全 文 ：文章编号：1671-9964（2010）01-0009-05
三种红豆杉属植物中紫杉烷类化合物含量的检测与分析
朱慧芳，郑文龙，王玉亮，冯小路，周选围
（上海交通大学 农业与生物学院；复旦-交大-诺丁汉植物生物技术研发中心，上海 200030）
摘 要: 优化色谱条件，利用高效液相对天然生长的南方红豆杉、中国红豆杉和东北红豆杉枝条中的 3种紫杉烷类物质含量
进行了检测和分析。结果表明：3种红豆杉中，紫杉烷类化合物总含量的高低依次为：东北红豆杉为 0.427 mg·g-1、南方红豆杉为
0.396 mg·g-1、中国红豆杉为 0.350 mg·g-1；紫杉醇含量的高低依次为：南方红豆杉为 0.153 mg·g-1、东北红豆杉为 0.142 mg·g-1、
中国红豆杉为 0.0102 mg·g-1。该方法把 3种紫杉烷类化合物：10-脱乙酰巴卡亭 III （10-deacetyl-baccatin III）、巴卡亭 III
（baccatin III）和紫杉醇（Taxol）置于同一色谱条件下检测，以比较不同种类紫杉烷类化合物的含量，为红豆杉资源的开发和利用
奠定了基础。
关键词：红豆杉；紫杉烷类化合物；含量；高效液相色谱；优化条件
中图分类号：Q949.95 文献标识码：A
Determination and Analysis of Taxanes
Content in the Branches of Different Taxus Species
ZHU Hui-fang，ZHENG Wen-long，WANG Yu-liang，FENG Xiao-lu，ZHOU Xuan-wei
（School of Agriculture and Biology, Fudan-SJTU-Nottingham Plant Biotechnology R&D Center, Shanghai Jiaotong University,
Shanghai 200240，China）
Abstract：The contents of taxanes in branches of Taxus chinensis var. mairei, Taxus chinensis Rehd. and Taxus cuspidata Sieb.et
Zucc were determined and analysed by HPLC after optimization conditions. The results showed that the content of taxanes of Taxus
cuspidata Sieb.et Zucc was highest (0.427 mg·g-1), that of Taxus chinensis var. mairei (0.396 mg·g-1), and that of Taxus chinensis
Rehd. was lowest (0.350 mg·g-1); taxol content of Taxus chinensis var. mairei was the highest (0.153 mg·g-1), that of Taxus chinensis
Sieb.et Zucc was higher (0.142 mg·g-1), and that of Taxus chinensis Rehd. was the lowest(0.0102 mg·g-1). This method compared the
contents of 3 kinds of taxanes （10-deacetyl-baccatin III，baccatin III，Taxol）detected through the same chromatographic condition,
which lay a foundation for developing and making use of Taxus resources.
Key words：Taxus；taxanes；content；HPLC；optimization condition
紫杉烷类化合物是从红豆杉科（Taxaceae）红豆
杉属（Taxus）植物中分离得到的二萜类化合物的总
称[1]；到目前为止，已经从红豆杉属植物中分离得到
400多种紫杉烷类化合物，并且还不断有新的化合
物被分离和鉴定[2,3]，大多数该类成分显示出较强的
抗癌活性[4,5]。其中以紫杉醇（taxol）最为引人注目, 因
其具有独特抗肿瘤成分而被国际上认为是目前最有
效的抗癌药物之一；除此之外 10-脱乙酰巴卡亭 III
（10-deacetyl-baccatin III）和巴卡亭 III（baccatin III）
也是被人们关注较多的紫杉烷类化合物 [6-9]，10-去
乙酰巴卡亭 III也是从红豆杉短枝叶中分离、提取得
到的一种紫杉烷二萜类化合物，不但自身具有抗癌
活性，而且是生物合成与化学半合成紫杉醇和多烯
紫杉醇的重要前体化合物，在解决临床治疗和科学
研究用紫杉醇和多烯紫杉醇药源问题中起着不可替
代的作用[10,11]。
收稿日期：2009-08-07
基金项目：上海市中药现代化专项基金资助项目（07DZ19724）；国家“863”计划专项资助（2007AA021501）
作者简介：朱慧芳（1981-），女，安徽池州人，硕士生；周选围为本文通讯作者，E-mail:xuanweizhou@sjtu.edu.cn.
