全 文 ：2015 年 9 月
第 30 卷第 9 期
中国粮油学报
Journal of the Chinese Cereals and Oils Association
Vol． 30，No． 9
Sep. 2015
山苍子核油基月桂酰二乙醇胺的合成
李湘洲1，2 周 军1，3 杨国恩1 胡 伟 1
(中南林业科技大学材料科学与工程学院1，长沙 410004)
(南方林业生态应用技术国家工程实验室2，长沙 410004)
(湖南林之神生物科技有限公司3，长沙 410004)
摘 要 为合理利用山苍子核油，减少工业油脂对食用油的依赖，以提取于山苍子核仁的月桂酸为原料，
甲醇钠为催化剂，2 步法合成了月桂酰二乙醇胺，运用 HPLC 法快速测定合成产物中月桂酰二乙醇胺的含量。
在单因素试验的基础上，正交试验设计优化了合成工艺，获得了优化工艺条件:第 1 步反应时间 3 h、反应温
度 140 ℃、料液摩尔比 1∶ 1;第 2 步反应时间 2 h、反应温度 90 ℃、原料与二乙醇胺摩尔比 1∶ 0． 6、催化剂用量
1． 0%。依据 GB /T 15046—1994 测定了合成产物的活性物含量、胺值等指标，符合国标的优级品要求，红外光
谱(IＲ)检测证实合成产物为月桂酰二乙醇胺。
关键词 山苍子核油月桂酸 2 步合成法 月桂酰二乙醇胺
中图分类号:TQ645 文献标识码:A 文章编号:1003 － 0174(2015)09 － 0061 － 06
基金项目:国家林业公益性行业科研专项(201204811)
收稿日期:2014 － 03 － 20
作者简介:李湘洲，女，1965 年出生，教授、博士生导师，天然产物
化学与利用、环境化工、生物质材料
山苍子是我国特有的香料植物资源［1］，其果实
主要用于提取山苍子精油，剩余的核仁中富含油脂，
其脂肪酸以癸酸、月桂酸为主［2］，目前并未得到充分
利用。以山苍子核仁为原料经提取、分离得到的月
桂酸，可用于制备月桂醇酰胺等月桂酸衍生物，是解
决山苍子副产物综合利用，减少工业油脂对食用油
依赖的有益探索［3］。
月桂醇酰胺是一类重要的非离子表面活性剂，
具有良好的增泡、稳泡、增黏和提高复配洗涤剂去污
性能的作用，且生物降解性能好、毒性低，广泛用于
日用化工、纺织，医药等领域［4］。月桂醇酰胺的合成
方法主要有 1 步合成法、甲酯化法和 2 步合成法［5］，
2 步合成法条件相对温和，反应物中活性物含量高，
优势明显。工业上合成月桂醇酰胺的脂肪酸通常来
源于椰子油、棕榈油等［6 － 9］天然食用油脂。而以山苍
子核油月桂酸为原料，2 步法合成月桂酰二乙醇胺的
报道较少。
本试验研究了以山苍子核油月桂酸为原料，甲
醇钠［10］为催化剂，采用正交试验优化了经 2 步法合
成月桂酰二乙醇胺的工艺条件，运用高效液相色谱
技术测定合成产物含量，参照 GB /T15046—1994［11］
测定了产物的活性物含量、胺值等指标。
1 材料与方法
1． 1 材料
椰子油脂肪酰二乙醇胺(6501) :分析纯，上海陆
忠化学试剂有限公司;山苍子核油月桂酸(自制) ，纯
度≥98%;二乙醇胺、甲醇钠、乙醚、石油醚(30 ～
60 ℃)、三氯甲烷均为分析纯，国药集团化学试剂有
限公司;甲醇:色谱纯，天津市光复精细化工研究所;
粗孔(zcx －Ⅱ)柱层析硅胶:试剂级，青岛裕民源硅
胶试剂厂。
高效液相色谱仪(HPLC)、IＲAffinity － 1 傅里叶
红外光谱仪:日本岛津公司;DZTW调温电热套:北京
市永光明医疗仪器厂。
1． 2 方法
1． 2． 1 月桂酰二乙醇胺的合成
取 10． 00g山苍子核油月桂酸与定量二乙醇胺置
于 100 mL三口烧瓶中，装好温度计及冷凝管，加热
搅拌进行第 1 步反应，待第 1 步反应结束，温度降到
第 2 步反应温度时，立即加入甲醇钠催化剂及过量
二乙醇胺继续搅拌，进行第 2 步反应直至反应停止，
收集产品。
1． 2． 2 合成产物的 HPLC检测
称取 0． 025 g 合成产物，加入 90%甲醇水溶液于
25 mL容量瓶中定容，超声 2 min，摇匀备用。
HPLC 色谱条件:Shimadzu 高效液相色谱仪，
中国粮油学报 2015 年第 9 期
