全 文 ： ·706· Chin J Mod Appl Pharm, 2014 June, Vol.31 No.6 中国现代应用药学 2014年 6月第 31卷第 6期
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收稿日期：2013-05-27



多花蒿化学成分研究

李清娟，陈卫平，樊俊红，赵倩，李晓花*，杨启，刘翠艳(河北省制剂工程技术研究中心，石药集团中奇制药技术(石家庄)
有限公司，石家庄 050035)

摘要：目的 研究多花蒿(Artemisia myriantha)的化学成分。方法 运用硅胶、凝胶等多种色谱技术对多花蒿的化学成分
进行研究，并根据理化性质和波谱数据鉴定化合物结构。结果 分离鉴定了 11 个化合物，分别是 arglabin(1)，
13-acetoxy-3β-hydroxy-germacra-1(10)E, 4E, 7(11)-trien-12, 6α-olide(2) ， 半 齿 泽 兰 素 (3) ， 8α-acetoxyarglabin(4) ，
artemyriantholide B(5)，artemyriantholide A(6)，4, 5, 7-三羟基-6，3-二甲氧基黄酮(7)，紫花牡荆素(8)，5, 4-二羟基-6, 7, 3,5-
四甲氧基黄酮(9)，arborescin(10)，arlatin(11)。结论 化合物 3，7~11为首次从该植物中分离得到。
关键词：多花蒿；化学成分；黄酮；倍半萜内酯
中图分类号：R284.1；R917.101 文献标志码：B 文章编号：1007-7693(2014)06-0706-05
DOI: 10.13748/j.cnki.issn1007-7693.2014.06.017

Study on the Chemical Constituents of Artemisia Myriantha Wall. Ex Bess.

LI Qingjuan, CHEN Weiping, FAN Junhong, ZHAO Qian, LI Xiaohua*, YANG Qi, LIU Cuiyan(Hebei
Pharmaceutical Technology and Engineering Research Center, Shijiazhuang Pharm. Group Zhongqi Pharmaceutical Technology
(Shijiazhuang) Co., Ltd., Shijiazhuang 050035, China)

ABSTRACT: OBJECTIVE To study the chemical constituents of Artemisia myriantha Wall. ex Bess.. METHODS Silica
gel column, Sephadex LH-20 column chromatography were used for separation and purification of the compounds and
extensive spectral analysis spectrum were employed for structural elucidation. RESULTS Eleven compounds were isolated and
identified as arglabin(1), 13-acetoxy-3β-hydroxyl-germacra-1(10)E, 4E, 7(11)-trine-12, 6α-olide(2), eupatorin(3), 8α-acetoxyarg-
labin(4), artemyriantholide B(5), artemyriantholide A(6), 4, 5, 7-trihydroxy-6, 3-dimethoxy flavone(7), casticin(8), 5,
4-dihydroxy-6, 7, 3, 5-tetramethoxy flavone(9), arborescin(10), arlatin(11). CONCLUSION Compounds 3, 7~11 are isolated
from genus for the first time.
KEY WORDS: Artemisia myriantha Wall. ex Bess.; constituents; flavone; sesquiterpene lactone


基金项目：“重大新药创制”国家科技重大专项(2010ZX09401-402)
作者简介：李清娟，女，硕士，高级工程师 Tel: (0311)67808758 E-mail: lqjlf0223@sohu.com *通信作者：李晓花，女，博士，工
程师 Tel: (0311)67808769 E-mail: lixiaohua1030@163.com
多花蒿(Artemisia myriantha Wall. ex Bess.)
