全 文 ：江西农业大学学报 2016，38(2) :283－289 http:/ / xuebao．jxau．edu．cn
Acta Agriculturae Universitatis Jiangxiensis DOI:10．13836 / j．jjau．2016040
郭丹，雷潇，王鹏，等．山苍子油主成分及其衍生物对植物病原菌的抑制作用［J］．江西农业大学学报，2016，38(2) :283－289．
山苍子油主成分及其衍生物对
植物病原菌的抑制作用
郭 丹1，雷 潇1，王 鹏1，2，陈尚钘1，2* ，范国荣1，2，王宗德1，2
(1．江西农业大学 林学院，国家林业局 /江西省樟树工程技术研究中心，江西 南昌 330045;2．江西农业大学“江西
特色林木资源培育与利用协同创新中心”2011协同创新中心，江西 南昌 330045 )
摘要:为筛选出新的对油茶炭疽病菌(Colletotrichum gloeosporioides)、西瓜枯萎病菌(Fusarium oxysporum f． sp．
Niveum)和水稻稻瘟病菌(Pyricularia grisea)3种常见植物病原菌有效的杀菌剂，采用菌丝生长速率法，研究了
山苍子油主成分及其衍生物 15种化合物对这 3种常见植物病原菌的抑制效果。结果表明:15种化合物对 3种
植物病原菌的生长均表现出一定的抑制作用，而且随着质量浓度的升高，抑制作用增强。通过本试验从 15 种
化合物中依次筛选出对油茶炭疽病菌、水稻稻瘟病菌和西瓜枯萎病菌的抑菌作用最强的分别为乙位紫罗兰酮、
柠檬腈、鸢尾酮，其 EC50依次为 31．53，37．64，133．60 mg /L。油茶炭疽病菌、水稻稻瘟病菌经乙位紫罗兰酮、柠檬
腈处理后，其菌体细胞相对渗透率明显增大，表明细胞膜发生了破坏;而西瓜枯萎病菌经鸢尾酮处理后细胞相
对渗透率先增大后减少，表明细胞膜没有发生破坏。
关键词:天然柠檬醛;天然香茅醛;衍生物;植物病原菌;抑菌活性
中图分类号:S482．1 文献标志码:A 文章编号:1000－2286(2016)02－0283－07
Antifungal Activity of Essential Oil from Litsea cubeba
and Derivatives on Plant Pathogens
GUO Dan1，LEI Xiao1，WANG Peng1，2，CHEN Shang-xing1，2* ，
FAN Guo-rong1，2，WANG Zong-de1，2
(1．College of Forestry，Jiangxi Agricultural University，Camphor Tree Engineering and Technology Ｒe-
search Center for State Forestry Bureau and Jiangxi Province，Nanchang 330045，China;2．Jiangxi Agricultural
University，Collaborative Innovation Center for Forest Ｒesources Cultivation and Utilization in Jiangxi，2011
Collaborative Innovation Center，Nanchang 330045，China)
Abstract:In order to screen high-effective antifungal activity against 3 common plant pathogens，namely，
Colletotrichum gloeosporioides，Fusarium oxysporum f． sp． Niveum，and Pyricularia grisea，the antifungal activi-
ty of 15 kinds of essential oil from Litsea cubeba and their derivatives against Colletotrichum gloeosporioides，Fu-
