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金鸡菊属植物化学成分和药理活性研究进展



全 文 :现代药物与临床 Drugs & Clinic 第 27 卷 第 5 期 2012 年 9 月

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金鸡菊属植物化学成分和药理活性研究进展
潘 英 1,李 宁 1*,倪 慧 2*,孟大利 1,贾晓光 2
1. 沈阳药科大学 中药学院 基于靶点的药物设计与研究教育部重点实验室,辽宁 沈阳 110016
2. 新疆维吾尔自治区中药民族药研究所,新疆 乌鲁木齐 830002
摘 要:金鸡菊属植物原产北美、非洲南部及夏威夷群岛等地,后被引入我国,该属植物含有挥发油类、黄酮类、炔类、苯
丙素类、萜类、甾类等化学成分。该属植物具有调血脂、降血压、降血糖、抗氧化、抑制 α-葡萄糖苷酶及抗菌等活性,还
具有很高的观赏价值。综述了金鸡菊属植物化学成分和药理活性的研究进展,为进一步开发利用金鸡菊属植物提供参考。
关键词:金鸡菊属;两色金鸡菊;化学成分;药理活性
中图分类号:R282.7 文献标志码:A 文章编号:1674 - 5515(2012)05 - 0512 - 07
Advances in research on chemical constituents in plants of Coreopsis L. and their
pharmacological activities
PAN Ying1, LI Ning1, NI Hui2, MENG Da-li1, JIA Xiao-guang2
1. Key Laboratory of Structure-Based Drug Design & Discovery, Ministry of Education, School of Traditional Chinese Materia
Medica, Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016, China
2. Xinjiang Institute of Chinese Materia Medica and Ethical Materia Medica, Urumqi 830002, China
Abstract: The plants in Coreopsis L. origin in North America, southern Africa and the Hawaiian Islands, and are subsequently
introduced to China. The plants in Coreopsis L. have volatile oil, flavonoids, alkynes, phenylpropanoids, triterpenes, and steroids, etc.
The pharmacological and biological study revealed that the plants in Coreopsis L. showed reducing blood lipid, lowering blood
pressure, hypoglycemic, antioxidant, inhibiting α-glucosidase and antibacterial activities. They are also used as ornamental plants. The
recent research advances in the chemical constituents and their pharmacological activities of the plants in Coreopsis L. reported in this
paper could provide the references for the further utilization of the plants in Coreopsis L.
Key words: Coreopsis L.; Coreopsis tinctoria Nutt.; chemical constituents; pharmacological activities

菊科金鸡菊属 Coreopsis L.植物约有 100 种,主
要分布于美洲、非洲南部及夏威夷群岛等地。在我
国常见金鸡菊属植物有两色金鸡菊 C. tinctoria
Nutt.、剑叶金鸡菊 C. lanceolata Linn.、大花金鸡菊
C. grandiflora Hogg.、金鸡菊 C. drummondii Torr. et
Gray、大叶金鸡菊 C. major Watt.、三叶金鸡菊 C.
tripteris Linn.、轮叶金鸡菊 C. verticillata Linn.。两
色金鸡菊原产美国,我国部分地区栽培,干燥头状
花序入药,还以其全草入药治疗急慢性痢疾、目赤
肿痛、痈疮肿毒。从花中提取的食用色素主要成分
是黄酮类化合物,具有清热解毒、降压之功效。剑
叶金鸡菊全草入药,具清热解毒之功效。为了进一
步开发和利用我国的金鸡菊属植物,本文结合国内
外学者对金鸡菊属植物的研究工作,对其化学成分
及其药理活性研究进展进行综述。
1 化学成分
1.1 挥发性成分
张彦丽等[1]采用 GC-MS 联用技术并结合计算
机检索分析了两色金鸡菊中的 22 种挥发油成分,其
中质量分数较高的成分主要有苧烯(63.50%)、3-
蒈烯(7.05%)、β-对伞花烃(5.23%)和姜烯(2.45%)。
纪付江等[2]采用 GC-MS 分析剑叶金鸡菊挥发油中
的主要成分为 9-重氮基-9-氢基芴(21.32%)、4-甲
基-二苯并噻吩(6.61%)、叔十六硫醇(4.46%)和

收稿日期:2012-07-06
基金项目:国际科技合作项目(2010DFB30540)
作者简介:潘 英(1987—),女,硕士研究生,研究方向为天然药物化学。E-mail: snow_fly_ing@163.com
*通讯作者 李 宁,女,副教授,硕士生导师。Tel: (024)23986475 E-mail: liningsypharm@163.com
倪 慧,女,研究员,硕士生导师,主要从事天然药物的分析及制剂研究。Tel: (0991)8855334 E-mail: xjnihui@163.net
现代药物与临床 Drugs & Clinic 第 27 卷 第 5 期 2012 年 9 月

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2,2,3,3-四甲基-环丙羧酸化十一酯(1.68%)。高群英
等[3]用热脱附 GC-MS 法测得大花金鸡菊中含有 55
种挥发性成分,主要成分为 α-蒎烯(23.43%)、柠
檬烯(22.75%)、水芹烯(4.37%)、桧烯(3.78%)
和月桂烯(3.56%)。Menut 等[4]通过 GC-MS 分析大
花金鸡菊挥发油中主要有异大香叶烯 D(42.10%)
和 α-蒎烯(8.70%)。采用相同方法从 C. barteri Oliv.
