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伞形梅笠草的化学成分研究



全 文 :[ 收稿日期]  2001-04-16
[ 作者简介]  吕惠子(1964-), 女(朝鲜族), 讲师 , 硕士;金
光洙(1954 -), 男(朝鲜族), 教授 , 博士;刘永镇(1940
-),男(朝鲜族), 教授.
伞形梅笠草的化学成分研究
吕惠子 ,金光洙 ,刘永镇 ,石铁源 ,崔兴日
(延边大学药学院 , 吉林 ,延吉 133000)
[ 摘要]  [ 目的] 研究伞形梅笠草的化学成分.[ 方法] 用硅胶柱层析法分离纯化 , 用光谱法进行结构鉴
定.[结果] 从乙醇提取物的乙酸乙酯部分分得 3个化合物 ,分别鉴定为高熊果甙 、金丝桃甙和肾叶鹿蹄
草甙.[结论] 伞形梅笠草含高熊果甙 、金丝桃甙 、肾叶鹿蹄草甙.
[ 关键词]  植物 ,药用;杜鹃花目;化学 , 分析
[ 中图分类号]  R284.1   [ 文献标识码]  A   [ 文章编号]  1000-1824(2001)02-0103-02
Studies on the chemical constituents of Chimaphila umbellate L.Barton
LU Hui-zi ,JIN Guang-zhu ,LIU Yong-zhen ,SHI Tie-yuan , CUI Xing-ri
(Yanbian University College of Parmacy , Yanji 133000 , Jilin , China )
ABSTRACT:OBJECTIVE To study the chemical consti tuents of the leaves of Chimaphi la umbellate.
METHODS The isolat ion and purification w as performed by silica gel column chromatog raphy and the st ructures
w ere ident if ied by spectral analy sis.RESULTS Three compounds were isolated and identified from the ethanol
ex tract of the leaves as the hormoarbutin , hyperin and renifolin.CONCLUSION The hormoarbut in , hyperin
and renifolin are f irst isolated from the Chimaphi la umbel late L .Barton.
Key words:plants , medicinal;Ericaceae;chemistry , analyt ical
  伞形梅笠草(Chimaphila umbellata
(L.)Barton)是鹿蹄草科梅笠草属植物 ,分
布于亚洲 、欧洲和北美地区[ 1] , 在我国主要
分布于东北长白山海拔 1 100 ~ 1 500 m 的云
冷杉林下 、林缘及沟谷的潮湿地.伞形梅笠草
的叶子具有很好的抗炎 、抗癌 、降糖 、镇痛等
多种药效 ,为了合理利用有限的自然资源 、开
发新的药源 ,对伞形梅笠草进行了化学成分
的研究.从乙醇提取物的乙酸乙酯部分分得
3个化合物 ,分别鉴定为高熊果甙 、金丝桃甙
和肾叶鹿蹄草甙.
1 实验部分
1.1 实验仪器与材料 WC-1 型显微测定
仪 、UV-2201光谱仪 、FTIR-8101 光谱仪 、EI-
MS VG-QUATTR 串联质谱仪 、Varian-unity
400核磁共振谱仪 、层析用硅胶(160 ~ 200
目)为青岛海洋化工厂产品.实验用伞形梅笠
草采于长白山自然保护区海拔 1 250m 处 ,由
·103·延边大学医学学报 2001 年 6 月 第 24卷 第 2期
DOI :10.16068/j.1000-1824.2001.02.008
延边大学医学院刘永镇教授鉴定为伞形梅笠
草.
1.2 提取分离 取 2 kg 伞形梅笠草的干燥
叶 ,用 0.80 的乙醇回流提取 3 次 ,每次 1 h ,
合并提取液 ,减压回收乙醇得浸膏.浸膏溶于
水后 ,依次用石油醚 、乙醚 、乙酸乙酯 、正丁醇
萃取 ,减压回收溶剂各得浸膏.取 15 g 乙酸乙
酯浸膏 ,进行硅胶柱层析.氯仿湿法装柱 ,用
氯仿∶甲醇溶剂系统梯度洗脱(100∶1 ~ 100∶
15),每流分为 100 mL ,以硅胶薄层层析检测
合并相同流分 ,自 519 ~ 530 流分(100∶8)的
浓缩液中析出化合物Ⅰ , 534 ~ 550 流分(100
∶8)中析出化合物 Ⅱ , 554 ~ 565 流分(100∶
10)浓缩液中析出化合物Ⅲ.
2 鉴定
2.1 化合物 Ⅰ  白色针状结晶(MeOH)熔
点 190 ~ 192℃, MS(m/ z)286[ M] +;IR , λ
KBr
max
(cm-1):3 500 ~ 3 100 , 2 918 , 1 605 ,
1 498 , 1 458 , 1 213 , 1 116 , 991 , 806.1H-NMR
(CD3 OD )δ:6.97(1H , dJ=8.4Hz , C6-H),
6.551(1H , d J=2.2 Hz , C2-H), 6.52(1H ,
dd , J =8.4 Hz , J =2.2 Hz , C5-H), 4.77
(1H , d J=6.4 Hz , C′1-H), 3.88 ~ 3.40(6H ,
m 糖上质子), 2.21(3H , s , — CH 3);13C-NMR
(CD3 OD)δ:153.2(C-1), 150.4(C-4), 130.3
(C-2), 118.4(C-6), 117.9(C-3), 113.6(C-
5), 103.9(C′-1), 78.15(C′-3), 77.95(C′-5),
75.04(C′-2), 71.43(C′-4), 62.59(C′-6),
16.77(C-CH 3).以上数据与文献[ 2] 相符 ,因
而鉴定为高熊果甙.
