全 文 ：第 36 卷第 3 期
2016 年 6 月
林 产 化 学 与 工 业
Chemistry and Industry of Forest Products
Vol． 36 No． 3
June 2016
doi:10． 3969 / j． issn． 0253-2417． 2016． 03． 013
山苍子油活性成分对木材真菌的抑制作用
收稿日期:2015-05-14
基金项目:国家自然科学基金资助项目(31360163);中央财政林业科技推广示范项目(JXTG［2014］-0);江西省林业科技创新专项
(201502)
作者简介:郭 丹(1990— )，女，江西吉安人，硕士生，从事植物资源利用研究;E-mail:guodan4620@ 163． com
* 通讯作者:陈尚钘(1976— )，男，副教授，博士，硕士生导师，主要研究方向为植物资源利用研究;E-mail:csxing@ 126． com。
GUO Dan
郭 丹，李兆双，王 鹏，陈尚钘* ，范国荣，王宗德
(江西农业大学林学院，国家林业局江西省樟树工程技术研究中心;
江西特色林木资源培育与利用 2011 协同创新中心，江西 南昌 330045)
摘 要: 为筛选出新的对绵腐卧孔菌、绿色木霉和彩绒革盖菌 3 种常见木材真菌有效的杀菌剂，
采用菌丝生长速率法，测定了山苍子油主成分及其衍生物共 10 种化合物对这 3 种常见木材真菌的
抑制率，建立毒力方程并分析其活性。结果表明:10 种化合物对 3 种常见木材真菌的生长均表现
出一定的抑制作用，而且随着浓度的升高，抑制作用增强;通过 10 种化合物对 3 种常见木材真菌的毒力回归分析，并与
三唑酮相比较，依次筛选出对绵腐卧孔菌、绿色木霉和彩绒革盖菌的抑制作用最强的分别为柠檬醛 1，2-丙二醇缩醛、
β-紫罗兰酮和鸢尾酮，其半数有效抑制质量浓度(EC50)依次分别为 18． 69、23． 50 和 32． 21 mg /L。3 种真菌分别经柠檬
醛 1，2-丙二醇缩醛、β-紫罗兰酮和鸢尾酮处理后，菌体细胞膜的相对渗透率发生变化，表明山苍子油活性成分的木材防
腐作用与菌体细胞膜遭破坏有关。
关键词: 天然柠檬醛;天然香茅醛;衍生物;木材真菌;抑菌活性
中图分类号:TQ35 文献标识码:A 文章编号:0253-2417(2016)03-0088-07
引文格式:郭丹，李兆双，王鹏，等．山苍子油活性成分对木材真菌的抑制作用［J］．林产化学与工业，2016，36(3):88－94．
Inhibition Effect of Active Components from Litsea cubeba(Lour．)Pers．
Oil on Wood Fungi
GUO Dan，LI Zhao-shuang，WANG Peng，CHEN Shang-xing，FAN Guo-rong，WANG Zong-de
(College of Forestry，Jiangxi Agricultural University，Camphor Tree Engineering and Technology Ｒesearch Center for
State Forestry Bureau and Jiangxi Province;2011 Collaborative Innovation Center of Jiangxi Typical
Trees Cultivation and Utilization，Nanchang 330045，China)
Abstract:In order to screen high-effective fungicide against 3 common wood fungi，i． e．，Poria vaporaria，Trichoderm aviride and
Coriolus versicolor，the antifungal activities of essential oil and derivatives from Litsea cubeba(Lour．)Pers． oil (10 kinds of