& Hiern 中得到的挥发油成分主要有柠檬烯
(55.40%)和 α-水芹烯(12.90%)。杜明利等[5]采用
GC-MS 联用技术对大花金鸡菊叶、根、花的化学成
分进行研究,发现叶中化感性成分主要有 2-甲基-
苯甲醛(13.00%)、香橙烯氧化物(10.08%)和丁
香酚(5.67%),根中化感性成分主要有高香草酸甲
酯(13.59%)、姜酚(7.99%)和香橙烯氧化物
(6.47%),花中化感性成分主要有香橙烯氧化物
(13.61%)、长叶醛(9.43%)和丁香酚(7.90%)。
1.2 黄酮类成分
金鸡菊属植物中富含黄酮类化合物,其结构母
核包括查耳酮类、黄酮类、黄酮醇类、二氢黄酮类、
橙酮类。化合物的名称和植物来源见表 1。

表 1 从金鸡菊属植物中分离得到的黄酮类化合物
Table 1 Favonoids isolated from plants in Coreopsis L.

号 化合物名称 母核类型 植物来源
参考
文献

号 化合物名称 母核类型 植物来源
参考
文献
1 紫铆花素 查耳酮 大花金鸡菊 6, 8 24 6-羟基槲皮素-7-O-葡萄 黄酮醇 大花金鸡菊 14
两色金鸡菊 糖苷
2 3′-甲氧基-紫铆花素 查耳酮 大花金鸡菊 7 25 6-甲氧基槲皮素-7-O-葡萄糖苷 黄酮醇 C. nuecensis 15
3 紫铆花素-4′-O-葡萄糖苷 查耳酮 大花金鸡菊 6 26 槲皮万寿菊素 黄酮醇 金鸡菊属 18
4 剑叶波斯菊苷 查尔酮 剑叶金鸡菊 9 27 槲皮万寿菊素-7-O-β-D-吡喃 黄酮醇 两色金鸡菊 8, 17
大花金鸡菊 14 葡萄糖苷
C. nuecensis 10 28 flavanomarein 二氢黄酮 两色金鸡菊 8, 17
5 奥卡宁 查耳酮 两色金鸡菊 8 29 flavanokanin 二氢黄酮 两色金鸡菊 17
6 奥卡宁-4′-O-β-D-吡喃葡 查耳酮 两色金鸡菊 8 30 8-甲氧基-紫铆亭 二氢黄酮 大花金鸡菊 7
萄糖苷 31 2S-3′,4′,7,8-四羟基二氢黄酮 二氢黄酮 两色金鸡菊 8
7 奥卡宁-4′-O-β-(6′′-O-乙 查耳酮 两色金鸡菊 8 32 3′,4′,7,8-四甲氧基二氢黄酮 二氢黄酮 大花金鸡菊 16
酰基)-吡喃葡萄糖苷 33 3,4′,5,6,7-五羟基二氢黄酮 二氢黄酮 两色金鸡菊 8, 17
8 奥卡宁-4-O-β-(6′′-O-丙 查耳酮 两色金鸡菊 8 34 (2R,3R)-3,3′,5,5′,7-五羟基二氢 二氢黄酮 两色金鸡菊 8
二酰基)-吡喃葡萄糖苷 黄酮
9 马里苷 查耳酮 两色金鸡菊 8, 11 35 (2R,3R)-二氢槲皮素-7-O-β-D- 二氢黄酮 两色金鸡菊 8
10 剑叶波斯菊酮 查耳酮 C. bigelovii 11 吡喃葡萄糖苷
11 斯提波斯菊苷 查耳酮 C. bigelovii 11 36 2S-3′,5,5′,7-四羟基二氢黄酮 二氢黄酮 两色金鸡菊 8, 17
12 4,2′-二羟基-4′-甲氧基- 查耳酮 C. nodosa 13 37 大花金鸡菊素 橙酮 大花金鸡菊 6, 7,
查耳酮 14, 20
13 槲皮素-3-O-葡萄糖苷 黄酮 大花金鸡菊 14 38 硫色鬼针英 橙酮 C. bigelovii 11, 12
14 槲皮素-3-O-芸香糖苷 黄酮 大花金鸡菊 14 C. mutica
15 文赛宁 黄酮 C. mutica 12 39 金鸡菊苷 橙酮 C. maritima 9, 11,
