全 文 ：药学学报 1 9 (1 2) : 89 9 ~ 9 3 0, 1 9 8 4
乌棒子试甲和试乙的分离鉴定
潘美德 茅 青
(贵阳中医学院植化教研组 )
提要 从远志科植物乌棒子 ( p o ly g al a o a 、 d at a R he d et W il s )的根皮和茎皮中分得四种 n曲
酮类成分和一种出醉武 , 分别鉴定为优袖酮 (劝 , 豆绪醇葡萄糖戒 ( 1 1 ) , 乌棒子戒甲 ( w u ban g z ijs d e
A
,
11 1 )
, 乌棒子贰乙 ( w u b a n g z i s i d e B , I V )和芒果试 ( V ) 。 本文报道两种新 p山酮戒乌棒子试甲秘
贰乙的结构测定以及三种己知化合物的鉴定 工作 。
关键词 乌棒子 ; 尾叶远志 ; 优喃酮 ; 呱酮武 ; 乌棒子贰甲 、 贰乙和艺果式 ; 豆 街醉葡萄掖
试
乌棒子系远志科植物尾叶远志 ( oP zy g al a o a u d酬 a R e h d c t w ils ) , 药用其根 ,有止咳平
喘和清热利湿功能 , 民间用于治疗咳嗽 、 哮喘和黄疽型肝炎 ` ” 。 对于远志属植物 , 已有 26 几
种作过化学成分方面的研究 , 证明含有三菇皂试 、 木脂素内醋 、 黄酮类和汕酮类等成分 , 共 二
中仅有六种植物含咄酮类 , 共分离出 2 个叻酮类化合物 , 除 尸 . tT 勿h川 la 中得到两种呱酮月七
外 , 其余均系游离的叻酮衍生物 ( 2 , 。 至于该植物的化学成分 , 遵义医学院曾分离到有祛痰作
用的皂戒和止咳作用的黄酮类成分 ` “ ’ , 但较详细的化学研究未见报道 。
我们从该植物根皮和茎皮的乙醇提取物中分离出四个咕酮类成分和一个 留醇武 , 经化学
方法和光谱分析确定结构为优仙酮 ( e u x a n t h o n e , I ) , 豆 衡醇葡萄糖武 ( s t i g m a s t e r y l 一刀一 L卜
g l u e o s i d e
,
1 1)
, 优仙酮一 7 一 O 一 [刀一 D 一芹吠喃搪基 一 ( 1一 6 ) 一〕刀一 D 一葡萄毗喃糖贰 ( e u x a n t h o n e 一
7一 0 一 [刀一 D 一 a p i o f u r a n o s y l一 ( 1一 6 ) 一 ]刀一 D 一 g l u c o p y r a n o s i d e , 111) , 优叻酮一 7一 0 一口一 D 一葡萄吮
喃糖试 ( e u x a n t h o n e 一 7一 O 一刀一 D 一 g l u e o p y r a n o s i d e , I V )和芒果贰 (m a n g i f e r i n , V ) Q其中 I I L
和 I V 未见文献报道 , 系新的晒酮试 , 分别命名为乌棒子贰 甲 ( w u ba n g iz s ide A )和戒乙 ( w 。
ba gn
z is de B )
,
H 和 v 是本属植物中首次分离到的已知成分 。 上述成分的药理试验正在迷
行 中 , 本文报道两个新叻酮式的结构测定和三个己知化合物的鉴定工作 。
l l
H O O
R
l一 R Z一 R 3一 R ;一 H
R
:一 R :一 R 3一 H R一刀一 D一 9 l e卜 ’刀一 n 一 a p石
R I一 R :一 R 。一 H R一刀一 D一 g l e
R ;一刀一 D一 g l e R Z一 R 3一 O H R一~ H
I川vIv3RRO
111 系黄色方晶 , C 2 4 H 2 6 0 1 3 , F D M s 5 2 3 ( M 一于 1 ) , m p 23 0~ 1 3 1 . 5 o C , 〔a 〕盖, 一 2 1 3 ’ , M仅一
ils h 反应阳性 , 三氯化铁反应墨绿色 , 盐酸一镁粉反应紫色 , 三氯化铝反应鲜黄色。 红外光:
谱显示经基 ( 34 20 e m 一 ’ ) 。 共扼毅基 ( 2 6 4 0 e m 一 ’ ) , 芳核 ( 2 6 0 5 , 1 5 5 5 s h , l 续9 5 c而 ` )和糖式
( 1 1 0 5~ 99 0 e m
一 ’ )等特征吸收 , 紫外光谱 渭穷H 2 3 2 , 2 5 7 , 2 5 6 , 3 7 6 n m 指出 I n 属于仙酮类 .