为菊科蒿属多年生草本植物，别名蒿枝(四川)、
苦蒿、黑蒿(云南)，国内分布于云南、青海、甘
肃、贵州、山西、广西、四川等地，生长于海拔
1 000~2 800 m的地区，多生在山坡以及路旁与灌
丛中，目前尚未有人工引种栽培。该植物在云南
民间入药，做消炎用[1]。其味苦性寒，具有清热、
祛暑、凉血止血功效，主夏季感冒、中暑发热、
骨蒸、潮热、吐血、衄血[2]。关于其化学成分的
研究，报道较少。Appendino 等[3]报道了从多花
蒿中分离得到的化合物 arglabin 的立体结构；香
港大学的 Wong 等[4-5]从多花蒿中分离得到了包
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括 arglabin在内的共 18个倍半萜内酯类化合物。
为了对多花蒿的化学成分有更深入的了解，本实
验对多花蒿的化学成分进行了较系统研究，从中
分离得到了 4个黄酮类化合物和 7个倍半萜内酯，
分别鉴定为 arglabin(1), 13-acetoxy-3β-hydroxy-
germacra-1(10)E, 4E, 7(11)- trien-12, 6α-olide(2)，
半 齿 泽 兰 素 (3) ， 8α-acetox- yarglabin(4) ，
artemyriantholide B(5)，artemyrian- tholide A(6)，
4, 5, 7-三羟基-6, 3-二甲氧基黄酮(7)，紫花牡荆
素(8)，5, 4-二羟基-6, 7, 3, 5-四甲氧基黄酮(9)，
arborescin(10)，arlatin(11)。化合物 3，7~11为首
次从该植物中分离得到，结构式见图 1。从中分
离得到的含量最高的化合物 arglabin，文献报道
具有抗肿瘤活性。

图 1 多花蒿中分离得到的化合物结构
Fig 1 The structure of compounds isolated from Artemisia myriantha
1 仪器与试剂
熔点用 X-4数字显示显微熔点测定仪(北京泰
克仪器有限公司 )，温度计未校正；ESI-MS 在
HP-1100 LC-MS上测定；Bruker AM-500型核磁共
振仪(德国 Bruker 公司)；硅胶(100~200 目，青岛
海洋化工厂 )；Sephadex LH-20(瑞典 Phamacia
Biotech)。多花蒿于 2009 年 3 月采自云南昆明，
由华南植物园刘焕芳博士鉴定为多花蒿(Artemisia
myriantha Wall. ex Bess.)。
2 方法与结果
2.1 提取分离
多花蒿干燥的地上部分 14 kg，采用 15 倍二
氯甲烷冷浸提取 3次，提取时间分别为 48，24和
24 h。将提取液合并，减压浓缩，得到 654.9 g的
膏状物。取 300 g膏状物用乙醇加热溶解后，用适
量硅胶(100~200 目)拌样(物料比 1.5∶1)，干燥。
将拌样得到的样品按照物料比 1∶15 进行硅胶柱
分离，石油醚 -乙酸乙酯 (100∶0→95∶5→90∶
10→85∶15→80∶20→70∶30→60∶40→50∶50)
梯度洗脱，薄层色谱检测，合并主成分相同的流
份，共得到 13 个流份(Fr 1~13)。Fr3 在浓缩过程
中，出现大量结晶，采用正己烷重结晶的方法，
得到化合物 1(40 g)；重结晶后的母液继续进行硅
胶柱分离，结合重结晶，得到化合物 10(1.2 g)和
11(0.8 g)；Fr 4经凝胶柱色谱 Sephadex LH-20，三
氯甲烷-甲醇(5∶5)进行洗脱，得到主点部分，再
用硅胶柱进行分离(石油醚-丙酮=9∶1)得到 2个主
点部分，Fr 4-1用三氯甲烷进行重结晶，得到化合
物 5(500 mg)，Fr 4-2采用硅胶柱色谱(石油醚-乙酸
乙酯=87∶13)进行分离，得到化合物 4(40 mg)；Fr
7 采用凝胶柱 Sephadex LH-20(三氯甲烷-甲醇=
1∶1)分离后，再用硅胶柱(石油醚-丙酮=85∶15)
进行分离，得到化合物 6(32 mg)；Fr 9采用凝胶柱
Sephadex LH-20(三氯甲烷-甲醇=50∶50)进行分
离，得到主点部分，再用硅胶柱进行分离(正己烷-
丙酮=85∶15)，得到化合物 8(20 mg)；Fr 10采用