DOI：10.3969/j.issn.1671-9964.2010.01.002
上海交通大学学报 (农业科学版 )
JOURNAL OF SHANGHAI JIAOTONG UNIVERSITY (AGRICULTURAL SCIENCE)
Vol．28 No．1
Feb．2010
第 28卷 第 1期
2010年 2月
上海交通大学学报 (农业科学版 ) 第 28 卷
全球红豆杉有 11个品种, 目前中国有 4 个种
和 1个变种，分别是：云南红豆杉 Taxus yunnanensis
Cheng et L K. Fu、东北红豆杉 T. cuspidata Sieb. et
Zucc. 、西藏红豆杉 T. wallichiana Zucc.、中国红豆杉
T. chinensis Rehd. 和南方红豆杉又称美丽红豆杉 T.
chinensis var. mairei[12]。其中南方红豆杉，是红豆杉
属中分布最广、生长最快的一类植物，分布在长江流
域、南岭山脉地区以及广东、广西、江西、河南、陕西
（秦岭）、甘肃、台湾等地的山地或溪谷；东北红豆杉
为红豆杉科红豆杉属常绿乔木，在我国境内天然群
体分布于东北 3省，主要分布于吉林省境内的长白
山脉；中国红豆杉是中国特有种，主要分布于甘肃南
部、陕西南部、湖北西部、四川等地。在以前的研究
中，不同品种红豆杉中的紫杉醇及其紫杉烷类化合
物的含量已陆续报道，如陈立国 [8]报道东北红豆杉
紫杉醇的含量为 0. 0275%，郑德勇[13]报道的结果却
是 0.0108%；郑德勇[13]报道南方红豆杉中的含量为
0.0125%，曾志平[14]在对不同年限的南方红豆杉进行
检测后，所得紫杉醇含量范围为 0.0046%～0.0105%；
陈立国[8]报道中国红豆杉中为 0. 0037%, 赵春芳 [15]
报道 500年生中国红豆杉各器官紫杉醇平均含量为
0.015%；甚至有的报道称不同季节采收或不同遮荫
条件可提高紫杉醇的含量[16]，等等。显然，不同测定
方法，不同红豆杉品种、甚至同一品种不同栽培场
地、同一品种的不同提取部位，其紫杉醇含量均有明
显的差异。在此，我们选择了南方红豆杉、东北红豆
杉和中国红豆杉 3种红豆杉，在优化检测条件的前
提和统一检测条件下，对天然生长的树龄相近的 3
种红豆杉中 3种紫杉烷类化合物进行了测定，以期
为红豆杉人工栽培品种的选育、为紫杉醇提取提供
优质的材料奠定基础。
1 材料和方法
1. 1 材料
1. 1. 1 材料 南方红豆杉（Taxus chinensis var.