sarium oxysporum f． sp． Niveum，and Pyricularia grisea was investigated by mycelium growth rate．The results
收稿日期:2015-05-28 修回日期:2015-07-17
基金项目:国家自然科学基金项目(31360163)、江西省研究生创新专项资金项目(YC2014-S193)和大学生创新创业
训练计划(DC201309)
Project supported by the National Natural Science Foundation of China(31360163) ，Innovative Special Funds
Project by Graduate Student of Jiangxi Province(YC2014-S193)and Innovation and Entrepreneurship Training
Program for College Students(DC201309)
作者简介:郭丹(1990—) ，女，硕士生，主要从事植物资源利用研究，guodan4620@ 163．com;* 通信作者:陈尚钘，副教
授，博士，csxing@ 126．com。
江 西 农 业 大 学 学 报 第 38卷
showed that the 15 kinds of compounds exhibited certain fungicidal activity，and with the increasing concentra-
tion，their fungicidal activity became stronger．Among the 15 kinds of compounds，the most powerful compounds
against Colletotrichum gloeosporioides，Fusarium oxysporum f． sp． Niveum，and Pyricularia grisea were B bit io-
none，Lemonile，and Irone respectively．And their EC50 values were 31．53，37．64，133．60 mg /L． The relative
permeability of the cell membranes of Colletotrichum gloeosporioides，Pyricularia grisea increased，and the cell
membranes of Colletotrichum gloeosporioides，Pyricularia grisea were damaged by B bit ionone，Lemonile．The
relative permeability of the cell membranes of Fusarium oxysporum f． sp． Niveum didn’t increase，and the cell
membranes of Fusarium oxysporum f． sp． Niveum were not damaged by Irone．
Keywords:natural citral;natural citronellal;derivatives;plant pathogens;antifungal activity
植物源杀菌剂是指用具有杀菌、抑菌活性的植物的某些部位或提取其有效成分，以及分离纯化的单
体物质加工而成的用于防治植物病害的药剂［1］。由于植物源杀菌剂来自于植物，相对安全，近年来越
来受到广大研究者们的关注，成为新型抗菌剂研究的热点［2-4］。
山苍子是我国南方特有的樟科植物资源，资源储量非常丰富，其主要成分为柠檬醛、香茅醛等。从
山苍子果实、枝叶中提取分离得到山苍子油及柠檬醛，具有重要的开发利用价值，被广泛应用于化妆品、
食品、香料等行业中。大量报道［5］表明，山苍子油及其主成分柠檬醛具有广谱的抗菌活性，Mose［6］研究
发现，柠檬醛对细菌较强的抑制作用。Da Silva 等［7］研究得到柠檬醛体外对假丝酵母菌属有强烈的抑
