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红光树属植物Knema elegans中具有抑制DNA聚合酶β并使DNA断裂的活性成分(+)-myristinin A和D



全 文 :越受到欢迎。 作者研究了生长在印度东北部喜马拉
雅山脉寒冷沙漠的沙棘浆果中的化学成分 ,分离出 1
个新的和 5个已知的脂肪酸。
除去种子的沙棘浆果干燥后用乙醇回流提取 8
h,得完全提取物。该提取物浓缩后用己烷脱脂 ,脱脂
的提取物溶于最少量的乙醇中 ,滗弃溶剂 ,剩余物用
己烷-乙醇 ( 3∶ 1和 1∶ 1)洗 2次 ,得到白色含酸的结
晶混合物。该混合物进一步用硅胶柱色谱分离 ,分别
用苯 -甲醇 ( 99∶ 1)、苯 -甲醇 ( 98∶ 2)、苯-甲醇 ( 95∶
5)、苯-甲醇 ( 90∶ 10)和苯-甲醇 ( 80∶ 20)洗脱 ,分别
得到 5个脂肪酸 ,即 2-羟基癸酸、 nona-7-enoic acid、
undec-9-en-7-ynoic acid、 13-苯基三癸酸和 5, 9, 21-
nonacosat rienoic acid,其中 nona-7-enoic acid为新
的脂肪酸 ( AS-3)。 用光谱技术鉴定了 AS-3的结
构。      
(刘金平 冷 蕾摘 李平亚校 )
300 千果榄仁树皮中的化学成分 〔英〕 /Majumda r
K…∥ J Indian Chem Soc. -2005, 82( 7) . -673~ 674
  千果榄仁 Term inal ia myriocarpa Heurek and
Muel l-Arg.是一种生长在喜马拉雅山脉东部地区的
高大常绿树木 ,在印度、尼泊尔和不丹三国均有分
布。树皮提取物常用作心脏兴奋剂和利尿剂。作者从
该植物树皮中分离、鉴定了β-谷甾醇和 5个已知三萜
类化合物。
该植物树皮干燥、粉碎后 ,依次用苯和氯仿提取
10 h。苯提取物经处理后分为中性组分 ( A)和酸性组
分 ( B)两部分。组分 A反复经色谱法和结晶法分离得
到 β -谷甾醇和 β -香树素 ( 1) ,组分 B经重氮甲烷酯化
后 用硅 胶柱色谱和结晶法分离 得到 methyl
o leanolate( 2)、白桦脂酸甲酯 ( 3)和 methy l maslinate
( 4)。氯仿提取物经处理后分成醚溶中性部位和酸性
部位 ( C)。 经色谱法分离 ,未从中性部位中得到固体
化合物。部位 C经重氮甲烷酯化后 ,经过色谱法和结
晶法分离得到化合物 4和甲基 -2α, 3β , 24-三羟基 -齐
墩果 -12-烯 -28-酯 ,又称 methy l a rjunolate( 5) ,化合
物 5经乙酰化得到 methy l arjuno late t riacetate
( 6)。     
(卢 丹摘 李平亚校 )
301 辽东 木叶中的皂苷和其他成分 〔英〕 /Kim J
S…∥ Chem Pharm Bull. -2005, 53( 6) . -696~ 700
  作者从辽东 木 Aral ia elata Seem. 叶中分得 1
个新的三萜类皂苷 durupco side C( 5)、 5个已知皂苷
( 1~ 4、 6)及 2个已知脂类。
将风干、切碎的该植物叶用甲醇在室温下提取 4
次 ,减压蒸干溶剂 ,用水和正己烷、水和二氯甲烷、水
和醋酸乙酯及水和正丁醇系统分配。 正己烷部位用
硅胶柱色谱分离得 48个部位 ( H-01~ 48)。部位 H-42
再经硅胶柱精制 ,得到 30个次级部位 H-42-01~ 30。
H-42-11在甲醇-醋酸乙酯中结晶得已知皂苷α-常春
藤素 ( 1) ; H-42-15经硅胶柱精制 ,得到的 H-42-15-
06部位在醋酸乙酯 -水中结晶得到已知皂苷
collinsonidin ( 2) ; H-42-20经 RP18柱精制 ,从部位 H-
42-20-10中得到已知皂苷齐墩果酸 3-O-β -D-吡喃葡
糖基 ( 1→ 3) -α-L -吡喃鼠李糖基 ( 1→ 2) -α-L-吡喃阿
拉伯糖苷 ( 3) ; H-42-23和 H-42-25经 RP18硅胶柱精
制、分别在醋酸乙酯 -甲醇 -水和氯仿 -甲醇-水中结晶
