全 文 ：第 24 卷 第 3 期 文山学院学报 Vol. 24 No. 3
2011 年 6 月 JOURNAL OF WENSHAN UNIVERSITY Jun. 2011
九头狮子草红色素 β － CD包合物理化性质研究
田 洪1，2，苟 丽1，2，胡国海1，2，李 蕾1，2，詹云静1，2，金效齐1，2
(1. 文山学院 生化系，云南 文山 663000;2. 文山州生物资源开发研究中心，云南 文山 663000)
收稿日期:2011 － 03 － 24
基金项目:云南省教育厅科研基金项目“爵床科植物九头狮子草和山蓝色素的提取及缓释微胶囊的制备及性能研究”
(2010Y094)。
作者简介:田 洪(1965 －) ，男，云南马关人，文山学院生化系副教授，主要从事天然产物研究与开发研究。
摘要:文章报道了 β － CD对九头狮子草红色素的包合方法，研究了 β － CD红色素液的热稳定性、光稳
定性、耐氧化还原性和 pH值稳定性，并就食品中常见的几种金属离子和常用添加剂对 β － CD红色液稳定性
的影响进行了探讨。结果表明，采用 β － CD包合九头狮子草红色素后使色素的化学稳定性明显改善，使九
头狮子草红色素运用于食品生产成为可能。
关键词:九头狮子草红色素;β － CD红色素包合物;包合物;理化性质
中图分类号:Q949. 7786 文献标识码:A 文章编号:1674 － 9200(2011)03 － 0001 － 05
九头狮子草(Peristrophe japonica(Thunb. )Bremeh. ) ，别名接骨草、土细辛、万年青，系爵床科九头狮子
草属植物的全草［1 － 2］，其味甘淡，气香，具有清热、解毒、祛瘀、止痛、解表发汗等功效［3 － 5］;壮族、瑶族
等少数民族群众将其全草的水提物与糯米一起煮成红色饭食用已有悠久的历史。该植物易于栽培繁殖，从
茎、叶中提取得到含水 50%的流浸膏状红色素，由于 β － CD本身无毒，相对价廉易得，作为食品色素的缓
释和保护性囊材是最适宜的，通过包合，使色素表现为抗氧化、抗光照、热稳定性增加、缓释、增溶等特
点。20 世纪 80 年代以来，β － CD已广泛应用于许多发达国家的食品制造业，而国内的研究刚起步［6 － 7］。本
文在对九头狮子草红色素采用 β － CD包合的研究基础上，选择包合率较好的一种红色素包合物进行理化性
质的对比研究，以探讨其在食品工业中的应用。
1 材料和方法
1. 1 材 料
1. 1. 1 九头狮子草(Peristrophe japonica)
九头狮子草采自云南马关，标本由文山学院生化系教师鉴定。
1. 1. 2 仪器与试剂
721A型分光光度计，PHS －2C精密酸度计，HHS216 型恒温水浴锅，791 型磁力搅拌器等，β － CD (食
品级) ，大孔吸附树脂(AB －8) ，其余试剂均为分析纯或生化试剂。
1. 2 方 法
1. 2. 1 九头狮子草红色素的制备
九头狮子草茎、叶→加入 0. 01%的 HCl，50%的 C2H5OH→70 ℃提取 2 ～ 3 次→过滤、减压回收 C2H5OH
→大孔树脂吸附→洗脱及浓缩→含水 50%的九头狮子草红色素液→加入 5%的柠檬酸及固形物→真空干燥→
红色素产品。
1. 2. 2 红色素 β － CD包合物的制备
取一定量的 β － CD溶于 60 ℃一定量的蒸馏水中，在恒温水浴锅中配制 60 ℃下的 β － CD饱和溶液。在
逐步降至室温的过程中，进行磁力搅拌并缓慢加入 1. 0 g 九头狮子草红色素 30 min，加蒸馏水定容至 100
mL，搅拌 2. 5 ～ 3. 0 h(室温 21 ℃) ，得到β － CD红色素包合物溶液。临用前用蒸馏水作 10 倍稀释，以该稀
释液做红色素理化性质试验。
1
第 24 卷 文山学院学报 2011 年 第 3 期
2 β － CD红色素溶液理化性质研究
2. 1 β － CD红色素液的光吸收图谱和最大吸收波长
分别用蒸馏水和 50%乙醇溶液将制备所得的β － CD红色素溶液稀释 10 倍，即得 β － CD红色素水溶液和乙
醇溶液，用国产 721A型分光光度计在 360 ～800 nm 波长范围内进行光程扫描，测得 β － CD红色素水溶液和乙
醇溶液的光吸收图谱(如图 1)。
结果表明:采用 β － CD包合该红色素后，光谱学特性没有不良影响。
图 1 β － CD红色素的光吸收图谱和最大吸收波长数据图
2. 2 溶解性
β － CD红色素易溶于水和不同浓度的乙醇、甲醇、甘油、明胶溶液、阿拉伯胶溶液中，难溶于猪油、
乙酸乙酯中，不溶于乙醚、丙酮、石油醚等。结果表明，采用 β － CD 包合该红色素后，溶解性与红色素水
溶液相同。
2. 3 耐酸碱性
采用柠檬酸 －磷酸二氢钾 －硼酸缓冲液［8］作为色素 pH 值稳定性试验的缓冲液。分别取 1. 0 mL 的 β －
CD红色素液与 9. 0 mL(pH 3. 0 ～ 12. 0)缓冲液充分混合，配制成不同 pH 值的色素试液，同时设置对照，放