SPD －20A紫外检测器，ODS － C18 反相色谱柱(250 ×
4． 6 mm，5 μm) ;流动相:90% 甲醇水溶液，流速 1． 0
mL /min，梯度洗脱模式;柱温 37 ℃，检测波长 λ:210
nm;样品溶液经 0． 20 μm 微孔膜过滤，进样量 10
μL，以保留时间定性，峰面积定量［12］。
1． 2． 3 月桂酰二乙醇胺活性物含量、胺值等性能的
测定
月桂酰二乙醇胺活性物含量、胺值等性能测定
参照 GB /T 15046—1994。
2 结果与分析
2． 1 HPLC对不同脂肪酰二乙醇胺的分离效果
在 1． 2． 2 所述条件下，分别对椰子油脂肪酰二
乙醇胺和自制山苍子核油基月桂酰二乙醇胺进行
HPLC分析，其结果见图 1 和图 2。
图 1 椰子油脂肪酰二乙醇胺的 HPLC分析
图 2 自制月桂酰二乙醇胺产品的 HPLC分析
由图 1 及图 2 可知，HPLC 对椰子油脂肪酰二
乙醇胺和山苍子核油基月桂酰二乙醇胺的分离效
果良好，由于椰子油脂肪酰二乙醇胺的合成原料
为混合脂肪酸，而后者的合成原料为单一脂肪酸
月桂酸，出峰较少;在相同浓度和进样量条件下，
绝对峰面积越高，产品中月桂酰二乙醇胺的含量
越高。
2． 2 山苍子核油月桂酸合成月桂酰二乙醇胺的单
因素试验
分别考察了第 1 步反应的反应时间、温度、料液
比及第 2 步反应的反应时间、温度、二乙醇胺添加
量、催化剂用量对合成终产物中月桂酰二乙醇胺含
量的影响，并用高效液相色谱法跟踪检测了终产物
中月桂酰二乙醇胺的峰面积。
2． 2． 1 第 1 步反应的反应时间对终产物峰面积的
影响
考察了第 1 步反应中不同反应时间对合成产物
中月桂酰二乙醇胺峰面积的影响，其他条件分别为:
第 1 步反应温度 140 ℃、料液摩尔比(月桂酸 ∶二乙
醇胺)1∶ 1、第 2 步反应时间 2 h、反应温度 90 ℃、原
料与二乙醇胺摩尔比 1 ∶ 0． 6、甲醇钠 1%，结果见
图 3。
图 3 第 1 步反应中反应时间对峰面积的影响
如图 3 所示，反应时间在 3 h左右目标物的峰面
积最大，超过 4 h后峰面积快速减小。这是由于生成
的胺单酯及双酯的量相应增多［13］，而这类物质不易
转变成活性物，使活性物的含量降低，同时，反应时
间过长易导致部分产物被氧化。由此，选择第 1 步
反应时间为 3 h合适。
2． 2． 2 第 1 步反应的反应温度对终产物峰面积的
影响
在第 1 步反应时间 3 h、料液摩尔比 1∶ 1 及第 2
步反应时间 2 h、反应温度 90 ℃、原料与二乙醇胺摩
尔比 1∶ 0． 6、甲醇钠 1%的条件下，研究了第 1 步反应
温度对合成产物中月桂酰二乙醇胺峰面积的影响，
结果见图 4。
反应为吸热反应，升高温度，反应正向进行，反
应速度加快，低于 140 ℃时活性物含量迅速上升。
140 ℃时活性物含量达到最大值;温度继续升高，峰
面积显著下降，这是由于温度过高，易生成 N，N －二
(2 －羧乙基)哌嗪［1］，导致活性物含量较低，同时，酯
26
第 30 卷第 9 期 李湘洲等 山苍子核油基月桂酰二乙醇胺的合成
化反应等副反应的反应速度亦加快，生成更多难以
转化为活性物的胺单酯及胺双酯。因此，第 1 步反
应温度以 140 ℃较合理。
图 4 第 1 步反应中反应温度对峰面积的影响
2． 2． 3 第 1 步反应的料液(月桂酸与二乙醇胺)摩
尔比对终产物峰面积的影响
在第 1 步反应时间 3 h、反应温度 140 ℃及第 2
步反应时间 2 h，反应温度 90 ℃、原料与二乙醇胺摩
尔比 1∶ 0． 6、甲醇钠 1%的条件下，研究了第 1 步反应
中不同料液摩尔比对合成产物中月桂酰二乙醇胺峰
面积的影响，结果见图 5。
图 5 第 1 步反应中反应料液摩尔比对峰面积的影响
由于酰胺化反应和酯化反应均为可逆反应，增
大反应料液摩尔比，有利于正反应的进行，当投料配
比过高时，生成的大量胺基酯副产物在第 2 步反应
中难以转化为活性物。由图 5 可知，宜选择料液摩
尔比为 1∶ 1。
2． 2． 4 第 2 步反应的不同反应时间对终产物峰面
积的影响
在第 1 步反应时间 3 h、反应温度 140 ℃、料液摩
尔比 1∶ 1 及第 2 步反应温度 90 ℃、原料与二乙醇胺
