全 文 ：国外医药 · 植物药分册 2 0 02年第 1 7卷第 1期
翻` 滋 t a us的种子 中分离 出 1俘, 2日一二 乙 酞氧
基 一 a9 一肉桂酞氧基 一昆二氢沉香吠喃 ( 3 3 ) 、 1月-
乙 酞氧 基 一 g a 一肉桂 酞氧 基书一二 氢沉香 吠喃
( 3 4) 和 1。 , 6俘一二乙酞氧基一叩一苯 甲酞氧基书-
二氢沉香吠喃 ( 35 ) ,它们在 。 . 05 %时对 2一 3
龄 粘 虫的 拒食 率分 别 为 8 2 . 2% 、 9 6 . 5%和
9 0
·
O% 仁
6` 〕 。
从 卫 矛 属 白 杜 E u o似 m , , : 乃u n g e a , Z u s
M a ix m
. 的种油中分离出 4 个同类型化合物 :
a6
,
9月, 1 2 , 一三 乙 酞 氧基 一 1俘, 8月一二苯 甲酞 氧
基 一 2俘一经基书一二氢沉香 吠喃 ( 3 6 ) 、 6 a , 9俘, 1 2 -
三乙酞氧基 一 1月, 2俘, 8月一三苯 甲酞氧基书一二氢
沉香吠喃 ( 3 7 ) 、 2俘, 6a , 9俘, 1 2一四乙酞氧基 一 1俘,
8俘一二 苯 甲酞 氧基书一二 氢 沉香 吠 喃 ( 38 ) 及
a6
,
9日, 1 2一三乙酞氧基 一 1月, 8月一二苯 甲酞氧基 -
2尽一正 己酞氧基书一二氢沉香吠喃 ( 3 9 ) , 它们在
2 火 1 0 一 ` 、 5 只 1 0 一今及 2汉 1 0 一 5时对菜青虫 4 龄
幼虫均有拒 食活性 , 且随着浓度增加活性增
强 〔6 5 〕 。 从扶芳藤 E “ o n 夕n , “ 、 fo r z u n e i 的石油
醚提取 物中得到 的针状 晶体 al , a2 , 6俘, a9 ,
1 5
一五 乙 酞 一 s a 一苯 甲基 一二氢 沉香吠 喃 一 6一醚 ,
对菜青虫的拒食率 为 58 . 4 % 琳习。
G o n : a
’
l e z 仁6 7习等的实验显示 件二 氢沉香
吠喃结构 中具有异醛缩醇或 4月一轻基醛缩醇
结构的化合物最具拒食活性 。
1 .2 2 二菇
活性二菇多为三环 、 四环结构 , 主要分布
于番荔枝科 、 樟科 、 唇形科 、 豆科 、 爵床科等植
物 中 , 受试昆虫主要为鳞翅 目 、 鞘翅 目、 等翅
目和同翅 目昆虫 ;根据化合物的结构又可分
为 4 类 。
1 2
.
2
.
1 大环二裕
欧洲红豆杉针叶的二氯甲烷提取物对储
粮害虫杂拟谷盗 、 谷斑皮蠢和谷象均显示 强
烈的拒食活性 ; 从中分出 5 种大环二菇 , 其中
1 0
一脱 乙酞 巴 可亭 l 、 v ( 40 、 41 )在 0 . 5 %时
对 3 种储粮害虫均显示 强烈拒食活性 , 而紫
杉碱的 2 种降解产物 5一 c y an m o y l 一 1 0 一 a c e yt l -
t a x i e i n l ( 4 2 )
、
5
一 e y n a m o y l
一
9
一 a e e t y l
一
t a x i e in
工 ( 4 3 )及 t a x a e u s t i n ( 4 4 ) 在该浓度时只显示
中等活性 , 】J 。
(待续 )
0 0 2 地胆草属植物化学成分与药理活性
梁侨丽 阂知 大 `
(南京 中医药大学中药化学室 南京 21 0 0 2 9 )
滴 要 综述 了地胆草属植物化 学成分和药理作用 的研究情 况 , 着重介绍 了倍 半菇 内醋 类化 合物
的 类型 、 结构 及相 应 的 生 物 活性 。