制活性。国内也有很多学者［8-11］对柠檬醛抑菌抗菌方面做了很多研究，发现对曲霉菌，黄曲霉菌，绳状
青霉黑曲霉等真菌类有抑制作用。
然而，山苍子油主成分及其衍生物对农作物、果蔬病原菌的抑制活性研究较少。本文开展山苍子油
主成分柠檬醛、香茅醛及其衍生物等 15种化合物对 3 种常见的植物病原菌抑制作用研究，并从菌体细
胞膜结构的变化来探讨抑菌作用机制，为筛选出高效的植物源杀菌剂提供依据。
1 材料和方法
1．1 材料
1．1．1 供试菌种及来源 油茶炭疽病菌(Colletotrichum gloeosporioides)、西瓜枯萎病菌(Fusarium oxyspo-
rum f． sp． Niveum)、水稻稻瘟病菌(Pyricularia grisea)3 种植物病原菌由江西农业大学农学院植物病理
实验室提供。
1．1．2 供试样品及来源 天然柠檬醛(natural citral)、天然香茅醛(natural citronella)、和橙花素(neroli
su)为江西农业大学植物天然产物与林产化工研究所从山苍子等植物中提取分离;柠檬醛 1，2-丙二醇缩
醛(citral acetal 1，2-propanediol)、紫罗兰酮(ionone)、甲基紫罗兰酮(methyl ionone)、乙位紫罗兰酮(B bit
ionone)、柠檬腈(lemonile)、鸢尾酮(irone)、羟基香茅醛(hydroxy citronellal)、香茅醛 1，2-丙二醇缩醛(1，
2-propanediol acetal citronellal)、香茅醛 1，3-丙二醇缩醛(1，3-propanediol acetal citronellal)、香茅醛二甲
缩醛(citronellal dimethyl acetal)、香茅醛二乙缩醛(citronellal diethyl acetal)和香茅醛乙二缩醛(citronel-
lal ethylene acetal)等是研究所利用天然柠檬醛、香茅醛等为原料，经结构修饰改造而得到，以上样品 GC
纯度均为 95%以上。其它化学药品从市场上购买，均为分析纯。
1．1．3 仪器与设备 LDZX-50KBS立式压力蒸汽灭菌锅，上海申安医疗器械厂;SW--CJ--ID型无菌超净
工作台，苏州净化设备有限公司;GHP-250型智能培养箱，上海三发科学仪器有限公司;DDS-307 新电导
仪，上海精密科学仪器有限公司。
1．2 试验方法
1．2．1 化合物抑菌活性测定 15种化合物对植物病原菌菌丝生长抑制作用采用生长速率法［12］。培养
基的制备:在无菌条件下，将配制好质量浓度的化合物(用不超过总体积 2%的吐温将化合物充分溶于
无菌水中)与灭菌好的马铃薯葡萄糖琼脂培养基(PDA)混合均匀，倒入已灭菌处理的培养皿中，配制成
化合物的最终质量浓度分别为 200，100，50，25，12．5 mg /L。取已经活化与培养好的病原菌菌饼(直径 5
mm) ，接种到上述培养基，每个培养皿接种 1个菌饼，每个处理重复 3次。以未添加化合物的 PDA平板
作为实验对照。当实验对照的平板的菌落直径长到培养皿的 70%以上，用直尺以十字交叉法测量直
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第 2期 郭丹等:山苍子油主成分及其衍生物对植物病原菌的抑制作用
径，取平均值。采用下列公式计算抑制率:
菌落直径=菌落平均直径－菌饼直径(5 mm) (1)
菌丝生长抑菌率=［(对照菌落生长量-处理菌落生长量 /对照生长量］×100% (2)
1．2．2 数据分析 实验数据为 3组重复实验的平均值，采用 Microsofe Excel 2007软件和 DSP 7．05专业
版进行数据统计分析。
1．2．3 细胞膜通透性测定 根据 1．2．1和 1．2．2 筛选出对 3 种植物源抑菌效果较强的化合物。取对数
期的西瓜枯萎病菌、水稻稻瘟病菌和油茶炭疽病菌 3种菌丝各 1 g，用去离子水冲洗后，分别加入到质量
浓度为 EC50的各抑菌效果好的化合物溶液中，分别每隔 10 min 后测定菌丝的相对渗透率，每个样品重
复 3次，以无菌水作为对照［13］。计算公式:
相对渗漏(%)=(C60’－C0’)/C死处理×100(C－电导率值) (3)
