全 文 ：小球藻精油的提取及 GC-MS分析
季晓敏 1 王亚男 1 徐嘉杰 2 黄 健 3 苏秀榕 1*
（1宁波大学海洋学院 浙江宁波 315211
2中国农业机械化研究院 北京 100083
3北京普析通用有限责任公司 北京 101200）
摘要 用响应面优化超临界提取小球藻中精油的方法。 将超临界和索式抽提到的精油用气-质联用分析其中的
脂肪酸和挥发性成分。结果表明：最优条件是：压力 41 MPa，温度 40 ℃，液固比 1.5。此条件下小球藻的提取率为
5.3%。 超临界流体萃取的油产率略低于索氏提取器。 用 GC-MS 分析两种方法提取的精油中主要脂肪酸种类基
本相同。超临界方法提取的总不饱和脂肪酸为 131.85 mg/g，而索式抽提为 154.65 mg/g。用顶空固相微萃取气-质
联用法（HS-SPME-GC-MS）鉴定超临界挥发性成分的含量、种类远远低于索式抽提。 超临界方法萃取的小球藻
精油中乙位紫罗兰酮具有强烈的花香，其感官品质高于用索氏提取法提取的。
关键词 小球藻； 超临界； 脂肪酸； GC-MS； 挥发性成味
文章编号 1009-7848（2014）11-0222-07
小球藻（chlorella）为绿藻门，小球藻属，普生
性单细胞绿藻。 该属在世界上有 15 种左右，加上
变种有上百种之多。 我国常见的种类有蛋白核小
球藻、椭圆小球藻、原壳小球藻、普通小球藻等。小
球藻中含有丰富的生物活性物质， 其脂类化合物
通常占有机体的 5%～20%， 是能量贮存的重要部
分， 近年来以海洋微藻类作为生物柴油来源的研
究成为热门的研究方向[1]。小球藻细胞中的色素主
要为叶绿素和类胡萝卜素[2]。蛋白核小球藻粉中蛋
白质含量高达 63.36%～63.98%， 优于其它植物蛋
白源，接近鱼粉蛋白质水平，是 1 种优良的植物蛋
白源[3]。
超临界 CO2 萃取技术（SFE-CO2）是近 20 年
来发展起来的 1 种提取兼分离技术[4]，是由萃取和
分离过程组合而成的[5-6]。 采用此技术提取其中的
精油，用气-质联用方法分析精油的脂肪酸组成及
挥发性成分，从而为更好地利用我国藻类资源，推
进超临界 CO2 萃取藻类技术在生产上的应用，提
供试验基础和参考数据。
本文以小球藻为原料，经超临界除杂，脱臭得
到精油。该精油富含丰富的不饱和脂肪酸，尤其是
α-亚麻酸，为医药、保健食品、营养食品及高档化
妆品等提供优质原料。
1 材料与方法
1.1 材料
小球藻干粉，市购；脂肪酸甲酯标准品、虾青
素标准品，购自 Sigma公司。
1.2 方法
1.2.1 响应面法优化提取条件 根据影响 CO2超
临界流体萃取效果的因素， 选取其中主要的 5 个
因素——小球藻干粉粒度、夹带剂、萃取温度、萃
取压强、 萃取时间做单因素试验， 各指标重复 3
次。
在单因素试验的基础上， 借助设计软件 De-
sign Expert， 采用 Box-Behnken 对影响萃取的关
键因素——压力、温度和夹带剂（乙醇）浓度进行
优化，以小球藻的得率为响应值，设计三因素三水
平的响应面试验。
1.2.2 甲酯化 将萃取物旋转蒸发浓缩后， 取适
量，用正己烷定溶于 10 mL容量瓶中。吸取此溶液
2.0 mL，加入 1 mL 2 mol/L NaOH-CH3OH 溶液进
行皂化，漩涡振荡 10 min 后 50 ℃水浴 5 min，冷却
收稿日期： 2013-11-23
基金项目： 国际合作项目（S2011ZR0360）
作者简介： 季晓敏，女，1988 年出生，硕士生
通讯作者： 苏秀榕
Vol． 14 No． 11
Nov． 2 0 1 4Journal of Chinese Institute of Food Science and Technology
中 国 食 品 学 报第 14 卷 第 11 期
2 0 1 4 年 11 月
DOI:10.16429/j.1009-7848.2014.11.006
第 14 卷 第 11 期
至室温， 加入 2 mL 2 mol/L HCl-CH3OH 溶液，充
分振荡 10 min，于 50 ℃水浴 5 min，进行甲酯化。