compounds)were investigated by mycelium growth rate． The toxicity equations of inhibition rates against three fungi were
established． The results showed that the ten kinds of compounds exhibited certain antifungal activity，and with the increasing
concentration，antifungal activity became stronger． The inhibition effects of the ten compounds on the three wood fungi were
respectively analyzed in comparison with the effect of triadimefon． The results showed that the most powerful compounds against
Poria vaporaria， Trichoderm aviride， and Coriolus versicolor were citral acetal 1，2-propanediol， beta-iononeand irone，
respectively． And their EC50 values were 18． 69，23． 50 and 32． 21 mg /L，respectively． The cell membranes of three fungi were
damaged by citral acetal 1，2-propanediol，beta-ionone and irone． This indicated that，the wood preservation of Litsea cubeba oil
was related with the damage of cell membranes of fungi．
Key words:natural citral;natural citronellal;derivatives;wood fungi;antifungal activity
木材是一种可再生性的生物材料，随着经济快速发展和生活水平提高，人们对于木材的需求日益增
加，而木材使用过程中存在易腐烂、变色等问题，使木材防腐成为研究的热点［1］。世界各国通行的木材
第 3 期 郭 丹，等:山苍子油活性成分对木材真菌的抑制作用 89
防腐方法为化学药剂防腐，用化学药剂抑制木材真菌的生长或毒杀木材真菌，其主要成分是无机硼类、
含砷、铬、铜和锌等化合物，这些配方中的金属离子会对环境不利［2－3］。2002 年美国环境保护署宣布从
2004 年 1 月 1 日起所有铜铬砷处理的木材不能工业应用，紧接着欧盟也对含砷的木材防腐剂发出禁
令。因此，开发对人畜低毒、对环境少污染的新型防腐剂成为未来木材防腐剂的发展方向［4］。树木提
取物中的鞣质、树脂、脂肪酸、色素、芳香油、生物碱、单宁和树胶等化合物对彩绒革盖菌、密粘褶菌等木
材腐朽菌具有一定的抑制作用，将其用于木材防腐，具有绿色环保、安全高效的优点［5 － 6］。Macias 等［7］
研究发现柑橘皮的精油成分可作为木材防腐剂和防虫剂使用;Goktas 等［8］研究发现野合欢根茎的乙醇
抽提物对彩绒革盖菌和绵腐卧孔菌具有一定的抑制效果;李坚等［2］发现长白落叶松提取物对彩绒革盖
菌和粘褶菌具有较好的抑制效果。山苍子是我国南方特有的樟科植物资源，资源储量非常丰富，从山苍
子果实、枝叶中提取分离的山苍子油的天然柠檬醛、香茅醛等成分具有较强的抑菌活性，在农作物、果蔬
食品、医药卫生行业中研究较多，而在木材防腐中研究非常少［9］。作者以山苍子油主成分柠檬醛、香茅
醛，以及由其结构修饰改造得到的衍生物等 10 种化合物为主要研究对象，探讨了 10 种化合物对 3 种常
见的木材真菌的抑菌活性，并开展抑制后的木材真菌体细胞渗透率，为筛选出高效的防腐剂提供依据。
1 实 验
1． 1 材料与仪器
