全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 47 卷 第 11 期 2016 年 6 月

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两色金鸡菊头状花序中聚炔类化学成分的研究
古文杰 1，戴 待 1，齐 磊 1，宋小敏 1，李志远 1，木合布力•阿布力孜 2，李 军 1，张 媛 1*
1. 北京中医药大学中药学院，北京 100102
2. 新疆医科大学药学院，新疆 乌鲁木齐 830011
摘 要：目的 研究两色金鸡菊 Coreopsis tinctoria 头状花序的聚炔类化学成分。方法 利用 AB-8 大孔树脂、硅胶、Sephadex
LH-20、ODS 及制备液相等色谱方法进行分离纯化，根据理化性质、波谱及旋光数据鉴定化合物的结构；采用脂多糖（LPS）
诱导的 BV-2 细胞 NO 生成模型对分离得到的新化合物进行抗炎活性筛选。结果 从两色金鸡菊干燥头状花序的 50%乙醇提
取物中分离得到 5 个聚炔类化合物，分别鉴定为 (3S)-(6E,12E)-二烯-8,10-二炔-1-十四烷醇-3-O-β-D-葡萄糖苷（1）、(2S)-(3Z,11E)-
二烯-5,7,9-三炔-1,2-十三碳二醇（2）、(2R)-(3E,5E,11E)-三烯-7,9-二炔-1,2-十三碳二醇（3）、(E)-7-苯基-2-烯-4,6-二炔-1-庚醇
（4）、(Z)-7-苯基-2-烯-4,6-二炔-1-庚醇（5）。结论 化合物 1 为新的炔苷类化合物，命名为金鸡菊炔苷 E，显示微弱的抗炎活
性；化合物 3、5 为首次从该植物中分离得到。
关键词：两色金鸡菊；聚炔苷；金鸡菊炔苷 E；(2R)-(3E,5E,11E)-三烯-7,9-二炔-1,2-十三碳二醇；抗炎
中图分类号：R284.1 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2016)11 - 1834 - 04
DOI: 10.7501/j.issn.0253-2670.2016.11.003
Polyacetylenes from capitulum of Coreopsis tinctoria
GU Wen-jie1, DAI Dai1, QI Lei1, SONG Xiao-min1, LI Zhi-yuan1, Mourboul Ablise2, LI Jun1, ZHANG Yuan1
1. School of Traditional Chinese Materia Medica, Beijing University of Chinese Medicine, Beijing 100102, China
2. School of Pharmacy, Xinjiang Medical University, Urumqi 830011, China
Abstract: Objective To study the chemical constituents in the capitulum of Coreopsis tinctoria. Methods The constituents were
separated and purified by AB-8 macroporous resin, silica gel, Sephadex LH-20, ODS column chromatography, and preparative HPLC.
The structures were elucidated on the basis of chemical evidences, spectroscopic methods, and optical rotation data. The new
compound was evaluated for its inhibitory activity against LPS-activated NO production in BV-2 microglial cells using the Griess
assay. Results Five polyacetylenes were obtained from the fraction of 50% ethanol extract of C. tinctoria identified as
(3S)-(6E,12E)-tetradecadiene-8,10-diyne-1-ol-3-O-β-D-glucopyranoside (1), (2S)-(3Z,11E)-decadiene-5,7,9-triyne-1,2-diol (2), (2R)-
(3E,5E,11E)-triene-7,9-diyne-1,2-diol (3), (E)-7-phenyl-2-heptene-4,6-diyn-1-ol (4), and (Z)-7-phenyl-2-heptene-4,6-diyn-1-ol (5).
Conclusion Compound 1 is a new polyacetylene glycoside named coreoside E and shows weak anti-inflammatory activity.
Compounds 3 and 5 are isolated from the plants of C. tinctoria for the first time.