弃下层液体，加 2 mL 蒸馏水洗净并除水层，用滴
管吸出正己烷层，加入无水硫酸钠脱水，进行 GC-
MS（Agilent 7890 气相色谱仪，美国 Agilent；M7-
80Ei型质谱仪，北京普析）分析。
1.2.3 脂肪酸 GC-MS 分析 色谱柱：DB-WAX，
柱长 30m，直径 250μm；载气：氦气（纯度 99.99%），
流速 1 mL/min；进样器温度 250；升温程序：柱子
初始温度 100 ℃，保持 5 min，以 4 ℃/min 的升温
速率升至 240 ℃，维持 15 min；采用不分流模式，
进样量 1 μL。质谱离子源温度 210℃，传输线温度
240℃，溶剂延迟 4 min，全扫描速度为低速。
1.2.4 挥发性成分 GC-MS 分析 固相微萃取条
件 ：将萃取头 （65 μm PDMS，美国 SUPELCO 公
司）在气相色谱的进样口 250℃老化 30 min。 将萃
取头插入样品瓶，于 40℃水浴吸附 30 min 后移进
气-质联用仪（Agilent 7890 气相色谱仪，美国 Ag-
ilent；M7-80Ei 型质谱仪， 北京普析）， 于进样口
220℃解吸 5 min，启动气-质联用仪采集数据。
色谱条件：DB-5 毛细管色谱柱（30 m×0.25
mm×2.5 μm）；载气 He，流速 1 mL/min；不分流模
式进样，进样时间 1 min，恒流 1 mL/min；进样口温
度和传输线温度均为 220 ℃；程序升温：起始柱温
50℃，以 5℃/min升至 200℃，保留 5 min，再以 10
℃/min升至 250℃，保持 2 min。
质谱条件：离子源为电子轰击源（EI），电离电
压 70 eV， 离子源温度 230 ℃， 扫描范围 45～400
u。
2 结果与分析
2.1 响应面结果分析
通过以上单因素分析， 以小球藻的得率为指
标，最终选择影响显著的液固比（A）、压力（B）、温
度（C）作为响应面方法优化的主要因素，采用 De-
sign expert 7.0软件设计 15组试验，结果见表 1。
试验号
A（液固比/
mL·g-1）
B（压力/
MPa）
C（温度
/℃）
Y1 （得率/
%）
试验号
A（液固比/
mL·g-1）
B（压力/
MPa）
C（温度
/℃）
Y1 （得率/
%）
1 1.00 35.00 40.00 3.92 9 1.50 35.00 30.00 3.60
2 2.00 35.00 40.00 2.50 10 1.50 45.00 30.00 4.30
3 1.00 45.00 40.00 4.00 11 1.50 35.00 50.00 4.12
4 2.00 45.00 40.00 3.97 12 1.50 45.00 50.00 4.23
5 1.00 40.00 30.00 4.50 13 1.50 40.00 40.00 5.00
6 2.00 40.00 30.00 4.20 14 1.50 40.00 40.00 5.30
7 1.00 40.00 50.00 4.30 15 1.50 40.00 40.00 5.20
8 2.00 40.00 50.00 4.10
表 1 响应面设计方案和试验结果
Table 1 Design program and experimental results of RSM
对表 1 中结果进行分析和显著性检验。 如表
2所示，得率-小球藻显著性检验 P=0.0078（P<0.05），
说明回归模型的预测值均与实际值非常吻合，模
型显著；得率-小球藻回归方程的失拟项检验 P=
0.2253（P>0.05），说明方程的拟合度较好，所选二
次回归模型有效， 可用这两个模型分析和预测试
验数据。 从 F值可以看出各因素对小球藻 3 个因
素的影响大小为压力>液固比>温度。
通过三维图对任何两因素的交互影响及各因
素对响应值的影响进行分析和评价 [7-8]，从而确定
最佳因素水平范围[9]。 图 1 显示压力和温度、液固
比和压力、液固比和温度 3 组因素对得率的影响。
RSM三维图形的坡度大小反映响应值对于所处条
