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文章编号：1000-4556(2014)03-437-11
第 31卷第 3期
2014 年 9 月
Vol. 31 No. 3
Sep. 2014
波 谱 学 杂 志
Chinese Journal of Magnetic Resonance

美登木属植物中木栓烷型三萜的结构
及其 13C NMR 波谱特征

普德兵，高 嫄，李蓉涛，李海舟
（昆明理工大学 生命科学与技术学院，植物化学实验室，云南 昆明 650500）

摘 要：卫矛科美登木属(Maytenus)植物因发现具有较强抗肿瘤活性而备受关注，其中木栓
烷型三萜是主要活性成分之一，并具有较特征的 A 环或 A/B 环均为芳香化结构．该文综述
了近年(1995~2013 年)来美登木属植物中木栓烷型三萜的结构类型及其 13C NMR 特征，为
这类化合物的结构鉴定和波谱数据归属提供参考．

关键词：13C NMR；美登木属；三萜类化合物；木栓烷型；结构类型
中图分类号：O482.53 文献标识码：A

引言
卫矛科(Celastraceae)美登木属植物全世界约有 300 种，分布于亚洲、非洲和美洲的
热带及亚热带，其中以南美洲分布最多[1]．我国美登木属植物约 30 种以及 1 变种，主
要分布在长江以南各省，尤其云南分布最多[2]．
上世纪 60 年代，美国国立卫生研究院癌症研究中心(NCI)从非洲塞内加尔的齿叶美
登木(Maytenus serrata)中分离到美登木素(maytansine)类抗癌活性非常高的大环内酯类
化合物，由于其较好的活性而受到广泛关注．传统上美登木并不是我国传统中药，直到
我国植物资源普查时在云南等地也发现多种同属植物，并且其生药提取物具有一定抗肿

收稿日期: 2013-09-26; 收修改稿日期: 2014-07-18
基金项目: 国家自然科学基金资助项目(81360643，31060054)．
作者简介: 普德兵(1989-)，男，云南玉溪人，硕士研究生，主要从事天然药物开发研究． *通讯联系人：李海舟，
电话：0871-65192340，E-mail：lihaizhou@hotmail.com.
438 波 谱 学 杂 志 第 31 卷

瘤作用，现在也作为民间药物使用[3,4]，首次记载于《新华本草纲要》中．美登木属植
物作为药用资源进行开发利用，其根、茎、叶对人体肿瘤有明显的抑制作用，可治疗乳
腺癌、消化道癌、淋巴肉癌、骨髓癌、慢性白血病等恶性肿瘤[5–9]．对美登木属植物的
化学研究已有大量的报道，从世界各地植物中分离到上百个化合物，其中以木栓烷型三
萜数量最多，并有大量的文献表明其具有较好的抗肿瘤活性．本文对近年（1995~2013
年）所发表的美登木属中木栓烷型三萜成分进行了整理，归纳其结构类型和 13C NMR
波谱特征．
1 美登木属植物中木栓烷型三萜的结构特征
木栓烷型三萜是由 30 个碳构成的五环三萜，其生源途径是由角鲨烯经过环合形成
齐墩果烷型五环三萜，再经过甲基位移形成木栓烷型三萜（参见图 1~3）．在 5 个六元
环中 A/B，B/C，C/D 环均为反式，D/E 环多数是顺式（即 H-18β）．在此结构中一共有
8 个甲基，其中 CH3-24，CH3-25，CH3-26，CH3-28 都是 β 构型的角甲基，CH3-27 是 α
构型的角甲基，在 4 位和 20 位上分别有一个和两个甲基．3 位常常有羟基取代且多数
为 α 构型的羟基，有时羟基被氧化成羰基．


图 1 1995~2013 年美登木属植物中没有香化的新木栓烷型三萜
Fig.1 New normal friedelane triterpenoids from maytenus species in 1995~2013

