别为 0 . 1 5 3 ( K i ) 、 0 . 1 0 5 拜g /m L
( N F 5 4 / 6 4 )
,
A
.
b a 附 e ir 根提取物的 I C S。分别为 0 . 5 5 3
( K l )
、
0
.
6 4 8 拌g /m L ( N F 5 4 / 6 4 ) ,提示 两种植物根
提取物均有显著的抗疟活性 。
F r a n e o is 〔3 , 1等用 A . t e c t o ir u : 叶的二氯甲烷提取
物作用于恶性疟原虫 ( N F 5 4 / 6 4) 和伯氏疟原虫 尸 .
be gr he i 的无性红细胞 ,在 37 ℃下培养 42 h 后 , 以被
测物质与 “ H 标记的次黄嗦吟的结合率为指标 ,通过
I C 50 来考察被测 物质 的抗疟 活性 , 结果 I C 。。分别为
0
.
7 0 9
、
9
.
6 1 6 拜g /m L ;用 A . t e c t o ir u s 茎 的二氯 甲烷
提取物 进 行 相 同实 验 , I C S。分别为 0 . 7 9 8 、 0 . 6 4 8
拌g / m L 。
2
.
2 灭螺
B r i n g m a n n [
3 2〕等用 A . a bber v i a t u s 和 A
.
b a rt e ir
的二氯甲烷一氨水提取物作用于光滑扁卷螺 (一种热
带小螺 ,是曼蚊的传病媒介 ) ,考察其 1 0 %致死剂量
( L D
I 。。
)
, 结果两 者 的 L D I。。分别 为 1 X 1 0 一 ` 和 Z X
1 0 一` ; 对从 A . ab b er v ia ut : 中分 离 得 到 的生 物碱
d i o n e o p h y l l i n e A 也进行了相同的实验 , L D I。。为 Z X
10
一 ” ; 提 示 这 两 种 植 物 有 显 著 的 灭 螺 活 性 , 而
d i o n e o p h y l l i n e A 可能为 A . a b ber v i a t u : 中的灭螺活
性成分 。
2
.
3 抗 H I V
B oy d 2s[
〕等 通 过 x T T 法 , 分别 测 试 了从 .A
k o r杜P e n s i , 中所分离 得到 的生 物 碱 m ie h e l l a m i n e s
A
、
B
、
C 抑制感染人淋 巴细胞的 H IV 一 1 和 H IV 一 2 复
制的活性 , 其半数有效浓度分别 为 m ihc el la m in e A
( 1 0
、
1 0 拌m o l / L ) 、 m i e h e l l a m i n e B ( 1 0 、 2 拜m o l / L ) 、
m i e h e l l a m i n e C ( 1 3
、
2 拌m o l / L ) , 提示 了这 3 种生物
碱有显著 的抑制感染人淋 巴细胞的 H l v 一 1 和 H l v 一 2
复制 , 以及抑制感染细胞病变的活性 。
3 结语
综上所述 , 对该科植物化学成分及药理活性进
行深人的研究将有助于从该科植物中开发有前景的
抗疟以及抗 H IV 的药物 , 近年来 ,对该科某些植物
的研究发现其具有显著的体外细胞毒活性 , 基于从
热带植物中开发抗肿瘤药物的多个成功先例 , 相信
2 02国外医药 · 植物药分册 2 0 0 8年第 2 3卷第 5期
其在抗肿瘤方面的药理活性将会受到越来越广泛的
关注 。
参考文献
[1〕 苏志恒 , 刘明生 ,李占林 , 等 . 钩枝膝化学成分研究 〔J〕. 中国
药物化学杂志 , 2 00 7 , 1 7 ( 6 ) : 38 3一3 8 5 .