mairei）采集自安徽石台县珂田乡仙寓山；中国红豆
杉（Taxus chinensis（Pilger）Rehd.）采集自陕西省佛
坪县长角坝乡沙坝村；东北红豆杉（Taxus cuspidata
Sieb. et Zucc.）黑龙江省鸡西市桦木林场，采集树龄
均在 100年左右，使用部位为枝条。
1. 1. 2 试剂 甲醇、乙睛为色谱纯、水为高纯水；
其余试剂如氯仿、石油醚均为分析纯；紫杉醇、巴卡
亭Ш、10-DAB标准品购自上海融禾医药科技有限
公司，纯度> 98%。
1. 1. 3 仪器 Waters2695 高效液相色谱分析仪
（2996型二极管阵列检测器）；DL-7208超声波清洗
器。
1. 2 实验方法
1. 2. 1 供试样品的制备 采集新鲜的中国红豆
杉枝条、南方红豆杉枝条和东北红豆杉枝条，于 90
℃烘箱内干燥 1 h，用粉碎机粉碎，分别准确称取 3
种样品 20 g，置 250 mL磨口具塞三角瓶中，加入
150 mL甲醇，超声萃取 2 h，留上清液，沉淀复加等
体积甲醇，重复操作 3次。合并上清液，过滤除渣，滤
液于 30 ℃减压蒸干，浸膏用 50 mL甲醇溶解，加入
等体积石油醚（60～90 ℃），振荡 30 min，脱脂，重复
3次；弃去石油醚相，甲醇相用 30 ℃减压浓缩，浸膏
用 50 mL三氯甲烷溶解，用三氯甲烷:水（体积比 1:
1）萃取，重复 3次。弃去水相，合并三次三氯甲烷相，
30 ℃减压浓缩，用 3 mL甲醇溶解，制备液均经 0.45
μm过滤器过滤，滤液供 HPLC分析。
1. 2. 2 对照溶液的制备 分别精密称取紫杉醇、
巴卡亭Ш、10-DAB对照品 1 mg，以甲醇溶解并定
溶于 1 mL EP管中，制成 1 mg·mL-1 的对照品储备
液。然后逐级稀释，制成浓度分别为 100、50、20、10、
5、3、1 μg·mL-1的标准液，供绘制标准曲线时使用。
1. 2. 3 高效液相色谱法检测紫杉烷类物质含量
1.2.3.1 色谱条件的选择 液相色谱分离条件是色
谱柱为 C18柱（150 mm×4.6 mm），流动相为乙腈-水
的梯度洗脱，进样量：10 μL，每次进样分析时间为
38 min，流速为 1 mL·min-1，检测波长 230 nm，最大
压力 4 kPa，柱温 30 ℃。
1.2.3.2 标准曲线的绘制 分别精密吸取 3种对照
品储备液适量，以甲醇稀释至 6个浓度，以系列浓度
对照品溶液按色谱条件进行操作，分别进样 10 μL，
以浓度 x（μg·mL-1）对色谱峰面积 y 进行最小二乘
法线性回归，绘制各对照品的标准曲线。
1.2.3.3 重复性试验 取待测样品进行 5次测定，
记录数据并进行分析。
1.2.3.4 稳定性试验 取供试品进行 6次测定，记
录数据并进行分析。
1.2.3.5 回收率测定 精密称取五份样品各 1 g，分
别加入 1 mg·mL-1的紫杉醇、巴卡亭 III、10-DAB标
准溶液 153、95、150 μL，按样品提取步骤测定上述
3种紫杉烷类物质的含量。按公式加样回收率（%）=
（测得量-原有量）/加入量×100%计算回收率和 RSD
值。
1. 2. 4 数据处理 所有测定数据重复 3次，数据
以 x+s表示，采用 Excel作图处理。
10
第 1 期
图 1 标准品溶液(A)和样品溶液(B. 南方红豆杉，C. 中国红豆杉，D. 东北红豆杉 )色谱图
（1、2、3分别代表 10-DAB、巴卡亭Ⅲ和紫杉醇）
Fig.1 Chromatograms of standard solution (A) and sample solution(B. T. chinensis var. mairei, C. T. chinensis Rohd.,
D. T. cuspidata Sieb. et Zucc. )
（1, 2, 3 mean 10-DAB, and baccatin III and Paclitaxel respectively）
2 结果与分析
2. 1 紫杉醇、巴卡亭Ⅲ、10-DAB的标准曲线
根据 HPLC所测结果峰形分析可知，当浓度在
1 μg·mL-1时，3种标准品的峰都近似于基线齐平，