1． 1． 1 供试菌种 绿色木霉(Trichoderm aviride)，绵腐卧孔菌(Poria vaporaria(Fr．)Cooke．)，彩绒革盖
菌(Coriolus versicolor(L． Fr．)Quél．)购于中国林业科学研究院，接种于马铃薯葡萄糖琼脂(PDA)培养
基，25 ℃培养 2 ～ 3 天，活化备用。
1． 1． 2 供试样品 天然柠檬醛、天然香茅醛和橙花素，自制;柠檬醛 1，2-丙二醇缩醛、紫罗兰酮、甲基紫
罗兰酮、β-紫罗兰酮、柠檬腈、鸢尾酮和羟基香茅醛等是利用天然柠檬醛、香茅醛为原料，经结构修饰改
造而得到［10］(结构式如下)。
以上样品 GC纯度均达 95%以上;三唑酮有效成分质量分数 15%，可湿性粉剂，购买于江苏剑牌农
药化工有限公司。其它化学试剂均为市售分析纯。
1． 1． 3 仪器与设备 LDZX-50KBS立式压力蒸汽灭菌锅，上海申安医疗器械厂;SW-CJ-ID 型无菌超净
工作台，苏州净化设备有限公司;GHP-250 型智能培养箱，上海三发科学仪器有限公司;DDS-307 新电
导仪用于测量常规水溶液的电导率值，上海精密科学仪器有限公司。
1． 2 抑菌效果测定
10 种化合物对病原菌菌丝生长抑制作用采用生长速率法［11］。
1． 2． 1 带毒培养基的制备 在无菌条件下，将已配制浓度梯度的化合物(用不超过总体积 2%的吐温
将化合物充分溶于无菌水中)与已灭菌的马铃薯葡萄糖琼脂培养基(PDA)混合均匀，倒入已灭菌的培
养皿中，配制成化合物的最终质量浓度分别为 500、250、125、62． 5 和 31． 25 mg /L 的带毒培养基。取已
90 林 产 化 学 与 工 业 第 36 卷
培养与活化好的木材真菌菌饼(直径 5 mm)，接种到带毒培养基，每个培养皿接种一个菌饼，每个浓度
重复 3 次。以未添加化合物的 PDA平板作为实验对照。以三唑酮为抑菌效果对照，其质量浓度设置为
50、25、12． 5、6． 25 和 3． 125 mg /L。绿色木霉培养 2 d后，绵腐卧孔菌和彩绒革盖菌培养 5d后，用直尺
以十字交叉法测量直径，取平均值。用下列公式计算抑制率:
D = D1 － D0
I =［D对 － D处)/D对］× 100%
式中:D—菌落生长直径，mm;D1—菌落平均生长直径，mm;D0—菌饼直径，mm;I—菌丝抑制率，%;
D对—对照菌落生长直径，mm;D处—处理菌落生长直径，mm。
1． 2． 2 数据分析 实验结果数据取 3 个平行实验的平均值，采用 Microsofe Excel 2007 软件和 DSP7． 05
专业版建立毒力回归方程进行数据统计分析。将化合物的浓度取对数，抑制率概率化，它们之间会表现
为一元直线回归关系，通过线性关系的显著性分析，可以比较化合物对病原菌毒力的强弱，并可求出半
数有效抑制质量浓度(EC50)，它是衡量药剂毒力大小的重要指标，EC50越小药剂的毒力越强
［12］。致死
量标准差(S)反映的是致死量的个体差异，可以从剂量死亡曲线的坡度上反映出来，用量度坡度表示其
大小。对于抑菌效果的评价，除观察抑制效果和 EC50外，量度坡度也是一个重要的考察指标
［13］。毒力
回归方程 y = a + bx中，S = lg － 1(1 /b)，b值不仅代表回归直线的坡度，也可用于计算 S的值。
1． 2． 3 细胞膜通透性测定 根据 1． 2． 1 节和 1． 2． 2 节筛选出对 3 种木材真菌抑菌效果较强的化合物，
取处于生长对数期的绿色木霉、绵腐卧孔菌和彩绒革盖菌的菌丝各 1 g，用去离子水冲洗后，分别加入化
合物浓度为 EC50的溶液中，每隔 10 min测定菌丝的相对渗透率，每个样品重复 3 次，以无菌水作为对照
实验［14］。相对渗透率计算公式如下:
X =(Ct － C0)/C死处理 × 100%
式中:X—相对渗漏率，%;Ct—对应时间 t的电导率，S;C0—初始电导率，S;C死处理—煮沸后电导率，S。
2 结果与分析
2． 1 抑菌作用
2． 1． 1 化合物对 3 种真菌的抑菌作用 山苍子油主成分及其衍生物共 10 种化合物对 3 种真菌的抑制