16 木犀草素 黄酮 大花金鸡菊 7 C. bigelovii 12, 17
17 木犀草素-7-O-葡萄糖苷 黄酮 C. bigelovii, 11, 14 C. mutica
大花金鸡菊 两色金鸡菊
18 6-羟基木犀草素-7-O-葡 黄酮 C. mutica, 11, 12 40 硫磺菊素 橙酮 大花金鸡菊 6
萄糖苷 C. bigelovii 41 硫磺菊素-6-O-β-D-吡喃葡萄 橙酮 C. mutica 19
19 6-甲氧基木犀草素-7-O- 黄酮 C. nuecensis 15 糖苷
葡萄糖苷 42 海生菊苷 橙酮 C. bigelovii 11,
20 芹菜素-7-O-葡萄糖苷 黄酮 大花金鸡菊 14 大花金鸡菊 14,21
21 山柰酚-3-O-葡萄糖苷 黄酮 大花金鸡菊 14 两色金鸡菊
22 山柰酚-3-O-芸香糖苷 黄酮 大花金鸡菊 14 43 大花金鸡菊苷 橙酮 大花金鸡菊 20,22
23 槲皮素 黄酮醇 两色金鸡菊 8 剑叶金鸡菊

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1.3 炔类成分
文献报道从金鸡菊属植物中共分离得到的炔
类化合物共有 25 个,其名称和相应的植物来源见
表 2。
表 2 从金鸡菊属植物中分离鉴定的炔类化合物
Table 2 Acetylenic compounds isolated and indentified from plants in Coreopsis L.
编号 化合物名称 植物来源 参考文献 编号 化合物名称 植物来源 参考文献
1 7-羟基-1-苯基-5E-烯-1,3-庚炔 C. capillacea 13 14 1,3,11-三烯-5,7,9-十三炔 金鸡菊属 25, 29
2 2-苯基-5-(α-丙炔基)噻吩 大花金鸡菊 23 15 1,3,5,11-四烯-7,9-十三炔 金鸡菊属 25, 27
3 5-苯基-2-(1-丙炔基)-噻吩 剑叶金鸡菊 24 28, 29
4 2-(3-乙酰氧基-1-丙炔基)-5- 剑叶金鸡菊 24 16 1-异丁酰氧基-3E-烯-5,7,9, C. microlepis 31
苯基-噻吩 11-十三炔-2-醇
5 反式-1-苯基-5-烯-7-乙酰氧基- 金鸡菊属 25, 28, 29 17 1-异戊酰氧基-3E-烯-5,7,9, C. microlepis 31
1,3-庚炔 11-十三炔-2-醇
6 1-苯基-5-烯-1,3-庚炔 金鸡菊属 29, 31 18 1-乙酰氧基-2-氯-3E,11E- C. nodosa 13
C.woytkowskii 二烯-5,7,9-十三炔
7 1-苯基-1,3,5-庚炔 剑叶金鸡菊 25, 27 19 1,3-二乙酰氧基-6E,12E-二 C. mitica 13
金鸡菊属 烯-8,10-十四炔
8 7-乙酰氧基-1-苯基-5E-烯-1,3- C. capillacea 13 20 1, 8-二烯-11,13,15-十七炔 C. capillacea 13
庚炔 21 1,9E,15E-三烯-7,8-环氧基- C. longula 32
9 1-苯基-7,9-二烯-1,3,5-十一炔 金鸡菊属 25 11,13-十七炔
10 1,11-二烯-3,5,7,9-十二炔 金鸡菊属 25, 28 22 1,7,9,15-四烯-11,13-十七炔 C. longula 32
11 1-烯-3,5,7,9,11-十三炔 C. japonica 30 23 1-乙酰氧基-2,8,10,16-四 C. longula 32
