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合欢属Albizzia 系豆科含羞草亚科植物 , 广泛分布于
世界各地 。我国有 16种 ,大部分产于南部和西南部 ,其中最
常见的有合欢 Albizzia Julibrissin Durazz , 楹树 Albizzia
chinensis(Osb.)Merr , 大叶合欢 Albizzia lebbeck(L .)
Benth和白格 Albizzia Procera(L .)Benth等 。
Albizzia julibrissin Durazz的树皮称合欢皮 ,为常用中
药 ,具有解郁安神 、活血消肿之功效 ,用于心神不安 ,忧郁失
眠 , 肺痈疮肿 、跌打伤痛 。其花序称合欢花 , 具有与合欢皮
同样的作用 , 而且它的解郁作用更强 。现代药理实验表明
合欢属植物所含化学成分具有多种药理作用 。近年来国内
外对合欢属植物茎皮 、花 、种子 、叶子的化学成分均有报道 ,
尤其是三萜皂苷己分离出 50多个化合物 , 结构新颖复杂 ,
其中某些皂苷具有较好的抗癌活性 。本文重点对近年来该
属植物的主要化学成分与药理研究进展作一概述 。
1 化学成分的研究
合欢属植物树皮 、茎皮、叶 、花 、种子的主要的化学成分
有三萜及其苷类化合物 、黄酮及其苷类化合物 、生物碱 、有
机酸 、甾醇类化合物 、木脂素 、鞣质及挥发性成分等 。
1.1 三萜及其苷类化合物 从合欢属植物中分离得到的三萜
多为齐墩果烷型 , 近年来又从该属不同植物中分离出了 20多
个齐墩果烷型三萜及其苷 , 而乙酸-■12-乌苏烯-3-β -
醇酯为首次从合欢属植物中获得的乌苏烷型三萜 [1] 。它们
分别是从 A .Gummifera 分离得到的M onodesi dic triter-
penoid , Bisdem osidic triteipenoid saponins , Machaerinic
acid-lactone 4 , Machaerinic acid-lactone 5and Lactone
6 [2] , 从 A .Julibrissin分离得到的 Julibroside J1 ～ 7 [3-6] ,
Julib roside J9 , 14 , 15 , 20 , 23 , 26 , 27 , Julibrogenin A [7-12]和
从 A .Procera 分离得到的 Proceraoside A ～ D [ 13-14]。
1.2 黄酮类化合物 从合欢属植物中已分离出的黄酮类
化合物结构类型很多 ,邹坤已报道了 30个 ,其中有黄酮 、黄
酮醇 、异黄酮 、黄烷醇和紫檀素及其它们的苷类等 。近年来
发现的黄酮类化合物主要有从 A .Julibrissin分离得到的
Quercitrin(槲皮苷) [ 15] , 从 A .lebbeck 分离得到的
Querce tin-3-o -α-rhamnopy ranosy l(1-6)-β -glu-
copyra nosy l(1-6)-β -galatopyranoside , Kaempfe rol-
3-o -α-rham nopyra nosyl(1-6) -β -glycopy nosyl
(1-6)-β-galatopyanoside [16] ,和从 A .procera分离得到
的 5-Hydroxy -7 , 8-dimethoxylflavanone-5-o -α-
L-rhamnopyranoside [17] ,它们均为黄酮苷类 。
1.3 生物碱类化合物 生物碱除以前分离得到的吡啶衍
生物以外 , 近年来 Dix it A .和 John M .等还从 A .lebbeck
和 A .amara 种子的甲醇提取物中分离出一系列精胺大环
生物碱类化合物(Spermine m acrocylic alkaloids), Simoes
DA 等人从 A .inopinata 的叶中分离得到 2个新的精胺大
环生物碱 Felipealizine A 和 B [18] ,Wang Qingguang 等人还
从 A .julibrissin中得到 TylophorineB [19]。
1.4 其它类化合物 脂肪酸及酯其类 Azam M .等从
A .lebbeck的种子中分离得一种新的脂肪酸类化合物 , 2-