Key words: Coreopsis tinctoria Nutt.; polyacetylene glycoside; coreoside E; (2R)-(3E,5E,11E)-triene-7,9-diyne-1,2-diol; anti-inflammation

菊科（Compositae）金鸡菊属 Coreopsis L. 植
物两色金鸡菊 Coreopsis tinctoria Nutt. 的干燥头
状花序名曰雪菊，其全草名为蛇目菊，主要分布于
我国新疆和田地区海拔约 3 000 m 的昆仑山区，是
与雪莲齐名的珍贵维药之一[1]。《新华本草纲要》
中始载蛇目菊味甘，性平，归肝和大肠经，具有清
热解毒、活血化瘀之功效，用于治疗急慢性痢疾、
目赤肿痛、湿热痢、痢疾等。其头状花序则在维吾
尔族民间用于预防心血管疾病，现代药理学研究发
现雪菊具有调血脂、降血压、降血糖的作用。目前
发现雪菊中主要含有黄酮类、挥发油类、氨基酸类、
脂肪酸类及聚炔苷类等成分[2-10]。
聚炔类成分是由多个烯基、炔基组成的大型链
状共轭体系，具有较强的抗菌、抗炎、抗肿瘤等生物
活性。其主要分布于菊科、五加科和伞形科等植物
中[11-15]。两色金鸡菊的头状花序中仅分离得到 8 个

收稿日期：2016-02-14
基金项目：国家自然科学基金资助项目（81202999）
作者简介：古文杰（1989—），女，硕士在读，研究方向为中药生药学。E-mail: guwj1013@163.com
*通信作者 张 媛（1973—），女，博士，副教授，研究方向为中药物质基础及质量标准研究。E-mail: zhy0723@126.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 47 卷 第 11 期 2016 年 6 月

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聚炔类成分[8,16]。本实验从两色金鸡菊的头状花序
50%乙醇提取物中分离得到 5 个该类成分，分别鉴
定为(3S)-(6E,12E)-二烯-8,10-二炔-1-十四烷醇-3-
O-β-D-葡萄糖苷 [(3S)-(6E,12E)-tetradecadiene-8,10-
diyne-1-ol-3-O-β-D-glucopyranoside， 1]、 (2S)-(3Z,
11E)-二烯 -5,7,9-三炔 -1,2-十三碳二醇 [(2S)-(3Z,
11E)-decadiene-5,7,9-triyne-1,2-diol，2]、(2R)-(3E,5E,
11E)-三烯-7,9-二炔-1,2-十三碳二醇 [(2R)-(3E,5E,11E)-
triene-7,9-diyne-1,2-diol，3]、(E)-7-苯基-2-烯-4,6-
二炔-1-庚醇 [(E)-7-phenyl-2-heptene-4,6-diyne-1-ol，
4]、(Z)-7-苯基-2-烯-4,6-二炔-1-庚醇 [(Z)-7-phenyl-
2-heptene-4,6-diyne-1-ol，5]。结构见图 1。化合物 1
为 1 个新的聚炔苷类成分，命名为金鸡菊炔苷 E。
化合物 3、5 为首次从该植物中分离得到。采用脂
多糖（LPS）诱导的 BV-2 细胞 NO 生成模型对化合
物 1 进行抗炎活性筛选，显示微弱的活性。

图 1 化合物 1～5 的结构
Fig. 1 Chemical structures of compounds 1—5
1 仪器与材料
Inova-500 核磁共振仪（Varian 公司）；Waters
e2695 型高效液相色谱仪（美国 Waters 公司）；Merck
RP C18 制备型色谱柱（250 mm×10 mm，5 μm）；
AB-8 大孔柱色谱为天津聚浩树脂科技有限公司产
品；硅胶柱色谱（200～300 目）为青岛海洋化工厂
产品；凝胶 Sephadex LH-20 为 Amersham Pharmacia
公司产品；ODS 硅胶填料为日本富士化学株式会社
公司产品。所用试剂均为分析纯或色谱纯。
两色金鸡菊头状花序于2014年7月购于河北安
国药材市场，由北京中医药大学张媛副教授鉴定为
两色金鸡菊 Coreopsis tinctoria Nutt. 的干燥头状花
序。标本（201407）保存于北京中医药大学中药学
院生药系实验室。
2 提取与分离
两色金鸡菊的干燥花序 10 kg，粉碎后用 15 倍
体积的 50%乙醇溶液渗漉提取，减压回收溶剂得浸
膏 3 581.2 g，浸膏分散于 5%甲醇中，经 AB-8 大
