全 文 ：黄杨属植物化学成分的研究进展
吕 霞1，胡明通2，于 盱3 ( 1．江苏联合职业技术学院连云港中医药分院，江苏连云港 222007; 2．江苏正大天晴药业股份有限公司研究
院，江苏连云港 222006; 3．江苏省中国科学院植物研究所，江苏南京 210014)
摘要 综述了近 20年来黄杨属植物中生物碱、黄酮、甾醇、香豆素、木脂素和酸类化合物等 7 大类化学成分的研究结果，并介绍了黄杨
的抑制酶活性、抗 HIV病毒、抗菌及抗肿瘤等新的药理作用，为我国丰富的黄杨资源的开发利用提供参考。
关键词 黄杨属( Buxus sinica) ;黄杨生物碱; 化学成分; 生物活性
中图分类号 S567 文献标识码 A 文章编号 0517 －6611( 2012) 24 －12028 －03
Research Advances in the Chemical Constituents of Buxus
LV Xia et al ( Lianyungang Traditional Chinese Medicine Branch，Jiangsu Union Technical Institute，Lianyungang，Jiangsu 222007)
Abstract The studies of alkaloids，flavonoids，sterols，cumarins，lignans and acids constituents from Buxus during the past twenty years were
reviewed，the inhibitory activity，anti-HIV，antibacterial and antitumor activities of Buxus were introduced，providing references for the devel-
opment and utilization of our rich Buxus resources．
Key words Buxus; Buxus alkaloids; Chemical constituents; Biological activity
作者简介 吕霞( 1984 － ) ，女，江苏南通人，讲师，硕士，从事药物分析
研究，E-mail: lvxia_2006@ 163． com。
收稿日期 2012-04-17
黄杨( Buxus sinica) 为黄杨科( Buxaceae) 黄杨属( Buxus)
常绿灌木，作为药用植物始收载于《本草纲目》，其功效为“叶
苦平无毒，主治妇人难产，入达生散中用，又主暑日生疖;捣
烂涂之”［1］，主要用以治疗疟疾、梅毒、风湿、皮炎和狂犬病
等［2］。黄杨属植物全球约有 70 种，主要分布于亚欧大陆和
非洲。其中，我国约有 11种，国内常用的为黄杨( Buxus sini-
ca) 、小叶黄杨 ( B． Microphylla) 和滇南黄杨 ( B． austroyun-
nanensis) 等，主要分布于我国南部各省区［3 －4］。自20世纪60
年代以来，国内外学者对黄杨属植物的化学成分及药理活性
开展了多方面研究，主要包括生物碱类、黄酮类、甾醇、香豆
素、木脂素和酸类化合物等多种成分，但目前药理作用研究
较明确的只有生物碱类，称为黄杨生物碱。我国在 20 世纪
70年代对黄杨生物碱环维黄杨星 D 进行研究，并生产了治
疗冠心病的药物黄杨宁，并被 2010 版中药药典收载［5］。笔
者将对黄杨的多种化学成分及药理活性研究进行了综述，以
期为我国丰富的黄杨资源的开发利用提供参考。
1 化学成分
1． 1 生物碱 黄杨属植物中研究较多的主要活性成分为黄
杨生物碱，是一类由三萜 －孕甾烷衍生出的、C-19和C-9相
连的一类特殊生物碱成分［3］。黄杨生物碱一般分为 2 大类
型。A型为 C-19与 C-9、C-10 形成三元环的生物碱; B 型为
C-9与 C-10键断裂后，B 环变成七元环的生物碱。其中，R1
和 R2代表不同的氨基或酮基( 图 1) 。
图 1 黄杨生物碱的结构
国内外学者对黄杨生物碱的提取分离的报道众多，目前
从该属植物中已经分离出了 200 多个生物碱。邱明华等曾
在 1992年对黄杨生物碱进行了综述［5］。1992 年至今，文献
报道的新的黄杨生物碱大约为 70 种，其中包括 6 种罕见的
具有四氢呋喃环的黄杨生物碱( 表 1 和图 2) 。笔者根据不
同黄杨属植物的来源，将1992年至今的新的黄杨生物碱进
图 2 新型黄杨生物碱
行概述( 表 1) 。 1． 2 黄酮 黄酮是黄杨属植物中的重要成分，近年来文献
