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毛茛科和夹竹桃科等几个科的植物化学分类学(一)



全 文 :毛莫科和夹竹桃科等几个科的植物化学分类学 (一 )
植物 化学分 类学的产 生和发展 , 固然是 由于传 统植 物分类学和 近代有 关科学特别是植物
化学 发展 的 结 果 , 但 是 更重 要 的原 因 , 还是在 于社 会 生产的 需要 而 产生和 发展起来的 。 例 如近
代药物 工业 的迅速 发展 , 迫 切 需要从植物 中寻找药物新资源 , 因此促进 了科 学工作者用 近代科
学技术 大量地分析植物成分 , 积 累 了丰富 的科学资料 , 这就 为植物化学分类 学的产生和 发展莫
定 了基础 。 社 会 的生产 实践 推 动 了植物 化学分类学 的产生和 发展 , 植物化 学分类学的理论反
过来又指 导社会 生产 实践 。 药物 科研和 生 产与植物 化学分类学的关 系亦是 如此 。 本刊拟陆续
刊 出有 关 综 述 以 供参考。 本 文为 包含 药用植 物较多的 毛 策科 、 夹竹桃科等几个科及其有 关科
属 的植物 化学分 类学资料中的第一部分。
乌头属
类叶升麻属
狈J金盏花属
碧)粟莲花属
车民莲花属
银莲花族
白头翁脑
牛民莲花业科 -
似银莲花属
粉斗菜属
水毛莫属
小紧科
小聚碱
加拿定
卜」习农花 )藻
升麻属
升麻醉
铁线莲亚科
铁线莲属
飞燕草属
黄连属
北升麻醉
翠雀属
人字 刹「履
;艺葵属
白落仅葵属
嚏根草亚科
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嚏根草族
嚏根草属
北美黄连碱
北美黄连属
北美黄连亚科
鼠尾巴属
黑种草属
牡丹属
牡丹科
牡丹族
牡丹亚科
芍 药试
牡丹原试
丹皮贰
欧洲牡丹碱
鬼臼亚科
鬼臼属
原白头翁脑
白头翁属
毛莫 目
毛莫科
毛食试
毛莫属
唐松草属
唐松草定
黄根树属
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1 2 9
DOI : 10. 13220 /j . cnki . ji pr . 1978. 03. 001
毛食科的植物化学分类学
据文献报道 , 毛莫科包含的植物在 4 0 属
以上 、约 1 5 0 0 种 ;近年报道为 47 属 , 2 0 0 0 种
川 。 主产北温带 , 我国有 沁 属 以上 , 约 60 0
种 ; 药用植物众多 。 常用中药如附子 、 草乌 、 关
白附 、 黄连 、丹皮 、 白芍 、 赤芍 、 威灵仙 、 白头
翁 、 升麻 、 九节营蒲等的原植物都属这个科 。
其它供药用的尚有小木通 、 石龙丙 、 毛蓑 、 天
葵 、 雪上一支篙 、 野棉花 、 单叶铁线莲 、 草玉
梅 、 打破碗花花 、 飞燕草和金莲花等。 而唐松
草属 、 侧金盏花属 、 ’嚏根草属等属的植物 , 因
含有抗癌活性成分和强心贰 , 一直引起国内
外的普遍重视 。
毛蓖科的植物分类学
毛蓑科植物多为草本 , 少数为蔓生灌木
和水生草本 。 叶互生 , 少数对生 ; 单叶或掌状
分裂 ; 通常无托叶 , 但叶基常扩展成为叶鞘 ,
有时伸长成为 1对侧生托叶状裂瓣。 单花或
成总状花序 、 聚伞花序 ; 花两性 , 少数单性 (唐
松草属的若干种 ) ; 整齐或左右相称 ;具花瓣
止翻粼翻蝙 ;巍毓遵 ; 雄蕊多数 , 离生 , 螺旋状
排列 ;雌蕊多数到少数 , 嗽恙条 心皮游离 , 各
室含有 1 个基生或数个侧生的倒生胚珠 。 果
实为葺荚 , 瘦果 , 稀为浆果 (类叶升麻属 )或茹
果 (黑种草属 ) 。 种子内含有丰富的油质内胚
乳及 1 小形的胚 「, 一 3〕 。
茎的横切面 , 并立维管束的木质部呈 U
形或 V 形 , 于其 凹入处分布筛管部 。 内鞘形
成厚壁组织环 。 导管大部为简单型 。 木栓为
内生 。 毛茸有腺毛及非腺毛 , 前者多由单细
胞而成 , 通常有粘液质 。 乌头属及银莲花属
等植物叶的栅栏组织中 , 聂赢赢魏霭;篡瓢黔
东南亚洲产的乌头属中的若干种 , 其块根具
有异常构造 。 升麻属 、 类叶升麻属和唐松草
属的茎 , 具散布的维管束或二轮排列的维管
束。 说明毛蓑科植物的茎的构造和单子叶植
物特别是泽泻科植物是相似的 仁卜 ”〕。
A
.