置 1 h，测 OD值(见表 1)。结果表明，β － CD红色素液在酸性时色泽为稳定的红色，在酸性条件下仍具有
较好的 pH值稳定性。
表 1 不同的 pH值对 β － CD红色素液的影响(λ = 488 nm，OD)
pH 3. 0 4. 0 5. 0 6. 0 7. 0 8. 0 9. 0 10. 0 11. 0 12. 0
β － CD色素液 0. 710 0. 724 0. 719 0. 717 0. 715 0. 836 0. 842 0. 783 0. 684 0. 684
色 泽 红色 红色 红色 红色 红色 橙红色 橙红色 橙红色 黄色 黄色
红色素水溶液 0. 712 0. 708 0. 708 0. 699 0. 715 0. 830 0. 833 0. 760 0. 684 0. 684
色 泽 红色 红色 红色 红色 红色 橙红色 橙红色 橙红色 黄色 黄色
2. 4 抗氧化性、耐还原性、苯甲酸钠对 β － CD红色素液的稳定性影响
取 β － CD红色素液用 10 倍蒸馏水稀释(下同) ，以 H2O2 作为氧化剂，Na2SO3 作为还原剂，苯甲酸钠作
为防腐剂，配制不同浓度的 H2O2、Na2SO3、苯甲酸钠 β － CD红色素溶液，设置对照，放置 1. 0 h，2. 0 h 分
别测 OD值。同时采用相同方法配制 H2O2、Na2SO3、苯甲酸钠红色素水溶液，测 OD 值。进行比较(见表
2)。结果表明，采用 β － CD包合红色素后，使该色素具有较好的抗氧化性、耐还原性能力、此条件下防腐
剂苯甲酸钠对 β － CD红色素液的稳定性没有不良影响。
2
田 洪，等:九头狮子草红色素 β － CD包合物理化性质研究
表 2 氧化性(H2O2)、还原性(Na2SO3)、苯甲酸钠对 β － CD红色素液的稳定性影响(λ = 488 nm，OD)
时间
(h)
色 素
名 称
H2O2 浓度(mol /L) Na2SO3 浓度(mol /L)
苯甲酸钠浓度
(mol /L)× 10 －3
0 0. 1 0. 2 0. 4 12. 5 25. 0 50. 0 2 3 4
色泽
1. 0
红色素水溶液 0. 611 0. 607 0. 607 0. 604 0. 583 0. 570 0. 572 0. 574 0. 567 0. 545 红色
β － CD色素液 0. 606 0. 597 0. 592 0. 578 0. 590 0. 575 0. 570 0. 599 0. 585 0. 578 红色
2. 0
红色素水溶液 0. 611 0. 578 0. 575 0. 521 0. 577 0. 558 0. 566 0. 569 0. 566 0. 544 红色
β － CD色素液 0. 606 0. 582 0. 574 0. 558 0. 580 0. 572 0. 564 0. 592 0. 578 0. 575 红色
2. 5 维生素 C对 β － CD红色素液的影响
以 β － CD红色素液配制含维生素 C分别为 1%、2%、3%、4%的色素液，设置对照，并与红色素水溶
液配制的相同浓度维生素 C红色素液比较，定时测 OD值(见表 3)。
表 3 维生素 C对 β － CD红色素液的影响(λ = 488 nm，OD)
时间
(h)
色 素
名 称
维生素 C浓度(%)
0 1 2 3 4
时间
(h)
色 素
名 称
维生素 C浓度(%)
0 1 2 3 4
1. 0
β － CD色素液 0. 606 0. 582 0. 547 0. 540 0. 536
色 泽 红色 红色 红色 红色 橙红色
红色素水溶液 0. 611 0. 536 0. 507 0. 488 0. 471
色 泽 红色 橙红色 橙红色 橙红色 橙红色
2. 0
β － CD色素液 0. 606 0. 558 0. 538 0. 521 0. 511
色 泽 红色 橙红色 橙红色 橙红色 橙红色
红色素水溶液 0. 611 0. 527 0. 503 0. 480 0. 451
色 泽 红色 橙红色 橙红色 橙红色 橙红色
结果表明，β － CD 包合后，在低于 3%的浓度下该红色素具有较好的耐受性。通过 β － CD 包合可以拓
宽该红色素的使用范围。
2. 6 耐热性
取 β － CD色素液，在 60 ℃、90 ℃作用 1 h、3 h、5 h，取出冷却至室温设置对照和重复，观察色泽变
化并定时测 OD值(见表 4)。
表 4 不同温度条件对 β － CD红色素液的影响(λ = 488 nm，OD)
温度
(℃)
色 素
名 称
时间(h)
0 1 3 5
色泽
温度
(℃)
色 素
名 称
时间(h)
0 1 3 5
色泽
60
β － CD色素液 0. 606 0. 606 0. 597 0. 594
红色素水溶液 0. 611 0. 611 0. 587 0. 594