报道的黄酮类化学成分见表 2。
1． 3 羽扇豆烷型化合物 近年来黄杨属植物中发现了羽扇
豆烷型化合物，不过文献报道的很少( 表 3) 。
责任编辑 石金友 责任校对 卢瑶安徽农业科学，Journal of Anhui Agri． Sci． 2012，40( 24) : 12028 － 12030，12034
DOI:10.13989/j.cnki.0517-6611.2012.24.060
1． 4 其他成分 另外，林云良等从 Buxus sinica、B． micro-
phylla 和 B． austroyunnanensis 中分离出多种其他化合物( 表
3) ［26 －29］。
表 1 黄杨中的生物碱成分
植物来源 化合物名称 参考文献
B． bodinieri H． Lév． buxbodine A，buxbodine B，buxbodine C，buxbodine D buxbodine E ［6］
B． microphylla Sieb． Et Zucc buxmicrophyllines E-J ［7］
B． hildebrandtii Baill ( + ) -O6-buxafuranamine( I) ， ［8］
( + ) -2-dehydroxy-O2-buxafuranamine( II) ，( -) -O10-buxafuranamine( III)
( -) -6-dehydroxy-O10-buxafuranamine( IV)
B． hyrcana Pojark 2α，16α，31-triacetylbuxiran( 1) ，O6-buxafurandiene( 2，V) ［9 －14］
2α，16α，31-triacetyl-9，11-dihydrobuxiran( 3) ，buxhyrcamine( 4)
17-oxo-3-benzoylbuxadine( 5) ，31-demethylcyclobuxoviridine
7-deoxy-O6-buxafurandiene( VI)
B． longifolia ( + ) -cyclovirobuxeine F( 6) ，buxasamarine( 7) ，cyclobuxamidine( 8) ［15 －17］
N-benzoyl-O-acetylbuxalongifoline( 9) ，buxalongifolamidine
buxabenzacinine，cyclobuxomicreinine
B． papillosa C． K． Schneid papillotrienine，Nb-demethylpapilliotrienine，papillozine C ［18 －20］
Nb-demethylharapamine，Na，Nb-dimethylbuxupapine
buxakashmiramine，buxakarachiamine，andbuxahejramine
2α，16α-diacetoxy-9β，11β-epoxybuxamidine
16α-hydro-xypapillamidine
B． sempervirens L． 16R-hydroxy-Na-benzoylbuxadine( 10) ，buxaminol C( 11) ［21 －24］
16-hydroxybuxaminone，isodihydrocyclomicrophylline A
spriofornabuxine，semperviraminone，buxamine F
Na-demethylsemperviraminone，30-hydroxycyclomicobuxene
sempervirooxazolidine，Nb-demethylcyclomikurane
17-oxocycloprotobuxine，N20-formylbuxaminol E，
O16-syringylbuxaminol E，N20-acetylbuxamine G
N20-acetylbux amine E，16α，31-diacetylbuxadine
B． natalensis O2-natafuranamine( 12) ，O10-natafuranamine( 13) ［25］
cyclonataminol ，31-demethylbuxaminol A
注:表中编号 1 ～13的化合物具有生物活性，编号 I ～ VI的为新型黄杨生物碱。
表 2 黄杨中的黄酮类成分
植物来源 化合物名称 参考文献
Buxus sinica 3，5-dihydroxy-4，6，7-trimethoxy-flavone-3-O-β-D-glucopyranoside( 14) ， ［26］
