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臭椿属植物化学成分及药理活性研究进展
杨成见 ,王晓静
(山东省医学科学院药物研究所 ,山东 济南 250062)
摘要:本文综述了臭椿属植物的化学成分 、药理活性的研究进展 , 为今后该属植物的开发和利用提供依据。
关键词:臭椿　苦木　苦木素　化学成分　药理活性
中图分类号:R28.4　文献标识码:A　文章编号:1672-7738(2009)03-0167-03
Advance of research on chemical constituents and pharmacological activites for plants of Ailanthus Desf
YANG Cheng-jian ,WANG Xiao-jing
(Institute o f Material Medica , Shandong Academy o f Medical Science , Ji′nan 250062)
ABSTRACT:This article summarized the advance of research on chemical constituents and pharmacological activ ites for
plants o f Ailanthus Desf.Provided the evidence for the fur ther utilization and research.
KEY WORDS:Ailanthus altissima swing le;picrasmae lignum;quassin;chemical constituents;pharmacolog ical ac tivite s
　 　 臭 椿 属 (Ailanthus Desf) 植 物 是 苦 木 科
(Simaroubaceae)一类 , 该属主要有岭南臭椿 A.triphy sa
(Dennst.)Alston , 常绿臭椿 A. fordii Noo teboom , 刺臭椿
A.vilmoriniana Dode , 毛 臭椿 A.giraldiii Dode , 臭椿
A.altissima(Mill.)Sw ing le几种。臭椿属植物的化学成分
主要有苦味质和生物碱 ,其次为甾醇 、萜类 、皂苷 、香豆素 、醌
类等。其苦味质多为四环萜类内酯和五环萜类内酯 , 亦为苦
木科植物的特征性成分 ,这类成分具有一定的生理活性 , 如:
解热 、驱虫 、抗疟 、治阿米巴痢疾和杀虫作用。对本属植物的
研究主要集中在臭椿 A.altissima (Mill.)Swing le 的各药
用部位 ,对于其他几种臭椿的研究报道则较少 ,本文将对该
属植物的研究做一总结。
1　臭椿属植物的化学成分
从该属植物中的各部位如根皮 、树皮 、种子 、叶子等提取
的化学成分多为萜类 、甾类 、生物碱等。
1.1 萜类(te rpenoids)化合物　这类化合物多属于苦木素类
化合物(quassinoids)具有四元环内酯或五元环内酯 , α, β 不
饱和酮结构。 1981 年 , Masami T shiba shi等[ 1] 从臭椿的根皮
中分离得到具有双内酯(shijudilactone)。而后 ,他又分离得
到了名为 1β , 11α-dihydroxy-2 , 16-dio xo-13(12※11α)
abeo-picras-3-en-12 , 20-olide[ 2] 的臭椿双内酯。从臭
椿的根皮和树皮中得到了 13 个臭椿内酯(shijulactone), 分
别为 shijulactone A～ N , 其中化合物 shijulactone B、C 、E 、F、
G 、J 、M 均有α,β 不饱和酮结构;得到了臭椿苦醇(Ailantin-
ol)A ～ H [ 3 ～ 6] ,其中 Ailantinol A、B、D、E 、G 具有α, β 不饱和
酮结构。赵春超等[ 7]从臭椿的果实凤眼草得到三个萜类化
合物 9 , 19-cyclo lanost-23(Z)-ene-3β , 25-dio l、3-epi
-urso loic acid、12β , 20(S)-dihydroxydammar-24-en-3
-one , 这三个化合物没有内酯结构。另外 , Koichi Takeya