摩尔比 1∶ 0． 6、甲醇钠 1%的条件下，研究了第 2 步反
应中不同反应时间对合成产物中月桂酰二乙醇胺峰
面积的影响结果见图 6。
图 6 第 2 步反应中反应时间对峰面积的影响
酰胺单酯及酰胺双酯在催化剂的作用下能较快
的转变成活性产物，而胺单酯及胺双酯的转化速度
非常缓慢，反应刚开始时，活性物含量明显增加，到
反应 2 h活性物含量达到最大，随后活性物含量迅速
降低，因此，反应时间宜选择 2 h。
2． 2． 5 第 2 步反应的反应温度对终产物峰面积的
影响
在第 1 步反应时间 3 h、反应温度 140 ℃、料液摩
尔比 1∶ 1 及第 2 步反应时间 2 h、原料与二乙醇胺摩
尔比 1∶ 0． 6、甲醇钠 1%的条件下，研究了第 2 步反应
中不同反应温度对合成产物中月桂酰二乙醇胺峰面
积的影响结果见图 7。
图 7 第 2 步反应中反应温度对峰面积的影响
酰胺单酯及酰胺双酯在较低的温度下就能转化
为活性物，当温度达到 90 ℃时，活性物的含量最高，
此时酰胺的生成与分解达到动态平衡，当反应温度
继续升高反而不利于酰胺的生成。因此，反应温度
宜为 90 ℃。
2． 2． 6 第 2 步反应的二乙醇胺量对终产物峰面积
的影响
在第 1 步反应时间 3 h、反应温度 140 ℃、料液摩
尔比 1∶ 1 及第 2 步反应时间 2 h、反应温度 90 ℃、甲
醇钠 1%的条件下，研究了第 2 步反应中不同原料与
二乙醇胺摩尔比对合成产物中月桂酰二乙醇胺峰面
积的影响，结果见图 8。
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中国粮油学报 2015 年第 9 期
图 8 第 2 步反应中二乙醇胺添加配比对峰面积的影响
由于酰胺单酯及酰胺双酯的氨解反应是可逆反
应，二乙醇胺添加量不足，酰胺酯的转化不完全，当
二乙醇胺的添加量与原料月桂酸摩尔比为 0． 6 ∶ 1
时，月桂酰二乙醇胺峰面积最大，继续添加二乙醇胺
峰面积反而减小，这是因为体系中留有过量未反应
的二乙醇胺，因此宜选择原料与二乙醇胺摩尔比
1∶ 0． 6。
2． 2． 7 第 2 步反应的催化剂用量对终产物峰面积
的影响
在第 1 步反应时间 3 h、反应温度 140 ℃、料液摩
尔比 1∶ 1 及第 2 步反应时间 2 h、反应温度 90 ℃、原
料与二乙醇胺摩尔比 1∶ 0． 6 的条件下，研究了第 2 步
反应中催化剂甲醇钠的用量对合成产物中月桂酰二
乙醇胺峰面积的影响，结果见图 9。
图 9 第 2 步反应中催化剂用量对峰面积的影响
催化剂能显著加快反应速率，缩短反应到达平
衡时间，当催化剂的量达 1． 00%后，反应基本达到平
衡，加大催化剂的量对反应产物含量影响很小，且催
化剂的量过大会使体系的 pH 升高，因此，甲醇钠
的加入量为 1%时，产物中月桂酰二乙醇胺的含量
最大。
2． 3 以山苍子核油月桂酸合成月桂酰二乙醇胺的
正交试验
在单因素试验的基础上，设计了 L18(7
3)正交试
验，其设计表及试验结果见表 1 ～表 3。
表 1 因素水平表
水
平
因素 1 因素 2 因素 3 因素 4 因素 5 因素 6 因素 7
第 1 步
反应时间
/h
第 1 步
反应温度
/℃
第 1 步料
液摩尔比
/mol /mol
第 2 步
反应时间
/h
第 2 步
反应温度
/℃
原料与二
乙醇胺摩尔
比 /mol /mol
第 2 步
催化剂用
量 /%
1 2 130 1∶ 0． 8 1 80 1∶ 0． 2 0． 75
2 3 140 1∶ 1． 0 2 90 1∶ 0． 4 1． 00
3 4 150 1∶ 1． 2 3 100 1∶ 0． 6 1． 25
表 2 正交试验结果
No． F1 F2 F3 F4 F5 F6 F7 峰面积
1 2 130 1∶ 0． 8 1 80 1∶ 0． 2 0． 75 2 446 624
2 2 140 1∶ 1． 0 2 90 1∶ 0． 4 1． 00 4 653 103
3 2 150 1∶ 1． 2 3 100 1∶ 0． 6 1． 25 5 337 693
4 3 130 1∶ 0． 8 2 90 1∶ 0． 6 1． 25 3 471 706