取代 4:4-di-Me-oxazo-line(DMOX)衍生物 [20]。李作
平 [ 15] 从 A .julibrissin的干燥花絮中分离得到了二十四烷
酸 。邹坤等 [ 1]从 A .julibrissin的茎皮中分离出 1-(29-羟
基)-二十九碳酸)-甘油脂 , 1-(24-羟基-二十四碳酸)
-甘油酯 ,二十二碳酸乙酯 。
甾醇类 Asfaw D .等 [2] 从 A .gummifera树皮中得到
■5-豆甾醇-3-0-β-D -吡喃葡萄糖苷 。邹坤等 [1] 从
A .julibissin的树皮中分离出 β -谷甾醇和 α-菠甾醇-
3-0-β-D -葡萄糖苷 。Kim YH [21]从 A .julib rissin的豆
荚中分离出两种混合物 , 它们是 1-二十六烷醇(主)、1-
二十四烷醇 , 3-0-6′-0一棕榈酰-β -D-葡萄糖-α-
菠菜醇(主)、6′-0-硬酯酚形成的酯 。
木脂素与鞣质类 Ying -Tsun M a 等人从 Albizia
lebbeck(L .)Benth.的新鲜树皮的含水丙酮提取物中得到
一个新的酚苷 albizinin , 和四个已知的 flavan-3-o ls ,
(-)-epica techin , procyanidin B-2 ,procyanidin B-5和
Procyanidin C-1 [22]。
2 药理研究
2.1 抗肿瘤和细胞毒作用 近年来国内外关于合欢皮及
其醇提物的抗癌活性报道较多 , 日本科学家较早从合欢皮
的甲醇提取液中得到一吸湿性很强的粉末 , 并证明该粉末
能有效地抑制 Yoshida 肿瘤 , 后发现从合欢皮中得到的
julibroside Ⅰ 、 Ⅱ 、 Ⅲ对 KB 细胞具细胞毒活性 (IC 50为
12.8μg/ml), 其中 julibroside Ⅲ作用最强 。构效关系研究
合欢属植物的主要化学成分和药理作用的研究
宋亚丽
(河北省职工医学院 东校区 ,河北 保定 071000)
中图分类号:R282.710.5 文献标识码:A 文章编号:1008-6692(2006)01-0046-04
第 23卷 第 1期 河北 职工 医 学院 学 报 Vol.23 ,No.1
2006年 3月 Journal of Hebei M edical College fo r Continuing Educat ion Mar.2006
收稿日期:2005-10-20
作者简介:宋亚丽(1970-),女 ,河北蠡县人 ,副教授 ,硕士 .
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表明 C 28位的糖链和单萜烯鸡纳糖部分对细胞毒活性起决
定性作用 , C 3部分的乙酰氨基对细胞 3毒活性起到增强的
作用 [23]。田维毅 [24]等报道合欢皮 95%乙醇提取物 2.5m g/
kg 腹腔注射 , 具有明显抗肿瘤作用 , 既可明显地抑制小鼠
荷瘤生长速度 , 又能延长荷瘤鼠存活时间和提高荷瘤鼠白
细胞免疫功能 。韩莉 [25-26]等的研究表明合欢皮皂苷对 S 180
荷瘤小鼠有明显抑制作用 ,而且量效关系良好 ,与环磷酰胺
合用 , 能增强环磷酰胺的抑瘤作用 ;合欢皮多糖不仅对
S180荷瘤小鼠有明显抑制作用 , 同时对 T 细胞转化有明
显促进作用 ,对环磷酰胺的抑瘤作用有协同效应 ,并能减轻
环磷酚胺的免疫抑制 。蔡兵 [27]等探讨了光叶合欢(Albizzia
Lucidio r.Nielsen)醇提物诱导癌细胞凋亡及其机制 。运用
细胞微生理感应仪检测癌细胞在活细胞状态下对光叶合欢
提取物的反应 , 并利用蛋白印迹法研究光叶合欢提取物作
用后凋亡相关蛋白 PARP 、 bcl-2和 Bax 的变化情况 , 结
果发现光叶合欢提取物对多种人癌细胞有明显的增殖抑制
活性 ,且呈良好的量效关系 , 对 K562细胞株的半数抑制浓
度(IC 50)为 29.04±12.7μg/m l。蛋白印迹检测结果显示 ,
光叶合欢提取物作用后肿瘤细胞内的 PARP 蛋白被剪切 ,
Bax 蛋白的表达增高 , 而 bcl-2蛋白的表达量未见明显变
化 ,说明光叶合欢提取物具有诱导肿瘤细胞凋亡的作用 ,且
这一作用是通过 Bax 蛋白的高表达来实现的 。光叶合欢提