5，3，4-trihydroxy-3，6，7-trimethoxy-flavone
5，4-trihydroxy-3，6，7-trimethoxy-flavone
B． microphylla 5，4-dihydroxy-3，3，7-trimethoxy-flavone ［27］
5，4-dihydroxy-3，3，6，7-tetramethoxy-flavone
3，5-dihydroxy-4，6，7-trimethoxy-flavone-3-O-β-D-glucopyranoside，
注:表中编号 14的化合物具有生物活性。
表 3 黄杨中的其他化合物成分
植物来源 化合物类型及化合物名称 参考文献
羽扇豆烷型化合物 Buxus sinica lupine ［26］
B． microphylla lupeol，lupenyl formate，3β，30-dihydroxy-lup-20( 29) ene ( 15) ［28］
甾醇类化合物 B． microphylla β-sitosterol，stigmasterol，daucosterol ［28］
B． austroyunnanensis β-sitosterol，stigmasterol，daucosterol ［29］
香豆素类化合物 B． sinica cleomiscosin A，cleomiscosin A-4-O-β-D-glucopyranoside ［26］
木脂素类化合物 B． sinica ( + ) -pinoresinol-O-β-D-glucopyranoside ［26］
B． austroyunnanensis 4，9，2，7-tetrahydroxyl-4-7-epoxylignan-3-methyl ester ［29］
酸类化合物 B． microphylla salicylis ，vanillic acid ［28］
B． austroyunnanensis 3，4-dimethoxybenzoic ［29］
其他化合物 B． microphylla butulin，dibutylphthalate ［28］
注:表中编号 15的化合物具有生物活性。
2 药理活性研究
黄杨属植物作为药用植物在民间广为流传，主要用于治
疗痨病、风湿病、疟疾、抑郁症和皮肤感染等。近年来发现黄
杨属植物提取物和部分化学成分( 主要为生物碱成分) 具有
抑制乙酰胆碱酯酶( AChE) 、丁酰胆碱酯酶( BuChE) 和谷胱
苷肽转移酶( GST) 活性、抗 HIV 病毒、抗菌以及抗肿瘤等方
面的药理活性。
2． 1 酶抑制剂 近年来，酶抑制剂不仅可以改进化学治疗
方法，而且可以治愈多种疾病。因此，酶抑制剂的研究一直
是新药研究领域的一个重要突破口。例如，AChE 和 BuChE
9202140 卷 24 期 吕 霞等 黄杨属植物化学成分的研究进展
抑制剂可用于治疗老年痴呆证，GST抑制剂可以改善抗癌药
物的耐药性［25，30］。黄杨生物碱在该领域显现出了巨大的潜
力。例如，Ata小组从 B． hyrcana的地上部分分离出 3种生物
碱，即化合物 1 ～ 3，均具有中等强度的 AChE、BuChE 和 GST
抑制剂( 表 4) ［14］。Matochko等从 B． natalensis树皮中分离出
具有抑制 AChE活性的 10种生物碱成分( 化合物 12，13和化
合物 16 ～23) ，其中化合物 12 和 13 的 AChE 抑制剂活性远
远高于其他化合物( 表 4) ［25］。
表 4 黄杨中 AChE、BuChE和 GST抑制剂的 IC50 μmol /L
化合物 AChE BuChE GST
2α，16α，31-triacetylbuxiran( 1) 175． 4 37． 1 23． 1
O6-buxafurandiene( 2) 468． 0 350． 0 22． 0
2α，16α，31-triacetyl-9，11( 3) ＞1 500 210． 0 33． 4
O2-natafuranamine( 12) 3． 0 － －
O10-natafuranamine( 13) 8． 5 － －
cyclonataminol( 16) 22． 9 － －
31-demethylbuxaminol A ( 17) 25． 8 － －
buxaminol A( 18) 29． 8 － －
buxafuranamide ( 19) 14． 0 － －
buxalongifolamidine ( 20) 30． 2 － －
buxamine A( 21) 80． 0 － －