三氯甲烷进行重结晶，得到化合物 2(0.6 g)和 3
(5.8 g)，母液继续采用硅胶柱层析(二氯甲烷-丙酮
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98∶2)分离后，甲醇重结晶，得到化合物 7(20 mg)；
Fr 13采用凝胶柱 Sephadex LH-20(三氯甲烷-甲醇
50∶50)分离，得到主点部分，用甲醇进行重结晶
后，再用硅胶柱进行分离 (石油醚 -乙酸乙酯=
75∶25)，得到化合物 9(50 mg)。分离流程见图 2。

图 2 分离流程图
Fig 2 The separation flow chart
2.2 结构鉴定
化合物 1：白色针状结晶(正己烷)，ESI-MS
m/z：515.9[2M+Na]+，269.7 [M+Na]+，247.1[M+H]+，
确定其分子量为 246。1H-NMR(500 MHz，CDCl3)
δ：1.35(3H，s，H-14)，1.97(3H，s，H-15)，2.18(2H，
H-2)，2.73(1H，d，J=2.2 Hz，H-7)，2.95(1H，d，
J=10 Hz，H-5)，4.00(1H，t，J=10 Hz，H-6)，5.58(1H，
s，H-3)，6.1(1H，s，H-13)，5.42(1H，s，H-13) ；
13C-NMR(150 MHz， CDCl3) δ： 18.2(C-15)，
21.4(C-8)， 22.7(C-14)， 33.4(C-9)， 39.7(C-2)，
51.0(C-7)， 52.8(C-5)， 62.6(C-10)， 72.3(C-1)，
82.96(C-6)，118.2(C-13)，124.8(C-3)，139.1(C-11)，
140.4(C-4)，170.4(C-12) ；熔点 100~102 ℃。以
上波谱数据与文献 [4]报道的一致，确定其为
arglabin。
化合物 2：白色棱状结晶(三氯甲烷)，ESI-MS
m/z：353 [M+2Na]+，330 [M+Na]+，307 [M+H]+，
确定其分子量为 306。1H-NMR(500 MHz，CDCl3)
δ：4.79(1H，s，br，H-1)，2.45(1H，H-2α)，2.30(1H，
H-2β)，4.26(1H，dd，J=10.0，6.1 Hz，H-3α)，
4.38(1H，d，J=10.1 Hz，H-5)，5.48(1H，d，J=
10.1 Hz，H-6)，3.0(1H，dd，J=13.4，8.2 Hz，H-8α)，
2.25(1H，H-8β)，2.16(1H，H-9α)，2.52(1H，H-9β)，
4.85(1H，br，d，J=12.8Hz，H-13a)，4.78(1H，br，
d，J=12.8Hz，H-13b)，1.58(3H，s，H-14)，1.76(3H，
s，H-15)，2.08(3H，s，H-2)；13C-NMR(150 MHz，
CDCl3) δ： 126.3(C-1)， 34.4(C-2)， 77.0(C-3)，
142.0(C-4)，120.6(C-5)，80.8(C-6)，170.1(C-7)，
26.0(C-8)，40.3(C-9)，135.8(C-10)，125.0(C-11)，
170.6(C-12)，55.4(C-13)，16.0(C-14)，11.2(C-15)，
170.1(C-1)，20.8(C-2)。波谱数据与文献[5]报道的
一致，确定其为 13-acetoxy-3β-hydroxy-germacra-1
(10)E, 4E, 7(11)-trien-12，6α-olide。
化合物 3：黄色粉末(三氯甲烷)，ESI-MS m/z：
345 [M+H]+，368 [M+Na]+，ESI-MS m/z(负离子模
式) 343[M-H]，确定其分子量为 344。1H-NMR
(500 MHz，DMSO-d6) δ：3.85(3H，s，6-OCH3)，
3.96(3H，s，5-OCH3)，4.00(3H，s，7-OCH3)，
6.55(1H，s，H-3)，6.58(1H，s，H-8)，7.02(1H，
d，J=8.5 Hz，H-5)，7.33(1H，d，J=2.0 Hz，H-2)，
7.51(1H，dd，J=2.0，8.5 Hz，H-6)，12.75(1H，