12 1,11-二烯-3,5,7,9-十三炔 C. mitica 13 烯-4, 6-十七炔
金鸡菊属 27, 29 24 2,8,10,16-四烯-4,6-十七 C. longula 32
13 11E(Z)-1,11-二烯-3,5,7,9-十 C.woytkowskii 31 炔-1-醇
三炔 25 9,10-环氧基-16-烯-4,6-十 C. japonica 30
七炔-8-醇

1.4 苯丙素类成分
Reichling 等[33]从两色金鸡菊中分离得到 1′-羟
基-丁香油酚和 1′,2′-环氧基-Z-松柏基醇;Dias 等[17]
从两色金鸡菊中分离得到绿原酸和 1,3-二咖啡酰奎
宁酸;Bohlmann 等[31]从 C. woytkowskii Sherff 中分
离得到肉桂醇,从 C. senaria S. F. Blake & Sherff 中
分离得到肉桂酸和阿魏酸松柏酯;Maldonado 等[34]
从 C. mutica DC.中分离得到咖啡酸龙脑酯、香豆酸
龙脑酯和阿魏酸龙脑酯;Metwally等[32]从C. longula
S. F. Blake 中分离得到阿魏酸松柏酯和 4-乙酰氧基-
4′-乙酰氧基-阿魏酸松柏酯;Bohlmann 等[13]从 C.
longipes Hook.中分离得到4-异丁酰基-7,8-环氧松柏
醇、4-异丁酰基-7,8-环氧基-9-乙酰氧基- 松柏醇、4-
异丁酰基-7,8-环氧基-9-异丁酰氧基-松柏醇、1-异丁
酰氧基-4-(3-异丁酰氧基)-烯丙基-2-甲氧基苯和 1-
异丁酰氧基-4-(3-乙酰氧基)-烯丙基-2-甲氧基苯;
Reichling 等[26]从剑叶金鸡菊和两色金鸡菊中鉴定
得到 4-异丁酰基-1′-乙酰氧基-丁香油酚、4-异丁酰
基-1′-异丁酰氧基-丁香油酚、4-异丁酰基-1′-(2-甲
基)-丁酰氧基-丁香油酚、4-异丁酰基-1′-异戊酰氧基-
丁香油酚、4-异丁酰氧基-7,8-环氧基-9-异戊酰氧基-
松柏醇和 4-异丁酰氧基-7,8-环氧基-9-(2-甲基)-异丁
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酰氧基-松柏醇。
1.5 萜类成分
国内外学者从两色金鸡菊、剑叶金鸡菊、大花
金鸡菊、C. barteri Oliv. & Hiern 中分离得到的挥发
性成分中含有部分萜类。此外,Bohlmann 等[31]从
C. senaria S. F. Blake & Sherff 中分离得到橙花叔
醇、三褶菊酮、2-羟基-5-脱氧三褶菊酮、2-乙酰氧
基-5-脱氧三褶菊酮、5-乙酰氧基-三褶菊酮、5-acetyl
curcuquinol、2-acetyl curcuquinol 和 coreosenarione;
Bohlmann 等[13]从 C. mutica DC.中鉴定得到三褶菊
酮、5-甲氧基-三褶菊酮、5-异戊酰氧基-三褶菊酮、
2-乙酰氧基-5-脱氧三褶菊酮、小叶香茶菜素和 2-羟
基-α-姜黄烯;Tanimoto 等[9]从剑叶金鸡菊中得到 β-
红没药烯。
1.6 其他成分
Maldonado 等[34]从 C. mutica var. mutica DC.中
分离得到两个甾类 β-谷甾醇和豆甾醇。张彦丽[35]
用苯酚–硫酸法测定两色金鸡菊中总多糖为
13.9%。木合布力·阿布力孜等[36]采用氨基酸分析仪