率见表 1。对于同一种病原菌，10 种化合物的抑制效果不一样，即使同一种化合物不同的浓度下抑制效
果也不同。由表 1 可知，当化合物质量浓度 500 mg /L时，天然柠檬醛、柠檬醛 1，2-丙二醇缩醛、紫罗兰
酮和 β-紫罗兰酮对绿色木霉抑制率高达 100． 0%，橙花素、鸢尾酮和羟基香茅醛只有 37． 80%、42. 34%
和 42． 61%;当质量浓度为 250 mg /L时，天然柠檬醛、柠檬醛 1，2-丙二醇缩醛和 β-紫罗兰酮对绿色木霉
抑制率也高达 100． 0%，而天然香茅醛、羟基香茅醛、橙花素和鸢尾酮的抑制率低于 40%;质量浓度为
31． 25 mg /L 时，天然柠檬醛和和 β-紫罗兰酮的抑制率仍然高于 50%，而羟基香茅醛的抑菌率仅为
8． 62%。
由表 1 还可以看出，天然柠檬醛、紫罗兰酮、甲基紫罗兰酮、柠檬醛 1，2-丙二醇缩醛和鸢尾酮对绵腐
卧孔菌的抑菌作用强烈，羟基香茅醛和 β-紫罗兰酮的抑制效果差。当化合物质量浓度 500 mg /L 时，天
然柠檬醛，紫罗兰酮和甲基紫罗兰酮对绵腐卧孔菌抑制率高达 100． 0%，β-紫罗兰酮仅为 40． 27%;质量
浓度为 250 mg /L时，天然柠檬醛、柠檬醛 1，2-丙二醇缩醛、紫罗兰酮和甲基紫罗兰酮对绿色木霉抑制率
均达 85． 00%以上，而 β-紫罗兰酮低于 40． 00%;质量浓度为 31． 25 mg /L时，天然柠檬醛、紫罗兰酮和甲
基紫罗兰酮抑制率仍然高于 70． 00%，羟基香茅醛仅为 30． 77%。
由表 1 还可知，当化合物质量浓度 500 mg /L时，天然柠檬醛、柠檬醛 1，2-丙二醇缩醛、紫罗兰酮、甲
基紫罗兰酮、β-紫罗兰酮和鸢尾酮对彩绒革盖菌的抑菌率 100． 0%，羟基香茅醛抑制率仅为 38． 73%;质
量浓度为 250 mg /L时，天然柠檬醛、紫罗兰酮和鸢尾酮抑制率仍然高达 100． 0%，天然香茅醛仅为
第 3 期 郭 丹，等:山苍子油活性成分对木材真菌的抑制作用 91
36. 81%;质量浓度为 31． 25 mg /L时，紫罗兰酮、β-紫罗兰酮和鸢尾酮抑制率仍然高于 65． 00%，羟基香
茅醛仅为 20． 95% 。
表 1 10 种化合物对 3 种病原菌的抑制率
Table 1 Inhibition rates of ten compounds on three pathogens
病原菌名称
pathogenic bacteria
化合物
compounds
不同质量浓度下菌丝生长抑制率 inhibition rate in different concn． /%
500 mg /L 250 mg /L 125 mg /L 62． 5 mg /L 31． 25 mg /L
绿色木霉
T． aviride
天然柠檬醛 natural citral 100． 0 100． 0 94． 87 ± 2． 44 92． 39 ± 0． 07 66． 49 ± 3． 04
柠檬醛 1，2-丙二醇缩醛
citral acetal 1，2-propanediol 100． 0 100． 0 67． 98 ± 3． 71 47． 71 ± 4． 20 21． 31 ± 2． 89
天然香茅醛 natural citronellal 60． 69 ± 3． 43 32． 46 ± 4． 40 29． 93 ± 2． 99 20． 82 ± 2． 47 18． 80 ± 4． 86
羟基香茅醛 hydroxy citronellal 42． 61 ± 2． 41 35． 18 ± 4． 31 34． 03 ± 3． 83 16． 74 ± 5． 43 8． 62 ± 0． 81
柠檬腈 lemonile 85． 81 ± 4． 06 71． 06 ± 5． 53 36． 21 ± 4． 73 28． 92 ± 3． 01 25． 36 ± 2． 83
橙花素 aurantiol 37． 80 ± 2． 22 22． 84 ± 1． 53 17． 73 ± 6． 03 14． 19 ± 3． 06 12． 17 ± 3． 98
