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胡椒属植物脚Piper rusbyi叶中杀利什曼原虫的成分



全 文 :附 2国外医药 · 植物药分册 200 8年第 23卷第 3期
进行植化研究 ,分离出一个新的菲类化合物 ju cn ut ol
( 1) 和 3 个相关的化合物 (2 ~ 4 ) 。 首次研究 了它们对
脂多糖 ( L P S )刺激 的鼠 R A W 264 . 7 巨噬细胞株 中
诱生型一氧化氮合酶 i( N O )S 蛋 白表达的抑制作用 ,
从而证明了在远东将灯心草属草药作为传统的解热
药和抗炎药与其抗炎活性的相关性 。
将该植物干燥根茎粉碎 ,用 甲醇提取完全 ,提取
液过滤 , 真空浓缩得深棕色勃稠残渣 。 将残渣分别用
水一石油醚 、 水一醋酸乙醋萃取 。 两个有机部位减压浓
缩分别得到醋酸乙酷部位和石油醚部位 。 石油醚部
位反复经硅胶柱色谱分离 , 得到化合物 2 和 1 。 醋酸
乙 醋部位反复经硅胶柱色谱分离 , 分得化合物 3 和
一个混合物 。 混合物用硅胶柱色谱和 R P 一 18 柱色谱
连续精制 , 得到化合物 4 。 化合物 1 为黄色粉末 , m p
2 1 4一 2 1 6 C ,分子式为 C 1 8H 180 : , 经光谱分析法鉴定
其结构 为 1 , 4 , 7一三 甲基一 8 , 9一二氢一 4H 一环 戊「d ef 〕
菲一 2 , 6一二醇 。 化合物 2 为 6一甲基灯心草二酚 ,化合物
3 为去氢一 6一甲基灯心草二酚 ,化合物 4 为 6一轻甲基 -
l
一甲基 一 5一乙烯基 一 9 , 1 0一二氢菲一 2一醇 。 利用 L P S 刺激
的 鼠 R A w 2 6 4 . 7 巨噬细胞体外检测系统结合免疫
印 迹分析 , 测定 了化合物 1~ 4 对 iN O S 蛋白表达的
抑制作用 。 结果显示 ,化合物 1 在 10 拜m ol / L 显示最
强的活性 ,使 iN O S 蛋白水平降至 1 1 . 2纬 ; 化合物 2 、 3
在相同浓度使该蛋白水平分别降至 35 . 0% 、 59 . 0% ;
在分子中仅有 1 个酚经基基团的化合物 4 显示弱的
活性 , 抑制率仅为 18 % 。 可见 C 一 2 和 C 一 7 位上的两个
酚轻基是抑制 iN O S 表达作用的必需基团 。
(高 领摘 江纪武校 )
1 2 2 胡椒属植物 月夕er ur s iby 叶中杀利什曼原虫的
成 分 〔英 〕/ F l o r e s N … / P l a n t a M e d一2 0 0 7 , 7 3
( 3 )一 2 0 6 ~ 2 1 1
以生物活性为导向 , 从胡椒属植物 尸 iP er ur s勿 i
C
.
D C
. 分 离到具抗利 什曼原虫 活性 最强 的成分
( + )

(7 R
,
8 5卜环氧 一 5 , 6一二脱氢 醉椒素 ( l) 和黄醉
椒素 ( 2 ) ,还分得 1 个新的卡瓦毗喃酮 ( 7 R , S R 卜 或
( 7 5
,
8 5 )
一二经基 一 5 , 6一二脱氢醉椒素 ( 3) 和 4 个 已知
化合物 。 检测 了它们抗利什曼原虫的活性 。
该植 物干叶用 乙 醇 一水 (7 o , 3 0) 提取 48 h , 减
压 、 浓缩 ,粗提物用二氯甲烷 一水 ( 1 : l) 萃取 。 对具抑
制利什曼原虫活性的二氯 甲烷提取物进行真空液相
色谱分离 , 分别用正己烷 、 正己烷 一乙醚 ( 1 , l ) 、 乙
醚 、 乙醚一 甲醇 ( 8 : 2) 洗脱 , 得到 4 个部位 A ~ D 。从活
性部位 B 中分离出了化合物 1 和 2 ,从无活性的部位
中分离出化合物 3 和 4 个已知化合物 。 4 个已知化合
物为 (一卜橙 花叔醇 ( 4 ) 、 反式叶绿醇 ( 5 ) 、 绿花 白千
层 醇 (6 ) 、 匙叶按油烯醇 ( 7 ) 。 抗利什曼原虫实验 显
示 ,二氯甲烷提取物对亚马逊利什曼原虫 、 巴西利什
曼原虫和杜氏利什曼原虫的 IsC 。均为 41 · 。 拼g /m L ;
化合物 1 对 3种利什曼原虫的 I C S。均为 81 · 9 拼g /m L ;
化合物 2 的 I C S。为 1 1 . 2 拌g /m L ,化合物 3 仅对 巴西利
什曼原虫显示微弱活性 , IC S。为 2 98 . 5 拜g /m L ,其他 4
个化合物的活性或弱或无 。 化合物 3 为白色固体 , m p
7 4 ~ 7 6 ℃ , 〔a 猎一 5 . 6 0 ( 。 , 1 . 1 2 , C H C 13 ) , 分子式 为
C
l ;
H
1 5
O
5 ,结构为 ( 7尺 , SR )一或 ( 7 5 , 8 5 ) 一二轻基 一 5 , 6 -
二脱氢醉椒素〔( 7尺 , 8尺 )一或 ( 7 5 , 8 5 )一 d ih y d r o x y 一 5 ,
6

d id e h y d r o k a v a i n 〕。 检测了化合物 一和 3 对过度表
达 P 一糖蛋白样转运子的热带利什曼原虫多药耐药株
是否具有逆转作用 。 结果 2 个化合物未显示多药耐
药逆转活性 。
(高 颖摘 江 纪武校 )
氢堕塑 户炙童
1 23 超临界流体萃取法与水蒸气蒸馏法提取留兰
香 中挥 发油 成分 及提 取率 的 比较研 究 〔英 〕/ lA -
M a r z o u q i A H … / J L i q C h r o m a t o g r R e l a t
T e e h n o l一2 0 0 7 , 3 0 ( 4 )一 4 6 3 ~ 4 7 5
提取 留兰香 材七nt ha sP i ca at L . 中挥发油的常规
方法有溶剂提取法和水蒸气蒸馏法 。 但溶剂提取法
耗时 ,提取物中可能残留毒性溶剂 ,并在回收溶剂时
可能会导致挥发油的损失 。 蒸馏法的非选择性可能
会导致提取物中杂质增加并耗能 。 超临界流体萃取
法 (S F E )可通过改变温度和压力来调节超临界流体
的溶解 力 ,所用 的 C O : 无毒 、 化学性质稳定 、 价廉 、
环境友好 、 且易从提取物中去除 。 比较了水蒸气蒸馏
法和 S F E 对该植物挥发油成分及收率的影响 。
将 留兰香用流水洗净 、 滤掉多余的水份后分成 3