R e n dl e 〔2刁在其 《有花植物 分 类 学》
中 , 按照 A d ol l es E n g l er 的 《植物志纲要》 的
系统 , 把毛莫科分为三族 : 嚏根草族 、 银莲花
族和牡丹族 。
嚏根草族
K 厂 SA `一。 G卜二 , 花放射相 称 或 左 右相
称 , 尊为花冠样 , 花冠常变形成蜜腺或全缺 ;
其胚珠沿心皮的腹缝排成两列 。 果实为普荚毓箱岁劣案某公一 夯两群: 一
1
. 花放射相称者 : 有黄连属 、 北美黄连
属 、 黑种草属 、 嚏根草属等 。
2
. 花左右相称者 : 有乌头属 、 翠雀属 、 飞
燕草属等 。
银莲花族
多为草本 。 K S , ; 或。、 C。 或 5、 A o G 、 , 若为
单花被 , 则呈花瓣状 ; 花之各部 , 全部或仅雌
雄蕊螺旋状排列 , 沐血`慕青黔 果实为瘦果。 分两
1
. 有单花被者 : 如银莲花属 、唐松草属 ;
2
. 有尊及花冠者 : 如侧金盏花属 、 鼠尾
巴属 、 白头翁属 ( P u ls at il a) 、 毛莫属 、 水毛莫
属等 。
牡丹族
多年生草木或灌木 。 K 盆一 5C 4一。 A 二G Z _ 7 ,
放射相称 , 螺旋状排列 , 花冠无蜜槽 , 二饭碱
蒸帮胆煮彝热照履热 胚珠的排列与嚏根草族的相似 , 而外珠被充分发育越过 内珠被 。果
实为肉质果壁的普荚果 。
以前曾有人将毛莫科分为 4 个亚科 , 即
铁线莲亚科 、银莲花亚科 、 嚏根草亚科和牡丹
亚科 。 R e n dl e 将铁线莲亚科并入银莲花亚
科合为银莲花族 。 铁线莲亚科的代表属铁线
莲属和银莲花族的其它属的区别 , 在于 4枚
花瓣状尊片在花蕾中常镊合状 ; 也在于叶对
生 。 植物一般为灌木状藤本 , 以有感觉的叶
柄攀援 。 铁线莲属植物的瘦果上具有长而带
羽毛状的宿存花柱 , 则和银莲花属中绝大部
分的种相同。
R en dl
e 把曾归于嚏根草亚科 , 也曾放在
一 1 3 0 一
牡丹亚科的北美黄连属划归于小璧科的鬼臼
亚科 · 北美黄连属是澎黔 1个属 , 它提示了毛莫科与小璧科的联系 , 它是两科的联接
环 。 这个属包含两种 , 分别野生于北美大西
洋及 日本 。 其中北美黄连 (双夕岔尸“ 对l’s ca ” a -
de ” 而s) 是多年生草本 。 根状茎平卧 , 单一或
分枝 , 有多数纤细须根 、 每年长出 1 片有长柄
的基出叶 , 叶片 5~ 7 掌状分裂 。 1 条不分枝
的短茎 , 长 10 一18 厘米 , 顶生淡绿白色的单
花 , 花下有两片叶 。 3 片花瓣状尊片早落 , 雄
蕊和心皮多数 , 无花冠 ; 各心皮的腹缝上生有
遭蕊胚珠 。 果实为由多数含 1一“ 枚种子的浆
果合生的头状果序 。 所以这属植物在体态上
和小璧科具 3 基数花被的鬼臼属相似 ; 但又
具有多数纵向开裂 鄂笙羞;撇 , 则表
现出它与毛莫科 的亲缘关系 。 北美黄连的根
和根茎含荆匕美黄连碱、 不集碱和加拿定 , 所
以仅就所含生物碱的种类上 , 也显示出是这
两科的联接环 。
鲡切程笔瞿料币, 牡丹属的分类位置也是一
个难以处理的问题 。 该属大部分为草本植物 ,
少数为灌木状 , 有深裂的叶和单生而大形华