化合物 ` 4) 。 n l 用盐酸水解所得贰元被鉴定为 I , 糖经纸层析检查系葡萄糖和一种 R f 值较大 ,
的糖 , 由质谱的裂片峰可推知该糖为戊糖 。 H l ` H 一谱 占 12 . 54 处有一赘合经基峰 , 其七乙酞 .
化物的 ’ H 一谱中有六个属于糖上的乙酞基 , 表明两个糖是以单糖链与试元 C 7一经基成贰 。 I l u
本文干 19 8 3 年 1 1 月 1 4 日收到
药 学 报 1 9 卷
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C N M R c h e 价 i e a l s h i f t s o f 1 1 1 a n d IV (占 P Pm )
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ó艺
{J 稀酷唆水解得次级戒和戊搪 ,证实戊搪位于掂链的末端 。 该戊糖采用多种溶剂系统纸层析 ,
共 R f 位仪 与文献 记载为 D 一芹糖相近 ( 石 , 6 ) 。 H l 的 ’ “ C 一谱 (见表 1 )中属于双糖的 n 个碳原子 ,
在偏共振 i炸仁有三个二重峰 ( j 7 5 . 1 , 6 8 . 8 和 6 5 . 8 )和一个单峰 (占8 0 . 4 ) , 从而证明该戊糖系
一分伎棺 , 并连在葡 海糖的 C 。 位 上 , 鉴于日前 自然界已发现的分枝戊糖只有 D 一 芹糖 , 11
分 子 , {,灼戊舫应是 D 芹拉 。 I H 能被苦杏仁沁水解 , 所以 H l的化学结构为优喃酮 一 7一 O 扭刀-
D 了矛心、 晰 一 叹 ( 1 : ) _ _刀 D 葡萄吸喃糖戒 。
I V 为方乙 l一 !· { { ! ; 、 C : 。 H , O 。 , C I M S 3 9 1 ( M 一 1 ) , m p 2 15 ~ 2 1 7 O C , 「a 三护一 8 4 “ 。 共显色反
应 , 勿 冷于{ } 」J抢外 龙;汗均 ` J l 于l 相似 , 酸及脚水解得优仙酮和葡 萄糖 。 将 I V 和 1 11酷酸水解沂
子毕;欠 {,丈进行泥合灯声.饭 , 薄万汀 ; i红外光语比较 , 证明为同一化合物 。 故 I V系优叻黝于补 O 一刀 D -
劝万均化肖价 , 卜弋。
实 验 部 分
实验树一料 犷 1 9 8 1 年 g ~ n 月采白本省正安县 , 当即剥皮干燥 。 熔点用 X 4 型显微熔点仪
测定 , 温度计末校正 紫外光谱用 P e r ik n 一 lE m o r U V / V IS S 型紫外光谱仪测定 , 红外光 i炸
用岛 汁 I R 二的 塑红外光谱仪测定 , 质谱用 V G 一 Z A B 一 Z F 型和 iF n in ga n 45 0 G C /M S/ D C 型
质语仪测定 , 核曦共振谱用 V o r ia n X L 一 1 0 0 一 15 型和 W H 一 90 型核磁共振仪 , T M S 为内标 ,
, “ C 谱以 C : D : N 为溶齐J, 用 2 2 . 6 M H z 测定偏共振和全去偶谱 。 层 析 硅 胶 系上海五四农场
化学试剂厂出品 , 聚酞胺系解放军 7 0川一出品 , 硅胶 G 系上海荧光化学厂出品 , 薄层用氯仿一
甲醇一水 ( 1 3 : 7 “ 2 下层 )展开 。 1% 三氯化铝醇溶液或 50 %硫酸显色 。 纸层用新华中速层析
键纸 , 以 ( 1) 正丁醉一苯一毗咤一水 ( 5 : 1 : 3 : 3 ) , ( 2 )正丁醇一乙醇一水 ( 52 : 3 2 : 1 6 ) , ( 3) 正丁