s，5-OH)； 13C-NMR(150 MHz，DMSO-d6) δ：
163.7(C-2)，105.0(C-3)，181.7(C-4)，152.3(C-5)，
131.5(C-6)，157.8(C-7)，90.1(C-8)，151.9(C-9)，
108.7(C-10)，121.4(C-1)，119.7(C-2)，147.3(C-3)，
150.2(C-4)，115.1(C-5)，119.7(C-6)，55.4(5-OCH3)，
55.6(7-OCH3)，59.8(6-OCH3)。波谱数据与文献[6-7]
对照，确定为半齿泽兰素。
化合物 4：白色粉末(三氯甲烷)，ESI-MS m/z：
307 [M+1]+，330 [M+Na]+，确定其分子量为 306。
1H-NMR(500 MHz，CDCl3) δ：2.75(1H，brd，J=3.7
Hz，H-2)，2.16(1H，brd，J=3.7 Hz，H-2)，5.58(1H，
brs，H-3)，2.96(1H，brd，J=10.4 Hz，H-5)，4.15(1H，
T，J=10.4 Hz，H-6)，2.71(1H，ddd，J=1.4，4，
10.4 Hz，H-7)，5.09(2H，ddd，J=1.4，4，10.4 Hz，
H-8)，2.18(1H，dd，J=12.5 Hz，H-9α)，2.41(1H，
dd，J=12.5 Hz，H-9β)，6.19(1H，d，J=12.0 Hz，
H-13)，5.61(1H，d，J=12.0 Hz，H-13)，1.35(3H，
s，H-14)，1.98(3H，s，H-15)；13C-NMR(150 MHz，
CDCl3) δ：18.4(C-15)，21.1(15-COCH3)，22.4(C-14)，
39.0(C-2)， 40.0(C-9)， 51.6(C-5)， 53.4(C-7)，
60.2(C-10)， 69.8(C-8)， 71.8(C-1)， 79.2(C-6)，
中国现代应用药学 2014年 6月第 31卷第 6期 Chin J Mod Appl Pharm, 2014 June, Vol.31 No.6 ·709·
121.7(C-13)，125.4(C-3)，136.5(C-11)，140.2(C-4)，
169.5(14-COCH3)，169.7(C-12)。参考文献[4, 8]，
确定其为 8α-acetoxyarglabin。
化合物 5：白色粉末(三氯甲烷)，ESI-MS m/z：
495 [M+H]+，确定其分子量为 494。 1H-NMR
(500 MHz，CDCl3) δ：1.22(1H，H-2α)，1.27(3H，
s，14-OCH3)，1.47(3H，s，14-OCH3)，1.93(3H，
s，15-OCH3)，1.95(3H，s，15-OCH3)，2.11(1H，
H-2β)，2.40(1H，d，J=8.5 Hz，H-2β)，2.57(1H，
br s，H-3)，2.67(1H，H-2α)，2.87(1H，d，J=10.3
Hz，H-5)，3.81(1H，dd，J=10.3，10.1 Hz，H-6)，
4.75(1H，d，J=10.4 Hz，H-6)，5.50(1H，d，J=3.0 Hz，
H-13a)，5.54(1H，br s，H-3)，6.20(1H，d，J=3.3 Hz，
H-13b)；13C-NMR(150 MHz，CDCl3) δ：69.9(C-1)，
45.7(C-2)，46.4(C-3)，142.6(C-4)，135.7(C-5)，
82.9(C-6)， 50.9(C-7)， 22.5(C-8)， 42.6(C-9)，
78.2(C-10)，139.7(C-11)，170.2(C-12)，119.3(C-13)，
32.4(C-14)，14.1(C-15)，72.9(C-1)，39.6(C-2)，
124.6(C-3)，141.1(C-4)，54.1(C-5)，82.3(C-6)，
50.2(C-7)，22.8(C-8)，34.6(C-9)，63.2(C-10)，
55.0(C-11)，183.4(C-12)，36.1(C-13)，22.7(C-14)，
18.5(C-15)。与文献[4]对照，数据一致，确定其为
artemyriantholide B。
化合物 6：白色粉末(三氯甲烷)，ESI-MS m/z：