件的敏感程度[11]。 本试验响应面曲面坡度陡峭，表
明提取率受各因素的影响大。 另外，通过 RSM 三
维图投影的等高线图的形状， 可直观地反映两因
素交互作用的强弱， 其中椭圆形表示交互作用显
著，越接近圆形表示两因素交互作用越弱[11-12]。
通过软件分析、计算，得到 1 组最优条件：当
压力 40.7 MPa，温度 39.87 ℃，液固比 1.43 时小球
小球藻精油的提取及 GC-MS分析 223
中 国 食 品 学 报 2014 年第 11 期
藻最大得率为 5.2。 实际条件设置为： 压力 41
MPa，温度 40℃，液固比 1.5。为了检验响应面法的
可靠性，采用上述优化条件做试验，结果小球藻得
率为 5.3，与理论值基本相符。
小球藻 总和 F 值 P 值 备注
模型 6.10 11.36 0.0078 **
A（液固比） 0.48 7.97 0.0370 *
B（压力） 0.70 11.67 0.0189 *
C（温度） 2.81×10-3 0.05 0.8367
AB 0.48 8.10 0.0360 *
AC 2.50×10-3 0.04 0.8459
BC 0.09 1.46 0.2811
A2 1.70 28.48 0.0031 **
B2 2.93 49.12 0.0090 **
C2 0.17 2.82 0.1541
失逆误差 0.25 3.59 0.2253
相关系数 0.95
表 2 试验结果的方差分析
Table 2 Variance analysis of experimental results
注：“*”表示显著，“**”表示极显。
C：温度 B：压力
得
率
（a）
A：液固比B：压力
得
率
（b）
C：温度 A：液固比
得
率
图 1 温度、压力和液固比对小球藻中得率的影响
Fig.1 Effect of temperature， pressure， temperature and the ratio of liquid to solid
on the extraction yield of Chlorella
2.2 超临界流体萃取和索氏提取的比较
在索式抽提和超临界流体萃取的最佳得率条
件下比较小球藻精油脂肪酸组成，结果见表 3。 超
临界流体萃取（Scf）的产率略低于索氏（Sox）提取
器，而 Sox时间为 Scf 的 4倍多。 小球藻萃取物中
Scf 和 Sox 的脂肪酸组成及脂肪酸占萃取物的比
例如表 3所示。小球藻在压力 40 MPa，温度 45℃，
液固比 1.5 条件下得到的 UFA 低于 Sox。 小球藻
中 UFA 主要为亚油酸 C18：2，γ-亚麻酸 C18：3N6，α-亚
麻酸 C18：3N3。 上述两种方法得到的精油的脂肪酸组
成基本相同，共有 11种脂肪酸，含量差别不大。其
中，Scf 得到总不饱和脂肪酸质量分数为 59.82%，
α-亚麻酸质量分数为 25.2%， 而 Sox 中总不饱和
脂肪酸质量分数为 61.5%，α-亚麻酸质量分数为
32.75%。 人体必需脂肪酸 α-亚麻酸含量高，具有
很高的营养价值和多种药理作用。
224
第 14 卷 第 11 期
2.3 挥发性风味成分的比较
由 GC-MS 分析鉴定出的挥发性物质数量如
表 4所示。 小球藻 Sox 33 种、Scf 12 种。 从挥发
性成分看，主要包括烃类、醛类、酮类、醇类、酸类、
胺类、杂环化合物等化合物。
用索式抽提的藻类物质中烃类含量较高。 如
表 5所示，烷烃类化合物的芳香阈值较高，对样品
的整体风味贡献较小， 而有研究者认为它们是形
成对风味有贡献的杂环化合物的重要中间体，对
形成肉香具有不可忽视的基底作用 [13]。 醇类化合
物一般阈值较高，对风味的贡献较小；小球藻戊醇
具有果香、青香；值得注意的是 1-辛烯-3-醇，是 1
种亚油酸的氢过氧化物的降解产物， 该化合物阈
值较低，仅 1 μg/kg，具有类似蘑菇香[14]。
醛类物质的气味阈值较低 [15]，一般具有青香、
果香、坚果香和甜香。 藻类经 Sox 后含有壬醛，有
玫瑰香气。 其中 3，4-戊二烯醛具有肉汤香味，常