等[ 8 , 9]从刺臭椿中分离得到了 vilmo rinine A ～ F 等萜类化合
·167·齐鲁药事·Qilu Pharmaceutical Af f airs 2009 Vol.28 , No.3
物。S riniva s PV 等[ 10]从刺樗的心材中分离得到两个达玛烷
型三萜类化合物 ailexcelone 和 ailexcelol。
1.2 甾体类化合物 　 QI Shu Hua 等[ 11] 从岭南臭椿
(Ai lanthus triphy sa)的叶子中分离得到名为 6α, 7β -di-
hydroxy-17(20)-cis-5α-pregna-16-one 的甾体化合
物 ,还有两个降萜类化合物。赵春超等[ 7]从凤眼草的质量分
数为 95%的乙醇室温浸提物中得到 6 个甾类化合物 stig-
mast-4-ene-3 , 6-dione、β -sito ste rol 、6β -hydro xy stig-
mast-4-en-3-one、5α, 8α-epidio xyerg esta-6 , 22-dien
-3β-o l、stigmast-4-ene-3β , 6β-dio l、daucostero l。
1.3 苷类化合物　Shin Yoshimura 等[ 12] 从臭椿的果实中分
离得到四个 β-D吡喃葡萄糖苷 shinjug ly coside A～ D。 Yo-
shio Niimi等[ 13]则从臭椿的根皮分离得到了 shijug lyco side
E、F , 这两个化合物也是 β -D 吡喃葡萄糖苷。 L P Zhang
等[ 14] 从臭椿的根皮中分离到两个生物碱的苷类化合物
ailantcanthino side s A 和 B , 均含有铁屎米-6 -酮骨架。
Chun Chao Zhao 等[ 15]从臭椿的果实中分离得到了脑苷脂类
化合物 1-O -β-D-glucopy rano sy l-(2S , 3R , 4E , 9E)-
2-(2′R-hydroxyhexadecenoy)-4 , 9-octadecadiene-1 , 3
-diol和三个环阿炖三萜类化合物。
1.4 生物碱类化合物　Taichi Ohmo to等[ 16]从臭椿的根皮中
分离得到了7 个生物碱类化合物 1-ace ty l-4-methoxy-β
-ca rboline、1-(2′-hydro xye thy l)-4-me thoxy-β -car-
boline、1-(1′, 2′-dihydro xye thy l)-4-methoxy-β -car-
boline、ca-3N-oxide、canthin-6-one、1-methoxycanthin
-6 - one、canthin -6 - one-3N - oxide。 随后 , Taichi
Ohmoto 等[17] 人又从臭椿的根皮中分离得到了两个新的生
物碱 1-(1-hydro xy-2-me thoxy)ethy-4-methoxy-β
-ca rboline)和 5-hydroxymethycanthin -6-one。 同样 ,
Suroo r.A.Khan 等[ 18] 从毛臭椿(A.giraldiii Dode)中分离
到了 1-hydroxycanthin-6-one生物碱。
另外 ,梅文莉等[ 19] 从常绿臭椿(A. ford ii Nooteboom)
枝条乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部分分离得到了 5 个酚类
成分槲皮苷 、杨梅苷 、阿福豆苷 、(+)-没食子儿茶素 、3-氯
-4-羟基-苯甲酸和胡萝卜苷。
2　臭椿属植物的药理活性
臭椿属中的苦味成分具有广泛的生物活性 ,如抗菌抗病
毒 、抗肿瘤作用 , 抗疟疾 、还可作为杀虫剂和除草剂。
2.1 抗菌抗病毒作用　何颖等[ 20]研究发现脂溶性苦木生物
碱对大肠杆菌标准强毒株的体外抑菌效果优于硫酸黄连素 ,
与痢菌净和氧氟沙星相当 ,比氟苯尼考略差 , 但对在广西分
离到的强毒株WM 和 YL 株的体外抑菌效果也明显优于硫
酸黄连素 、痢菌净和氧氟沙星 , 与氟苯尼考相当。 Apers.S
等[ 21]发现苦木内酯 D(Simalikalactone D)有显著的抗单纯疱
疹 I型病毒和水泡性口炎病毒作用 , 浓度为 0.2μg ·m L-1