2 结果与分析
2．1 15种化合物对 3种植物病原菌的抑菌活性
从表 1可以看出，15种化合物对 3 种植物病原菌的抑制效果各不相同。对于同一种病原菌来说，
15种化合物的抑制效果也不一样，而且同一种化合物不同的质量浓度呈现出不同的抑制效果。对油茶
炭疽病菌而言，当化合物为 200 mg /L时，天然柠檬醛、乙位紫罗兰酮 2 种化合物抑制率达到 100．00%;
50 mg /L时，乙位紫罗兰酮对油茶炭疽病菌的抑制率也超过 80．00%，而当质量浓度继续减少时抑制率
会急剧下降，说明乙位紫罗兰酮对油茶炭疽病菌的抑菌活性只有质量浓度达到一定量时才会有较好的
效果。对西瓜枯萎病菌而言，15种化合物对它的抑制效果表现的不是那么强烈，当化合物为200 mg /L
时，只有鸢尾酮对它的抑制效果相对比较好，抑制率达到 67．86%。对于稻瘟病菌而言，当化合物为
200 mg /L时，天然柠檬醛、天然香茅醛、乙位紫罗兰酮和鸢尾酮 4种化合物对其抑制率均达到 100．00%，
柠檬腈的抑制率为 86．67%，而当化合物质量浓度降低时，天然柠檬醛、天然香茅醛、乙位紫罗兰酮和鸢
尾酮 4种化合物对稻瘟病菌的抑菌活性急剧降低，柠檬腈的抑菌活性则减少较少，当质量浓度为
50 mg /L 时，其抑制率高达 53．33%，高于其它化合物。15种化合物对 3 种植物病原菌抑制作用的共同
的特点是质量浓度越大，抑制率相对越大。
由表 1还可以看出，天然香茅醛及其衍生物相对于天然柠檬醛及其衍生物来说，其抑菌效果较差。
在这些化合物中，除柠檬腈对于油茶炭疽病菌的抑制效果在这些化合物中最差为 14．66%外，天然香茅
醛对于西瓜枯萎病菌的抑制效果在这些化合物中最差，质量浓度为 200 mg /L，其抑制率为 11．11%;香
茅醛 1，2-丙二醇缩醛对于稻瘟病菌的抑制效果在这些化合物中最差，其抑制率为 11．42%。
2．2 毒力回归方程的建立和分析
将化合物的质量浓度对数化，及抑制率概率化，它们之间会表现为一元直线回归关系，通过线性关
系的相关性分析，可以比较化合物对病菌的毒力强弱，同时计算可以 EC50值的大小，EC50是衡量药剂毒
力大小的重要指标，EC50值越小说明药剂的毒力越强
［14］。从图 1可知，相关系数 Ｒ鸢尾酮对西瓜枯萎病
菌的抑制效果在这些化合物中最强，毒力回归方程是 y = 1．995 1+1．413 5x，相关系数 Ｒ 大于 0．9，EC50 =
133．60 mg /L，在0．01的水平上极显著。由图 2 可以看出，天然柠檬醛，柠檬腈，乙位紫罗兰酮，鸢尾酮 4
种化合物对稻瘟病菌毒力分析发现，它们的 EC50值都相对小，但是天然柠檬醛、乙位紫罗兰酮和鸢尾酮
的回归方程相关系数 Ｒ小于0．9，而柠檬腈对稻瘟病菌的毒力回归方程 y= 4．161 1+0．532 4x，相关系数 Ｒ
大于0．9，在0．01的水平上极显著，EC50 = 37．63 mg /L，因此柠檬腈对稻瘟病菌的抑菌效果强。由图 3 可
知，对天然柠檬醛、乙位紫罗兰酮对油茶炭疽病菌毒力回归方程分析，其 EC50较小，但是天然柠檬醛的
相关系数较小，而乙位紫罗兰酮对油茶炭疽病菌毒力回归方程 y = －2．191 0+4．797 9x，相关系数 Ｒ 大于
0．9，在0．05水平上显著，EC50 = 31．53 mg /L，说明它对油茶炭疽病菌抑菌效果强。
在毒力回归方程 y=a+bx中，b 值不仅代表回归直线的坡度，也用于计算 EC50的值，不是一个定量
值［15］。当计算出的 EC50值相同时，但回归直线不同，即直线斜率 b不同，可用量度坡度大小来分析抑菌
作用效果。量度坡度大小用 S致死量标准差来反映，S致死量标准差是致死量的个体差异，S=log－1(1 / b)。
从 3种菌的毒力回归直线发现，不同的化合物，S值也不同，因此不同化合物抑菌性存在差异性。
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江 西 农 业 大 学 学 报 第 38卷
表 1 15种化合物对 3种植物病原菌的抑制率
Tab．1 Antifungal effect on 3 plant pathogens of 15 kinds of compounds