关键词 地胆草属 倍半 菇内醋 化学结 构 药理作用
菊科地胆草属 E le P h a nt t)P 。 植物约有
3 0 余种 , 大部分产于美洲 ,少数分布于非洲 、
亚洲及大洋洲 。 我国有地胆草 E . 、 动二 和 白
花地胆草 E . ot m e n ot 拟 、 2 种 , 分布于华南和
西南地区 ,是中药苦地胆的植物来源 。 民间认
为苦地胆具有清热 、 凉血 、 利湿的功效 , 主治
感 冒 、 百 日咳 、 黄疽 、 咽炎 、 结 膜 炎 、 肾炎 、 湿
疹 、 虫蛇咬伤等 。 1 9 6 6 年 M or lr S 等 二`口通过人
鼻咽癌 K B 细胞活性跟踪 , 从 白花地胆草中
分离到 2 个 大根香 叶内醋 型 ( g e r m ac r an o -
h d e s ) 的倍半砧化合 物异苦地胆苦素 ( e l e -
p h a n t i n ) 和苦 地胆苦素 ( e le p h a n t o p i n ) , 它
中国药科大学天然药化室 南京 2 1。。 3 8
国外医药 · 植物药分册 2 0 0 2 年第 17卷第 1期
们对 W2 5 6鼠肉瘤具有 显著抑制作用 。 随
后 , 对该类成分展开 了广泛研究 ,不断发现一
些新的化合物 , 且许 多具有细胞毒活性 和抗
肿瘤活性 。 为了寻找新的抗肿瘤药 , 有必要对
该属植物进行深人研究 。
1 化学成分
1
.
1 倍半菇内酉旨类
菊科植物所含的倍半褚内醋类化合物结
构类型多样 ,具有重要的化学分类学价值 。地
胆草属植物 中的该类化合物有 2 种 结构类
型 : 大根香叶内醋型和愈创木内醋型 。
1
.
1
.
1 大根香叶 内酉旨型
目前从天然产物中发现的该类型倍半菇
内醋是最多的 , 这主要归 因于其环癸二烯 骨
架 的反应性 ( r e a c it vi t y ) 以及独特的构型和
构象 。
从该属地胆草 ( 1 ) 、 白花地胆草 (2 ) 、 柔毛
地胆草 E . 从 0 221: ( 3 ) 、 裸地胆 草 E · n u d a t u s
( 4 )
、
E
.
a n g u s t
lfo
l i u : ( 5 )和卡罗林地胆草 E .
c a or l i n i a n u : ( 6 )等 6 种植物中 , 已经分到 2 2
个该类化合物 。 其结构特征是 : 有一个环癸烯
骨架 ,其 6 , 7 位连接一个 a 一亚 甲基 一 7一内醋 ,
是重要的活性基团 ; 在生源上 7 位 H 处于 。
位 ; 8 乒位上有一醋基侧链 , 常见侧链有 : 异丁
烯酸醋 (M a c ) 、 异戊烯酸醋 ( S en ) 、 甲基巴豆
酸醋 ( iT gl ) 和乙酸醋 ( A c ) 等 ; 4 , 5 位双键
有时被氧化成环氧乙烷 ; 2 位或氧化成拨基 、
经基 ,或与 15 位甲基形成环氧丁烯 ; l ( 1 0)
位多为双键 。 化合物结构见图 1 、 表 户 ·习 。
1
.
1
.
2 愈创木 内酉旨型
H ihs a m 等川从地胆草中分离到 3 个该
类 型倍 半菇 内醋 : d e a e y l e y a n a r o p i e r i n 、 g l u -
e o z a l u z a n i n 和还阳参昔 E (拟 , e r e p i s i d e E ) 。
1
.
2 三菇类
地胆草属植物中已知的三褚化合物有羽
扇豆醇 、 羽扇豆醇 乙酸醋 、 表无羁菇醇和 件香
树素乙酸醋 。
1
.