丽的花 。 花非轮状排列或半轮状排列 ; 无定
数的雄蕊 占螺旋中的数个 回转 ; 离生 心皮
2~ 5 枚 * , 有肉质的壁 , 沿腹缝生有两列胚
珠 。 牡丹属植物不存在明显的蜜槽的构造 , 但
有花盘或花托的环状膨大部分围在心皮的基
部 , 例如日本种 ( P . 0 0耐“ , * * ) 是甲虫传粉
的 , 甲虫甜吮本种特别发达的花盘 。 牡丹属
植物的胚珠中有龙慈篡默致藤, 在这一点上与毛莫科其它各族不同而与小璧科相似 , 所
以 H al ile r 蒋屁井擒必纳渝芡樊箕撇
牡丹属植物 , 雄蕊的发育是从中心推向
外方 , 即靠近心皮的雄蕊最先发育 , 接近花瓣
的雄蕊最后发育 , 这种情况称离心的发育 。 其
余毛食科各属植物 , 雄蕊的发育是从外方推
向中心 , 和牡月几属正相反 , 称为向心的发育 。
所 以有些分类学工作者把牡丹属从毛莫科分
出 , 另成独立的一科 , 称为牡丹科 〔 ,一 6〕。
毛蔑科的植物化学分类学
斋木保久在《药用植物学》 中 , 初次试用
植物化学分类学的方法于药用植物学 。 按照
s w ia n 和 H e g n a u er 的倡议 , 在介绍毛食
科的药用植物时 , 将毛莫科分为白头翁亚科 、
嚏根草亚科和北美黄连亚科 。 白头翁亚科中
包 含铁线莲属 。 北美黄连属不包含在嚏根草
亚科 中 , 亦不划归小璧科 , 而与白根葵属的 2
种共 2 属 4 种 , 合成为北美黄连亚科 。 将牡
丹属单独成立牡丹科 〔`」。
牡丹科只有牡丹属 1 属 , 3 种 。 主要产
在亚洲温带。 这属的化学成分 , 特殊的有牡
丹酚试 , 如牡丹原贰 。 牡丹原试水解失去 1
分子的鼠李糖 , 得次级试称丹皮试 , 后者水解
则生成 1分子葡萄糖及牡丹酚 。 另一种特殊
成分芍药试 , 是松油二环烷 ( P in a n e) 的衍生
物 〔“一 7〕。 牡丹属植物中未发现异喳琳族生物 ·
碱和含氰试 「` J , 〕。
(义洲男 3令}
O CH 3
牡丹原成
, 。
一鼠李。 公飞、 萄橇芍 药试
毛莫科是个药用植物资源丰富的科 。 可
是仅就提取单一的化学成分供作临床应用的
药物来看 , 毛莫科中尚未发见一种具有较大
药用价值的植物 ; 但在这科植物中业已发现
的各类不 同的化学成分引起人们在植物化学
和植物化学分类学方面的兴趣 〔 9刁。 毛莫科植
物含有的成分非常丰富而复杂 。 这科植物中` , 卜.州 ; 袱丫了 日以、 心 一「薰羁)巍誉薰裂廓西谋些笑化合物的分布清说进行研究 , 并
和其它研究资料进行核对 仁7一 9〕。
* 注 l : 少数种有 6 或 7 枚心皮 , 如紫斑牡丹 ( .P
户“ Pa 沙 e 犷哪 ` “ )和四川牡丹 ( .P s 之召“ h “ “ 犯` c “ ) 。
林 注 2 : 即牡丹 ( .P 树 。“ t a , = .P s o fr “ t乞` o s a )
一 1 3 1一
根据染色体的大小和形态 , 可将毛食科
植物分成两族 : 毛食族 ( R 型 ) 和唐松草族
( T 型 ) 。 毛莫试是 1 种特殊的试 , 仅发现于
毛莫科 , 而且 , 仅显示于毛莫族 (R型 )的一些
属 , 如嚏根草属 、 银莲花属 、 毛食属等。 毛葛