[幻 B r i n g m a n n G , Z a g s t R , R e u s e h e r H , e t a l . A n e i s t r o b r e v i n e
B
, t h e f i r s t n a p h t h y l i s o q u in o l in e a l k a lo id w i th a s
,
8
` -
e o u P l i n g s i t e
, a n d r e l a t e d e o m p o u n d s f r o m A n e i s tor c al 血 s
a bbr e~
t u s [ J」. P h y t o e h e m i s t r y , 1 9 92 , 3 1 ( 1 1 ) : 4 0 1 1一 40 1 4 .
[ 3〕
ōJ I门」左几巴d一IL厂
[ 6〕
〔7〕
「8〕
[ 9〕
[ 1 0」
〔1 1〕
[ 1 2〕
〔1 3」
〔1 4 〕
G o v in d a e h a r i T R
,
P a r t h a s a r a t h y P C
,
R a ja g o Pa la n T G
, e t
a l
.
H a m a t in e
, a n e w i s o q u in o li n e a l k a lo id f r o m A n c i s t or
-
c z a d o s h a m a t u , ( V a h l ) G i lg [ J〕 . In d i a n J C h e m 1 9 7 5 , 一3 :
64 1
一
6 4 3
.
陈政雄 ,王保德 , 秦国伟 ,等 . 钩枝藤中生 物碱 的分离和鉴定
〔J〕 . 药学学报 , 1 9 8 1 , 1 6 ( 7 ) : 5 1 9一 5 2 2 ·
B r i n g m a n n G
,
T e l t s e h ik F
,
S e h a f fe r M
, e t a l
.
A n e i s t r o b e r t s o n i n e A a n d r e la t e d n a p h t h y li s o q u in o line
a lk a lo id s f r o m A n e i s t ocr l
a d 。 : 阳西曰 , s洲 f o、 m 〔 J 〕 .
P h y t o e h e m i s t r y
,
1 9 9 8
, 4 7 ( l )
:
3 1
一
3 5
.
M o n t a g n a e A
,
H a d i A H
,
R e m y F
, e t a l
.
I s o q u in o li n e
a l k a l o id s f r o m A n e i s t or c l a d u : t ec t o对 u : 〔J 〕. P h y t o e h e m i s t r y ,
1 9 9 5
, 3 9 ( 3 )
: 7 0 1
一 7 0 4
.
M a n f r e d i K P
,
B r i t t o n M
,
V i s s i e e h e V
, e t a l
.
T h r e e n e w
n a p h t h y ld i h y d r o i s o q u i n o l i n e a lk a lo id s f r o m A 凡 e is t or c la内 s
et ct
o
ir u : [ J]
.
J N
a t P r o d
, 1 9 9 6
,
5 9
:
8 5 4
一
8 5 9
.
Br i
n g m a n n G
,
L i s e h D
,
R e u s e h e r H
, e t a l
.
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d i a s t e r e o m e r s e p a r a t io n b y r a e e m a t e r e s o lu t i o n t e e h n iq u e s
:
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一
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一
d io n e o p h y l lin e A a n d i t s 7
一 e p im e r f or m
A n c is t ocr l
a d u , a b br e v i a t u : [ J〕. P h y t o e h e m i s t r y , 1 99 1 , 3 0 ( 4 ) :
1 3 0 7
一
1 3 10
.
Br i
n g m a n n G
,
W
o h l fa r t h M
,
R i s e h e r H
,
et a l
.
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一
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d im e r i e a n d t h r e e m o n o m e r i e n a P h th y li s o q u i n o lin e a lk a lo id s
f r o m A n c i st ocr l
a d u , g r ij 刀t h i i [ J〕 . P h y t o e h e m i s t r y , 2 0 0 2 , 6 1 :
1 9 5
一
2 0 4
.
B r in g 娜 a n n G , K in z in g e r L , O r tm a n n T , e t a l .
