全 文 ： 中国药学杂志 2009 年 7 月第 44 卷第 14 期 Chin Pharm J，2009 July，Vol. 44 No. 14 ·1053·
基金项目：国家科技支撑项目（2007BA138B05）
作者简介：邵帅，女，博士研究生 研究方向：中药有效成分及应用开发研究 *通讯作者：严铭铭，女，副教授 研究方向：中药有效成
分的提取分离及新药开发 Tel：（0431）86172337 E-mail：shuaier1123@hotmail.com
小飞蓬化学成分的研究
邵帅，严铭铭*，毕胜男，黄耀玲，付影超，徐洋（长春中医药大学，长春 130021）

摘要：目的 研究小飞蓬的化学成分。方法 应用溶剂法进行提取，采用硅胶柱色谱和凝胶柱色谱 Sephadex LH-20 进行分
离纯化，通过理化方法和波谱数据分析进行结构鉴定。结果 从体积分数 70％乙醇提取物中分离并鉴定了 12 个化合物，分
别为 α-香树脂醇（Ⅰ）、β-香树脂醇（Ⅱ）、β-谷甾醇（Ⅲ）、表木栓醇（Ⅳ）、齐墩果酸（Ⅴ）、菠甾醇-3-O-葡萄糖苷（Ⅵ）、
3，5，7，3′，4′-五羟基黄酮（Ⅶ）、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷（Ⅷ）、芦丁（Ⅸ）、野黄芩苷（Ⅹ）、黄芩苷（Ⅺ）、绿
原酸（Ⅻ）。结论 12 个化合物均为首次从该植物中分离得到。
关键词：小飞蓬；飞蓬属；三萜；黄酮
中图分类号：R284.1 文献标识码：A 文章编号：1001-2494(2009)14-1053-03
Chemical Constituents of Erigeron canadensis
SHAO Shuai，YAN Ming-ming*，BI Sheng-nan，HUANG Yao-ling，FU Ying-chao，XU Yang（Changchun University
of Traditional Chinese Medicine，Changchun 130021，China）
ABSTRACT：OBJECTIVE To study the chemical components from Erigeron canadensis. METHODS The isolation and
purification were carried out on silica gel column and Sephadex LH-20. The structures were elucidated on the basis of chemical
evidences and spectral analysis. RESULT Twelve compounds were isolated and their structures were identified as α- asamyrin(Ⅰ),
β-amyrin (Ⅱ), β-sitosterol（Ⅲ）、epifriedelinol（Ⅳ）, oleanolic acid（Ⅴ）, spinasterol-3-O-β-D-glucopyranoside（Ⅵ）, 3，5，
7，3′，4′-pentahydroxyflavone（Ⅶ）, quercetin-3-O-α-L-rhamnose（Ⅷ）, rutin（Ⅸ）, scutellarin（Ⅹ）, baicali（Ⅺ） and chlorogenic
acid（Ⅻ）. CONCLUSION All the twelve compunds are isolated from the title plant for the first time.