紫罗兰酮 ionone 100． 0 67． 51 ± 3． 87 57． 86 ± 1． 91 45． 18 ± 2． 42 42． 15 ± 2． 13
甲基紫罗兰酮 methyl ionone 77． 03 ± 0． 20 75． 61 ± 2． 87 69． 54 ± 0． 26 65． 51 ± 3． 89 47． 66 ± 2． 29
β-紫罗兰酮 beta-ionone 100． 0 100． 0 97． 47 ± 4． 37 89． 86 ± 2． 34 53． 30 ± 2． 56
鸢尾酮 irone 42． 34 ± 3． 84 33． 67 ± 0． 29 31． 46 ± 0． 60 17． 24 ± 3． 43 12． 19 ± 3． 14
绵腐卧孔菌
P． vaporaria
天然柠檬醛 natural citral 100． 0 92． 53 ± 0． 19 85． 18 ± 3． 18 85． 06 ± 0． 39 77． 60 ± 0． 58
柠檬醛 1，2-丙二醇缩醛
citral acetal 1，2-propanediol 92． 53 ± 0． 19 85． 07 ± 2． 97 79． 14 ± 2． 07 66． 70 ± 3． 11 61． 31 ± 2． 01
天然香茅醛 natural citronellal 81． 52 ± 2． 24 55． 24 ± 3． 29 48． 65 ± 2． 06 45． 17 ± 6． 20 37． 82 ± 0． 92
羟基香茅醛 hydroxy citronellal 43． 70 ± 3． 04 40． 27 ± 1． 56 35． 85 ± 1． 76 32． 80 ± 3． 15 30． 77 ± 4． 07
柠檬腈 lemonile 66． 21 ± 3． 88 62． 67 ± 3． 76 57． 83 ± 3． 85 51． 72 ± 0． 97 46． 15 ± 2． 99
橙花素 aurantiol 66． 59 ± 2． 61 62． 66 ± 0． 97 54． 27 ± 3． 73 53． 69 ± 2． 63 47． 18 ± 5． 10
紫罗兰酮 ionone 100． 0 95． 09 ± 4． 24 86． 16 ± 5． 76 82． 16 ± 3． 76 74． 17 ± 2． 49
甲基紫罗兰酮 methyl ionone 100． 0 94． 98 ± 2． 34 83． 71 ± 7． 58 84． 62 ± 3． 45 73． 19 ± 3． 36
β-紫罗兰酮 beta-ionone 40． 27 ± 1． 56 37． 22 ± 2． 63 36． 79 ± 1． 42 40． 80 ± 2． 29 43． 81 ± 2． 50
鸢尾酮 irone 85． 18 ± 3． 18 81． 63 ± 3． 39 75． 15 ± 3． 98 69． 15 ± 1． 47 57． 69 ± 2． 19
彩绒革盖菌
C． versicolor
天然柠檬醛 natural citral 100． 0 100． 0 80． 87 ± 3． 84 75． 17 ± 3． 93 59． 68 ± 2． 20
柠檬醛 1，2-丙二醇缩醛
citral acetal 1，2-propanediol 100． 0 61． 73 ± 1． 65 44． 66 ± 2． 48 52． 02 ± 2． 51 40． 04 ± 1． 27
天然香茅醛 natural citronellal 38． 87 ± 2． 72 36． 81 ± 2． 12 33． 03 ± 2． 88 31． 73 ± 1． 47 28． 56 ± 3． 74
羟基香茅醛 hydroxy citronellal 38． 73 ± 1． 49 38． 72 ± 1． 49 33． 03 ± 1． 88 33． 49 ± 1． 26 20． 95 ± 3． 04
柠檬腈 lemonile 87． 17 ± 4． 06 65． 09 ± 3． 31 44． 05 ± 2． 03 43． 16 ± 5． 23 40． 69 ± 3． 22