时 ,其比移值(RF)为 102。其抗病毒活性与抑制蛋白质合成
有关。De ll′Aqli M 等[22] 研究发现刺樗的树皮的甲醇提取物
抑制在体外生长的氯喹敏感和耐药菌株恶性疟原虫(IC50分
别为 4.6和 2.8mg ·m L-1)的活性。 B C Jo shi[ 23]等研究发
现刺樗树皮的三氯甲烷提取液具有抗菌和杀菌的活性 ,特别
是对黑曲霉菌 , 对青霉属和葡萄菌属也有一定的活性。
2.2 抗肿瘤作用　李雪萍[ 24]研究发现臭椿皮的水提取物对
小鼠移植性肿瘤 S180 、H22均有较好的抑瘤作用 , 抑制率分别
达到 35.07%、39.79%,而其醇提物和三氯甲烷提取物对瘤
谱具有选择性。Murakami C H 等[ 25] 研究 23 种苦木素及其
6 种衍生物对多重耐药的癌细胞株 KB-VIN 、KB-7d 和
KB-C-PT 抑制作用时 , 发现其中的 9 种化合物对以上 3
种细胞都有明显的抑制作用 , 并且所有化合物对 EB 病毒的
活化都有显著的抑制作用。研究证实 , 臭椿醇(Ailantinol)E
～ G 都有显著的抗肿瘤活性[ 26] , 其机制与抑制氧化亚氮活
性有关。
2.3 杀虫作用　沈建国等[ 27]研究发现臭椿的提取物不仅能
有效抑制烟草花叶病毒(TMV)侵染 , 而且对烟草花叶病毒
(TMV)的增值也有明显的抑制作用 , 对烟草花叶病毒具有
较好的防治效果。吕建华[ 28] 采用索氏提取法 , 以乙醚为溶
剂提取臭椿树皮中的成分 , 发现臭椿树皮提取物对米象 、锯
谷盗 、赤拟谷盗 、小眼书虱均有较强的驱避作用。吕建华
等[ 29]还对臭椿树皮的乙醚提取液对烟草甲虫的生物活性做
了研究 , 结果发现臭椿树皮乙醚提取物对烟草甲成虫表现出
较强的驱避作用 , 处理 24h 、48h 和 72h 后 , 对烟草甲成虫的
驱避率分别达到 93.71%、87.75%和 76.14%;对烟草甲成
虫的触杀作用较弱 , 但对烟草甲成虫的熏蒸作用较强 , 在
1.00×10 -4的处理浓度下熏蒸 48h 后其校正死亡率可达到
100%。曹兵等[ 30]用臭椿老枝 、树皮 、嫩枝叶 、幼果的水 、乙
醚 、乙醇 、丙酮提取液对光肩星天牛成虫进行毒杀实验 ,结果
表明天牛成虫对含有活性物质的提取液有很强的毒杀反应;
其中丙酮提取液的毒杀作用较强 , 乙醚适宜作为臭椿生物活
性物质提取的有机溶剂 , 其提取效果优于丙酮。
3　研究前景
对于该属植物研究 , 国外在 60 到 80 年代研究的比较
多 , 分离得到了许多新化合物 , 但对其中有效成分的生物活
性和结构改造还在进一步研究之中。 国内对该属植物的研
究则不多 , 且主要集中在其杀虫作用上 , 而真正的杀虫成分
并没有阐明 , 对有效成分的药物开发和结构改造更是少有涉
及。尤其是苦木素类成分 , 是萜类化合物的一个分支 , 但化
学结构有较大差异 , 具有广泛的生物活性 ,极高的药用价值。
臭椿属植物在我国分布广泛 、药源丰富 、价格低廉 、采用便
利 , 是一类用途较广的药材 ,具有很高应用价值和广阔的开
发前景。
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　·国外药讯 ·
粘多糖增多症 VI治疗药 Naglazyme在巴西上市
　　2009 年 2 月 3 日 ,BioMarin制药公司宣布巴西
批准 Naglazyme (加硫酶 , galsul fase)上市 ,用于治
疗粘多糖增多症 VI (MPS VI)。Galsul f ase是利用
重组DNA技术在中国仓鼠卵巢细胞系中制备而得
的一种正常人 N-乙酰半乳糖胺-4 -硫酸酯酶(一
种溶酶体水解酶),其分子量约为 56kd 。Galsul f ase
须经静脉输注给药 ,每周给药一次 ,可改善粘多糖贮
积症患者的部分症状。临床研究显示 ,本品对 MPS
Ⅵ患者具有重要的临床治疗意义 ,尤其是增加 12 分
钟步行和3 分钟爬楼梯的耐力;生物活性评估尿中糖
胺聚糖(GAG)浓度测定显示 ,治疗组患者尿样 GAG
水平较对照组降低 。
Naglazyme已于 2005 年 5 月获 FDA 批准上
市 ,2006 年1 月在欧盟上市。
·169·齐鲁药事·Qilu Pharmaceutical Af f airs 2009 Vol.28 , No.3