495 [M+H]+，确定其分子量为 494。该化合物波谱
数据与化合物 5 及其相似，推测具有相似结构。
1H-NMR(500 MHz，CDCl3) δ：1.65(1H，H-2α)，
2.32(1H，dd，J=9.5，1.1 Hz，H-2β)，2.61(1H，br
s，H-3)，4.27(1H，d，J=10.5 Hz ，H-6)，2.72(1H，
H-7)，2.14(1H，H-8α)，1.50(1H，H-8β)，1.94(1H，
H-9α)，1.76(1H，H-9β)，5.52(1H，H-13a)，6.22(1H，
H-13b)，1.43(3H，s，14-OCH3)，1.94(3H， s，
15-OCH3)，2.72(1H，H-2α)，2.12(1H，dd，J=9.5，
1.1 Hz，H-2β)，5.59(1H，H-3)，2.82(1H，H-5)，
4.01(1H，H-6)，2.07(1H，H-7)，1.28(1H，H-8α)，
1.48(1H，H-8β)，2.21(1H，H-9α)，1.73(1H，H-9β)，
1.84(1H，H-13a)，1.77(1H，H-13b)，1.29(1H，
14-OCH3)，1.95(1H，15-OCH3)，4.82(10-OH) ；
13C-NMR(150 MHz ， CDCl3) δ ： 71.5(C-1) ，
47.1(C-2)，45.3(C-3)，142.9(C-4)，134.3(C-5)，
82.6(C-6) ， 51.2(C-7) ， 23.9(C-8) ， 41(C-9) ，
73.9(C-10)，138.9(C-11)，169.6(C-12)，119.9(C-13)，
28.4(C-14)，14.3(C-15)，72.4(C-1)，39.3(C-2)，
125.3(C-3)，140.4(C-4)，54.0(C-5)，82.8(C-6)，
52.9(C-7)，21.0(C-8)，34.2(C-9)，62.7(C-10)，
55.9(C-11)，185.6(C-12)，35.1(C-13)，22.3(C-14)，
18.5(C-15)。对照文献[4]，确定化合物为化合物 5
的对映异构体 artemyriantholide A。
化合物 7：黄色粉末(甲醇) ESI-MS m/z：
331[M+H]+，确定其分子量为 330。波谱数据
1H-NMR(500 MHz，DMSO-d6) δ：3.76(3H，s，
6-OCH3)，3.90(3H，s，3-OCH3)，6.62(1H，s，
H-3)，6.89(1H，s，H-8)，6.93(1H，d，J=10 Hz，
H-5)，7.56(2H，brs，H-2，H-6)，9.94(1H，brs，
4-OH)，10.66(1H，brs，7-OH)，13.09(1H，brs，
5-OH)。波谱数据与文献[9]报道的较为一致，确定
为 4, 5, 7-三羟基-6, 3-二甲氧基黄酮。
化合物 8：黄色粉末(甲醇) ESI-MS m/z：
375[M+H]+，确定其分子量为 374。波谱数据
1H-NMR(500 MHz，DMSO-d6) δ：7.68(1H，s，H-2)，
7.65(1H，d，J=10 Hz，H-6)，6.98(1H，d，J=10 Hz，
H-5)，6.93(1H，s，H-8)，9.94(1H，brs，4-OH)，
13.09(1H，brs，5-OH)，3.74-3.93(12H，s，3，6，
7，3-OCH3)。该化合物的波谱数据与化合物 7 进
行对照，参考文献[10]，确定其为紫花牡荆素。
化合物 9：黄色粉末(甲醇) ESI-MS m/z：
375[M+H]+，确定其分子量为 374。该化合物的波
谱数据与化合物 7，8进行对照，进行结构解析，
1H-NMR(500 MHz，DMSO-d6) δ：12.95(1H，br s，
5-OH)，9.35(1H，brs，4-OH)，7.36(2H，brs，H-2，
H-6)，7.0(1H，s，8-H)，7.04(1H，s，3-H)，3.95(3H，
s，6-OCH3)，3.90(6H，s，2，6-OCH3)，3.75(3H，
s，7-OCH3)。通过对比，确定化合物的结构，与
文献[11]进行对照确认，其为 5, 4-二羟基-6, 7, 3,
5-四甲氧基黄酮。