橙花素 aurantiol 66． 07 ± 3． 09 61． 83 ± 2． 52 55． 38 ± 2． 13 46． 42 ± 2． 31 40． 03 ± 3． 27
紫罗兰酮 ionone 100． 0 100． 0 90． 67 ± 4． 10 72． 75 ± 1． 82 68． 90 ± 2． 99
甲基紫罗兰酮 methyl ionone 100． 0 85． 59 ± 3． 99 76． 38 ± 3． 14 61． 83 ± 2． 52 55． 29 ± 2． 84
β-紫罗兰酮 beta-ionone 100． 0 93． 46 ± 4． 66 90． 43 ± 0． 41 79． 04 ± 2． 08 71． 30 ± 1． 23
鸢尾酮 irone 100． 0 100． 0 92． 72 ± 2． 60 84． 13 ± 2． 30 66． 87 ± 1． 94
2． 1． 2 三唑酮对 3 种病原菌的抑制作用 由表 2 可知，三唑酮对 3 种病原菌都有一定的抑菌效果，且
浓度越大，抑制作用越强。三唑酮的质量浓度为 50 mg /L 时，对绵腐卧孔菌的抑制作用强，高达
77. 53%，对绿色木霉的抑制率最小，为 49． 10%。三唑酮的质量浓度为 3． 125 mg /L 时，对彩绒革盖菌
抑制率为 32. 87%，三者中较大;对绿色木霉的抑制率最小，为 18． 76%。
表 2 三唑酮对 3 种病原菌的抑制率
Table 2 Inhibition rates of triadimefon on three pathogens
病原菌名称
pathogenic bacteria
不同质量浓度下抑制率 inhibition rate in different concn． /%
50 mg /L 25 mg /L 12． 5 mg /L 6． 25 mg /L 3． 13 mg /L
绿色木霉 T． aviride 49． 10 ± 2． 74 44． 31 ± 6． 48 32． 93 ± 4． 52 26． 94 ± 2． 07 18． 56 ± 2． 74
绵腐卧孔菌 P． vaporaria 77． 53 ± 2． 57 55． 05 ± 2． 57 44． 38 ± 3． 37 35． 39 ± 2． 57 30． 34 ± 5． 15
彩绒革盖菌 C． versicolor 51． 04 ± 3． 20 48． 25 ± 3． 20 40． 56 ± 1． 21 37． 76 ± 3． 20 32． 87 ± 4． 19
92 林 产 化 学 与 工 业 第 36 卷
2． 2 毒力回归方程分析
2． 2． 1 化合物对 3 种真菌的毒力分析 由表 3 可知，绿色木霉毒力回归方程，紫罗兰酮的相关系数
(Ｒ)小于 0． 9，其它化合物的系数 Ｒ大于 0． 9;天然柠檬醛、甲基紫罗兰酮和 β-紫罗兰酮的 EC50均较小，
而 β-紫罗兰酮的 S值为三者中最大，抑菌效果最好;天然柠檬醛、甲基紫罗兰酮和 β-紫罗兰酮的回归直
线，天然柠檬醛和甲基紫罗兰酮的坡度接近，但 β-紫罗兰酮的坡度小，延长回归直线交于 Y 轴，β-紫罗
兰酮在 Y轴上的值最大。由此可知，β-紫罗兰酮对绿色木霉的抑制效果强烈。
表 3 毒力回归方程分析
Table 3 Ｒegression equation
病原菌
pathogenic bacteria
化合物
compounds
毒力回归方程
regression equation S
EC50 Ｒ
绿色木霉
T． aviride
天然柠檬醛 natural citral y = 1． 1855 + 4． 2351x － 1． 59 28． 88 0． 9352
柠檬醛 1，2-丙二醇缩醛
citral acetal 1，2-propanediol y = － 4． 7010 + 5． 5458x － 1． 34 56． 35 0． 9258
天然香茅醛 natural citronellal y = 2． 6520 + 0． 8899x 19． 73 435． 15 0． 9209