醉一醋酸一水 ( 4 : 1 : 5 )为展开剂 , 苯胺一邻苯二甲酸为显色剂 。
药材粗粉 5 k g , 用 95 %乙醇回流提取四次 , 提取液减压浓缩至 3升 , 冰箱放置数 日即有
沉淀析出 , 滤集沉淀于 80 ℃ 以下烘干 , 然后置 S ox hl et 提取器内用乙醚提取 , 得乙醚溶出物
和不溶物两部分供分离各成分 。
耽仙酮 I 的分离鉴定
乙醚溶出物用 9 5% 乙醇反复重结晶 ,得亮黄色针晶 1 1 2 9 , T L C R f 0 . 8 3 , m p 2 5 2 ~ 3 o e ,
1 2期 药 学 学 报 0 91
盐酸一镁粉反应紫色 , 三氯化铁反应墨绿色 , 三氯化铝反应鲜黄色 。 lR , 淤沁m 一 ’ 3 3 0 0 , 1 64 。 ,
1 6 0 0 , 1 5 5 0 , 1理8 0 。 与优场卜酮 ( i , 7 一二经基 ,,山酮 )标准品对照鉴定 ( m p , T L C , I R )为同一化合
物 。
豆幽醉葡萄糖贰 1 的分离鉴定
I 的重结晶母液浓缩后用聚酞胺层析 , 95 % 乙醇洗脱 , 收集开始的无色段 ,洗脱液浓缩后
析出的沉淀物用无水乙醇重结品两次 ,得白色片状晶 H 60 m g , T L C R f 0 . 75 , m p 2 73 ~ 6 O C ,
M o l i s h 反应和 L i e b e r m a n n 一 B u r e h a r d 反应均为阳性 , I R , 黑瞥二e m 一 ’ 3 4 0 0 , 1 6 5 0 ( w ) , 1 3 8 3 ,
1 3 7 0 , 1 0 8 5~ 1 0 3 0
,
9 8 0
。
M s m / e (早百) 5 7连( M + 1 5 ) , 4 1 2 ( 5 ) , 3 9 0 ( 1 0 0 ) , 1 6 2 ( 2 ) 。 元素分析
C 3
o H 。 。0 6
·
3 / 4 H ZO
, 计算值 (% ) C 7 1 . 凌9 , H 10 . 1 3 ; 实测值 (% ) C 7 z . 4 2 , H z o . 1 7 。
1 用 6% 盐酸醉溶液回流水解 , 所得戒元经无水乙醇重结晶为白色片晶 , T L C R f 0 . 8了,
, n p 13 2~ 5
“
C
,
H R M S C
2 9H 、。 O (M翅 1 2 . 3 6 9 4 , 计算值 4 2 2 . 3 7 0 5 ) 。 I R , 二彗二e m 一 ’ 3 4 0 0 , 1 6 4 5
( w )
,
2 3 8 0 , 1 3 7 0
,
1 0 5 0
,
9 8 0
。 五I S m / e (% ) 4 2 2 (M + 6 3 ) , 3 9 7 ( 2 1 ) , 3 2 7 ( 1 8 ) , 2 9 9 ( 1 0 ) ,
2 7 3 ( 7 6 )
,
2 72 ( 1 0 0 )
,
2 7 1 ( 1 1 )
,
2 5 5 ( 32 )
,
2吐6 ( 1 6 ) , 2 2 9 ( 2 4 ) . ’ H 一 N M R ( C D C 13 ) d 5 . 1 7 ,
5
.
0 9 (各 I H , d , J = 6 , 2 H z , C : 2一 H , C : 3一 H ) , 5 . 1 2 ( I H , m , C 。一 H ) , 3 . 6 0 ( I H , m ,
。 , 22二 2 4 H z , C 3一 H ) , 1 . 0 7 ( 3 H , s , 1 9一 C H 3 ) , 0 . 9 6 ( 3 H , d , J 二 6 . S H z , 2 1一 C H 3 ) ,
0
.