化合物 10：无色棱状结晶(乙酸乙酯) ESI-MS
m/z：249 [M+H]+，271 [M+Na]+，确定其分子量为
248。1H-NMR(500 MHz，CDCl3) δ：1.20(3H，H3-13，
q，J=7.0 Hz)，1.34(3H，H3-14，s)，1.35(1H，H-7，
overlapped)，1.47(1H，H-8b，m)，1.61(1H，H-8a，
m)，1.94(1H，H-9b，overlapped)，1.95(3H，H3-15，
s)，2.14(1H，H-9a，overlapped)，2.15(1H，H-2b，
br d，J=16.1 Hz)，2.21(1H，q，J =7.0 Hz ，H-11)，
2.75(1H，bd，J=16.1 Hz，H-2a)，2.83(1H，brd，
J=10.0 Hz ，H-5)，4.00(1H，t，J=10.0 Hz，H-6)，
5.57(1H，H-3，brs)；13C-NMR(150 MHz，CDCl3)
·710· Chin J Mod Appl Pharm, 2014 June, Vol.31 No.6 中国现代应用药学 2014年 6月第 31卷第 6期
δ：178.9(C-12)，140.7(C-4)，124.6(C-3)，82.7(C-6)，
72.4(C-1)，62.5(C-10)，54.5(C-11)，52.3(C-5)，
40.9(C-7)， 39.5(C-2)， 33.5(C-9)， 22.8(C-14)，
22.7(C-8)，18.2(C-15)，12.4(C-13)。波谱数据与文
献[12-13]一致，确定其为 arborescin。
化合物 11：无色针状结晶(正己烷) ESI-MS
m/z：267 [M+H]+，290 [M+Na]+，确定其分子量为
266。1H-NMR(500 MHz，CDCl3) δ：1.14(3H，q，
J=7.0 Hz，H3-13)，1.33(3H，s，H3-14)，1.35(1H，
overlapped ，H-7)，1.50(1H，m，H-8b)，1.61(1H，
m，H-8a)，1.94(1H，overlapped，H-9b)，1.93(3H，
s，H3-15)，2.11(1H，overlapped，H-9a)，2.13(1H，
bd，J=16.1 Hz ，H-2b)，2.54(1H，q，J=7.0 Hz，
H-11)，2.78(1H，brd，J=16.1 Hz，H-2a)，2.83(1H，
brd，J=10.0 Hz，H-5)，4.21(1H，t，J=10.0 Hz，
H-6)，5.57(1H，brs，H-3)；13C-NMR(150 MHz，
CDCl3) δ：180(C-12)，140.8(C-4)，124.7(C-3)，
82.2(C-6)，72.4(C-1)，62.5(C-10)，52.8(C-11)，
49.9(C-5)， 49.9(C-7)， 39.6(C-2)， 33.5(C-9)，
22.7(C-14)，20.4(C-8)，18.2(C-15)，10.1(C-13)；
DEPT 谱显示该化合物具有 3 个伯碳、3 仲碳、5
叔碳、4季碳。对照文献[14]给出的氢谱数据，确
定该化合物为 arlatin。
3 讨论
多花蒿在我国资源丰富，其中所含有的主要
化合物阿格拉宾有法尼基转移酶抑制剂活性，具
有抗肿瘤作用，已经在临床上有应用。从本实验
所获得的化合物类型来看，多花蒿中的化合物以
倍半萜内酯和黄酮类化合物为主要类型化合物。
根据文献报道，黄酮类化合物具有抗肿瘤、预防
动脉粥样硬化、抗肝脏毒性、抗炎作用及提高机
体免疫力、雌激素样作用、抗菌及抗病毒、抗自
由基、抗氧化、抗糖尿病作用等多种生物活性[15-17]。
倍半萜内酯类化合物可用于抗肿瘤和细胞毒、制
备微生物抑制剂、抗原虫剂、神经毒性、抗疟剂、
抗菌活性、类强心剂、过敏性皮炎、植物生长抑
制剂等，且该类化合物如青蒿素已经作为治疗疟
疾的药品上市[18-20]。目前国内尚未有多花蒿作为
药物进行开发的先例，而通过本研究可以看出，
多花蒿是一种具有重要开发价值的可再生药用植
物资源，具有广阔的应用前景。
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收稿日期：2013-09-23