从美登木属植物分离到的木栓烷型三萜大多数 A 环或者 A/B 环都被芳香化．统计
1995~2013 年在美登木属植物中报道的 49 个木栓烷型三萜中只有 7 个是 A 环没有芳香
第 3 期 439 普德兵等：美登木属植物中木栓烷型三萜的结构及其 13C NMR 波谱特征
化三萜（图 1），其余都被芳香化（图 2 和图 3），其中包括 6 个多聚体（图 4）．没有芳
香化的木栓烷型三萜在 C-2，C-3 位常常被羰基或者羟基取代；化合物 1 和 2 在 C-28
和 C-30 之间生成内酯；化合物 7 的 A 环裂环，C-3 与 C-11 形成内酯；化合物 4 和 5
在 C-3 和 C-24 之间形成醚．芳香化的木栓烷型三萜 CH3-24 脱去，形成降木栓烷型三
萜,有的化合物 C-24 和 C-29 同时降解形成二降、三降木栓烷型三萜；同时在 2、3 位有
常常羟基或甲氧基取代，有时 2 位的羟基会被氧化成羰基．根据化合物的 2 位上取代基
的不同，将芳香化木栓烷型三萜分为酚式芳香化（图 2）和醌式芳香化（图 3）两类．C-23
和 C-29 常常被高度氧化成羧基，也会缩合形成酯基．15, 16 位偶尔会有羟基的取代，
偶尔被还原形成双键，有时 CH3-26 从 14 位移到 15 位后形成 Δ14(15)．在 C-21 也会有羟
基或者羰基的取代,有时在 C-20 和 C-21 形成双键．


图 2 1995~2013 年美登木属植物中新的酚式芳香化木栓烷型三萜
Fig.2 New phenolic triterpenoids from maytenus species in 1995~2013
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图 3 1995~2013 年美登木属植物中醌式芳香化的木栓烷型三萜
Fig.3 New quinoid triterpenoids from maytenus species in 1995~2013