羟基香茅醛 hydroxy citronellal y = 2． 2861 + 0． 9785x 105． 94 593． 53 0． 952
柠檬腈 lemonile y = 1． 8097 + 1． 5262x － 5． 44 123． 11 0． 9496
橙花素 aurantiol y = 2． 7317 + 0． 6792x 5． 952 2185． 12 0． 9544
紫罗兰酮 ionone y = － 1． 4242 + 3． 5711x － 1． 81 62． 94 0． 7659
甲基紫罗兰酮 methyl ionone y = － 1． 8095 + 4． 5156x － 1． 52 32． 21 0． 9587
β-紫罗兰酮 beta-ionone y = 4． 1370 + 0． 6294x 4． 97 23． 50 0． 9355
鸢尾酮 irone y = 2． 6359 + 0． 8213x 11． 69 755． 77 0． 9745
三唑酮 triadimefon y = 3． 7731 + 0． 7337x 7． 43 47． 02 0． 9923
绵腐卧孔菌
P． vaporaria
天然柠檬醛 natural citral y = 0． 6461 + 2． 9609x － 2． 12 29． 54 0． 7927
柠檬醛 1，2-丙二醇缩醛
citral acetal 1，2-propanediol y = 3． 7649 + 0． 9713x 79． 07 18． 69 0． 9903
天然香茅醛 natural citronellal y = 3． 4868 + 0． 7752x 9． 04 89． 55 0． 7888
羟基香茅醛 hydroxy citronellal y = 4． 0961 + 0． 2675x 1． 74 2397． 30 0． 9006
柠檬腈 lemonile y = 4． 2627 + 0． 4360x 2． 77 49． 11 0． 9963
橙花素 aurantiol y = 4． 3176 + 0． 4093x 2． 58 46． 47 0． 9778
紫罗兰酮 ionone y = 0． 4168 + 2． 5859x － 2． 42 30． 47 0． 8279
甲基紫罗兰酮 methyl ionone y = 0． 2927 + 3． 1275x － 2． 01 31． 99 0． 8263
β-紫罗兰酮 beta-ionone y = 4． 4212 + 0． 1522x 1． 22 6357． 80 0． 9705
鸢尾酮 irone y = 4． 1967 + 0． 6995x 6． 44 14． 07 0． 9917
三唑酮 triadimefon y = 3． 8650 + 1． 0091x － 254． 18 13． 37 0． 9585
彩绒革盖菌
C． versicolor
天然柠檬醛 natural citral y = － 2． 3045 + 4． 6072x － 1． 50 38． 49 0． 9037
柠檬醛 1，2-丙二醇缩醛
citral acetal 1，2-propanediol y = － 1． 5245 + 3． 5836x － 1． 80 66． 16 0． 7564
天然香茅醛 natural citronellal y = 4． 0899 + 0． 2334x 1． 58 7931． 64 0． 9917
羟基香茅醛 hydroxy citronellal y = 3． 7254 + 0． 3935x 2． 46 1734． 54 0． 8749
柠檬腈 lemonile y = 2． 8864 + 1． 0996x － 24． 25 83． 58 0． 8960
橙花素 aurantiol y = 3． 8975 + 0． 5741x 4． 14 83． 24 0． 9944
紫罗兰酮 ionone y = 1． 3922 + 4． 2611x － 1． 58 31． 63 0． 8971
甲基紫罗兰酮 methyl ionone y = － 0． 8930 + 3． 4973x － 1． 83 48． 42 0． 8217