贰水解后生成的原白头翁脑在接触 皮肤时 ,
能引起发泡 , 其性质不稳定 , 容易聚合生成二
聚物 白头翁脑 。 原白头翁脑和自头翁脑都有
显著的抗菌作用 。
月龄于瞥 ~ 瞥U ` 原白头翁腼毛贾武
~
`丫己丹全 0
白头翁脑
属中含有原白头翁脑气 根据示意图 , 嚏根草
属和乌头属均属于毛蓑族 ( R 型 ) 。
根据前面的T a m ur a 示意图 ,又得毛蜘婆
琳生物碱仅见于唐松草族 ( T 型 )某些属的植
物 , 如唐松草属 、褛斗菜属 、 黄根树属 、 黄连属
和北美黄连属等 。 属于毛莫族 ( R 型 )的乌头属以前未发现异哇琳族卿碱, 早粗丝郧有二菇类生物碱 。 但近年北川与小管卓夫等
研无附子的强心成分时 , 从 日本乌头 ( A。 。 、 l’-
伽哪 j aP 。耐` 。 、 ) 获得这种微量成分 , 称为
ih g
e n a m in e
, 最后确定其结构为 沮一脱 甲基
衡州乌药碱 ( d吞D e m e th yl e o e j a u r i n e ) 。 以前
从莲 中分离到为作用较弱的 R ( + )体 , 在日
本乌头中分到是作用较强的 S ( 一 ) 体的消旋
化合物 。 它是异哇琳族生物碱 。 这赤明了乌
在毛食科普遍存在着酚性黄酮 , 如山奈
酚和棚皮素等 , 但是它们的 7一糖试则只是某
些属植物的特征 , 而在另一些属植物中缺如 。
关于这些成分的分布情况 , T a m u ar 曾作如
下的示意图 1[, 卜 g〕 :
头属植物不仅含有二菇族生
丽碱, 并且含有异唾琳族生
物碱 , 也表明了毛食科毛莫
族( R 型 )的植物中也含有异
哇琳族的生物碱 「士1一 1 “ , 。
色攀奎垦 械叶升麻属
口 . 0 \ 甲 . +盾松 草属 银莲花属 侧金盏 未

~ 毛贫俄 。异哇啡族生物碱 . 二菇类生物碱口 含橄 贰 . 皂试 (主为三 菇皂俄 )十 徉地赞毒毛旋花类弧心伏
? 海葱类强心武 * 山禁酚刃一葡萄恼俄和 懈皮素寸一 葡萄馆戒
综观上图 , 毛莫族 ( R 型 ) 的大多数属含
. 几. 脚 归` 啊产币不 ,闷 . . . 曰 .再卯 -有毛蓑试 , 近年的不少报道 , 亦重复了此现
象 。 譬如 K a va la h 从东方嚏根草 (价 l le b口尹潞
洲介” at ils ) 的多毛变种中 , 获得白头翁脑 ; 当
然 , 在这以前白头翁脑 已从嚏根草属的多种
植物中获得到 〔`。〕 。 又如早己有报道 , 在乌头
对唐松草属的药用植物作了调查 , 化学
试验的结果表明 , 唐松草属也是含生物碱比
升臼 _ 、 一 铂 一 洲 气 流 b , 小闷 卜声 r卜 一 ~ 耳 一 闹较集中的一个大属「。 在 26 种唐松草 属 植 物
币户儿乎每种植物的根和根茎部分均显生物
碱反应 。 通过小璧碱的显微化学实验 , 证明
高原唐松草 ( hT . ` 。 lt 、 。 才、 、 ) 、 多叶唐松草
(几 fo l’ o lo 脚、 ) 、 昭通唐松草 (孙 . hc ao -
才、 、 g e ,多s e ) 、 滇川唐松草 ( T几, 万儿时订) 、 贝加
尔唐松草 (孙. baz’ c al e 、 se) 及其 长柱 变 种
( T h
.