I s o a n e i s t r o e la d in e f r o m A 月 e is t ocr la 血 s h叹, n e a ” u s : T h e fi r s t
n a t u r a l l y o e e u r r in g N
一 u n s u b s t i t u t e d c i s
一 e o n fig u r a t e d
n a p h th y l
一 t e t r a h y d r o i s o q u in o li n e a lk a lo id 〔 J ] . P h y t o -
e h e m i s t r y
,
1 9 9 4
,
3 5 ( 1 )
:
2 5 9
一
2 6 1
·
B r in g m a n n G
,
T e l t s e h ik F
,
M i e h e l M
,
et a l
.
A n e i s t r o b e r t s o n in e s B
,
C
, a n d D a s w e ll a s l
,
2
-
d id e h y d r o a n e i s t r o b e r t s o n i n e D f r o m A 刀 c ist or
c l a du
s
or b e r s o , `o r u m [ J〕. P h y t o e h e m i s t r y , 1 9 99 , 5 2 ( 2 ) : 3 2 1一 3 3 2 .
T a n g C P
,
Y a n g Y P
,
Z h o n g Y
, e t a l
.
F o u r n e w
n a p h t h y l i s o q u in o line a l k a l o i d s f r o m A n e i st ocr la d
u s t e c t诫 u :
[ J〕. J N a t P r o d , 2 0 0 0 , 6 3 : 1 3 8 4一 1 3 8 7 ·
N g u y e n H A
,
A n d r e a P
,
H e lm u t R
, e t a l
.
N a p h t h y
-
li s o q u in o lin e a l k a l o i d s f r o m A n c i` t r oc l a d u s c o ch in hc 动胡 515
[ J〕. Ph y t o e h e m i s t r y , 2 9 9 7 , 4 5 ( 6 ) : 1 2 5 7一 1 2 9 2 .
H a l lo e k Y F
,
D a i J
,
oB k
e s e h H R
, e t a l
.
P r e P a r e t i v e
s e p a r a t i o n o f n a p h t h y l
一 t e t r a h y d r o i s o q u in o li n e a lk a l o id s f r o m
A n c i s t ocr l
a d u s ko r uP
e n s i s b y e e n t r i f r g a l p a r t i t i o n
e h r o m a t o g r a p h y [ J」. J C h r o m a t o g r A , 19 9 4 , 6 8 8 : 8 3一 8 8 .
H a l l o e k Y F
,
M a n f r e d i K P
,
B l u n t J W
, e t a l
.
K o r u p e n s a m in e s A一 D , n o v e l a n t i m a la r i a l a l ka lo id s f r o m
A n e is tocr al d
u s ko
r u P e n s is [ J〕. J O r g C h e m , 19 9 4 , 5 9 : 6 3 4 9 -
6 3 5 5
.
B r in g m a n n G
,
G u n th e r C
,
S a e b W
, e t a l
.
A n e i s t r o l ik o k in e
s
A 一C : n e w s , 8` 一 e o u p le d n a p h th y l i s o q u in o l i n e a l k a l o id s f r o m
A n c i s otr
c l a d u : l ik
o
k o 〔J〕. J N a t P r o d , 2 0 00 , 6 3 : 1 3 3 3一 1 3 3 7 .
H a l lo e k Y F
,
M a n f r e d i K P
,
D a i J R
,
et a l
.
M i e h e ll a m in e s
D一 F , n e w H IV 一 i n h ib i t o r y d i m e r i e n a P h t h y l i s o q u in o l in e
a lk a l o id s
, a n d k o r u p e n s a m in e E
, a n e w a n t im a l a r i a l
m o n o m e r
,
f r o m A n c i s t or c l a d u s k o r印 e n s i s 〔J 〕. J N a t P r o d ,
1 9 9 7
,
6 0
:
6 7 7
一
6 8 3
.