病原菌名称
Pathogenic bacteria
化合物
Compound
菌丝生长抑制率 /% Inhibition rate
200 mg /L 100 mg /L 50 mg /L 25 mg /L 12．5 mg /L
油茶炭疽病菌 天然柠檬醛 100．00 41．32 35．63 35．93 3．90
Colletotrichum 柠檬醛 1，2-丙二醇缩醛 29．34 25．15 23．95 15．57 12．28
gloeosporioides 天然香茅醛 62．31 55．90 46．41 23．85 22．05
羟基香茅醛 15．38 11．54 3．59 2．56 0．77
香茅醛 1，2-丙二醇缩醛 25．37 22．33 14．33 5．24 2．33
香茅醛 1，3-丙二醇缩醛 15．99 10．26 7．66 4．67 0．00
香茅醛二甲缩醛 19．56 16．33 12．37 8．26 6．33
香茅醛二乙缩醛 21．24 17．33 13．27 9．32 5．26
香茅醛乙二缩醛 25．33 15．24 8．94 3．02 0．00
柠檬腈 14．66 9．05 5．17 28．75 0．00
橙花素 46．25 40．00 29．38 7．10 18．75
紫罗兰酮 66．45 43．87 15．48 17．04 0．65
甲基紫罗兰酮 40．91 24．43 18．18 14．20 6．82
乙位紫罗兰酮 100．00 85．80 82．95 17．24 12．50
鸢尾酮 87．56 71．03 36．55 35．93 10．34
西瓜枯萎病菌菌 天然柠檬醛 51．11 31．11 28．15 17．04 14．81
Fusarium oxysporum 柠檬醛 1，2-丙二醇缩醛 30．77 11．54 24．62 7．69 5．38
f． sp． Niveum 天然香茅醛 11．11 5．56 4．86 1．21 0．00
羟基香茅醛 47．06 46．08 44．12 32．35 31．37
香茅醛 1，2-丙二醇缩醛 50．78 45．31 37．50 43．75 29．69
香茅醛 1，3-丙二醇缩醛 51．78 44．31 37．50 35．54 29．68
香茅醛二甲缩醛 37．63 32．26 21．50 18．28 11．83
香茅醛二乙缩醛 41．76 50．55 47．25 39．56 28．57
香茅醛乙二缩醛 48．35 34．07 37．36 23．08 17．58
柠檬腈 41．94 37．63 32．26 36．56 26．89
橙花素 26．88 25．81 15．05 13．98 8．60
紫罗兰酮 36．14 33．17 31．19 28．71 27．72
甲基紫罗兰酮 38．89 33．33 29．17 19．44 15．28
乙位紫罗兰酮 44．70 34．12 22．94 15．88 13．53
鸢尾酮 67．86 35．12 22．02 17．26 8．33
稻瘟病菌 天然柠檬醛 100．00 40．00 30．00 18．21 7．14
Pyricularia grisea 柠檬醛 1，2-丙二醇缩醛 41．07 33．93 22．50 21．79 12．14
天然香茅醛 100．00 42．86 19．48 11．69 1．95
羟基香茅醛 27．27 14．94 11．69 12．34 5．19
香茅醛 1，2-丙二醇缩醛 11．42 14．29 8．57 1．90 0．00
香茅醛 1，3-丙二醇缩醛 23．81 12．38 11．43 8．57 2．86
香茅醛二甲缩醛 18．52 16．05 12．35 9．88 3．70
香茅醛二乙缩醛 16．05 13．59 9．88 7．41 1．23
香茅醛乙二缩醛 66．67 56．00 49．33 40．00 13．33
柠檬腈 86．67 55．57 53．33 46．67 40．00
橙花素 72．22 58．89 37．78 22．22 15．56
紫罗兰酮 53．61 37．11 36．08 26．80 10．31
甲基紫罗兰酮 32．70 23．08 23．08 19．23 12．82