cyclobuxophylline K( 22) 58． 2 － －
buxaminol C ( 23) 40． 0 － －
2． 2 抗 HIV病毒活性 一位 HIV 感染者服用黄杨制剂后
其 CD4淋巴细胞的数目并未改变，从未猜测黄杨具有抗 HIV
病毒活性［31］。后来，Durant 等对 B． sempervirens 植物进行提
前获得乙醇提取物( 简称 SPV30) ，并采用随机双盲试验对 3
个剂量的 SPV30( 330、990 和 1 980 mg /d) 进行了临床研究。
试验结果显示，剂量为 990 mg /d 的 SPV30 可以有效控制
HIV病毒的增长量小于 0． 5 log( P = 0． 029) ，且无副反应，能
延缓 HIV病毒的感染［32 －33］。此外，Durant 对 SPV30 进行了
初步的化学成分研究，发现其主要成分为生物碱和黄酮类化
合物。
2． 3 抗肿瘤作用 Yan YX 等从 B． microphylla 植物的茎叶
中分离得到5种抑制HepG2和K562肿瘤细胞的黄杨生物碱
成分，即 buxmicrophyllines F、buxmicrophyllines G、( E ) -bux-
enone、buxmicrophyllines B 和 buxippine K［7］。研究发现，
buxmicrophyllines B 和 buxmicrophyllines G 具有较强的细胞
毒性作用，其抑制 HepG2 肿瘤细胞的 IC50值分别为 0． 89 和
0． 78 μmol /L; 5种化合物对 K562肿瘤细胞有毒性作用，其抑
制 K562肿瘤细胞的 IC50值分别为 2． 95、4． 44、1． 70、5． 61 和
0． 37 μmol /L。戴支凯等采用MTT法对 B． microphylla植物的
石油醚提取物分离出的各组分进行抗肿瘤活性筛选，发现化
合物 15( 表 3) 对 KB和 Hela肿瘤细胞增殖具有一定的抑制
作用，并呈剂量依赖性，其抑制 KB 和 Hela 肿瘤细胞增值的
IC50值分别为 12． 14 和 6． 70 μg /ml
［28］。
2． 4 抗菌活性 Ata 等从 B． hyrcana 的地上部分分离得到
19种黄杨生物碱，并对其进行了抗真菌活性和抗利什曼原虫
活性研究，发现所有生物碱均具有抗白色念珠菌活性，其中
化合物 4 和 5( 表 1) 有弱的抗利什曼原虫活性［14］。Atta-ur-
Rahman等从 B． longifolia 的叶中分离得到具有抗菌活性的
生物碱成分化合物 6 ～9( 表 1) ［15］。研究显示，化合物 6，7和
9对伤寒杆菌、弗氏志贺菌和绿脓杆菌均有抗菌活性，而化合
物 8对沙门氏菌和大肠杆菌有抗菌活性。Atta-ur-Rahman等
从 B． sempervirens的根中分离得到具有抗菌活性的生物碱成
分，即化合物 10和 11，这 2 种化合物对变形杆菌、伤寒杆菌
和志贺菌属等细菌均具有抗菌活性，而化合物 10 对葡萄穗
霉、羊毛状小孢子菌及表面癣菌等真菌均有作用［21］。
2． 5 其他作用 林云良等从 B． sinica的丙酮提取物中分离
得到 10种非生物碱成分，并进行了抗 PAF活性筛选，发现黄
酮类化合物 14对 PAF诱导的兔血小板聚集有一定的抑制作
用，其 wield血小板聚集率为( 47． 9 ±6． 9) %，抑制率为( 23． 7
±5． 8) %［26］。Atta-ur-Rahman等从 B． hyrcana的地上部分分
离得到 3 种黄杨生物碱，即 buxapapillinine、buxaminol C 和
benzamine，研究发现这 3 种化合物可用于浮萍植物的杀
虫剂［14］。
3 讨论
目前，国内外关于黄杨的研究大部分集中在其主要成分
黄杨生物碱上。虽然中国的黄杨生物碱资源丰富，但是仅有
七分之一是从黄杨中分离得到的。目前关于黄杨中的化合
物活性的研究鲜有报道。因此，应该结合该属植物在我国传
统医药上的应用，充分利用我国丰富的黄杨资源，对我国境
内的该属植物进行深入系统的化学和生物活性研究，从而筛
选出更多的潜在新化合物。
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03021 安徽农业科学 2012年
图 5 不同土壤含水量条件下紫花地丁种群生殖分配与植株总生物量的相关性
图 6 不同光照强度下紫花地丁种群生殖分配与植株总生物量的相关性
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