B r in g m a n n G
,
G u n ` h e ` C , B u , e m兮 S · “ “ l ·
A n e i s t r o g u in e i n e s A a n d B a s w e l l a s a n e i s t r o t e e t o r i n e
-
n a p h th y li s o q u in o l in e a lk a lo id s f r o m A n c i s t r o c l a d u s g u i n e e n s i s
〔J」. P h y t o e h e m i s t r y , 1 9 9 5 , 4 7 ( 1 ) : 3 7一 4 3 ·
B r i n g m a n n G
,
H a m m A
,
G u n t h e r C
, e t a l
.
A n e i s t r o e a la in e s
A a n d B
, tw o ne w b i o a e t i v e n a P h t h y li s o q u in o li n e s
, a n d
r e la t e d n a p h t h o i。 a e id s f r o m A n e i s t ocr la d
u s e a l a e n s i , [ J〕. J
N a t P r o d
,
2 0 0 0
,
6 3
:
1 4 6 5
一 1 4 7 0
.
R u a n g r u n g s i N
,
W
o n g p a n i e h V
,
T a n t i v a t a n a P
, e t a l
·
T r a d i t i o n a l m e d i e i n a l P l a n t s o f T h a i l a n d
,
V
,
A n e i s t r o t e e t o r i n e
, a n e w n a ph th a l e n e
一
i s o q u in o lin e a l k a l o id
f r o m A n c行 tocr l a d u , t e c t耐 u , [ J〕. J N a t P r o d , 1 9 8 5 , 4 8 ( 4 ) :
5 2 9
一
5 3 5
-
B r in g m a n n G
,
P o k o o n y F
,
S t a b le i n M
, e t a l
.
A n e i s t r o b r e v in e C f r o m A n c f s t ocr l
a d u s a b b r e t
』
i a t u s
: t h e fi r s t
m i x e d ’ A n e i s t r o e la d a e e a e / D i o n e o p h y l la e e a e
一 t y p e ` n a p h t h y l -
i s o q u in o lin e a lk a lo id〔J〕. P h y t o e h e m i s t r y , 1 9 9 3 , 3 3 ( 6 ) : 1 5 1 1-
1 5 1 5
.
H a l lo e k Y F
,
C a r d e l lin a J H
,
S e h a ff e r M
, e t a l
.
Y a o u n d a m in e s A a n d B
, a n e w a n t im a l a r i a l
n a p h t h y li s o q u in o lin e a lk a lo id s f r o m A n c i s t or c l a d u s kor uP
e n s i s
〔J〕 . T e t r a h e d r o n , 19 9 7 , 5 3 ( 2 4 ) : 8 1 2 1一 8 1 2 8 .
B r in g m a n n G
,
K o P P l e r D
,
W i e s e n B
, e t a l
.
A n e i s t r o h e y n i n e
A
, t h e fi r s t 7
,
8
, 一 e o u p le d n a p h th y li s o q u in o l in e a lk a lo id s f r o m
A n “ s tor c l a d u , h勺 , e a n u : 「J」. P h y t o e h e m i s t r y , 1 9 9 6 , 4 3 ( 6 ) :
14 0 5
一
1 4 1 0
.
B r in g m a n n G
,
S a e b W
,
R u e k e r t M
, e t a l
.
A n e i s t r o lik o k i n e
D
, a s
,
8
`一 e o u p le d n a p h t h y li s o q u i n o lin e a lk a l o id , a n d r e la t e d
n a t u r a l p r o d u e t s f r o m A n e i st ocr l
a d u s z ik o走口 [ J 〕.
P h y t o e h e m i s t r y
,
2 0 0 3
,
6 2
:
6 3 1
一
6 3 6
.
B o y d M R
,
H a l lo e k Y F
,
C a r de ll in a J H
, e t a l
.
A n t i
一
H IV
m i e h e lla m in e s f r o m 八 n c i s tcor l a d o s k or uP e二 5 15 [ J〕. J M e d
C h e m
,
1 9 9 4
,
3 7
:
1 7 4 0
一
1 7 4 5
.