对两色金鸡菊中的氨基酸进行测定,检测到 17 种氨
基酸,氨基酸总量达 10.80%,其中 8 种为人体必需
氨基酸,占氨基酸总量的 40.30%。张彦丽等[37]采用
乙醇提取、水饱和正丁醇萃取,然后用紫外分光
光度法测得两色金鸡菊中总皂苷为 8.40%。陈启
建等[38]从金鸡菊中分离得到反-1-(3-羧基-丁烯基)-
1,2,4-三羧基-2,6,6-三甲基环己烷。
2 药理作用
2.1 调血脂
梁淑红等[39]采用高血脂模型小鼠研究发现,两
色金鸡菊总提取物具有明显的调血脂作用,小鼠血
清总胆固醇(TC)降低,高密度脂蛋白胆固醇
(HDL-C)升高(P<0.05);氯仿提取物组 TC 显著
降低(P<0.01),三酰甘油(TG)降低(P<0.05),
HDL-C 显著升高(P<0.01);醋酸乙酯组 TC 明显
降低(P<0.05),TG 显著降低(P<0.01),HDL-C
显著升高(P<0.01);正丁醇组的 TC、TG 均降低
(P<0.05)。
2.2 降血压
梁淑红等[40]采用大鼠体外胸主动脉血管环标
本研究发现,两色金鸡菊提取物具有舒张血管、降
血压的作用。其不同溶剂提取物对氯化钾预收缩的
血管环均有不同程度的舒张作用,其中氯仿提取部
位和醋酸乙酯提取部位舒张作用较为明显,在终质
量浓度为 3.0 g/L 时舒张率分别可达到 115.20%(P<
0.01)和 103.50%(P<0.01)。曹燕等[41]采用大鼠
离体主动脉血管环标本研究发现,金鸡菊提取物有
舒张血管的作用,70%乙醇洗脱物在终质量浓度为
3.0 g/L 时对氯化钾预收缩内皮完整和去内皮血管
环的舒张率分别为 110.81%、125.14%。当质量浓度
为 3.0 g/L 时,70%乙醇洗脱物对苯肾上腺素预收缩
无内皮血管环的舒张率为 191.47%。
2.3 降血糖和细胞保护
Dias 等[17]采用葡萄糖非耐受鼠模型测定两色
金鸡菊中黄酮的降糖活性,发现 po 给予两色金鸡菊
醋酸乙酯层 125 mg/kg 两周后,大鼠体内的葡萄糖
耐受性迅速恢复。且该提取物不会引起肝毒性,对
大鼠的正常葡萄糖稳态和胰腺功能无影响。Dias 等[42]
研究两色金鸡菊醋酸乙酯层、水提物和活性成分马
里苷的细胞保护作用,发现均可显著地抑制细胞凋
亡,能对抗 β-细胞的损伤,与亲氧化剂叔丁基过氧
化氢(TBHP)或胰岛素细胞株(MIN6)细胞因子
相拮抗。
2.4 抗氧化、抗过敏
曹燕等[43]采用分光光度法研究两色金鸡菊不
同乙醇提取物对 OH 自由基、超氧阴离子自由基、
DPPH 的清除能力。其中 30%乙醇提取物和 50%乙
醇提取物清除 OH 自由基的能力与维生素 C 相当;
当金鸡菊提取物质量浓度为 0.2~1.0 g/L 时,随着
溶液质量浓度的增加,对超氧阴离子自由基的清除
作用也增加;当质量浓度达到 1.0 g/L 时,30%乙醇
提取物和 50%乙醇提取物对超氧阴离子自由基的清
除率分别为 55.7%、97.9%;30.0%、50.0%、70.0%
乙醇提取物在质量浓度为 1.0 g/L 时,对 DPPH 自由
基的清除率均超过了 70.0%。Tanimoto 等[44]研究发
现剑叶金鸡菊醋酸乙酯层中的剑叶波斯菊苷具有显
著的自由基清除活性,SC50 为 2.6 μg/mL,超氧化
物歧化酶活性为 46.2%。通过测量大鼠腹腔肥大细
胞释放组胺得出剑叶金鸡菊还有抗过敏活性。晏小
欣等[45]用 50%乙醇微波辅助提取金鸡菊黄色素,然
后测定金鸡菊黄色素清除 OH、DPPH 的能力,当