8 6 , 0
.
8 3 (各 3 H , d , J = 5 . 9 H z , 2 6 一 C H 3 , 2 7 一 C H 3 ) , 0 . 8 5 ( 3 H , t , J 二 6 . 8 H z , 2 9 -
e H 3 )
,
0
.
6 9 ( 3 H
, s , 1 5一 e H 3 )
。
7cJ 解液中纸层检出葡萄糖 。
上述戒和贰元的熔点与文献值 ( 9’ (分别为 2 9 3~ 5 “ e 和 16 1~ 3 O e )相差较大 , 但比较武元 、
少一街醇和夕一留醇 ` H 一谱中 」8一 C H 3 的 d 值 (分别为 0 . 6 9 , 0 . 68 和 0 . 57 ) ( `。 , , 以及与豆幽醛
标准红外光谱图 ( ’ ` )的一致性 , 确定 H 为豆幽醉葡萄糖武 。
乌棒子试甲 11 和试乙 I V 的分离鉴定
乙醚不溶物先用稀醇精制两次 , 再用 50 % 乙醇反复重结 品 , 得黄色方晶 H l 5 . 6 9 , T L C
R f 0
.
5 3
,
m p 13 0一 1 3 1 . 5 O e , [ a ]急2一 1 1 3 “ ( e 0 . 4一, 9 0%乙醉 ) 。 M o l i s h 反应阳性 , 其它显色
反应同 I , F D M S m / e (% ) 5 2 3 (M 一于 1 . 1 0 0 ) , 3 9 0 ( 1 3 ) , 2 2 7 ( 1 9 ) , 1 6 2 ( 6 ) , 1 3 3 ( 1 2 ) , IR v 票彗二
e m
一 ’ 3 4 2 0 , 1 6 4 0 , 16 08 , 1 5 5 5 s h , z吐9 5 , 1 1 0 8 一 9 9 0 ; U V 只黔互分H n m ( 10 9 。 ) 2 3 2 ( 4 . 4 0 ) , 2 5 7
( 4
.
5二 ) , 2 8 6 ( 3 . 7 8 ) , 3 7 6 ( 3 . 7 5 ) , 加 N a O A e 无位移 , 加 A IC ! 3 : 2 3 1 ( 4 . 凌5 ) , 2 7 3 ( 4 . 凌8 ) , 3 0 5
( 3
.
9 4 )
,
4 3 1 ( 3
.
7 6 )
。 IH N M R ( D M S O
一 d 6 ) 占 22 . 5 4 ( I H , s , C t O H ) , 7 . 7 4 ( I H , t , J =
1
.
5 H z , C 。一 H )
,
7
.
6 7 ( Z H
,
d , J 一 1 . 5 H z , C 。 一 H , C 6 一 H ) , 7 , 7 0 ( I H , d d , J 二 8 . 0和 8 . 5
H z , C 3一 H )
, 7
.
0 5 ( I H
,
d d , J二 1 . 5 和 8 . 5 H z , C 、 一 H ) , 6 . 8 1 ( I H , d d , J = 1 . 5 和 8 . 伊
H z , C Z一 H )
, 5
.
2 0一 3
.
2 0 ( m
, 糖质子 ) 。 ` 3 C 一谱见表 1 , 元素分析 C Z 、 H 2 6o , 3 · 1沁 H Z O ,计算值
(% ) C 5 2
.
4 5
,
H 5
.
3 2 ; 实测值 (% ) C 5 2 . 2 6 , H 5 . 5 3 。
H l 用酷醉一醋酸钠按常法制得的七乙酸化物为白色针晶 , m p 2 10 ~ 2 l l OC (无水乙醇 ) 。
, H N M R ( C D C I 3 ) d 5
.
3 0 ( I H
,
d
, J 二 8 . o H z , g l e 一 C 厂 H ) , 5 . 2 4 ( I H , d , J 二 5 . o H z , a P i -
C 厂 H ) , 2
.
4 9 ( 3 H
, s , C l
一
O A e )
,
2
.
0 8
,
2
.
0 3 , 1
.