说明 1 μg·mL-1的浓度已超出最低检测浓度。以浓
度 x（μg·mL-1）对色谱峰面积 y 进行最小二乘法线
性回归，绘制各对照品的标准曲线。紫杉醇、巴卡亭
III、10-DAB浓度 y与浓度 x的回归方程分别为：y=
5653.7x+18636（R=0．9 990，n=6），y=3884.1x+7886.3
（R=0.9 991，n=6），y=4817.4x+8197.7（R=0.9995，n=
6）表明紫杉醇在 3~100 μg·mL-1范围内具有良好的
线性关系。
2. 2 不同材料 3种紫杉烷类物质含量检测结果
2. 2. 1 标准品及样品测定的 HPLC色谱图 3 种
紫杉烷类化合物标准品和测试样品的 HPLC色谱图
见图 1。
吸
光
值
/A
μ
吸
光
值
/A
μ
吸
光
值
/A
μ
吸
光
值
/A
μ
时间/minute 时间/minute
时间/minute 时间/minute
A B
C D
从图 1可以看出，在拟定的 HPLC色谱条件下，
标准品中 10-DAB、巴卡亭 III和紫杉醇峰形较好，
保留时间分别为 8.149、10.869和 18.193 min。从图
1可以看出，样品中其它成分绝大部分都是在前 8
min出峰，而活性物质 10-DAB、巴卡亭 III和紫杉醇
的出峰时间在 8 min之后，和其他物质的分离效果
比较明显。因此该条件可用于分析、定量测定不同样
品中 10-DAB、巴卡亭 III和紫杉醇的含量。目前紫
杉醇的来源还主要依靠红豆杉的可再生的枝叶，从
中提取紫杉醇半合成前体 10-脱乙酰巴卡亭 III和
巴卡亭 III ，然后再通过半合成制备紫杉醇[9,17,18]，所
以，强调植物药用价值的高低应该综合评价紫杉烷
类物质，而不应该使用单一指标。本实验在统一检测
条件下，能够同时检测 3种紫杉烷类物质总体含量
及其单一含量，无疑为红豆杉优良品种的选育和工
业化生产紫杉醇奠定了基础。
2. 2. 2 不同样品的测定结果 每种样品分别进
样 3次，每次进样 10 μL，不同红豆杉材料中紫杉
醇、巴卡亭 III、10-DAB含量测定结果见表 1。根据
上表可见，东北红豆杉枝条中紫杉烷类物质的总体
含量较高，南方红豆杉紫杉醇的含量却是 3者中最
高的，其次是东北红豆杉，而中国红豆杉的 10-DAB
含量最高。本实验在对 3种红豆杉的紫杉醇含量测
定上，均与郑德勇[13]、苏应娟[19]和陈立国 [8]等结果很
相近。说明本实验对 3种红豆杉中紫杉烷类物质总
体含量的检测准确、可靠。
2. 2. 3 稳定性实验 精密吸取同一份供试品混
合溶液，间隔 2 h进样 1次，重复进样 6次，每次 10
μL，测定峰面积值，测算结果紫杉醇、巴卡亭 III、10-
DAB的 RSD分别为 1.6%、1.7%、1.8% (n=6)，表明供
0.030
0.020
0.010
0.000
0.50
0.40
0.30
20
0.10
0.00
0 . 00 5 . 00 10 . 00 15 . 00 20 . 00 25 . 00 30 . 00 35 . 00 0 . 00 5 . 00 10 . 00 15 . 00 20 . 00 25 . 00 30 . 00
3.00
2.50
2.00
1.50
1.00
0.50
0.00
2.50
2.00
1.50
1.00
0.50
0.00
0 . 00 5 . 00 10 . 00 15 . 00 20 . 00 25 . 00 30 . 00 35 . 00 0 . 00 5 . 00 10 . 00 15 . 00 20 . 00 25 . 00 30 . 00
朱慧芳，等：三种红豆杉属植物中紫杉烷类化合物含量的检测与分析 11
上海交通大学学报 (农业科学版 ) 第 28 卷

 
Sample Total

T. mairei 0.153±0.002 0.34 0.0951±0.01 2.2 0.1481±0.003 2.9 0.3962

T. cuspidata 0.142±0.0001 0.35 0.1622±0.003 2.8 0.1222±0.001 2.2 0.4268

Paclitaxel
