全 文 ：　　　　　　 天然产物研究与开发　 　　　　　
2005　Vol.17　No.4 NATURAL PRODUCT RESEARCH AND DEVELOPMENT　 　　　　　　　　
　
　
　
　
　　收稿日期:2004-04-12　　　接受日期:2004-05-05
　　基金项目:湖北省自然科学基金项目(2005ABA071)
　＊通讯作者 E-mail:yanggz888@126.com
灯心草属植物菲类化合物结构和生物活性的研究进展
陈 　玉1 ,杨光忠2＊
(1.中南民族大学化学与材料学院 ,武昌 430074;2.生命科学学院 , 武昌 430074)
摘　要:本文对灯心草属植物菲类化合物的结构和生物活性进行综述。
关键词:灯心草属;菲类化合物;生物活性
中图分类号:R284　　　
Review of the Structures and Biological Activities of Phenanthrenes
from Junaceae Plants
CHEN Yu1 ,YANG Guang-zhong2＊
(1.College of Chemistry and Material Sciences South Central Universities for Nationalities ,Wuchang 430074 , China;
2.College of Life Sicences , South Central Universities for Nationalities ,Wuchang 430074 , China)
Abstract:This paper reviewed the structures of phenanthrenes which were isolated from Junaceae plants and their biological ac-
tivities.
Key words:Junaceae;phenanthrenes;biological activities
　　灯心草属植物是多年生稀一年生草本。本属约
240种。广泛分布于世界各地 , 主产温带和寒带 。
通常生长在草旬 ,沼泽 ,水边及阴湿的环境中 。我国
有77种 ,1亚种和10变种[ 1] 。《中药大词典》[ 2]记载
为药用的灯心草属植物就有走茎灯心草 Juncus am-
plifolius A.Camus , 扁杆灯心草 J .diastrophanthus
Buchen , 灯心草 J .effusus L.var.decipiens Buchen.
f.utilis Mark., 拟灯心草 J .setchunensis Buchen.
var.effusoides Buchen., 野灯心草 J .leschenaultii
Gay .5种。国外主要对三种灯心草属植物 J .roeme-
rianus , J .acutus 的化学成分进行了研究 ,其中对灯
心草 Juncus effusus 的研究最为活跃 ,从该植物分得
大量 9 ,10-二氢菲类化合物 。近年还从灯心草属植
物 J .acutus分得结构新颖的二聚9 ,10-二氢菲类化
合物和苯并香豆素类化合物。1995年金东哲[ 3] 等
人对灯心草属植物菲类化合物进行过综述 ,2000年
韩宏星[ 4]等人在综述天然二萜酚类化合物时也提到
灯心草属植物菲类化合物 。本文在这两篇综述的基
础上对最近十年(1993 ～ 2003年)灯心草属植物菲类
化合物的结构和生物活性进行综述。
1　化学成分
1.1　9 ,10-二氢菲类化合物
　　9 ,10-二氢菲类化合物是灯心草属植物重要的
活性成分 。意大利学者继续对灯心草植物 (J .ef-
fusus)的化学成分进行了详细的研究 ,从该植物中分
得一个结构新颖的 dihydrodibenzoxepin 1[ 5] , 从生源
上说该化合物是 9 ,10-二氢菲类化合物芳香环邻位
碳通过氧化偶合形成一个醚键而形成的。1995年
从该植物分得 5个新的 9 ,10-二氢菲类糖苷类化合
物 2 ～ 6[ 2-6] ,1997年从该植物分得 7个新的微量 9 ,
10-二氢菲类化合物 7 ～ 13[ 7] 。综合所有从灯心草属
植物分得的 9 ,10-二氢菲类化合物 ,这些化合物的基
本骨架都是 C-1位上有甲基 , C-2位上有含氧的官
能团和C-5位上有乙烯基。以结构类型 Ⅰ为前提 ,
C-5位上的乙烯基氧化可转化为结构类型 Ⅱ ,如果
C-5位上的乙烯基氧化裂解 ,可转化为结构类型 Ⅲ ,
结构类型 Ⅱ , Ⅲ经过还原可得到Ⅳ , Ⅴ。2002年又
从该属的另外一种植物 J .acutus中分得两个新的
505
图 1　灯心草属植物 9 , 10-二氢菲类化合物的结构类型
Fig.1　The structural type of 9 , 10-dihydrophenanthrenes from
Juncaceae
图 2　灯心草属植物 9 , 10-二氢菲类化合物的结构
Fig.2　The structure of 9 , 10-dihydrophenanthrenes from Juncaceae
9 ,10-二氢菲类化合物 14 , 15 ,其结构类型属于Ⅳ[ 8] 。