表 1 1995~2013 年美登木属中新木栓烷型三萜类化合物
Table 1 New friedelane triterpenoids from maytenus species in 1995~2013
化合物序号 化合物名称 植物来源 文献
1 maytenfolone M. diversifolia 15
2 3-oxo-D: A-friedooleanan-28, 30-olide M. jelskii 24
3 28-hydroxy-friedelane-1, 3-dione M. macrocarpa 16
4
3β, 24-epoxy-2α, 3α-dihydroxy-D: A-
friedooleanan-29-oic acid methyl ester
M. jelskii 24
5
2α-acetoxy-3β, 24-epoxy-3α-hydroxy-D:A-
friedooleanan-29-oic acid methyl ester
M. jelskii 24
6 3α-hydroxy-D:A-friedooleanan-28-oic acid M. jelskii 24
7 16β-hydroxy-pristimerin M. salicifolia 25
8 amazonin A M. amazonica 11
9 22β-hydroxy-6-oxo-tingenol M. amazonica 11
10 23-nor-22-hydroxy-6-oxo-tingenol M. amazonica 11
11 3-methoxy-22β-hydroxy-6-oxo-tingenol M. amazonica 11
12 macrocarpin B M. macrocarpa 13
13 macrocarpin C M. macrocarpa 13
第 3 期 441 普德兵等：美登木属植物中木栓烷型三萜的结构及其 13C NMR 波谱特征
续表 1
Continuation of the Table 1
化合物序号 化合物名称 植物来源 文献
14 6-oxo-tingenol M. canariensis 10
15 3-methoxy-6-oxo-tingenol M. canariensis 10
16 (8 S)-7, 8-dihydro-6-oxo-tingenol M. amazonica 12
17 23-nor-6-oxo-tingenol M. amazonica 12
18 3-methoxy-6-oxo-tingenol-23-oic Acid M. retusa 23
19 macrocarpin A M. macrocarpa 13
20 4-hydroxy-23-nor-6-oxo-pristimerol (blepharotriol) M. blepharodes 14
21 3-methoxy-6-oxo-pristimerol M. chubutensis 22
22 6, 23-dioxo-7, 8-dihydro-pristimerol-23-oic Acid M. retusa 23
23 23-nor-blepharodol M. retusa 23
24 amazonin B M. amazonica 11
25 23-oxo-isotingenone M. amazonica 12
26 22β-hydroxy-7, 8-dihydro-6-oxo-tingenol M. amazonica 11
27 amazonin C M. amazonica 11
28 isoblepharodol M. blepharodes 14
29 7-oxo-blepharodol M. blepharodes 14
30 6-oxo-iguesterol M. canariensis 10
31 retusonine M. retusa 23
32 7, 8-dihydro-7-oxo-22β-hydroxy tingenone M. amazonica 11
33 7, 8-dihydro-22-β-hydroxy-tingenone M. amazonica 11
34 (8 S)-7, 8-dihydro-7-oxo-tingenone M. amazonica 12
35 (7 S ,8 S)-7-hydroxy-7, 8-dihydro-tingenone M. amazonica 12
36 macrocarpin D M. macrocarpa 13
37 15α-hydroxy-21-oxo-pristimerine M. catingarum 17
38 15α-hydroxy-tingenone M. vitis-idaea 21
39 3,4-seco-friedelan-3, 11-olide M. robusta 26
40 15-dihydro-pristimerin M. vitis-idaea 21
41 Vitideasin M. vitis-idaea 21
42 20β-hydroxy-scutione M. vitis-idaea 21
43 7-oxo-7, 8-dihydro-scutione M. retusa 23
44 xuxuarine Eα M. blepharodes 19
45 scutionin αB M. blepharodes ,
M. magellanica
20
46 6′,7′-dihydro-scutionin αB M. blepharodes ,
M. magellanica
20
47 6′β-methoxy-6′,7′dihydro-scutionin αB M. blepharodes ,
M. magellanica
20
48 triscutin A M. scutioides 18
49 vitideasin M. vitis-idaea 21
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图 4 1995~2013 年美登木中新的木栓烷型三萜多聚体
Fig.4 New friedelane triterpene trimers from maytenus species in 1995~2013
2 美登木属植物中木栓烷型三萜的 13C NMR 特征
2.1 没有芳香化的木栓烷三萜的 13C NMR 特征
根据统计，这种类型的三萜只有 7 个（见图 1），分别是化合物 1~7．其具有完整
的木栓烷型骨架，在 13C NMR 谱中，一共有 30 个碳的信号，其中甲基 8 个（当甲基没
有被取代时），29 位甲基（处于 e 键）碳信号处于最低场 33.0~35.0．C-3 被羰基取代
时，由于屏蔽效应的影响，23 位甲基碳信号处于最高场，化学位移值约为 6.8．当 A
环只有 3 位有羰基时（如：1），C-3 的化学位移值为 212.8，C-2 化学位移信号在 41.3，
C-4 化学位移值处于较低场约为 58.1；当 1 位和 3 位都有羰基取代时（如：3），C-1
202.7、C-3 204.0，C-2 化学位移处于较低场，信号在 60.6．2 位上的羟基在 73.2~75.4
之间．3 位上的半缩酮信号在 δ 105.6~106.8，C-24 成醚的信号在 72.2．当 C-3 和 C-24
第 3 期 443 普德兵等：美登木属植物中木栓烷型三萜的结构及其 13C NMR 波谱特征
形成醚以后（如：4，5）对 C-4 的影响较大，信号在C-4 45.7~47.4．C-5 的化学位移值
约为 41．当 28 位甲基被氧化成-CH2OH 时，信号C-28 67.9，如果-CH2OH 与 C-30 的
羧基进行缩合形成酯基后化学位移值增大，位于C-28 83.8，C-30 的化学位移值约为
179.7．当 C-28 的羧基和 C-30 的羟基缩合成内酯时（如：1，2），信号C-28 177.0、C-30
79.7．当 A 环裂环后 C-3 和 C-11 形成内酯时（如：7），位于C-3 175.6、C-11 84.1，C-4
的仲碳信号在 36.1．
2.2 A 环芳香化的木栓烷型三萜的 13C NMR 特征
A 环芳香化的木栓烷型分为酚式芳香化和醌式芳香化两种类型．这两类化合物的
A/B 环结构差异较大，13C NMR 特征也有很大的差别，而 C/D/E 环比较类似．这类化
合物在 5 位上的甲基离去，形成降木栓烷型三萜，所以在 13C NMR 图谱上只有 7 个甲
基的信号（当甲基没有被取代时），约在 5~35 之间．有时 23 位和 29 位甲基也会降解，
只有 5 个或 6 个甲基的信号．下面分别对酚式和醌式芳香化木栓烷型的 A/B 环、D 环、
E 环的 13C NMR 特征值进行归纳总结．（由于 C 环上很少被取代，所以基本出现木栓烷
型的 13C NMR 骨架特征）．
2.2.1 酚式芳香化的木栓烷型三萜 A/B 环的 13C NMR 特征
酚式芳香化的木栓烷型三萜的 A 环 C-4 上的取代基团变化较多，常常有甲基、醛
基、羧基、羟基或者-H 取代．不同取代基对 A 环上各个碳原子的 13C NMR 化学位移值
都有不同的影响．取代基为甲基、醛基、羧基和-H 时 A 环上的各个碳原子的化学位移
值数据范围已总结在表 2 中．C-4 的取代基为羟基的只有一个化合物（即 20），其 A 环
上的各个碳原子信号见表 2．当 C-6 为羰基时，由于羰基与 A 环吸电子共轭，对 A 环
碳上的化学位移值影响较大，对于 C-4 位上的取代基为-CH3 的化合物（如：9，14，16，
26，27，30）与 C-4 位上的取代基为-CH3 而 C-6 位不是羰基的化合物（如：28）相比，
C-2 化学位移向低场移动 10，位于 150 左右；C-4 化学位移向低场移动 7，位于 129
左右；C-5 化学位移向高场移动 3 左右，位于 122 左右；而 C-10 化学位移向低场移动
10，位于 155 左右； C-6 羰基信号位于 200 左右；C-23 信号向低场移动 3~5，C-23
甲基信号位于 14 左右．酚式芳香化的这类化合物的 2，3 位常常被氧化，被羟基和甲
氧基取代，3 位上的甲氧基信号化学位移值在 61±0.5（如：11 和 23）．大多数化合物
的 6，7，8，9 位也是常常被羰基、双键取代．当只有 6，7 位分别被羰基取代时（如：
28，27），由 C-6 位的羰基与 A 环共轭，所以 C-6 的化学位移值处于较高场，为 200.0；
而 C-7 的化学位移值由于没有共轭处于较低场，为 209.8．当 6，7 位都被羰基取代时
（如：29），C-6，C-7 的化学位移值为C-6 182.3，C-7 197.1．当 C-6 被羰基取代同时 7，
8 位生成双键时（如：8，9，10，30），C-6，C-7，C-8 的化学位移值分别在C-6 185~189，
C-7 124~128，C-8 170 左右．当有 6，7 位生成双键时（如：24，25），化学位移值分别
为C-6 142.8，C-7 115.7．当 9，11 位生成双键时（如：24，25），C-9 和 C-11 的化学位
移值为C-9 129.5 和C-11 124.6．
444 波 谱 学 杂 志 第 31 卷