KEY WORDS：Erigeron canadensis；Erigeron；triterpene；flavone

小飞蓬（Erigeron canadensis L.）又名祁州一枝
蒿、蛇舌草、竹叶艾、鱼胆草、苦蒿，是菊科飞蓬
属的一年生草本植物，广泛分布于中国各地。全草
入药具有消炎止血、利尿的功效[1]。据国外文献记
载，小飞蓬可用于治疗痢疾、腹泻、水肿、咳血等
疾病。迄今未有对其化学成分进行研究的报道。
本实验从其体积分数 70％乙醇回流物中分离
得到 12 个化合物，根据理化常数、化学方法及光
谱学分析确定了它们的结构为 α-香树脂醇（Ⅰ，15
mg）、β-香树脂醇（Ⅱ，8 mg）、β-谷甾醇（Ⅲ，
60 mg）、表木栓醇（Ⅳ，10 mg）、齐墩果酸（Ⅴ，
6 mg）、菠甾醇-3-O-葡萄糖苷（Ⅵ，23 mg）、3，
5，7，3′，4′-五羟基黄酮（Ⅶ，40 mg）、槲皮素-3-O-α-L-
鼠李糖苷（Ⅷ，10 mg）、芦丁（Ⅸ，8 mg）、野
黄芩苷（Ⅹ，11 mg）、黄芩苷（Ⅺ，8 mg）、绿
原酸（Ⅻ，15 mg）。所有化合物均为首次从该植
物中分得。

1 仪器和材料
DDR-8109 型显微熔点测定仪（温度未校正）；
AU-600 MHz 型核磁共振仪（TMS 为内标）（Bruker
公司）；质谱仪 7.0T FT ICR-MS（IonSpec 公司）
柱色谱和薄层色谱硅胶均为青岛海洋化工厂产品，
其它化学试剂均为分析纯。
小飞蓬采自吉林省长白县，经长春中医药大学
邓明鲁教授鉴定为菊科飞蓬属植物为小飞蓬
（Erigeron canadensis L.）。

2 提取和分离
取小飞蓬干燥全草 4 kg，用体积分数 70%乙醇
回流提取 3 次，每次 2 h，滤过，减压回收溶剂至
无醇，得浸膏 454 g。将浸膏混悬于水中，依次用
石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取。分别合并各部分
萃取液，减压回收溶剂，得各部分浸膏。再将石油
醚和醋酸乙酯部分分别用硅胶柱、Sephadex LH-20
凝胶柱分离纯化，从石油醚部分分离得到化合物
Chin Pharm J，2009 July，Vol. 44 No. 14 中国药学杂志 2009 年 7 月第 44 卷第 14 期 ·1054·
Ⅰ～Ⅴ，从醋酸乙酯部分分离得到化合物Ⅵ～Ⅻ。

3 结构鉴定
化合物Ⅰ：白色针状结晶(甲醇)，mp 175～177
℃，Liebermann-Burchard 反应呈阳性，提示该化合
物可能是三萜类化合物，1H-NMR（CDCl3）δ 5.13
（1H，m，C-12），3.64（1H，m，C-3），1.25（3H，
s，CH3），1.07（3H，s，CH3），1.01（3H，d，J=8.0，
CH3），0.99（3H，s，CH3），0.97（3H，d，J=5.2，
CH3），0.95（3H，s，CH3），0.80（3H，s，CH3），
0.79（3H，s，CH3）。13C-NMR（CDCl3）δ 38.78（C-1），
27.27（C-2），79.06（C-3），38.78（C-4），55.19（C-5），
18.36（C-6），32.94（C-7），40.15（C-8），47.72（C-9），
36.9（C-10），23.26（C-11），124.42（C-12），139.59
（C-13），41.53（C-14），28.74（C-15），26.62（C-16），
33.4（C-17），59.08（C-18），39.61（C-19），39.67
（C-20），31.25（C-21），41.53（C-22），28.1（C-23），
15.67（C-24），15.67（C-25），16.86（C-26），23.37
（C-27），28.1（C-28），17.46（C-29），21.39（C-30）。
以上数据与文献[2]报道的 α-香树脂醇一致。
化合物Ⅱ：白色针状结晶（甲醇），mp197～199
℃，Liebermann-Burchard 反应呈阳性，提示该化合
物可能是三萜类化合物，1H-NMR（CDCl3）δ 5.15
（1H，m，C-12），3.21（1H，m，C-3），1.13（3H，