得到已知皂苷常春藤皂苷 3-O-β-D-吡喃葡糖基 ( 1→
3)-α-L-吡喃鼠李糖基 ( 1→ 2)-α-L-吡喃阿拉伯糖苷
( 4)和新化合物 5;提取部位 H-42-28经 RP18柱色谱和
硅胶柱分离得到已知皂苷 3-O-α-L-吡喃鼠李糖基 ( 1
→ 2) -α-L-吡喃阿拉伯糖基常春藤皂苷 28-O-β -D-吡
喃木糖基 ( 1→ 6) -β-D-吡喃葡糖基酯 ( 6)。 两个已知
脂类荨麻神经酰胺和天南星属甘油酯 ( 7, 8)是首次
从该植物中分得。化合物 5为白色无定形粉末 , [α]27D
+ 35. 7°( c, 2. 8, MeOH) ,分子式为 C47H76O18 ,根据
1
H-NM R和 13 C-NM R等光谱法鉴定其结构为常春藤
皂苷 3-O-β-D-吡喃葡糖基 ( 1→ 3) -β -D-吡喃葡糖基
( 1→ 3) -α-L-吡喃阿拉伯糖苷 ,经酸解和 GLC分析 ,
确定糖的绝对构型为 L -阿拉伯糖和 D-葡萄
糖。        
(朱 菁摘 李惠芬校 )
302 红光树属植物Knema elegans中具有抑制DNA
聚合酶 β并使 DNA断裂的活性成分 (+ )-myristinin
A和 D 〔英〕 /Deng J Z…∥ J Na t Prod. -2005, 68
( 11) . -1625~ 1628
   DNA聚合酶 β有修复被化疗药物破坏的 DNA
的作用。作者以生物活性为导向从红光树属植物 K .
elegans Warb.中分得 2个强 DNA聚合酶β抑制成分
(+ ) -myristinin A和 D ( 1和 2) ,这 2个化合物还具
有使 Cu2+依赖的 DNA链断裂的作用。
该植物树干木质部依次用己烷、丁酮、甲醇和水
提取 ,将显示 DNA聚合酶 β强抑制活性的丁酮粗提
物置于聚酰胺 6S柱 ,多种溶剂洗脱 ,收集二氯甲烷-
甲醇 ( 4∶ 1)活性部位 ,再经 Sephadex LH-20柱、反
相 C18开柱、反相 C8开柱和反相 HPLC分离与制备 ,分
256 国外医药·植物药分册   2006年第 21卷第 6期
得 2个已知的黄烷类化合物 1和 2。对化合物进行了
DNA聚合酶 β抑制活性的检测 ,在胎牛血清白蛋白
( BSA)存在情况下 ,化合物 1和 2的 IC50分别为 12和
4. 3μmol /L,在不存在 BSA的情况下 , IC50则分别为
2. 7和 1. 2μmol /L。动力学分析显示 ,对于 DNA模
板 -底物 ,化合物 1和 2均为非竞争抑制模式 ( K i分别
为 11和 12μmo l /L)。化合物 1和 2可增强博来霉素
对培养的 P388 D1细胞株的细胞毒性 ,浓度为 9
μmo l /L且给药 6 h(博来霉素在无毒浓度 75 nmol /L
时 ) ,至少可使存活细胞数减少 30%。在 DNA断裂实
验中 ,化合物 1和 2可强烈诱导 Cu2+ 依赖的 DNA断
裂 , 且 在低 浓度 ( 10 pmo l /L )时 即可 测得 活
性。       
(单 宇摘 )
303 从韶子种子中分得 2个新的单萜内酯 〔英〕 /
Ragasa C Y…∥ Chem Pha rm Bull. -2005, 68( 9) . -
1394~ 1396
  作者从韶子 Nephel ium lappaceum L.种子中分
离、鉴定出 2个新的非对映异构体单萜内酯 ( 1和 2) ,
还分离出已知的丁烯羟酸内酯 siphonodin ( 3)和山
柰酚-3-O-β-D-吡喃葡糖苷 -7-O-α-L-吡喃鼠李糖苷 ,
对化合物 1和 2进行了抗菌活性研究。
粉碎的该植物干燥种子在二氯甲烷中浸提 3 d,
过滤 ,浓缩 ,粗提物经硅胶柱色谱分离 ,以丙酮 -二氯
甲烷梯度洗脱。将 2个丙酮 -二氯甲烷 ( 70∶ 100和 90
∶ 100)洗脱部位合并后再进行柱色谱分离 ,以乙醚-
乙腈-二氯甲烷 ( 2∶ 2∶ 6)洗脱得到化合物 1~ 3的混
合物。混合物用石油醚研磨几次 ,再进行色谱分离和
制备 HPLC精制等得到化合物 1和 2。化合物 1和 2均
为无色针晶 ,分子式均为 C10H12O6。化合物 1 mp 123
~ 124 ℃ , [α]D - 10°( c, 0. 01, 丙酮 ) ,拟名 为