ba 公c a le , s e v a r . 、 e g a l o s t2’g 卿 a )的根和
根茎中 , 均含有小集碱。 目前已对多种唐松
草属的植物 , 进行成分和药理的研究 , 探索
具有抗菌作用的生物碱 。 例如从皱叶唐松草
(hT

, “ 9 05 “ “ )中提出 1 7 种生物碱 , 从狭叶
唐松草 ( hT . 枷 c记、 、 ) 中提 出 16 种生物碱 ,
已知的和新确定结构的 , 大多是异喳琳族生
物碱 。 又最近从异株唐松草 (孙 . 而口“ 、 、 )
* 注 : 我国从乌头属鞘柄乌头 (A co , 订“ 州 。叮娜 4伽 ,街
又名活血莲 )首次获得此成份 。
一 1 3 2 一
中获得一 种 新 生 物碱 , 定名为唐松 草定
( T h
a l id i n e )
, 也是异哇咐族生物碱 〔“ 一 ` 6 〕。
H
伙刃了丫 t 万介呱 ’
c H刃 2父》 尸、 ( 二七才 ~ 服卜
庸 七草足
仍al a) 根 中 , 发现微量的生物碱 , 在欧洲牡丹
( P
.
P “ 尹eg 对、 a) 的根和种子中 , 也发现生物
碱 , 称为欧洲牡丹碱 , 但结构都未阐明仁“ ` , ” l 。
这些资料的逐渐积累 , 无疑地对毛食科 、 牡丹
科及其有关科属的化学分类学都将起到一定
的 “ 启示 ” 作用 。
毛莫科植物的新种 、 属仍在不断地发现 ,
如我国的植物分类学者发现了不少新种 , 建
立.了雨农花属 、 婴粟莲花属 、 人字果属等新
属 。 对包含中药附子 、 草乌 、 黄连的原植物的
几属 , 如乌头属 、 黄连属和唐松草属都作了调
查研究 , 澄清了这些中药的原植物混乱的间
题 , 发掘出新的药源 。 近年从升麻属植物北
升麻 ( 〔)艺” 喀允咖 g a d a h 。而c a) 、 单穗升麻 ( .C
“ 哪p俪 ) 中分离卯澎砖成分 , 如升麻醇和北
升麻醇等 , 在赴燕辱,效蒙;裘学方面也具有一
定意义 〔` ’ 一 ` 8习。 香黑精类化合物在币草耳植物
参 考 文 献
中退多发见 , 在毛食科 中, 目前仅在北美黄连亚科的白根葵属植物发见过香豆精 ` ”己。 所以
对毛莫 目植物来说 , 香豆精类化合物在分类
学上是引人注意的 。 据 田村道夫的意见 , 白根
葵属与牡丹科相近 , 应划归牡丹科 〔 , 〕 。 此外 ,
彗母科从毛草科 中划出单独成立丫科 , 主要
是由于 H am m on “ 箫很据班清学研 究结果势患卯「, 。’ 8〕 。 上述提到 , 牡丹科植物不含异唆琳族生物碱 ; 但在毛实芍药 (aP 己口耐 “ a , 口 -
〔 1」斋木保久 : 药用植物学 1 27 , 3 , 1 14 , 1 , 76
〔 2 〕 R e n d l e A B : 《 T h e C l a s s i五e a t i o n o f F lo俄 r i n g
P l a n t s 》
,
1 1
,
1 3 8 e d
.