孔树脂柱（10 cm×100 cm）分离，以 10%、60%、
90%甲醇梯度洗脱，得到 90%甲醇洗脱部位 18.9 g，
90%甲醇洗脱部位经 ODS 反相硅胶柱色谱分离，以甲
醇-水（30%→45%→60%→80%→90%，1 mL/min）
梯度洗脱，得到 9 个流分（Fr. A～I）。Fr. E（2.8 g）
经硅胶柱色谱分离，醋酸乙酯-乙醇（30∶1→7∶3）
梯度洗脱，得到 5 个流分（Fr. E-1～E-5）。Fr. E-3（1.96
g）经凝胶柱色谱分离，甲醇-水（30%→80%）洗脱，
得到化合物 1（9.0 mg）。Fr. H 经制备液相色谱（乙
腈-水 60∶40）分离得到化合物 2（2.3 mg）、3（2.0
mg）。Fr. G 经制备液相色谱（乙腈-水 40∶60）分离，
得到化合物 4（4.3 mg）、5（2.7 mg）。
3 水解
取化合物 1 2.0 mg 溶解于 5 mL 甲醇中，再加入
2 mol/L CF3COOH，100 ℃搅拌 8 h，反应完全冷却至
室温，减压浓缩。将浓缩物溶于 10 mL 水中，用醋酸
乙酯溶液（3×10 mL）萃取，分别将醋酸乙酯层、水
层减压浓缩，经 TLC、1H-NMR 检测并测定旋光数据。
4 结构鉴定
化合物 1：淡黄色无定形粉末，HR-ESI-MS m/z:
425.182 3 [M＋HCOO]−，（计算值 425.182 4）分子
式为 C20H28O7。UV λMeOH max (nm): 262.4, 276.8, 294.0,
312.8； KBrmaxIR ν (cm−1): 3 403, 2 177，表明其结构中
存在羟基和炔基。1H-NMR (500 MHz, CD3OD) 数
据（表 1）可见 2 对反式烯氢信号 δH 6.36 (1H, d, J =
16.0 Hz, H-6), 5.59 (1H, d, J = 15.5 Hz, H-7), 5.63
(1H, d, J = 16.0 Hz, H-12), 6.31 (1H, dq, J = 15.5, 6.5
Hz, H-13)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD) 数据（表
1）显示出 20 个碳信号，结合 DEPT 数据显示 11
个伯碳和叔碳、5 个仲碳信号，可确定其中有 4 个
炔碳 δC 79.1 (C-8), 71.8 (C-9), 71.9 (C-10), 79.0
(C-11)，4 个烯碳 δC 148.0 (C-6), 108.4 (C-7), 109.5
(C-12), 142.9 (C-13)，1 个甲基 δC 17.4，5 个亚甲基
（其中 2 个与氧原子相连）δC 58.1 (C-1), 36.8 (C-2),
76.3 (C-3), 34.0 (C-4), 28.6 (C-5) 以及 1 组葡萄糖碳信
号 δC 102.5 (C-1′), 73.9 (C-2′), 76.7 (C-3′), 70.2 (C-4′),
76.5 (C-5′), 61.3 (C-6′)。该化合物母核 NMR 数据与文
献报道[17]的 (6E,12E)-tetradecadiene-8,10-diyne-1,3-
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表 1 化合物 1 的 1H-NMR、13C-NMR 和 DEPT 135 数据
(500/125 MHz, CD3OD)
Table 1 1H-NMR, 13C-NMR, and DEPT 135 (500/125 MHz,
CD3OD) data of compound 1
碳位 δH δC DEPT
1a 3.75 (1H, m) 58.1 CH2
1b 3.70 (1H, m)
2 1.76 (2H, m) 36.8 CH2
3 3.86 (1H, m) 76.3 CH
4 1.71 (2H, m) 34.0 CH2
5 2.31 (2H, m) 28.6 CH2
6 6.36 (1H, d, J = 16.0 Hz) 148.0 CH
7 5.59 (1H, d, J = 15.5 Hz) 108.4 CH
8 79.1
9 71.8
10 71.9
11 79.0
12 5.63 (1H, d, J = 16.0 Hz) 109.5 CH
13 6.31 (1H, dq, J = 15.5, 6.5 Hz) 142.9 CH
14 1.82 (2H, d, J = 6.5 Hz) 17.4 CH3
Glc