用于调配肉味香精和调味品用香料。
酮类化合物气味阈值也比较低， 具有甜甜的
花香和果香。小球藻含乙基紫罗兰酮，具有强烈的
花香， 稀释的时候有类似紫罗兰的香气； 有机酸
（酯）类化合物中，乙酸有刺激性气味；其他挥发性
化合物中，吡啶具有一定的芳香性，酯类化合物居
多，有强烈的水果香气。酯类被认为是发酵或脂质
代谢产物生成的羧酸和醇的酯化作用的产物，赋
予食品甜香、奶油香、水果香、花香[16-17]。
超临界萃取后藻含有的挥发性物质大大减
少。 如表 6 相对于表 5，小球藻酸类、醛类和其他
未检测到。其中乙基紫罗兰酮具有强烈的花香，吡
咯虽然没有烷基吡嗪那样浓的坚果香气， 但是它
贡献出 1种甜且微弱焦香的特征。
小球藻类的风味是上述挥发性物质协同作用
的结果。
名称 小球藻 名称 小球藻
萃取方法 Scf Sox 油酸C18：1 2.00 2.05
得率/ % 5.3±0.3 5.4±0.2 亚油酸C18：2 36.45 39.60
提取时间/ h 2 8 反亚油酸C18：2 trans 36.45 39.70
脂肪酸组成/ mg·g-1 γ-亚麻酸C18：3N6 26.45 34.40
肉豆蔻酸 C14：0 0.55 0.80 α-亚麻酸C18：3N3 25.20 32.75
棕榈酸 C16：0 77.20 77.20 不饱和脂肪酸 131.85 154.65
棕榈油酸 C16：1 5.00 5.90 饱和脂肪酸 88.55 96.80
十七碳酸 C17：0 6.65 11.25 不饱和脂肪酸 UFA % 59.82 61.50
十七碳一烯酸 C17：1 0.30 0.25 饱和脂肪酸 SFA % 40.18 38.50
硬脂酸 C18：0 4.15 7.55
表 3 不同条件下脂肪酸的含量（mg/g）
Table 3 Fatty acid composition under different conditions（mg/g）
酸类 1.17 1 - -
酮类 7.89 4 8.48 5
醇类 4.86 4 2.68 3
醛类 5.09 3 - -
其他 42.77 14 - -
烃类 37.50 7 85.61 3
种类 Sox 相对含量/% 种数 Scf 相对含量/% 种数
表 4 不同方法中挥发性成分相对含量及种类数
Table 4 The number of compounds and total relative contents in different algae
小球藻精油的提取及 GC-MS分析 225
中 国 食 品 学 报 2014 年第 11 期
6-甲基-2-庚酮 3.98 氨基甲酸苯酯 1.87
酮类 1-亚环己基 2-丙酮 0.96 3，3 -二乙氧基乙酯 11.86
乙位紫罗兰酮 1.47 3，7-二甲基-6-辛烯醇丙酸酯 0.86
1-庚烯-3-酮 1.49 二氢猕猴桃内酯 10.10
1-辛烯-3 -醇 1.31 富马酸二乙酯 2.10
醇类 2 -环丙基-2 -戊醇 0.80 琥珀酸乙基-3 - 己基酯 3.37
4，8-二甲基-1，7-壬二烯-4-醇 1.38 3-氯-4-碘苯胺 1.14
2，2 - 二乙氧基-乙醇 1.38 2-乙基-3-甲基马来酰亚胺 3.91
醛类 壬醛 1.89 乙酰胺 0.61
3，4 - 戊二烯醛 1.31 3-甲基-1-丁酰胺 0.47
2 - 庚烯醛 1.88 反-紫罗兰 0.81
3 -乙氧基-3 -乙基-1-戊炔 0.49 2-甲氨基甲酸-丙腈 0.77
2，2，3，7 - 四甲基-4 -辛烯 0.41 二甲基亚砜 3.90
烃类 3，7（11）-桉叶二烯 0.63
4，4 -二甲基-1-戊烯 12.01
1-碘-十八烷 22.10
1-碘-壬烷 1.04
2-甲基-2-丙基-1，3 -二氧杂环庚烷 0.81
酸类 2-乙基己基己基酯-亚硫酸 1.17 其他 4-羟基-2，6-二甲醛吡啶 1.00
名称 相对含量% 名称 相对含量%
表 5 小球藻 Sox 后挥发性物质的种类及相对含量