红色
红色
90
β － CD色素液 0. 606 0. 606 0. 561 0. 542
红色素水溶液 0. 611 0. 611 0. 561 0. 542
红色
红色
结果表明，采用 β － CD包合红色素后可以提高该色素对热的稳定性。
2. 7 光照对 β － CD红色液稳定性的影响
取 25 mL比色管分别装入 20 mL的 β － CD红色素液，分别放置在室外自然光(日光平均照度 58 500 lx)
和室内阴暗处，设置对照和重复，观察色泽变化并定时测 OD值(见表 5)。
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第 24 卷 文山学院学报 2011 年 第 3 期
表 5 光照条件下对 β － CD红色素液的影响(λ = 488 nm，OD)
处理
色 素
名 称
时间(d)
0 1 3 6 9
处理
色 素
名 称
时间(d)
0 1 3 6 9
自
然
光
β － CD色素液 0. 606 0. 583 0. 575 0. 548 0. 498
色泽 红色 红色 红色 红色
淡红色
沉淀
红色素水溶液 0. 611 0. 602 0. 588 0. 521 0. 455
色泽 红色 红色 红色
淡红色
沉淀
淡红色
沉淀
阴
暗
处
β － CD色素液 0. 606 0. 606 0. 597 0. 577 0. 566
色泽 红色 红色 红色 红色
淡红色
沉淀
红色素水溶液 0. 611 0. 611 0. 602 0. 559 0. 551
色泽 红色 红色 红色
淡红色
沉淀
淡红色
沉淀
结果表明，采用 β － CD包合红色素后可以提高该红色素对光的稳定性。但该红色素耐光性较差。
2. 8 金属离子对 β － CD红色素液的影响
配制不同浓度的 Fe3 +、Zn2 +、Mg2 +、K +、Na +、Ca2 +、Fe2 +、Cu2 +、Al3 +、Sn2 +金属离子含量的 β －
CD 红色素液，设置对照作用 24 h后，测定 OD值(见表 6)。
表 6 β － CD红色素液在不同金属离子浓度条件下的稳定性
金属
离子
色 素
名 称
离子浓度(mol /L)
0 6. 25 × 10 －4 12. 5 × 10 －4 25. 0 × 10 －4 50. 0 × 10 －4
色泽
Fe3 +
红色素水溶液 0. 611 0. 833 0. 866 0. 866 0. 910 红色 － 墨绿色
β － CD色素液 0. 606 0. 778 0. 785 0. 793 0. 799 红色 － 墨绿色
金属
离子
色 素
名 称
离子浓度(mol /L)
0 50. 0 × 10 －6 100. 0 × 10 －6 200. 0 × 10 －6 400. 0 × 10 －6
色泽
Zn3 +
红色素水溶液 0. 611 0. 611 0. 609 0. 609 0. 604 红色
β － CD色素液 0. 606 0. 604 0. 592 0. 597 0. 594 红色
Mg2 +
红色素水溶液 0. 611 0. 604 0. 602 0. 600 0. 599 红色
β － CD色素液 0. 606 0. 592 0. 585 0. 585 0. 583 红色
金属
离子
色 素
名 称
离子浓度(mol /L)
0 12. 5 × 10 －3 25. 0 × 10 －3 50. 0 × 10 －3 10. 0 × 10 －2
色泽
K +
红色素水溶液 0. 611 0. 611 0. 608 0. 594 0. 588 红色
β － CD色素液 0. 606 0. 590 0. 578 0. 556 0. 545 红色
Na +
红色素水溶液 0. 611 0. 611 0. 606 0. 585 0. 580 红色
β － CD色素液 0. 606 0. 578 0. 570 0. 569 0. 559 红色
Ca2 +
红色素水溶液 0. 611 0. 599 0. 599 0. 595 0. 595 红色
β － CD色素液 0. 606 0. 594 0. 587 0. 580 0. 575 红色
金属
离子
色 素
名 称
离子浓度(PPM)
0 6. 5 6. 25 12. 5 50. 0
色泽
Fe2 +
红色素水溶液 0. 611 0. 611 0. 624 0. 627 0. 627 红色 －黄褐色
β － CD色素液 0. 606 0. 635 0. 629 0. 629 0. 627 红色 －黄褐色
Cu2 +
红色素水溶液 0. 611 0. 599 0. 602 0. 604 0. 607 红色
β － CD色素液 0. 606 0. 597 0. 594 0. 590 0. 590 红色
Al3 +
红色素水溶液 0. 611 0. 597 0. 600 0. 604 0. 606 红色