s，CH3），0.98（3H，s，CH3），0.94（3H，s，CH3），
0.91（3H，s，CH3），0.87（3H，s，CH3），0.84（3H，
s，CH3），0.80（3H，s，CH3），0.76（3H，s，CH3）。
13C-NMR（CDCl3）δ38.61（C-1），27.23（C-2），
79.06（C-3），38.71（C-4），55.17（C-5），18.36（C-6），
32.57（C-7），39.67（C-8），47.21（C-9），36.5（C-10），
23.31（C-11），121.73（C-12），145.19（C-13），41.20
（C-14），28.27（C-15），26.31（C-16），32.64（C-17），
47.15（C-18），46.83（C-19），31.05（C-20），34.98
（C-21），37.01（C-22），28.1（C-23），15.01（C-24），
15.61（C-25），16.78（C-26），26.31（C-27），27.23
（C-28），33.15（C-29），23.41（C-30）。以上数据
与文献[2]报道的 β-香树脂醇一致。
化合物Ⅲ：白色针状结晶（丙酮），mp 141～
142 ℃，Liebermann-Burhard 反应呈阳性，提示该
化合物可能是三萜类化合物，与 β-谷甾醇对照品薄
层色谱 Rf 值及显色行为一致，且混合熔点不下降，
故鉴定该化合物为 β-谷甾醇。
化合物Ⅳ：白色鳞片状结晶（氯仿），mp 232～
235 ℃，Liebermann-Burhard 反应呈阳性，提示该
化合物可能是三萜类化合物。1H-NMR（CDCl3）δ
0.61，0.68，0.89，0.92，0.98，1.03，1.21（7×CH3，
s），1.31（d，4-CH3），3.47（s，3-H）。在 δ 3.47
处有 1个氢的信号，但在 2.00 以上无信号，13C-NMR
（DMSO）δ 碳谱提示有 30 个碳信号，其碳谱数据
与木栓酮相比较，仅 A 环碳化学位移有变动，羰基
信号消失，而在 δ 72.73 出现一连氧碳信号，波谱
数据与文献[3]报道的表木栓醇一致，与已知表木栓
醇对照品薄层色谱 Rf 值及显色行为一致，故鉴定
该化合物为表木栓醇。
化合物Ⅴ：无色针晶（甲醇），mp 205～208 ℃，
Liebermann-Burhard 反应呈阳性，提示该化合物可
能是三萜类化合物。1H-NMR 和 13C-NMR 波谱数据
与文献[4]报道的齐墩果酸一致，与齐墩果酸对照品
薄层色谱 Rf 值及显色行为一致，故鉴定该化合物
为齐墩果酸。
化合物Ⅵ：白色明亮晶体（吡啶），1H-NMR
（CDCl3）δ 0.58~1.08 之间含有多个甲基质子信号；
1.185~2.081 之间有多个重叠的多重峰；5.18（1H，
brs）归属于 7 位烯氢；5.05（1H，dd，J=15.6，9.2
Hz）和 5.23（1H，dd，J=15.2，8 Hz）归属于 22、
23 位烯氢；1H-NMR 中，4.0~5.03 出现一系列质子
信号，根据信号的裂分情况及化学位移值，推断这
一系列质子为葡萄糖上的质子，其中 5.03 位糖的端
基质子。13C-NMR（DMSO）δ 117.88 和 139.58 归
属位 7，8 位烯碳信号；138.69 和 129.67 归属位 22，
23 位烯碳信号。1H-NMR 谱有 5.03（1H，d，J=8.4
Hz）糖端基质子信号，碳谱有 102.29（C-1′）信号
提示含有 β-D-葡萄糖苷。1H-NMR 和 13C-NMR 波
谱数据与文献[5]报道的菠甾醇-3-O-葡萄糖苷一致。
化合物Ⅶ：淡黄色粉末（甲醇），mp＞300 ℃，
HCl-Mg 反应呈阳性，提示可能为黄酮类化合物。
1H-NMR（CDCl3）δ 7.82（1H，d，J=2.4 Hz），7.72
（1H，dd，J=2.4，8.4 Hz），6.97（1H，d，J=8.4 Hz）
三组峰的 J 值提示分子中可能存在 1，3，4-取代苯
环结构；δ 7.82（1H，d，J=2.4 Hz）和 6.26（1H，