取物还能降低 HCT -15大肠癌细胞外酸化率 (即细胞代
谢率),比 cDDP的作用快且强 。体外研究还发现光叶合欢
提取物对白血病细胞以及固型癌细胞均有诱导凋亡的作
用 , 作用发挥快而强 , 有望成为治疗实体瘤有效的抗癌
新药 。
2.2 镇静催眠抗抑郁作用 合欢皮和合欢花在中医药中
归为安神药 , 很早就有报道合欢皮及山合欢皮的水煎液和
醇提液均能协同戊巴比妥钠延长小鼠的睡眠作用 。合欢花
水煎液 22.5g/kg 灌胃给药 ,可明显抑制小鼠的被动活动
和自发活动 ,并明显增加戊巴比妥钠所致小鼠入睡的只数 ,
其大剂量的作用强于小剂量 ,同剂量下 ,合欢花的作用强于
酸枣仁 。说明合欢皮和合欢花均有较强的镇静催眠作用 。
张晓峰等 [28]考察了合欢叶的镇静催眠作用 ,表明合欢叶水
煎液 52.6g/ kg 对小白鼠的自发活动有非常显著的抑制作
用 , 且有良好的量效关系 。合欢叶水煎液 52.6g/ kg 和
79.0g/ kg 还能非常显著地加强戊巴比妥钠的睡眠作用 ,提
高动物的睡眠率 ,总的镇静效果与合欢花 、合欢皮无明显差
异 ,而合欢叶的作用更为迅速 ,与戊巴比妥钠有明显协同作
用 。最近霍长虹 [ 29]报道合欢皮水煎液低剂量 8.25g/kg 、中
剂量 16.50g/ kg 对小白鼠均有极显著的催眠作用 , 可协同
戊巴比妥钠缩短睡眠潜伏期及延长睡眠时间 (P<0.01),
而高剂量 80.00g/ kg 则显示明显的兴奋作用 , 说明合欢皮
具有双向调节作用 。Kang [30]报道从合欢花中分离得槲皮苷
可协同戊巴比妥钠延长小鼠的睡眠时间 。U ne ,H.D.等 [31]
报道从 A .lebbeck叶提取分离的皂苷对小鼠的识别行为和
抗焦虑的药理实验研究表明 , 其皂苷具有抗焦虑活性 。李
作平 [32]采用小鼠强迫游泳和小鼠悬尾经典的抗抑郁动物模
型进行药理实验 ,研究合欢花水提物的抗抑郁作用 ,表明合
欢花水提物(生药 2 、6 、18g/kg)和对照品地西帕明类似 ,均
能明显地对抗两种行为绝望模型小鼠的绝望行为 , 使不动
时间缩短 ,表现出较强的抗抑郁活性 。其中 6g/kg 组抗抑郁
效果均较其它剂量组显著 , 呈行为药理学特有的 U 形曲
线 。Assis T [ 33 ] 采用 S wiss 小鼠研究了合欢属植物
A .inopina ta叶的总生物碱提取部位 FLA 对活动能力 、戊
巴比妥诱导的睡眠 、僵直的影响 , 结果显示 , 与生理盐水对
照组相比 , 腹腔注射 FLA10mg/ kg 使小鼠活动能力降低
45%, 对戊巴比妥诱导的睡眠时间无影响 。单独腹腔注射
FLA10m g/kg 不引起小鼠明显僵直 , 但与氟哌啶醇(5mg/
kg)合用时则增强氟哌啶醇引起的僵直 。另用Wista r大鼠
做了 FLA 对刻板行为 、条件回避反应 、苯丙胺诱导的聚集
毒性及上睑下垂等影响的实验 , 结果显示 , 腹腔注射
FLA10m g/ kg 对阿扑吗啡引起的刻板行为无明显影响:剂
量为 10mg/ kg 和 20mg/kg 对条件回避反应的抑制率分别
为 44%和 45%, 剂量为 10m g/kg 时还明显增加上睑下垂
并呈时间相关 , 在给药后 60min 与氟哌啶醇的作用相当;
相同剂量的 FLA 使苯丙胺所致死亡率降低 50%, 证明
FLA 对中枢神经系统有重要影响 , 可能具有向神经活性 ,
是一种类似于氯氮平、奥氮平或瑞莫必利的非典型的抗精
神病药 。
2.3 抗生育和抗早孕作用 合欢属植物的抗生育和抗早
孕作用 ,国内外早有报道 [34]。楹树(Albizziz chinensis)中含
有收缩子宫之成分 ,名合欢催产素 。在离体实验中 ,合欢催
产素对豚鼠或人的子宫处于安静时 ,可引起收缩;而在子宫
有自发活动时 ,则可增进其收缩力或频率 。含此成分的同属
植物 A .gummifera在东非用于引产或流产 , 其茎皮的水提
物对多种动物和人的子宫肌条有增强节律和收缩作用 , 该
同属植物 A .adianthifolia 提取物亦可引起在体及离体子
宫的收缩 。从 A .procera Benth 种子提取的混合苷和大叶
合欢皂苷 E均具有很强的杀精子作用 。
马锦媚等人 [ 35 ] 把从 Ajulibrissin 中提取分离的总苷
5×10-2μg 和 1×10-4μg 水溶液各 10μl 注入赡蜍卵和