3 有机酸
从地胆草 中分得 4 , 5一二咖啡酞鸡纳酸 、
3
,
5
一二咖啡酸鸡纳酸川 , 二者具有抑制醛糖
一OR I 一 OR I
C H
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0却加
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图 l 地胆草属植物中大根香叶内醋型倍半菇内醋母核结构
国外医药 · 植物药分册 0 0 2 2年第 1 7卷第 z期
表l 地胆草属植物中大根香叶内醋型倍半菇内醋
化合物 母核 R , R : R 3 植物来源
1 i s o d e o x y e l e p h a n t o p i n 「2 ] A M a e 一 O 一 z , 6
2 s e a b e r t o p i工z [ 2〕 A A n g 一。 一 l
3 d e o x y e le p h a n t o p i n [ 2〕 B M a e 一 O 一 1 . 6
4 2一亡P i一d e o x y o r t ho p a p p 一4 E 一 e n o lid e m e t h a e r y l a t e B M a
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5 1 1 俘, 1 3一d ih y d r o d e o x y e le ph a n t o p i n C M a e 2 . 6
6 t o m e n p h a n t o p in A D M
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7 t o m e n P h a n t o Pin B D M
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8 o r t h o p a p p o lid e me
t h a e y la t e D M a c H 俘一O M e s
9 o r t h o p a p p o lid e s e n e e i o a t e D S e n H 俘一 ( ) M e s
1 0 o r t h o P a p P ol id e t ig la t e D T ig l H 俘一O M e s
1 1 n u d a Ph a n t in D M
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s a e y l i s o e l e p h a n t o p in t i g la t e D T ig l
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2
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1 7 2
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一
2
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m e t h o x y p h a n t o m o l i n 〔3〕 F M a e H 3
1 5 2
一
d e e t h o x y
一
2
一
h y d r o x y p h a n t o m o l i n 〔 3〕 F M a e M e 3
1 9 2件m e t h o x y 一 2一d e e t h o x y 一8 一O 一d e a e y l一p h a n t o m o l i o e 一 F T ig l M e 3
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20 m o le p h a n t i n in G T ig { 3
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一 e p o x y g e r m a e r a
一
H S e n s
1 ( 1 0 ) E
,
1 1 ( 1 3 )
一
d i e n
一
1 2
, 6 a 一 o l id e
还原酶活性 。
1
.
4 其他化合物
包括黄酮类化 合物藤黄菌素一 7 一葡萄糖
昔 、 街醇及炔烯类化合物川 。
2 药理作用
2
.
1 细胞毒和抗肿瘤作用
实验表明 , m o l e p h a n r i n 、 m o l e p h a n t i n i n 、
柔 毛 地 胆 素 ( p h a n t o m o l in ) 、 t o m e n p h a n -
ot iP n A 和 B 体外对人鼻咽癌 K B 细胞具有
抑 制 活性 , E D S。分 别为 2 · 5 、 5 · 0 、 l · 0 5 、 l · 9
和 4 · 0 3 拼g /m g ; 对 鼠肿瘤细胞 系 W 2 5 6 肉
瘤 、 L e w i s 肺癌 、 P 3 8 白血病 细胞均有显著
抑制作用 ;苦地胆苦素对 P 3 8 细胞也有抑
制作用 ; d e o x y e l e p h a n t o p i n 和 i s o d e o x y e l e -
p h a n t o p i n 亦有较强的细胞毒活性 。
2
.
2 抗菌作用
中药苦地胆注射液体外抑菌试验表明 ,
对金黄色葡萄球菌和大肠杆 菌有抑制作用 。
每 15 m L 注射 液含生药 18 ~ 2 4 9 时 , 对大
肠杆菌 、 伤寒杆菌 、 绿脓杆菌及金黄色葡萄球
菌均有抑制作用 。
.2 3 抗炎作用
苦地胆煎剂及其乙醇制剂对大鼠关节炎
均有抑制作用 ; 白花地胆草煎剂对大 鼠关节
炎也有较强的抑制作用 。
参 考 文 献
1 M
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J A n : C h e m s o
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2 P a u l P H
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P h y t
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一s t r y , 1 99 7 4 4 ( 1 ) : 1 13
3 P
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.
P l a n t a M
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.
1 9 9 6
、
6 2 ( 5 )
: 4 7 4
4 H i s h a m A
.
P l
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M
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, 1 9 9乙 58 ( 5 ) : 4 7 姜
5 I e h ik a w a K
.
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,
1 9 93
, 1 1 7
: 2 3 3 0 3 2
( 2 0 0 0
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一
2 0败稿 )
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