2.2 化合物Ⅱ 黄色针状结晶(MeOH),熔
点 234 ~ 236℃.盐酸镁粉反应呈红色 , α-萘酚
反应阳性.MS(m/ z)464[ M] +;UVλMeOH
max
nm:257 , 360;IR , λKBr
max
(cm-1):3 400 ~
3 120 , 1 659 , 1 606(C =C), 1 498 , 1 446 ,
1 365 , 1 203;1H-NMR(CD3OD)δ:7.83(1H , d
, J=2.0 Hz , C2′-H), 7.58(1H , dd J =2.4
Hz ,J=8.4Hz , C6′-H), 6.86(1H , d , J=8.4
Hz ,C5′-H), 6.40(1H , d , J=2.0 Hz , C8-H),
6.20(1H , d , J=2.0 Hz , C6-H), 5.16(1H , d ,
J=7.6 Hz , C1″-H), 3.46 ~ 3.84(6H ,m ,糖上
质子);13C-NMR(CD3 OD )δ:179.20(C-4),
165.85(C-7), 162.74(C-5), 158.51(C-9),
158.18(C-2 ), 149.69(C′-4), 145.10(C′-3),
135.54(C′-3), 122.73(C′-1), 121.70(C′-6),
117.58(C′-5), 115.90(C-2), 105.24(C-10),
99.78(C-6), 94.60(C-8 ), 105.47(C″-1),
77.14(C″-5), 75.04(C″-3), 73.11(C ″-2),
69.68(C″-4), 61.92(C″-6).以上数据与文献
[ 2]相符 ,因而鉴定为金丝桃甙.
2.3 化合物 Ⅲ 白色针状结晶(MeOH),熔
点 235 ~ 237℃, MS (m/ z)351 [ M ] +;UV
MeOH
max
nm:238 , 286;IR ,λ(KBr
max
cm
-1):3 400
~ 3 120 , 2 924 , 2 867 , 1 616 , 1 431 , 1 230 ,
1 074 , 1 034 , 891;1H-NM R(CD3 OD)δ:6.42
(1H , S , C6-H), 5.50(1H ,m , C3-H)(1H , d , J
=7.6 Hz , C′-H), 3.37 ~ 3.78(6H , m ,糖上
质子), 3.14(4H , m , C1 C4-H), 2.26(3H , S ,
C7-CH3), 1.78(3H , br , s , C2-CH 3);13C-NM R
(CD3 OD )δ:151.77(C-5), 146.62(C-8),
132.59(C-8a), 130.76(C-2), 129.72(C-7 ),
120.64(C-4a), 118.51(C-3), 114.77(C-6),
105.65(C′-1), 77.89 (C′-5), 77.77(C′-3),
·104· Journal of Medical Science Yanbian University Jun.2001 Vol.24 No.2
75.79(C′-2), 71.74(C′-4), 62.83(C′-6),
31.17(C-1), 26.16(C-4 ), 23.59(C2-CH3),
17.44(C7-CH3).以上数据与文献[ 2] 相符 ,因
而鉴定为肾叶鹿蹄草甙.
[参 考 文 献]
[ 1]  吉林省中医中药研究所.长白山植物药志[ M ] .长春:
吉林人民出版社 , 1982.854.
[ 2]  王军宪 , 陈新民 ,李宏 ,等.鹿衔草化学成分的研究(第
一报)[ J] .天然产物研究与开发 , 1991 , 3(3):1.
[ 收稿日期]  2001-05-06
[ 作者简介]  马宏伟(1966-), 男 , 主治医师 , 博士研究生;
姜泰京(1934-),男(朝鲜族), 教授;全福实(1963-), 女
(朝鲜族),副教授.
[调查研究]
渤海鱼类和头足类异尖科线虫幼虫感染情况调查
马宏伟1 ,姜泰京2 ,全福实2 ,陈晓光2 ,张云书3 ,崔明善3 ,智文艳4 ,姜殿臣4
(1.绥芬河出入境检验检疫局 , 黑龙江 ,绥芬河 157300;2.延边大学医学院 寄生虫学教研空 ,吉林 , 延吉 133000;3.图们出入境
检验检疫局 ,吉林 , 图们 133100;4.鲅鱼圈出入境检验检疫局 , 辽宁 ,营口 115000)
[ 摘要]  [ 目的]调查渤海鱼类和头足类异尖科线虫幼虫感染情况.[ 方法]对渤海 25 种鱼 290 尾和 3 种
头足类 108 尾进行剖检.[ 结果] 发现 19 种鱼 156 尾和 1 种头足类 8 尾感染异尖科线虫幼虫 6 种 , 计
7 327条.从 15 种鱼(N=191)中的 121尾(63.4%)和一种头足类(N=54)中的 8 尾(14.8%)体内检出简
单异尖线虫幼虫 5 992 条 , 占总数的 81.8%, 4 种鱼是本幼虫的新发现宿主.其余 1 335 条幼虫中 , 154
(2.1%)条为鲔蛔线虫 B 型幼虫 ,采自 4 种鱼 23 尾;1 013(13.8%)条为鲔蛔线虫 C 型幼虫 , 采自13 种鱼
79 尾;164(2.2%)条为宫脂线虫中国 V 型幼虫 ,采自 4 种 20 尾鱼;2 种鱼感染针蛔虫幼虫 3 条;仅发现 1
条伪新地蛔虫幼虫.
[ 关键词]  鱼疾病;异尖线虫病;幼虫
[ 中图分类号]  R532.1   [ 文献标识码]  A   [ 文章编号]  1000-1824(2001)02-0105-10
·105·延边大学医学学报 2001 年 6 月 第 24卷 第 2期