1 4.36 (1H, d, J = 7.8 Hz) 102.5 CH
2 3.35 (1H, d, J = 9.5 Hz) 73.9 CH
3 3.38 (1H, s) 76.7 CH
4 3.29 (1H, s) 70.2 CH
5 3.17 (1H, m) 76.5 CH
6a 4.08 (1H, m) 61.3 CH2
6b 3.87 (1H, m)

diol 数据基本一致，不同之处在于化合物 1 的 3 位
碳显示强烈的去屏蔽作用 (δC 76.3, ΔδC 5.9)，结合
HMBC 谱（图 2）中，H-1′与 C-3 和 H-3 与 C-1′的
偶合作用，可确定糖配基链接在 3 位上。将化合物
1 水解产物的水层萃取物（[α]20D +43.5°, c 0.06, H2O）
与 D-葡萄糖对照品的旋光数据（[α]20D +47.4°, c 0.2,
H2O）进行比对，结果一致，同时根据端基质子
3JH1-H2 (7.8 Hz) 数据，可确定糖配基结构为 β-D-葡
萄糖。化合物 1 的 C-3 为手性碳原子，其所处的结
构片段与 (S)-红花炔二醇中唯一的手性中心结构片
段相近，通过将水解产物的醋酸乙酯层旋光值（[α]20D
+7.4°, c 0.03, MeOH）与 (S)-红花炔二醇（[α]23D
+18.4°）进行对比[22]，可确定该化合物母核 3 位碳
的绝对构型为 S 型。因此，鉴定化合物 1 的结构为
(3S)-(6E,12E)-二烯-8,10-二炔-1-十四烷醇-3-O-β-D-
葡萄糖苷（图 1），为 1 个新化合物，命名为金鸡菊
炔苷 E。
化合物 2：棕色无定形粉末，HR-ESI-MS m/z:
223.073 5 [M＋Na]+，推断相对分子质量为 200，分

图 2 化合物 1 的主要 HMBC (H→C) 相关
Fig. 2 Key HMBC (H→C) correlations of compound 1
子式为 C13H12O2。1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ:
3.50 (2H, m, H-1), 4.21 (1H, m, H-2), 6.45 (1H, dd,
J = 6.9, 1.8 Hz, H-3), 6.48 (1H, d, J = 6.9 Hz, H-4),
5.91 (1H, dd, J = 16.0, 1.6 Hz, H-11), 5.65 (1H, dq,
J = 16.0, 1.6 Hz, H-12), 1.85 (3H, dd, J = 6.9, 1.6 Hz,
H-13)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 65.8 (C-1),
73.4 (C-2), 150.3 (C-3), 110.0 (C-4), 77.8 (C-5), 75.0
(C-6), 65.8 (C-7), 66.8 (C-8), 73.0 (C-9), 78.8 (C-10),
109.3 (C-11), 147.5 (C-12), 19.1 (C-13)。以上数据与
文献报道基本一致[18]，故鉴定化合物 2 为 (2S)-
(3Z,11E)-二烯-5,7,9-三炔-1,2-十三碳二醇（图 1）。
化合物 3：棕色无定形粉末，HR-ESI-MS m/z:
225.073 5 [M＋Na]+，推断相对分子质量为 202，分
子式为 C13H14O2。1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ:
3.50 (2H, dd, J = 11.1, 5.9 Hz, H-1), 4.19 (1H, dd, J =
11.1, 5.5 Hz, H-2), 6.42 (1H, dd, J = 14.9, 11.3 Hz,
H-3), 6.74 (1H, dd, J = 15.4, 10.9 Hz, H-4), 5.93 (1H,
dd, J = 15.4, 5.8 Hz, H-5), 5.64 (1H, d, J = 15.7 Hz,
H-6), 5.64 (1H, d, J = 15.8 Hz, H-11), 6.33 (1H, dq,
J = 15.8, 6.9 Hz, H-12), 1.83 (3H, dd, J = 6.9, 1.6 Hz,
H-13)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 66.9 (C-1),
73.6 (C-2), 145.4 (C-3), 138.7 (C-4), 110.8 (C-5),