R
e n d A B
,
L o n d o n
,
1 9 5 2
〔 3 了 Y o u嗯k e n H W : 《 A T e x t b o o k o f P h a r n l己c o 牙
n o s y 冲
,
3 13 ; 3 43
,
6 t h e d U S A
,
1 9 6 0
〔 4 」M 氏t e a l f e C R 等 : 、 A n at o m y o f t h e D i c o t y l e -
d o n s 冲
,
1
.
1
,
O x fo
r d
,
L o n d o n
.
1 9 50
仁5 」 G u n d e r s e n A 等 : 《 F a m i l i e s o 王 D i e o t y l e d o n s 》 ,
7 2
,
19 60
[ 6 〕 C o o k C h r i s e o P h e r D K 等 : 《 矶怕 t e r p l a n t s o f t h e
、 v o r ld 》 , 2 0 2 W J u n k p u b l
,
T h e H a g u e
,
19 7 4
〔 7 〕 S h i b a t a S 等 : T e t r a h e d r o n L e t e r s , 2 0 , 19 9 1 ,
19 6 4
〔 8 〕 D a r n l e y G R : (· C h e m o t a x o no m y o f F l o w e r i鳃
P l a nt
s 、 , 1 1 1
,
13 6 3 (参见 [ 19 〕) 19 7 4 ,
〔 9 〕 T r e a s e G E 等 : P h a r l n a e o笋 o s y , 3 9 5 , 19 72
{ 1。〕 K 己v a l a l i G : L l o y d i a , 3 9 , ( 2~ 3 ) : 1 7 8 , ] 9 76
仁1 1〕 北川等 : 汉方医药 , ( 2 ) : 6 5 , 10 73
仁1 2〕 小管卓夫等 : 汉方医药 ( 1 1 ) : l 生7 1 , 74
L1 3了小管卓夫 : 7 了沙 , 气? , 1 1 , ( 2 ) : 1 0 3 19 7 6*
[ 1 4〕 W u W N 等 : L l o y d i a , 3 9 , ( 1) : 6 5 19 7 6
〔1 5〕 同上 : 同上 3 9 ( 4 ) : 20 4 , 1 9了6
〔16 〕 S h 巳 m ln a M 等: 同上 , 3 9 , ( 6 ) : 39 5 , 1 9 7 6
〔1 7〕 樱井信子等 : 药学杂志 ( 日) 9 2 , 7 2生, 1 9 7 2
〔18 〕 竹本常松等 : 药学杂志 ( 日) 90 , 68 , 1 9 7。
仁19 〕 D a r n l e y G R : 《 C h e m o t a X o n o m y o f F l o w e r i n g
P l a nt
s 。 , 1 1 1 , 1 5 7 2 e d M cg i l l

Q
u e e n U n i v
.
p r e s s
,
L o n d o n
.
1 9 7 4
〔2 0 〕 D a r n l e y G R : 同 [ 19 〕, 1 1 , 1 02 9 , 19 7 4
〔2 1」 U H 耳 n H H B 等 : A 丁江 a e lJ e R a p e T B e H H H x P a e ·
T e H H H C C C P
,
4 3 4
,
19 6 2
〔苏中武综述 邓瑜林 胡敏燕 常越 萍摘译部 分资料
徐 岩校〕
* 转引自国外医学参考资料 “药学分册” 3 (1 :) 38 , 19 7 6
美国和朝鲜人参的组织培养 :
生长、 化学分析及培养株形成
苏联 B re k hm a m 等概述了人参具有组
成代谢 、 增强适应性 、 抗应激 、 降温 、 兴奋中枢
神经 、 辐射防护 , 抗菌 、 轻度降血糖和抗癌等
药理作用 。 朝鲜药理学家报道 , 人参皂贰具
有增强戊巴 比妥钠对小鼠的催眠作用 , 延缓
可卡因诱导的痉挛发作时间 , 并可降低体温。
日本药理学家的小鼠和大 鼠实验证实了朝鲜
学者的结论 , 同时发现粗人参皂试有总的镇
1 3 3