9 9 ( s
, 分别为 g H , 6 H , 3 H 系糖上的
乙酸基 ) 。
川 重结晶的母液 , 浓缩后用硅胶干柱层析 , 以醋酸乙醋一甲醇 ( 50 : 1) 洗脱 , 收集第二黄
色段 , 洗脱液回收溶剂后沉淀物以 95 % 乙醇重结晶 , 得黄色针晶 I v 140 m g , T L C R f 0 . 6 4 ,
m P 2 1 5~ 2 17
“
C , 仁a l护一 8 4 “ ( C 0 . 3 6 , 9 5%乙醇 ) , 其 显色反 应 同 111 , C IM S m / e (% ) 3 9 1
(M + 1
.
6 2 )
, 2 2 9 ( 1 0 0 )
, 1 6 3 ( 2 )
.
I R v 黑警二c m 一 ` 3 3 5 0 , 16 5 0 , 1 6 10 , 1 5 8 0 , 1 4 8 6 , 1 1 0 0~ 。 9 0 ,
9 0 0
.
U V禁互分, , n m ( l o g e ) 2 3 1 ( 4 . 4 5 ) , 2 5 6 ( 4 . 5 2 ) 2 8 4 ( 3 . 7 8 ) , 3 7 5 ( 3 . 7 1 ) ; 加 N a O A e 无变化 ,
勺02 药 学 学 报 ” 居一 - - - - - 一 - - - 一 .一- - - 一 - - 一 , .一- 一 ~ ~一一 .一- -一一 -一一- 一一一一一一加 A IC 13 : 2 3 1 ( 4 . 4 9 ) , 2 6 0 ( 4 . 3 4 ) , 2 7 4 ( 4 . 3 6 ) , 3 0 6 ( 3 . 8 7 ) , 3 8 1 ( 3 . 4 3 ) , 4 3 7 ( 3 . 5 1 ) 。, H N M R ( C : D : N ) : 占 9 . 4 4 ( I H , s , C l 一 O H ) , 8 . 2 2 ( I H , d , J 一 2 . 7 H z , C s 一 H ) . 7 . 7 8 ( 1 } l , d d ,
J 一 2 . 7 不{1 9 . 0 H z , C o H ) , 7 . 4 3 ( I H , d , J “ 9 . 0 H z , C ; 一 H ) , 7 . 6 0 ( I H , t , J 二 8 . i H z ,
C 。 一 11 )
,
6
.
9 3 ( I H
,
d d
,
J
一
1
.
2 和 8 . 1 }王z , C : 一 H ) , 6 . 8 9 ( I H , d d , J 二 1 . 2和 8 . 1 1 2 , C : -
H )
,
5
.
7李( 1 H . d , J 一 7 . 2 H z , g l e 一 C ,一 H ) , 5 . x 4 ~ 续 . 2 3 (m , 糖上其它质子 ) 。 ’ 3C 一讲见表 1 ,
元素分析 C , : H , O 。 · 2厂3 H ZO , t l` 算值 ( 9石) C 5 6 . 7 2 , 1 1 选. 8 4 ; 实汉,}嗜在 (% ) C 5 G . 7 5 , 1 1 4 . 7 2
1
.
1 1和 I v 的盐酸水解及贰元和糖的鉴定 H I 用 Z N 盐酸加热水解 , 析出的黄色贰元
经乙醉结 : }八, T L C R f 0 . 8 3 , m p 2 32 ~ 3 O c , 一与 I 的红外光语进行比较 , 证明为同一化合物 。 水解
报处理后作纸层析 , R f : ( 1 ) 0 . 5 0 , 0 . 3 4 ; ( 2 ) 0 . 凌4 , 0 . 2 9 ; ( 3 ) 0 . 5 5 , o , 2 1 。 共 布t , 0 . 3 4 , 0 . 2 9
和 仁 竺1 与葡萄糖对 }!飞, {介 ` 致 , 0 . 50 , 0 . 4 4 和 0 . 38 与 L 一阿拉伯糖 、 D 一 木 糖及 D 核糖均不
们一 , ; . 感 0 . 50 和 0 . 4 4 与 D 一芹糖的文献值 ` 5 , `叹 0 . 5 4 和 0 . 4 )很接近 。
l 、 按同法水解和检查 , 证明贰元与 I 相同 , 糖系葡萄糖 。
2
.