Y a飞 L K , G l o v e r R P , Y o g a n a t h a n K , et a l . A n e i s h e y n in e , a
n o v e l n a p h th y l
一
i s o q u in o lin i u m a lk a lo id f r o m A n c is tocr l
a d u s
h勺 n ea , u , 〔J〕. T e t r a h e d r o n L e t t , 20 0 3 , 4 4 : 5 5 2 7一 5 8 2 9 .
国外医药 · 植物药分册 0 0 2 8年第 23卷第 5期 0 23
〔 2 7〕
[ 2 8〕
H al loe k F Y
,
C a r d e l l in a J H
,
K o r n e k T
, e t a l
.
G e n t r y m in e B
,
t h e if r s 之 q u a t e r n a r y i s o q u i n o l i n e a lk a lo id f r o m A 龙瓦“ 厂口刁口血 s
k or 峥e n s i s 〔J〕. T e t r a h e d r o n L e t t , 1 9 9 5 , 3 6 ( 2 7 ) : 4 7 5 3一 47 56 ·
A n h N H
,
R IP P e r g e r H
,
P o r z e l A
, e t a l
.
T e t r a lo n e s f r o m
A n c is t or
c l a d u s c o c h i , c h i n e n s i s [ J〕. P h y t o e h e m i s t r y , 1 9 9 7 , 4 4
( 3 )
:
54 9
一
5 5 1
.
B r in g m a n n G
,
S a e b W
,
A s s i L A
, e t a l
.
eB t
u li n i e a e id
:
i s o la t i o n f r o m T r i Phy
o P勺 l l u 二 P e l t a t u二 a n d A n e i s t or c la d u s
h勺 n 亡a n u s , a nt im a lar i a l a e t i v i t y , a n d e r y s t a l s t r u e t u r e o f t h e
b e n z y l e s t e r 〔J」. P l a n t a M e d , 1 9 9 3 , 6 3 : 2 5 5一 2 5 7 .
F r a n e o i s G
,
B r i呀m a n n G , P h i llip s o n J D , e t a l . A e t i v i t y o f
e x t r a e t s a n d n a p h t h y l i s o q u in o lin e a lk a l o id s f r o m
T r iP 六, op 勺 l l u m P e alt t u m n , A n e i st ocr l a d u s a b br 己访 a t u s a n d A .
[ 3 1〕
〔3 2〕
ba ert ir
a g a in s t P l a s m o id 。 , af l c iP a 、 。 10 v it or 〔 J 〕 .
P h y t o e h e m i s t r y
,
1 9 9 6
, 4 3 ( 6 )
:
1 4 05
一
1 41 0
F r a n e o i 5 G
,
T i m p e r ma
n G
,
H a l le l r R D
, e t a l
.
G r o w t h
in h ib i t i o n o f a s e x u a l e r y th r o e y t i e f r o m s o f P l a sm
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e iP a r u二 a n d P . b e嗒 h e i 艺。 v iotr b y n a p h t h v li s o q u in o lin e
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一 e o n t a i n in g e x t r a e t s o f A ” c i s tocr l
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T ir Phy oP hl l
u m s p e e i e s 「J〕. In t J P h a r m a e o g n , 1 9 9 7 , 5 5 ( i ) :
5 5
一
5 9
-
B r in g m a n n G
,
H o l e nz J
,
A s s i L A
, e t a l
.
M o llu s e i e id a l a e t i v i t y
o f n a p h t h y li s o q u in o l in e a lk a l o i d s f r o m T
r华六” 户六少之l u m a n d
A n c ist ocr l
a d “ : s p e i e e s 〔J」. P l a n t a M e d , 1 9 9 6 , 6 2 : 5 5 6一 5 5 7 .