乙位紫罗兰酮 100．00 46．71 30．26 18．42 5．27
鸢尾酮 100．00 53．33 33．33 21．43 8．33
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第 2期 郭丹等:山苍子油主成分及其衍生物对植物病原菌的抑制作用
从图 1可以看出，在西瓜枯萎病菌的抑菌试验中，鸢尾酮的 S 值最小，紫罗兰酮的 S 值最大。稻瘟
病菌的毒力回归直线中(图 2) ，乙位紫罗兰酮 S值最小，鸢尾酮，天然柠檬醛的 S值也很小，甲基紫罗兰
酮的 S值最大。从图 3可看出，对于油茶炭疽病菌，乙位紫罗兰酮的 S 值最小，柠檬醛 1，2-丙二醇缩醛
S值最大，虽然两种化合物的 EC50相近，就比较 S值的大小，S值小，化合物的抑菌效果较好。
此外，最大无致死量(MNLD)是回归直线插补到零死亡率所对应的质量浓度 MNLD = log［5×logS－
log(EC50) ］
［16］，它所反映的也是抑菌剂对病原菌抑制作用效果的指标。最大无致死量与抑菌剂使用过
程中需要的安全用量有着一定联系，是药剂的实际使用量依据。若化合物对病原菌的 EC50大小相同或
相近，MNLD的值不同，那么各个化合物对不同的菌毒性也是不一样的。从 15 种化合物对 3 种植物病
原菌的抑菌效果可知，香茅醛二乙缩醛对西瓜枯萎病菌的MNLD值最大，甲基紫罗兰酮和鸢尾酮的MN-
LD值较小，说明鸢尾酮在使用过程中剂量相对较小;在 15 种化合物对油茶炭疽病菌抑菌效果中，橙花
素的 MNLD值最大，乙位紫罗兰酮的 MNLD 值较小，说明乙位紫罗兰酮对油茶炭疽病菌的抑制使用剂
量也较小。
图 1 西瓜枯萎病菌的毒力方程分析
Fig．1 Fusarium oxysporum f．sp．Niveum regression cure
图 2 稻瘟病菌的毒力方程分析
Fig．2 Pyricularia grisea regression cure
图 3 油茶炭疽病菌的毒力分析
Fig．3 Colletotrichum gloeosporioides regression cure
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江 西 农 业 大 学 学 报 第 38卷
2．3 菌体细胞膜相对渗透率的变化
根据影响细胞膜功能是抗菌物质抑菌作用机制之一，菌体电导率的变化是反映细菌细胞膜通透性
变化的主要原因［17］。由图 4 可以看出，西瓜枯萎病菌菌菌体经鸢尾酮处理 70 min 后，细胞膜的相对渗
透率小于对照组，说明破坏细胞膜不是其抑菌作用的主要原因，其主要抑菌机理需要进一步研究。由图
5可知，稻瘟病菌经柠檬腈的细胞膜相对渗透率大于对照组，说明柠檬腈破坏细胞膜，导致电解质外泄，
渗透率增大。由图 6可知，油茶炭疽病菌经乙位紫罗兰酮处理的菌体相对渗透率略大于对照组，也说明
乙位紫罗兰酮导致茶炭疽病菌破裂，渗透率改变。
3 结 论
通过天然柠檬醛、天然香茅醛及其衍生物 15种化合物对油茶炭疽病菌、西瓜枯萎病菌和水稻稻瘟
病菌 3 种常见植物病原菌的抑制效果分析，从抑菌活性、EC50和一元回归方程量度坡度综合分析可得
出，乙位紫罗兰酮对油茶炭疽病菌抑菌效果较好，其 EC50 = 31．53 mg /L，鸢尾酮对西瓜枯萎病菌的抑制
效果，其 EC50 = 133．60 mg /L，柠檬腈对稻瘟病菌的抑菌效果较好，其 EC50 = 37．63 mg /L。
油茶炭疽病菌、稻瘟病菌分别经乙位紫罗兰酮、柠檬腈处理后菌体相对渗透率增加，说明乙位紫罗
兰酮、柠檬腈会导致茶炭疽病菌、稻瘟病菌细胞膜破裂，是抑制作用关键原因之一，而鸢尾酮对西瓜枯萎
病菌菌体细胞膜的相对渗透率变化不明显，表明破坏细胞膜不是其抑菌作用的主要原因，其主要抑菌机
理需要进一步研究。
以天然柠檬醛、天然香茅醛为先导化合物，进行结构修饰与改造，合成相应的衍生物，进行抑菌作用
研究，筛选出更高的抗菌化合物，为创制出新型抗菌剂奠定基础。柠檬醛和香茅醛均为山苍子的主要成
分，本文可为山苍子的开发利用提供理论依据。
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