表 2 酚式芳香化的木栓烷型三萜 A 环的 13C NMR 特征值(δ)(CDCl3)
Table 2 Characteristic 13C NMR chemical shifts for A ring in phenolic triterpenoids(CDCl3)
C-4 上的取代基团
编号 -COOH -CHO -CH3, -H -OH
C-1 112.7~118.2 108.0±1.0 103.2
C-2 152.1~153.2 149.4,143.9(Δ6(7)) 140.9~150.1 149.5
C-3 153.4 148.3~149.6 140.2~142.4 128.5
C-4 107.8~109.5 114.2~117.8 122.0~129.1(-CH3), 113.2(H) 148.8
C-5 115.5~119.5 122.9~124.4, 141.1(Δ6(7)) 122.0~126.6 108.7
C-10 150.0~155.4 150.4~152.4,129.5(Δ6(7)) 142.4~155.8
C-23 172.5~173.7 194.9~200.2 10.8~14.7(-CH3) /
注：表 2 中，已对 C-4 上取代基不同，但是 A 环上同一碳原子的化学位移值范围相似的进行了合并．

2.2.2 A 环醌式芳香化的木栓烷型三萜 A/B 环的 13C NMR 特征
当化合物的 5 位和 6 位形成双键时，为了保证化合物的稳定性，2 位上的羟基会转
化成羰基，形成 A 环醌式结构．这类化合物的 A 环和 B 环的 13C NMR 的化学位移值常
常由于 C-7 的取代基团不同而有差异．当 C-7 的取代基为羰基、羟基、-H 和 Δ7(8)时，
A环和B环上的各个碳原子信号范围已总结在表3中．当14位和15位形成双键并与Δ7(8)
形成共轭（如：41，42，43）后，对 7 位和 8 位的化学位移影响较大，这类化合物与
14 位和 15 位不形成双键但有 Δ7(8)的化合物相比，C-7 的化学位移向低场移动 4 左右，
大约在 121.5，C-8 的化学位移向高场移动 5~6，大约在 158.8．C-23 甲基的信号位于
 10 左右．