III
Baccatin III
10-
10-DAB
0.0102±0.002 0.87 0.1295±0.0007 0.02 0.2098±0.001 0.45

 
0.3495
Mean/mg·g
 RSD/% Mean/mg·g
 RSD/% Mean/mg·g
 RSD/% /mg·g

表 1 不同红豆杉属植物树皮中 3种紫杉烷类物质含量
Table 1 Contents of the 3 kinds taxanes in the branches of different Taxus species
试品溶液在 10 h内稳定。
2. 2. 4 重复性实验 取南方红豆杉干粉 2 g共 5
份，精密称定，按“2.1”项下方法制备供试品溶液，进
样 10 μL，在上述相同的色谱条件下，测定各指标成
分含量。测得峰面积，计算样品紫杉醇含量 RSD为
1.8％、巴卡亭 III为 2.1%、10-DAB为 2.2%。结果表
明该方法重复性好。
2. 2. 5 加样回收率实验 按 1.2.3.5 项方法，测
得 3 者平均回收率分别为 103.2%、103.6%和
104.2%，RSD分别为 1.37%、2.73%和 2.71%。
3 讨论
红豆杉属植物中的紫杉烷类化合物总体含量非
常低，同时红豆杉原料浸提液中含有大量的强极性
化合物、色素和油脂类[20]等，如果直接使用 HPLC分
析，不仅不能准确定量，还会堵塞色谱柱，使压力增
高，严重影响色谱柱的使用寿命。紫杉醇在不同树种
含量有所不同，由于取样、测定方法和条件不同，所
得结果也存在较大差异 [21-23]，紫杉烷类物质总体含
量测定结果也差异较大，难以直接进行比较；因此，
有必要对不同品种的红豆杉中紫杉烷类物质含量进
行分析比较，为合理开发我国红豆杉资源提供依据。
在材料选取上，由于紫杉醇含量与树龄密切相
关，为此我们选取了树龄比较近似的 3种树种，有效
避免了树龄差距造成的结果上的差异，而带来分析
上的困难，使比较研究更具有意义。在提取条件的选
择上，不同的研究者有着不同的提取方法，其结果也
存在一定差异。本实验试用了无水乙醇、乙醇: 水
（95:5）、乙酸乙酯:丙酮（1:1）及甲醇，试验结果表明，
以甲醇为溶剂，参照了文献 [24]在前处理上，将样品
90 ℃烘干 1 h后，超声波辅助提取，提取效率高，可
以使紫杉醇提取量高于其它溶剂所能得到的量。但
这种方法获得的浸膏含有较多的杂质。在纯化过程
中，加入等量石油醚，及在去除石油醚后，用等体积
的氯仿:水萃取，分别是为了去除脂溶性杂质和去除
部分极性大的物质，有效去除了部分杂峰的干扰，使
目标物达到有效地分离。
本法中选择了多种流动相体系，包括不同配比
的甲醇-水，甲醇-乙腈-水，乙腈-水等度洗脱及梯
度洗脱，但是由于从红豆杉里提取出来的物质比较
多，峰较杂，而且紫杉烷类物质峰形很类似，等度洗
脱不易将峰分开，结果以乙睛-水的梯度洗脱分离
效果较好，3个供试品特征峰都控制在 8~20 min内
出峰，且出峰时间间距较大，比其他液相条件出峰分
离效果更理想、更具说服力，此条件可以一次性检测
3个目标物。
影响红豆杉紫杉烷类物质含量的因素较多，包
括植株的年龄、器官、种和变种，还包括采摘季节、生
长环境等[25]。本实验对天然生长的南方红豆杉、中国
红豆杉、东北红豆杉枝条中的紫杉烷类物质的含量
进行了检测，从所测量的 3种紫杉烷类单个成分含
量指标来看，南方红豆杉和中国红豆杉的紫杉醇含
量相对较高；而如果以 3种紫杉烷类物质的总量为
指标来衡量，则东北红豆杉紫杉烷类物质总体含量
相对较高。总之，红豆杉属植物中的紫杉醇含量非常
低，而其它紫杉烷类物质如 10-脱乙酰巴卡亭 III 和
巴卡亭 III，同样具有很高的药用价值也是半合成抗
癌物质紫杉醇的重要前体物质[26-28]。因此，从该属植
物的药用价值来看，本文中提及的 3种红豆杉均具
有较高的药用价值，可用于紫杉烷类抗癌药物原料
提取；值得一提的是，开发和利用红豆杉属植物中其
它紫杉烷类化合物是今后不可忽视的研究方向。
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