Table 5 The number of compounds and total relative contents in algae after Sox
2，5-二甲基环己醇 0.89 4-[2，2，6-三甲基-7-氧杂二环 [4.1.0]
庚-1-基]-3-丁烯-2-酮
1.27
2-环丙基-戊醇 0.89 乙位紫罗兰酮 1.98
烃类 （3Z，5E）-4，5-二乙酯-3，5-辛
二烯
0.41 5，6，7，7a-四氢 -4，4，7a-三甲酯 -2
（4H）-苯并呋酮
2.70
1-碘十二烷 4.62 3-乙基-4-甲基-1氢-吡咯-2，5-二酮 1.87
1-碘代十八烷 80.58
醇类 4，8 -二甲基-（4R）-1，7-壬二
烯-4 -醇
0.89 酮类 4 -乙酰基-2 ，3，4，5，5 –五甲基-2
-环戊烯-1-酮
0.66
名称 相对含量% 名称 相对含量%
表 6 小球藻藻 Scf 后挥发性物质的种类及相对含量
Table 6 The number of compounds and total relative contents in algae after Scf
3 讨论
小球藻为淡水藻类， 饱和脂肪酸含量较海洋
微藻少，主要为 C16：0，C17：0，C18：0，这与董丽华 [18]的结
论基本一致。就多不饱和脂肪酸而言，许多海洋微
藻和大型海藻中都含有较高的 EPA 和 DHA，而淡
水藻中几乎没有[19]。 本试验都不含有 DHA和EPA，
这与 Lorenz[20]的结论一致。 本试验的小球藻中多
不饱和脂肪酸主要以 18 碳为主，这与曹吉祥的结
论一致。 目前淡水微藻不饱和脂肪酸以 18 碳为
主， 这种说法尚存在争议。 小球藻的蛋白质含量
高， 其作为 1 种优良的植物蛋白源有待进一步的
研究。
目前， 越来越多的人把超临界方法应用于天
然物质的提取，所得精油进一步加工成化妆品、保
226
第 14 卷 第 11 期
健品或者其他产品。 本试验中用不同提取方法得
到的挥发性成分存在明显的差异。 用 Scf 提取后
挥发性物质的含量远远少于 Sox。此结论正好和超
临界萃取原理本身具有除杂、脱臭的效果相对应。
前人是把精油的脂肪酸组成和挥发性成分分开来
研究，而本文把两者结合起来研究。
4 结论
以小球藻得率为指标，响应面最优条件是：压
力 41 MPa，温度 40℃，液固比 1.5。 此条件下小球
藻的提取率为 5.3%。 Scf 的精油产率略低于 Sox。
用气相色谱-质谱分析两种方法提取的精油中主
要脂肪酸种类基本相同， 即：Scf 方法总不饱和脂
肪酸为 131.85 mg/g， 而总不饱和脂肪酸 Sox 为
154.65 mg/g。 Sox后挥发性成分主要为酯类物质，
Scf 后乙位紫罗兰酮具有强烈的花香。 Scf 后和挥
发性物质的含量种类远远低于 Sox，这个结论正好
和超临界萃取本身具有脱味的效果对应。采用 Scf
方法得到的精油无腥味臭味，色泽亮黄绿，而 Sox
方法得到的精油为黄绿色半透明，略有腥味。比较
而言，Scf 方法更利于实现精制油的工业化生产。
本研究结果可为小球藻精油的开发利用提供参考。
参 考 文 献
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中 国 食 品 学 报 2014 年第 11 期
饮食严格控制卡路里或可延缓衰老
据科学日报消息，人们对西方谚语“人如其食”（指饮食可反映一个人性格与生活环境）应
该不陌生，而最近一项最新研究提供了为什么要注意饮食的另一个原因。美国纽约大学朗格尼
医学中心的研究显示：减少卡路里的饮食，会阻止近 900 个与衰老和大脑里记忆形成相关的基
因活动水平的正常起伏。
对雌性老鼠的实验结果提示：含卡路里较少的饮食很可能有阻止哺乳动物，包括人类的衰
老和慢性疾病发生的作用。
该研究还显示严格控制卡路里是如何抑制衰老显型基因的表达水平的。 衰老显型是指某
些基因决定老鼠、人类及其他哺乳动物在变老过程中的行为。纽约大学朗格尼医学中心的神经
科学家斯蒂芬·金斯伯格（Stephen D. Ginsberg）称这项研究并不意味着严格控制卡路里是“年