表 3 醌式芳香化的木栓烷型三萜 A/B 环的 13C NMR 特征值(δ)(CDCl3)
Table 3 Characteristic 13C NMR chemical shifts for A/B rings in quinoid triterpenoids(CDCl3)
C-7 上的取代基团
编号
C=O, -OH, -H Δ7(8)
C-1 119.0±1.0,116.8(-H) 119.8~120.0
C-2 181.1 178.0~178.4
C-3 146.0±1.0 146.0~146.3
C-4 117.5±1.0 116.7~117.5
C-5 141.1(C=O), 131.1±1.0(-OH,-H) 127.5~127.9
C-6 131.5(C=O), 144.1(-OH,-H) 133.5~134.9
C-7 200.0(C=O), 69.4(-OH), 29.3(-H) 117.9~121.9
C-8 57.5±0.3(C=O), 53.3(-OH), 39.4(-H) 158.6~168.6
C-9 41.5(C=O), 40.5(-OH), 37.4(-H) 42.7~44.6
C-10 162.0±0.3(C=O, -OH), 157.6(-H) 159.7~164.4

第 3 期 445 普德兵等：美登木属植物中木栓烷型三萜的结构及其 13C NMR 波谱特征
2.2.3 D 环的 13C NMR 特征
D 环 14，15，16 位也常常被羟基和双键取代．当 C-15 被羟基取代时（如 37，38）
化学位移值在 73 左右．当 Δ14(15)与 Δ7(8)共轭时（如：41，42，43），C-14 和 C-15 的化
学位移分别在C-14 136 和C-15 128 左右．Δ15(16)（如：40）的化学位移信号分别位于C-15
129 和C-16 135 左右．
2.2.4 E 环的 13C NMR 特征
当 E 环的 C-21 被羰基取代时（如：14，15，31）化学位移值约在 209~214 之间，
如果 C-22 同时被羟基取代（如：24，32，33），C-22 的信号在 75~77 左右，C-21 的
信号较低场，在 214 左右．当 C-29 被氧化后缩合成-COOCH3 时（如：37，39），C-29
的信号在 178 左右，而 C-21 羰基的化学位移处于较高场，在大约 209．当 E 环上只
有 C-29 被取代时-COOCH3 的信号分别是 178 和 51 左右（如：19~23，40，41）．当
E 环上只有 Δ20(21)被取代时（如：30），C-20，C-21 的化学位移分别是在C-20 134 和C-21
119 左右．
3 结论
随着对美登木属植物的研究，尤其是对其化学成分和抗肿瘤活性的研究，芳香化的
木栓烷型三萜越来越多地被受学者们的关注，在对其进行结构解析的过程中 13C NMR
技术是最方便、最有效的方法．本文主要总结了近 20 年来从美登木属植物中分离到得
木栓烷型三萜的结构特点，并且对这些化合物尤其是芳香化的木栓烷型三萜的 13C NMR
数据特征进行了归纳，这将会对以后这种类型化合物的结构解析有一定的指导意义．
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第 3 期 447 普德兵等：美登木属植物中木栓烷型三萜的结构及其 13C NMR 波谱特征

Structures and 13C NMR Features of Friedelane Triterpenoid
Compounds in Maytenus: A Review

PU De-bing，GAO Yuan，LI Rong-tao，LI Hai-zhou
(Phytochemistry Laboratory, Faculty of Life Science and Technology, Kunming University of Science and Technology,
Kunming 650500, China)

Abstract: Maytenus species are shown to have antitumor activity. Friedelane triterpenoid is
found to be one of most active components, especially aromatic friedelane triterpenoid with
A ring or A/B rings. In this study, the chemical structures and of and 13C NMR
characteristics of friedelane triterpenoids from Maytenus reported in the literature from
1995 to 2013 are summarized and reviewed. The findings are potentially useful for
structure elucidation and assignment of the spectroscopic signals of this type of
compounds.

Key words: 13C NMR, maytenus, triterpenoids, friedelane, structure

*Corresponding author：LI Hai-zhou, Tel: 0871-65192340, E-mail: lihaizhou@hotmail.com.