金鸡菊色素的质量浓度为 0.9 mg/mL 时,其对 OH
的清除率为 51.32%,对 DPPH 的清除率为 33.65%
提示金鸡菊黄色素具有很好的抗氧化性。明婷等[46]
对小鼠高血压模型连续给药 28 d 后,50%乙醇洗脱
物低、高剂量组均可显著降低小鼠血压,增强机体
超氧化物歧化酶(SOD)活力、谷胱甘肽过氧化物
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酶(GSH-Px)酶活力及总抗氧化能力,同时高剂量
组可显著降低机体丙二醛(MDA)水平,提示金鸡
菊提取物具有显著的抗氧化能力。
2.5 抗烟草花叶病毒活性
陈启建等[38]研究金鸡菊乙醇提取物的抗烟草
花叶病毒活性,对其中的抗病毒物质进行分离纯化,
以烟草/烟草花叶病毒体系对获得的单体进行抗病
毒活性测试,发现 0.2 mg/mL 1-苯基-1,3,5-三庚炔具
有最显著的抗烟草花叶病毒活性。
2.6 抗菌
李希红等[47]用常压水蒸气蒸馏法提取剑叶金
鸡菊根、茎叶、花的挥发油,用微量二倍连续梯度
稀释法,以滤纸片琼脂扩散法进行抗菌试验,并测
其最低抑菌浓度(MIC)值,研究发现剑叶金鸡菊
根、茎叶、花的挥发油均有抗菌作用,其中根、茎
叶和花的挥发油对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、巨
大芽孢杆菌的 MIC 值分别为 0.6、0.6、2.5,20.4、
20.4、10.2,2.0、2.0、4.1 mg/mL。宗磊等[48]研究
大花金鸡菊对植物病原真菌的抑菌活性,当质量浓
度为 2 mg/mL 时,大花金鸡菊乙醇提取物对小麦赤
霉病菌、苹果斑点落叶病菌、辣椒炭疽病菌、黄瓜
枯萎病菌均具有较好的抑制作用。
2.7 对 α-葡萄糖苷酶的抑制作用
张淑鹏等[49]采用 α-葡萄糖苷酶体外活性抑制
模型,研究发现两色金鸡菊水和乙醇提取法制得 5
种提取物对 α-葡萄糖苷酶均有抑制作用,抑制活性
均高于阿卡波糖。张燕等[50]亦采用 α-葡萄糖苷酶体
外活性抑制模型,研究发现水提法和有机溶剂萃取
法制备的两色金鸡菊醋酸乙酯、正丁醇、总黄酮、
水提物和中性黄酮对 α-葡萄糖苷酶均有抑制作用,
除水提物外抑制活性均高于阿卡波糖。
2.8 其他
Guk等[51]研究发现两色金鸡菊具有血管紧张素
转换酶(ACE)抑制活性、硝酸盐合成抑制活性、
放射扩散的抑制效果。
赵妹等[52]以生菜、反枝苋、茼麻、小麦和稗草
为受体植物,采用琼脂混粉法进行了室内除草活性
的测定。结果表明,大花金鸡菊的根、茎、叶、叶
柄、花、萼片、种子在 10 g/L 的添加浓度下对各受
体植物幼苗的生长均具有明显的抑制作用。
3 结语
由于金鸡菊属植物花期较长、色泽绚丽,起初
作为观赏性植物被引进国内,故对其生长习性、栽
培技术研究较多,如光周期调控、植株高度及开花
期、叶片气孔特征、耐阴性、耐旱耐寒性、克隆繁
殖特性及群落特征、影响因子及其遗传多样性等方
面的研究。对其化学成分和药理作用研究相对较少,
主要集中在两色金鸡菊、大花金鸡菊、剑叶金鸡菊。
其所含化学成分主要为黄酮、苯丙素、萜类,国内
研究其挥发油成分较多,药理作用主要集中在心血
管和抗菌方面,研究部位集中在该属植物的花和叶。
本文对该属植物化学成分和药理活性的研究进展进
行了总结,为进一步开发利用金鸡菊属植物药用价
值提供依据。
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