d，J=2.4Hz）则可能是另一芳环上的间位偶合信号，
波谱数据与文献[6-7]报道的槲皮素一致，与槲皮素对
照品薄层色谱 Rf 值及显色行为一致，故鉴定该化
合物为槲皮素。
化合物Ⅷ：黄色粉末（甲醇）mp 182～184 ℃，
HCl-Mg 反应呈阳性，提示可能为黄酮类化合物。
1H-NMR（CDCl3）δ 7.30（1H，d，J=2.0 Hz，H-2′），
7.25（1H，dd，J=2.0，8.4 Hz，H-6′），6.87（1H，
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d，J=8.4 Hz，H-5′），6.40（1H，d，J=1.7 Hz，H-8），
6.21（1H，d，J=1.7 Hz，H-6），4.99（1H，brs，
H-1″），0.81（3H，d，J=5.9 Hz，H-6″），以上光谱
数据与文献[8]报道的槲皮苷对照基本一致，与槲皮
苷对照品薄层色谱 Rf 值及显色行为一致，故鉴定
该化合物为槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷，即槲皮苷。
化合物Ⅸ：黄色粉末（甲醇），mp 185～188 ℃，
HCl-Mg 反应呈阳性，提示可能为黄酮苷类化合物。
1H-NMR和 13C-NMR波谱数据与文献[9]报道的芦丁
一致，与芦丁对照品薄层色谱 Rf 值及显色行为一
致，故鉴定该化合物为芦丁。
化合物Ⅹ：黄色针状结晶（甲醇），mp 235 ℃
（以上变暗）。1H-NMR（DMSO）δ 12.75（1H，s，
5-OH），10.40（1H，s，6-OH），8.63（1H，s，4′-OH），
7.94（2H，dd，J=8.9，2.8 Hz，H-2′，6′），6.96（1H，
s，H-8），6.94（2H，dd，J=8.9 Hz，H-2，8，3′，
5′），6.76（1H，s，H-3）。13C-NMR（DMSO）δ161.4
（C-2），102.7（C-3），182.5（C-4），147.0（C-5），
130.6（C-6），164.2（C-7），93.7（C-8），151.1（C-9），
106.0（C-10），121.4（C-1′），128.6（C-2′），116.3
（C-3′），149.2（C-4′），116.3（C-5′），128.6（C-6′），
100.0（C-1″），72.9（C-2″），75.4（C-3″），71.4（C-4″），
75.6（C-5″），170.2（C-6″）。以上光谱数据与文献
[10]报道的野黄芩苷对照基本一致，与野黄芩苷对照
品薄层色谱 Rf 值及显色行为一致，故鉴定该化合
物为野黄芩苷。
化合物Ⅺ：淡黄色粉末（甲醇），mp 223～225
℃。1H-NMR（DMSO）δ 12.59（1H，s，5-OH），
8.68（1H，s，6-OH），8.08（2Hm，H-3′，5′），7.61
（3H，m，H-2′，4′，6′），7.05（1H，s，H-3），7.01
（1H，s，H-8），5.30（1H，s，葡萄糖醛酸的端基
氢信号）。13C-NMR（DMSO）δ 163.7（C-2），106.3
（C-3），182.7（C-4），146.9（C-5），130.8（C-6），
151.4（C-7），93.9（C-8），149.4（C-9），104.9（C-10），
131（C-1′），126.5（C-2′），129.3（C-3′），132.2（C-4′），
129.3（C-5′），126.5（C-6′），100.0（C-1″），72.9
（C-2″），75.4（C-3″），71.5（C-4″），75.6（C-5″），
170.2（C-6″）。以上光谱数据与文献[11]报道的黄芩
苷对照基本一致，与黄芩苷对照品薄层色谱 Rf 值
及显色行为一致，故鉴定该化合物为黄芩苷。
化合物Ⅻ：无色针状结晶（氯仿），mp 210～
213 ℃。1H-NMR 和 13C-NMR 波谱数据与文献[12]
报道的绿原酸一致，与绿原酸对照品薄层色谱 Rf
值及显色行为一致，故鉴定该化合物为绿原酸。

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