β － CD色素液 0. 606 0. 597 0. 594 0. 590 0. 590 红色
Sn2 +
红色素水溶液 0. 611 0. 595 0. 606 0. 613 0. 613 红色
β － CD色素液 0. 606 0. 597 0. 604 0. 614 0. 614 红色
4
田 洪，等:九头狮子草红色素 β － CD包合物理化性质研究
结果表明，采用 β － CD包合红色素后，除 Fe3 +和 Fe2 +破坏了色素原有的颜色，产生不良影响外，金属
离子 Zn2 +，Mg2 +，Na +，K +，Ca2 +，Cu2 +，Al3 +，Sn2 +对九头狮子草红色素的稳定性均无不良影响。
2. 9 葡萄糖、蔗糖、糖精钠对 β － CD红色素液的影响
配制含葡萄糖、蔗糖、糖精钠分别为 2%、4%、6%、8%的 β － CD红色素液，作用 1 h和 2 h，设置对
照，测 OD值(λ = 488 nm)。结果表明，在此条件下葡萄糖、蔗糖、糖精钠对 β － CD红色素液的稳定性没有
不良影响。
3 结果与分析
(1)从图 1 可知，采用 β － CD包合九头狮子草红色素后，色素的光谱特性变化极小，其在可见光区的
最高吸收峰仍为 488 nm，色素的色泽鲜艳，在酸性条件下有利于食品的着色。
(2)采用 β － CD包合九头狮子草红色素后，提高了该红色素的光稳定性、热稳定性及色素对维生素 C
的稳定性，从而使该色素的化学稳定性均有明显改善，使九头狮子草红色素运用于食品生产成为可能。
(3)该 β － CD红色素液对 Fe3 +和 Fe2 +耐受性较差，故在生产和应用过程中避免与之频繁接触。
(4)出现上述现象的可能原因是因为 β － CD大多是 7 个分子的葡萄糖以 α － 1、4 键结合而成的环状中
空分子囊，该分子囊可与有机物形成包接化合物，而使有机物的化学稳定性提高［9］。因此，当 β － CD 与红
色素充分搅拌时，分子囊内吸入红色素形成 β － CD色素包合物，从而使色素的稳定性得到提高。
参考文献:
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The Study on the Physicochemical Properties of β － CD
Peristrophe Japonica Red Pigment Inclusion Compound
TIAN Hong1，2，GOU Li1，2，HU Guo － hai1，2，LI Lei1，2，ZHAN Yun － jing1，2，JIN Xiao － qi1，2
(1. Department of Biology and Chemistry，Wenshan University，Wenshan 663000，China;
2. Wenshan Biology Resources Development and Research Centre，Wenshan 663000，China )
Abstract:The paper reports the method of including the red pigment from the peristrophe japonica by β － CD，
studies the thermal stability，the optical stability，the anti － oxidation － reduction quality and the PH value stability of
β － CD red pigment inclusion，and discusses the influence on it caused by several metal ions in food and often － used
additives. The research shows that chemical stability of pigment is improved obviously after the red pigment from the
peristrophe japonica is included by β － CD. The result makes it possible that the red pigment from the peristrophe
japonica can be used in the food production.
Key words:peristrophe japonica red pigment;β － CD red pigment inclusion compounds;inclusion compound;
physicochemical properties
(责任编辑 张 铁)
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