轻的源泉”，但它的确在延缓衰老及其相关疾病的方面起一定的作用。
虽然过去几十年间严格限制饮食在延长啮齿动物和其它哺乳动物寿命方面卓有成效，但
科学家对它对人类产生的效应知之甚少。这种饮食治疗被吹捧具有多种益处，包括降低人类心
脏疾病、高血压和中风的风险。 金斯伯格表示，在此之前的研究尚未显示对衰老大脑的记忆和
学习区域产生的广泛遗传影响，只评估饮食对 1个或 2 个基因的影响，而金斯伯格的分析包含
上万种基因。
（消息来源：中国科技网）
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Extraction and GC-MS Analysis of Essential Oil of Chlorella
Ji Xiaomin1 Wang Yanan1 Xu Jiajie2 Huang Jian3 Su Xiurong1*
（1School of Marine Science， Ningbo University， Ningbo 315211， Zhejiang
2Chinese Academy of Agricultural Mechanization Sciences， Beijing 100083
3Beijing Purkinje General Instrument Co.， LTD， Beijing 101200）
Abstact Super -critical CO2 extraction of chlorella essential oil was optimized by response surface methodology
（RSM）. The essential oil were identified by GC-MS. It showed that the optimal conditions of Super-critical were pressure
41 MPa， temperature 40 ℃ ， and the ratio of liquid to solid was 1.5. In optimal conditions， the extraction yield of
chlorella was 5.3%. The extraction yield of Super-critical CO2 was slightly lower than Soxhlet extraction and the major
fatty acid compositions were the same. The total content of unsaturated fatty acid was 131.85 mg/g by Super-critical CO2
extraction method and Soxhlet extraction was 154.65 mg/g. Headspace solid-phase microextraction method （HS-SPME）
combined with gas chromatography-mass spectrometry（GC-MS） was used for the analysis of volatiles. It showed supercrit-
ical species is far below the Soxhlet extraction. The quality of essential oil by supercritical carbon dioxide extraction
technology which has a strong floral ionone was better than that by soxhlet extraction method．
Key words chlorella； super-critical； fatty acid； GC-MS； volatile compounds
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