110.8 (C-6), 82.3 (C-7), 77.1 (C-8), 73.1 (C-9), 80.7
(C-10), 131.2 (C-11), 144.8 (C-12), 18.9 (C-13)。以上
数据与文献报道基本一致[19]，故鉴定化合物 3 为
(2R)-(3E,5E,11E)-三烯-7,9-二炔-1,2-十三碳二醇。
化合物 4：棕色粉末，HR-ESI-MS m/z: 205.062 8
[M＋Na]+，推断相对分子质量为 182，分子式为
C13H10O。1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 4.18 (2H,
dd, J = 4.5, 1.5 Hz, H-1), 6.45 (1H, dt, J = 15.9, 4.7
Hz, H-2), 5.92 (1H, dt, J = 15.9, 2.0 Hz, H-3), 7.48
(1H, m, H-9), 7.37 (1H, t, J = 7.4 Hz, H-10), 7.37 (1H,
t, J = 7.4 Hz, H-11), 7.37 (1H, t, J = 7.4 Hz, H-12),
7.48 (1H, m, H-13)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ:
62.7 (C-1), 148.1 (C-2), 108.7 (C-3), 81.0 (C-4), 74.5
(C-5), 74.5 (C-6), 81.4 (C-7), 123.0 (C-8), 133.4
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(C-9), 129.7 (C-10), 130.4 (C-11), 129.7 (C-12), 133.4
(C-13)。以上数据与文献报道基本一致[20-21]，故鉴
定化合物 4 为 (E)-7-苯基-2-烯-4,6-二炔-1-庚醇。
化合物 5：棕色粉末，HR-ESI-MS m/z: 205.062 8
[M＋Na]+，推断相对分子质量为 182，分子式为
C13H10O。1H-NMR (500 MHz, CD3OD) δ: 4.36 (2H,
dd, J = 6.4, 1.6 Hz, H-1), 6.27 (1H, dt, J = 11.0, 6.4
Hz, H-2), 5.72 (1H, d, J = 11.0 Hz, H-3), 7.50 (1H, m,
H-9), 7.38, (1H, t, J = 7.4 Hz, H-10), 7.38 (1H, t, J =
7.4 Hz, H-11), 7.38, (1H, t, J = 7.4 Hz, H-12), 7.50
(1H, m, H-13)；13C-NMR (125 MHz, CD3OD) δ: 61.2
(C-1), 147.7 (C-2), 109.3 (C-3), 79.6 (C-4), 78.8
(C-5), 72.3 (C-6), 83.2 (C-7), 122.9 (C-8), 133.4
(C-9), 129.7 (C-10), 130.6 (C-11), 129.7 (C-12), 133.4
(C-13)。以上数据与文献报道基本一致[22]，故鉴定
化合物 5 为 (Z)-7-苯基-2-烯-4,6-二炔-1-庚醇。
5 抗炎活性筛选
采用 LPS 诱导的 BV-2 细胞中 NO 分泌抑制模
型对分离得到的化合物 1 进行抗炎活性筛选，小胶
质细胞系 BV-2 细胞（由中国医学科学院细胞中心
提供）在温度为 37 ℃、CO2 浓度为 5%的细胞培养
箱中用高糖培养基 DMEM（该培养基中含有 10%
的胎牛血清以及 100 μg/L的青霉素和 100 μg/L的链
霉素）培养至对数增殖期，备用。将待测化合物分
别配制成浓度为 50、25、12.5 和 6.5 μmol/L 溶液，
采用 Griess 法测定样品中 NO2−的浓度，便可以间接
反映 NO 浓度。测定待测化合物各浓度下的 NO 抑
制率，结果显示，化合物 1 在 4 个浓度剂量下的 NO
抑制率分别为 20.80%、7.34%、3.68%和 1.87%，其
显示微弱的抗炎活性。
参考文献
[1] 新疆植物志编辑委员会. 新疆植物志 (第 5卷) [M]. 乌
鲁木齐: 新疆科技卫生出版社, 1999.
[2] 赵 军, 孙玉华, 徐 芳, 等. 昆仑雪菊黄酮类成分研
究 [J]. 天然产物研究与开发, 2013, 25(1): 50-52.