lappaceo lide A;化合物 2 mp 124~ 125℃ , [α]D+ 16°
(c, 0. 003,丙酮 ) ,拟名为 lappaceolide B。抗微生物试
验显示 ,化合物 1和 2对白念珠菌显示抑制作用 , 30
μg 时活性指数均为 0. 3,阳性对照药克霉唑
( canesten) 0. 2 g时活性指数为 0. 8。与克霉唑相比 ,
化合物 1和 2对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、金葡菌、枯
草杆菌、须发癣菌和黑曲霉相对无活性。
304 茶花中具有抗高血脂活性的酰化齐墩果烷型
三萜低 聚糖苷 〔英〕 /Yoshikaw a M… ∥ J Nat
Prod. -2005, 68( 9) . -1360~ 1365
  作者从茶Camel lia sinensis ( L. ) O. Kuntz花的
甲醇提取物的正丁醇溶部位中分离出 3个新的酰化
齐墩果烷型三萜低聚糖苷 flo ratheasaponin A、 B、 C
( 1~ 3) ,以及 6个已知黄酮醇苷和 3个已知表儿茶
素 ,研究了部分化合物的抗高血脂活性。
干燥、切碎的茶花用甲醇回流提取 3次 ,减压浓
缩 ,浓缩物用醋酸乙酯 -水分配 ,水相进一步用正丁
醇提取 ,正丁醇部位经硅胶柱色谱、反相硅胶柱色谱
及 HPLC分离或精制 ,多种溶剂洗脱 ,分得化合物
1~ 3及 9个已知物。化合物 1~ 3均为无色微晶。化
合物 1 mp 201~ 203℃ , [α]26D - 3. 3°( c, 0. 50,
MeOH) ,分子式为 C59 H92O26 ;化合物 2 mp 214~ 216
℃ , [α]26D - 1. 4°( c, 0. 50, M eOH) , 分 子 式 为
C62 H96O27 ;化合物 3 mp 220~ 222℃ , [α]25D+ 4. 6°( c,
0. 50, M eOH) ,分子式为 C62H98O27。检测了化合物
1~ 3、茶皂苷 E1 ( 4)和 E2 ( 5)对喂饲橄榄油小鼠血清
甘油三酯 ( TG)升高的抑制作用。结果显示 ,化合物 1
~ 3给药剂量为 25~ 100 mg /kg ,且在给药后 2 h,明
显抑制小鼠血清中 TG的升高 ,作用强于先前从该
植物中分得的化合物 4、 5和 desacyl-theasaponin E
( 4a) ,其中化合物 3显示最强活性。化合物 1和 4之间
的差别是在 23位甲基 (化合物 4)取代醛基 ,因而提
示 21, 22-酰基为活性所必需 ,而 23位醛基对活性无
关紧要。该研究结果表明化合物 1~ 3预防肥胖可能
比化合物 4和 5更有效。
(乔 卫摘 )
305 益母草中新的双螺旋半日花烷型二萜类化合
物 〔英〕 /Giang P M…∥ Chem Pharm Bull. -2005,
53( 11) . -1475~ 1479
  作者从越南产益母草 Leonurus heterophyllus
Sw .地上部分分离得到 12个双螺旋半日花烷型二萜
类化合物 ,其中 8个为新的天然产物。
干燥的该植物地上部分在室温下用甲醇提取 ,
过滤并蒸干溶剂后将提取物悬浮于水 ,依次用正己
烷、醋酸乙酯和 1-丁醇提取。 正己烷部位经硅胶柱、
开柱 和 ODS柱色谱及制备 HPLC等方法分离得到
上述 12个化合物。其中化合物 3和 8以单体形式得
到 ,化合物 1 /2、 4 /5、 6 /7、 9 /10和 11 /12在 C-15位以
差向异构体对的形式得到。 8个新化合物分别拟名
为 leoheteronone A( 3)、 B( 6)、 C( 8)、 D( 9)和 E( 11) ,
15-epileoheteronone B( 7)、 D( 10)、 E( 12)。 化合物 3
为油状物 ,分子式 C23 H36O6 , [α]25D - 42. 5°( c, 3. 51,
CHCl3 ) ,结构为 ( 5S , 8R , 9S , 10S, 13R , 15R ) -8-乙酰
氧基 -9, 13; 15, 16-二环氧 -15-甲氧基半日花烷 -7-
257国外医药·植物药分册   2006年第 21卷第 6期