(收稿日期 2 0 0 7 一 1 1一 2 4 )
门J门eslO。0,自叹dù.Lesó
21 7 苦首菜属植物化学成分与药理作用
霍碧姗 ` ,2 秦民 坚` ,2 .
l(
. 中国药科大学 中药资源学教研室 江苏 南京 2 1 0 0 3 8 ; 2 . 中国药科大学 教育部
现代中药研究重点实验室 江苏 南京 2 1 0 0 3 8 )
摘 要 苦昔菜属植物主要含倍半菇类及黄酮类化合物 ,此外还含有香豆素类 、 木脂素类 、 甘油酸醋昔类等化合
物 。 该属植物及其提取物具有保肝 、抗肿瘤 、 利尿 、 降血糖 、 降血压 、 降胆固醇 、 抗炎 、抗氧化 、抗凝血 、 抗菌 、解毒 、对
脑缺血缺氧脑保护等药理作用 。 综述了近年来对苦芭菜属植物化学成分及药理作用研究情况 ,为国内研发和推广
该属植物提供依据 。
关键词 苦首菜属 苦芭菜 首英菜 倍半菇 黄酮
菊科苦首菜属 S on hc u : L . 植物为一年生 、 二年
生或多年生草本植物 ,全世界约有 50 种 ,分布于欧
洲 、 亚洲 、 非洲和地中海及大西洋岛屿等地区 。 我国
约有 8 种 , 根据其瘦果有无横皱纹 、 总苞片外面是否
具有腺毛 、 叶片是否分裂等形态特征 , 可将它们分
为 : 花叶滇苦菜 5 . a sP er ( L . ) H il . 、 沼生苦芭菜&
P a l u s t ir s L
. 、 苦 芭菜 5 . o l e ar c e u s L . 、 南苦芭 菜 5 .
l i n g i a n u s S h ih
、 芭英菜s . a 二 e n s i s L . 、 全叶苦芭菜5 .
t ar n s e a sP i c u s N e v s k i
、 长裂苦芭菜 5 . b ar e勺 o t u s D C .
不吧颐裂苦芭菜 5 . u il g ion s us M . B . , 主要分布在我国
东北 、 西北 、华北 、 华中 、 华南等地区 , 生长于 山地草
坡 、 路边及 田野间 ,资源十分丰富川 。
该属植物药用历史悠久 , 《神农本草经 》 、 《本草
纲 目》均有记载 , 具有清热解毒 , 消肿排脓 , 凉血化
痪 ,消食和胃 ,清肺止咳 ,益肝利尿之功效 , 临床用于
治疗急性痢疾 、 肠炎 、 痔疮肿痛等症 。 芭英菜全草具
有清湿热 、 消肿排脓 、 化癖解毒 的功效 , 对肝炎有显
著的疗效 , 在抗肝炎类新药 中具有广泛的应用前景 ;
长裂苦芭菜全草用于急性咽炎 、 急性细菌性痢疾 、 吐
血 、尿血等症 2j[ 。 苦芭菜属植物含有蛋白质 、 多种氨
基酸和多种维生素以及丰富的微量元素 , 在 民间常
作为野生蔬菜食用 〔 3一叼 。 据研究报道 ,苦芭菜已跻身
于美国市场最畅销的 “ 十大天然药用植物 ” ,笔者从
主要化学成分和药理作用等方面对苦芭菜属植物 的
研究进行了综述 。
1 化学成分
L l 倍半菇类
1
.
1
.
1 单环倍半掂及其普
从花 叶滇苦菜全草 的乙醇提取液 中分离得 到
ie a r i s id e B
l
(母核 见 图 1 中的 I ) 、 s o n e h u i o n o s id e
A 一C (母核见 图 1 中的 l )[ 5〕 ;从其根部甲醇提取液
中分离得由 u or sP er m al A 衍生的化合物 1 5一O 一件D -
作者简介 : 霍碧姗 ( 19 8 1一 ) , 女 , 广东南海人 ,硕士研究生 ,研究方向药用植物种质资源与质量关系研究 。
, 通讯作者 : 秦民坚 , E 一m a il : m ilj i a n q in @ 2 6 3 . c o m