[3] Zhang Y, Shi S P, Zhao M B, et al. A novel chalcone from
Coreopsis tinctoria Nutt. [J]. Biochem Syst Ecol, 2006,
34(10): 766-769.
[4] 姜保平, 许利嘉, 贾晓光, 等. 两色金鸡菊的化学成分
和药理作用研究进展 [J]. 现代药物与临床 , 2014,
29(5): 567-573.
[5] 张 媛, 屠鹏飞. 两色金鸡菊头状花序的化学成分研
究 [J]. 中国中药杂志, 2012, 37(23): 3581-3584.
[6] 杨英士, 陈 伟, 杨海燕, 等. 昆仑雪菊中两个黄酮类
化合物的分离鉴定及其抗氧化活性评价 [J]. 南京农业
大学学报, 2014, 37(4): 149-154.
[7] 张彦丽, 韩艳春, 阿依吐伦•斯马义. GC-MS 对昆仑雪
菊挥发油成分的研究 [J]. 新疆医科大学学报, 2010,
33(11): 1299-1300.
[8] Zhang Y, Shi S P, Zhao M B, et al. Coreosides A-D,
C-14-polyacetylene glycosides from the capitula of
Coreopsis tinctoria and its anti-inflammatory activity
against COX-2 [J]. Fitoterapia, 2013, 87(1): 93-97.
[9] Ablise M, Zhang Y, Zhang L, et al. Content determination
of the amino acids in Coreopsis tinctoria [J]. Planta Med,
2013(4): 39-40.
[10] Qian Z Y, Cao X Q, Zhou X L, et al. Analysis of fatty
acids in Coreopsis tinctoria by GC-MS [J]. Planta Med,
2013(3): 43-44.
[11] Christensen L P, Lam J. Acetylenes and related
compounds in Cynareae [J]. Phytochemistry, 1990, 29(9):
2753-2785.
[12] Christensen L P, Lam J. Acetylenes and related
compounds in Heliantheae [J]. Phytochemistry, 1991,
30(1): 11-49.
[13] Cirri M, Maestrelli F, Mennini N, et al. Physical-chemical
characterization of binary and ternary systems of
ketoprofen with cyclodextrins and phospholipids [J]. J
Pharm Biomed Anal, 2009, 50(5): 683-689.
[14] Christensen L P. Acetylenes and related compounds in
Anthemideae [J]. Phytochemistry, 1992, 31(1): 7-49.
[15] Christensen L P, Lam J. Acetylenes and related
compounds in Astereae [J]. Phytochemistry, 1991, 30(8):
2453-2476.
[16] Liu Y, Du D, Liang Y, et al. Novel polyacetylenes from
Coreopsis tinctoria [J] Nutt J Asian Nat Prod Res, 2015,
17(2): 744-749.
[17] Kano Y, Komatsu K, Saito K, et al. A new polyacetylene
compound from Atractylodes Rhizome [J]. Pharm Soc
Jpn, 1989, 37(1): 193-194.
[18] Nakada H, Kobayashi A, Yamashita K. Stereochemistry
and biological activity of phytoalex in “Safynol” from
safflower [J]. Agric Biol Chem, 1977, 41(9): 1761-1765.
[19] Ferdinand B, Wolfgang S, Horst J. Uberweitere polyineaus
centaurearuthenica LAM [J]. Polyacetylenverbindungen,
1961, 94(4): 3179-3188.
[20] Wang R, Wu Q X, Shi Y P. Diarylheptanoids from the
rhizomes of Curcuma kwangsiensis [J]. J Nat Prod, 2010,
73(10): 1667-1671.
[21] Lam J, Christensen L P, Thomasen T. Polyacetylenes from
Dahlia species [J]. Phytochemistry, 1991, 30(2): 515-518.
[22] Stephen R L, Brian J M, John P R, et al. Asymmetric
synthesis of β-allenic alcohols with the lithium aluminum
hydride-3-O-benzyl-1,2-O-cyclohexylidene-α-D-glucofura-
nose complex. Determination of the absolute configuration
of marasin [J]. J Chem Soc, 1974, 1(5): 557-561.