人绒膜癌细胞 ,结果赡蜍卵母细胞未被杀伤 ,人绒膜癌细胞
被完全杀伤 ,结果表明 ,合欢总苷的抗早孕作用并非由于雌
激素样作用 ,也非抑制卵母细胞的蛋白质合成 ,它对人膜癌
细胞的杀伤作用可推断其抗早孕机理在于杀伤胚胎的滋养
层细胞 。
2.4 免疫功能调节作用 王法权 [36]等人探讨了合欢皮水
提液对小鼠免疫功能的影响 , 检测小鼠腹腔巨噬细胞对鸡
红细胞的吞噬率和吞噬指数 , ConA 刺激小鼠腹腔巨噬细
胞肿瘤坏死因子 (TN F)和脾淋巴细胞 IL -2诱生的水
平 。结果表明合欢皮使小鼠腹腔巨噬细胞的吞噬率 、吞噬指
数和 TNF 诱生水平均高于对照组 。这说明合欢皮对小鼠
的非特异性和特异性免疫功能均有增强作用 , 且剂量大作
用强 ,即合欢皮对免疫功能有调节作用。田维毅 [37-39]等人采
1期 宋亚丽 .合欢属植物的主要化学成分和药理作用的研究 2006
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用 EL4细胞株建立 C 57BL/6小鼠荷瘤模型 , 在不同时间
给予合欢皮乙醇提取物腹腔注射 , 观察其对荷瘤小鼠 IL -
2生物活性影响 , 结果荷瘤小鼠造模后给药组 IL -2的生
物活性明显高于模型对照组 (P <0.05), 研究表明合欢皮
乙醇提取物对荷瘤小鼠 IL -2的生物活性具显著增强作
用 , 提示该药在荷瘤小鼠体内的抗瘤活性与其免疫增强作
用有关;使用 LDH(乳酸脱氢酶)释放法 , 测定合欢皮总皂
苷对小鼠 NK 细胞杀伤活性的影响 , 进而探讨合欢皮免疫
活性成分及其抗肿瘤机制 , 结果表明合欢皮总皂苷能明显
提高小鼠 NK 细胞的杀伤活性(P <0.05或 P <0.01), 且
具有剂量差异性 , 揭示合欢皮总皂苷是合欢皮的重要免疫
活性成分 ,合欢皮内抗肿瘤机制与此密切相关:采用合欢皮
的水提物 ,乙醇提取物 , 多糖及皂苷腹腔注射 , 分别观察其
对实验小鼠红细胞总数 、红细胞 ICR及 C 3bRR 、红细胞对
白细胞的吞噬促进率 、红细胞 RFER 和 RFIR 活性 、红细
胞 SOD活性等指标的影响 ,结果是合欢皮多糖和皂苷的红
细胞免疫活性较强 , 合欢皮水提物次之 (P <0.05或 P
<0.01),这表明合欢皮具有良性调节实验小鼠红细胞免疫
功能的作用 ,其活性成分主要是合欢皮多糖和皂苷 。
2.5 其它 Park , yong -ki [40]通过对合欢提取物的研究认
为其具有抗氧化作用 , 对单胺氧化酶 、黄嘌呤氧化酶 、醛氧
化酶和脂质氧化酶有抑制作用 。Robinson ,G .H .等人的研
究证明A .tanganyicensis ,A .versicolor 和 A.julibrissin都
具有神经毒性 , A .julibr issin有明显的毒性 ,其神经毒性是
在注射后数小时突然显现的 10 ～ 15mg/kg 的盐酸吡多醇
可 拮 抗 其 毒 性 , 同 时 认 为 A .tangany icensis 和
A.julibrissin的毒性是同一种生物碱引起的 [41]。
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(下转第 51页)
1期 河 北职 工 医 学院 学 报 23卷
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应器生产的份额将高达 95%。
综上所述 ,转基因动物在生物医药研究中的用途很多 ,
这种生物高新技术可以用来建立人类疾病的各种转基因动
物模型 ,用以研究外源基因在整体动物中的表达调控规律 ,
从而对人类疾病的病因 、发病机理和治疗学产生极大的促
进作用 。另外 , 药物研究的转基因动物模型不断发展和运
用 ,正在开辟新药研制和生产的新天地 ,但其中仍有很多有
待解决的问题 , 如转基因动物的复杂性 、周期长 、工作强度
大 ,转基因整合率低及转基因异常表达 ,再加之家畜传统传
代方法繁琐 ,无法实现转基因动物的规模繁殖等 ,但随着研
究的不断深入 , 转基因动物必将渗透到生物医药的各个领
域 ,并对之产生巨大的促进作用 。
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