2003年从该植物中分得 6个新的二聚 9 , 10-二氢菲
类化合物 16 ～ 21[ 9] ,其聚合的方式分为两类 ,一类
是 9 ,10-二氢菲类化合物 C-5位乙烯基同另一个 9 ,
10-二氢菲类化合物 A或着 C环发生 Dields-Alder加
成反应所形成的聚合物;另一种方式是两个 9 ,10-二
氢菲类化合物通过氧化偶合形成的聚合物 。
图 3　灯心草属植物 9 , 10-二氢菲类二聚化合物的结构
Fig.3　The structure of dimeric phenanthrenoids from Juncaceae
1.2　菲类化合物
　　意大利学者从 J .acutus 分得两个新的菲类化
合物22 ,23和一个芘类化合物 24[ 8] 。
图 4　灯心草属植物菲类化合物的结构
Fig.4　The structure of phenanthrenes from Juncaceae
1.3　苯并香豆素类化合物
　　2003年从植物 J .acutu 分得一类新的结构类型
苯并香豆素类化合物 25 ～ 31 ,从生源上说这类化合
物是菲类化合物 C-1位上的甲基氧化成羧基 ,然后
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脱羧得到 1 ,2双羟基菲类化合物 ,最后该化合物降
解形成苯并香豆素类化合物[ 10] 。
图 5　菲类化合物可能的氧化途径
Fig.5　Proposed pathway for phenanthrene oxidation
图 6　灯心草属植物苯并香豆素类化合物的结构
Fig.6　The structure of benzoconmarins from Juncaceae
2　生物活性
　　菲类化合物是灯心草属植物重要的活性成分 ,
除原来报道 9 ,10-二氢菲类化合物有细胞毒 ,抗菌和
抗氧化的活性外[ 3] 。近来发现在紫外光的照射下 ,
dehydroeffusol对两种金黄色葡萄球菌和白色念珠菌
的抑制活性比在黑暗中增加了 16倍 ,对枯草芽孢杆
菌抑制活性增加了 8倍 , juncusol对金黄色葡萄球菌
和白色念珠菌的抑制活性仅增加了 2倍 。dehydroef-
fusol同 juncusol 相比 ,有更好的光活化抗微生物的
活性[ 11] 。意大利学者对从灯心草属植物分到的菲
类化合物的异株克生特性进行了详细的研究 ,发现
大多数 9 , 10-二氢菲类化合物和它的糖苷类化合物
对藻类 Selenastrum capricornutum 有很强的抑制活性 ,
结构和活性的关系表明 ,对于这些化合物抗藻活性
来说 ,C环上的极性和非极性官能团都很重要 ,随着
化合物的极性降底 ,化合物的活性也随着减少 ,如化
合物 14在支链上有一个乙氧基 ,同其它 9 , 10-二氢
菲类化合物相比有低的生物活性 ,化合物 22在7位
上缺少羟基 ,其生物活性比化合物dehydrojuncusol低
三倍[ 7 ,8] 。化合物 dehydrojuncusol 的活性与它对应
的 9 ,10-二氢菲类化合物 juncusol的活性相当[ 8] 。同
时二聚体的活性比 9 ,10-二氢菲类化合物的活性高 ,
同样化合物的极性降低 ,其生物活性也降低 ,如化合
物 17的活性比化合物 16 低两倍[ 9] 。用绿藻 Pseu-
dokirchneriellea subcapitata来评价所有苯并香豆素类
化合物的抗藻活性 ,发现活性最好的化合物是 26 ,
其 IC50是 18.7μM 。
3　小结
　　我国有丰富的灯心草植物资源 ,但对它的研究
还相当贫乏 ,到现在仅有一篇文献[ 12]报道了江苏产
的灯心草的化学成分。由于同种不同产地的植物资
源其化学成分及含量也有很大的差异 。我们有必要
对其化学成分进行更为详细的研究 ,特别是从该植
物中分离一些新的菲类化合物 ,研究这些化合物的
结构和生物活性的关系 ,有可能从这些化合物中找
到抗肿瘤 ,抗病毒的先导化合物。菲类化合物结构
简单 ,容易人工合成同时具有各种各样的生物活性 ,
因而这些化合物在新药的研究中既有重要的理论价
值又有广阔的应用前景 。
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5072005　Vol.17　No.4 陈　玉等:灯心草属植物菲类化合物结构和生物活性的研究进展 　
酸 、有机酸 、多种微量元素 、维生素等 ,对乳酸菌的生
长提供了营养基质 ,有利于其生长和乳酸发酵作用 ,
较快产酸 。有盐发酵组由于含有一定浓度的食盐对
乳酸菌的影响 ,也影响了总酸的生成速度和含量。
3　讨论
　　芦荟的营养保健及药理功能已被人们广泛认识
和利用 , 将其应用于蔬菜发酵腌制品 ,在增加产品
营养及生理保健功能的基础上 ,经过实验初步证明
能有效减少产品中的亚硝酸盐残留 。芦荟汁的加入
不影响发酵进程及酸的积累 ,且产品风味优良 。实
验结果为提高芦荟的应用价值以及提高蔬菜腌制产
品营养品质及安全性找到了一条新的途径。
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