β-紫罗兰酮 beta-ionone y = 0． 1426 + 3． 1918x － 1． 98 33． 25 0． 8383
鸢尾酮 irone y = － 1． 5937 + 4． 3727x － 1． 56 32． 21 0． 9271
三唑酮 triadimefon y = 3． 3180 + 0． 1620x 1． 26 39． 92 0． 9894
由表 3 还可以看出，绵腐卧孔菌毒力回归方程，天然柠檬醛、天然香茅醛、紫罗兰酮和甲基紫罗兰酮
的 Ｒ小于 0． 9;柠檬醛 1，2-丙二醇缩醛和鸢尾酮的 EC50较小，而柠檬醛 1，2-丙二醇缩醛的 S 值较大，柠
檬醛 1，2-丙二醇缩醛和鸢尾酮的回归直线，柠檬醛 1，2-丙二醇缩醛的坡度小，延长回归直线交于 Y轴，
β-紫罗兰酮在 Y轴上的值最大。由此可知，柠檬醛 1，2-丙二醇缩醛对绵腐卧孔菌的抑制效果佳。
由表 3 还可知，彩绒革盖菌毒力回归方程，天然柠檬醛、天然香茅醛、橙花素和鸢尾酮的 Ｒ 大于
0. 9，其中鸢尾酮的 EC50最小，因此鸢尾酮对彩绒革盖菌的抑菌作用最好。
2． 2． 2 与三唑酮的抑制效果比较 10 种化合物中 β-紫罗兰酮对绿色木霉的 EC50为 23． 50 mg /L 大于
三唑酮对绿色木霉的 EC50，β-紫罗兰酮对绿色木霉较强;柠檬醛 1，2-丙二醇缩醛对绵腐卧孔菌的 EC50
第 3 期 郭 丹，等:山苍子油活性成分对木材真菌的抑制作用 93
为 18． 69 mg /L和三唑酮对绵腐卧孔菌的 EC50相差不大，但柠檬醛 1，2-丙二醇缩醛的 S值大，柠檬醛 1，
2-丙二醇缩醛抑制效果好;鸢尾酮对彩绒革盖菌的 EC50为 32． 21 mg /L 小于三唑酮对彩绒革盖菌的
EC50，鸢尾酮对彩绒革盖菌抑制效果较好。
2． 3 菌体细胞膜相对渗透率的变化
由图 1 可以看出，绿色木霉经 β-紫罗兰酮处理后细胞膜的相对渗透率明显高于对照组，说明细胞膜
遭受 β-紫罗兰酮的破坏，导致渗透率的改变。由图 2 可知，绵腐卧孔菌经柠檬醛 1，2-丙二醇缩醛处理
后，细胞膜的相对渗透率也明显高于对照组，说明细胞膜遭受柠檬醛 1，2-丙二醇缩醛的破坏，导致渗透
率的改变。由图 3 可知，彩绒革盖菌经鸢尾酮处理后细胞膜的相对渗透率略高于对照组，说明细胞膜也
遭受到了破坏。根据抗菌物质抑菌作用过程中干扰代谢过程的不同，细菌细胞膜通透性变化是抑制机
理五大类型中的一种，而这种变化反映在菌液电导率上［15］。由此可见，3 种菌细胞膜都遭到破坏，这可
能与木材腐朽菌的抑制作用有关。
图 1 β-紫罗兰酮处理后绿色木霉
的相对渗透率
Fig． 1 Ｒelative permeability of
broth for T． viride by
beta-ionone
图 2 柠檬醛 1，2-丙二醇缩醛处理后
绵腐卧孔菌的相对渗透率
Fig． 2 Ｒelative permeability of broth
for P． placenta by citral acetal
1，2-propanediol
图 3 鸢尾酮处理后彩绒革盖菌的
相对渗透率
Fig． 3 Ｒelative permeability of
broth for C． versicolor
by irone
3 结 论
3． 1 通过对山苍子油主成分柠檬醛、香茅醛及其衍生物共 10 种化合物对 3 种常见的木材真菌抑制活
性分析，结果显示这些化合物对绿色木霉、绵腐卧孔菌和彩绒革盖菌 3 种菌均有一定的抑制效果。综合
毒力方程、半数有效抑制质量浓度(EC50)和致死量标准差(S)，并与三唑酮对 3 种病原菌的抑制作用比
较，得出 β-紫罗兰酮、柠檬醛 1，2-丙二醇缩醛和鸢尾酮分别对绿色木霉、绵腐卧孔菌和彩绒革盖菌抑制
效果较好，值得进一步开发与应用。
3． 2 对抑制后菌液相对渗透率的变化来分析细胞膜通透性的变化，初步研究表明，3 种菌经化合物处
理后，相对渗透率均有所增大，说明上述化合物造成菌体细胞膜的破坏是其抑菌作用原因之一。
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