1 1 的分步水解和糖连接顺序的确定 H l 用 10% 酷酸于 8 0 “ C 回流水解 8 ~ 10 小时 ,
减压燕去部分溶剂 , 沉淀以 9 5% 乙醇结晶 , 得黄色针晶 , T L C R f 0 . 6 4 , m p 2 1 5一 7 O e , M o -
il s h 反应仍显阳性 , 水解液纸层析只检出与 D 一芹糖文献值相近的斑点 。 次试继续用 Z N 盐酸
水解 , 得 I 和葡萄糖 将醋酸水解所得次贰与 I V 进行混合熔点测定 , 薄层和红外光谱比较 ,
翻l明足相同化合物 。
3
.
1 1 和 I V 的酶解及贰键构型的测定 1 1 和 I V 分别用 自制的苦杏仁酶 ( ` 2 , , 按常法酶
解后作薄层和纸层检查武元与糖 , 其结果和盐酸水解相同 。
老果试 V 的分离鉴定
乙醚不 i容物稀醇精制的母液 , 浓缩后又有沉淀析出 , 该沉淀用聚酸胺层析 , 甲醇洗脱 ,
收集第 二黄色段 , 洗脱液减压浓缩所得的沉淀再以 50 % 甲醇重结晶 , 得淡黄色针品 V 2 . 3 g ,
T L c R f 0
.
16
,
2 5少 c 开始分解 , 盐酸一镁粉反应樱红色 , 三氯化铁反应绿色 , 盐酸回流加热
不发生水解 , M S ( 20 e V ) m /e (% ) 4 2 2 ( M + 5 ) , 连0 4 ( 6 0 ) , 3 8连( 4 4 ) , 3 6 8 ( 1 0 0 ) , 3 50 ( 2 3 ) , 3 0 。
( 1 7 )
,
2名9 ( 10 ) , 2 7 4 ( 4 5 ) , 2 7 3 ( 2 8 ) , 2 6 0 ( 3 6 ) . I R 飞,蒸公; c m 一 ` 3 3 50 , 1 6 5 0 , x 6 2 0 , 1 5 2 0 , 1 5 0 0 ,
1 0息7~ 〕o 丁5 , 8 3 0 . U V 只禁羚“ n m 2 3 8 , 2 5 7 , 3 19 , 3 7 1 ; 加 N a O A C : 2 3 0 , 2 6 0 , 3 7 8 ; 加 A IC 1 3 :
2 3 3
,
2 6 1
,
3 3 4
,
3 9 2
. ’ H N M R ( D M S O
一 d 6 ) d 1 3
.
7 0
,
1 0
.
6 0
,
1 0
.
4 6
,
9
,
7 2 (各 I H , s , C , -
C 6
一
, C : 一 , C 了一 O H )
, 7
.
3 8
,
6
.
8 6
,
6
.
3 8 (各 I H , s , C 。 一 , C : 一 , C ; 一 H ) , 4 . 7一 3 . 2 ( m ,糖」二
质 一 r ) 元素分析 C , g H 1 8O , : · 2 / 3 H : O , 计算值 ( % ) C 5 2 . 5 3 , H 凌 . 4 9 ; 实测值 (% ) C 5 2 . 5 7 ,
H d
.
5凌 上述 I R 和 ’ H N M R 数据与文献 ( ’ 3 , ” )中芒果戒一致 。
致谢 贵州省 f扫医研究所 仁明勤同志鉴定植物品种 ; 贵州省药检所代测红外和紫外光谱 ; 中国医学科
学跳药物所 、 中国科学院感光化学所 、 昆明植物所和四川医学院药物所代测核磁 、 质谱和兀素分析。 加 拿
_入 w 川 cr l o 。 大学何柏悴教授惑赠芹糖衍生物样品
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[刀一 D 一 a p i o f u r a n o s y l一 ( 1一 6 )一 ]刀一D 一 g l u e o p y r a n o s i d e a n d e u x a n t h o n e 一 7 一 。 一刀一 D 一 g l u e o p y -
r a n o s i d e o n t h e b a s i s o f s P e e t r a l ( U V
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