5 3 140 1∶ 1． 0 3 100 1∶ 0． 2 0． 75 4 813 598
6 3 150 1∶ 1． 2 1 80 1∶ 0． 4 1． 00 4 605 536
7 4 130 1∶ 1． 0 1 100 1∶ 0． 4 1． 25 3 838 074
8 4 140 1∶ 1． 2 2 80 1∶ 0． 6 0． 75 5 393 001
9 4 150 1∶ 0． 8 3 90 1∶ 0． 2 1． 00 3 278 480
10 2 130 1∶ 1． 2 3 90 1∶ 0． 4 0． 75 2 239 175
11 2 140 1∶ 0． 8 1 100 1∶ 0． 6 1． 0 4 098 895
12 2 150 1∶ 1． 0 2 80 1∶ 0． 2 1． 25 4 144 220
13 3 130 1∶ 1． 0 3 80 1∶ 0． 6 1． 00 3 484 556
14 3 140 1∶ 1． 2 1 90 1∶ 0． 2 1． 25 4 715 259
15 3 150 1∶ 0． 8 2 100 1∶ 0． 4 0． 75 4 172 459
16 4 130 1∶ 1． 2 2 100 1∶ 0． 2 1． 00 5 301 350
17 4 140 1∶ 0． 8 3 80 1∶ 0． 4 1． 25 3 959 669
18 4 150 1∶ 1． 0 1 90 1∶ 0． 6 0． 75 4 439 512
X1 3 819 951 3 463 580 3 571 305 4 023 983 4 005 601 4 116 588 3 917 394
X2 4 210 519 4 605 587 4 228 844 4 522 640 3 799 540 3 911 336 4 236 987
X3 4 368 348 4 329 650 4 598 669 3 852 195 4 593 678 4 370 893 4 244 436
极差 548 396 1 142 007 1 027 364 670 445 794 139 459 558 327 042
表 3 方差分析表
因素 偏差平方和 自由度 F比 F临界值 显著性
F1 956 381 805 409 2 0． 514 3． 740
F2 4 260 793 064 136 2 2． 292 3． 740
F3 3 249 206 149 670 2 1． 748 3． 740
F4 1 455 331 060 521 2 0． 783 3． 740
F5 2 037 905 968 864 2 1． 096 3． 740
F6 63 598 636 992 2 0． 342 3． 740
F7 418 301 829 361 2 0． 225 3． 740
误差 13 013 906 264 956 14 3． 740
由正交试验得优化工艺为第 1 步反应时间 4 h、
反应温度 140 ℃、料液比 1 ∶ 1． 2 及第 2 步反应时间
2 h、反应温度 100 ℃、原料与二乙醇胺摩尔比 1∶ 0． 6、
甲醇钠用量 1． 25%。在正交试验优化工艺下进行 3
次验证试验，并测得平均峰面积为 5 100 695，比正交
试验第 8 号试验结果的峰面积小，故正交试验优化
工艺条件确定为:第 1 步反应时间 3 h、反应温度
140 ℃、料液比 1∶ 1 及第 2 步反应时间 2 h、反应温度
46
第 30 卷第 9 期 李湘洲等 山苍子核油基月桂酰二乙醇胺的合成
90 ℃、原料与二乙醇胺摩尔比 1 ∶ 0． 6、甲醇钠用量
1． 0%。各因素对峰面积大小的影响顺序依次为:第 1
步反应温度 ＞料液比 ＞第 2 步反应温度 ＞第 2 步反
应时间 ＞第 1 步反应时间 ＞二乙醇胺添加量 ＞催化
剂用量。
2． 4 活性物、胺值及 pH的测定
参照脂肪酰二乙醇胺 GB /T 15046—1994 柱层
析纯化法，测定了优化工艺条件下制备产物的相关
技术指标，结果见表 4。
表 4 自制产品的技术指标
产品 活性物质量分数 /% 胺值 /mgKOH/g pH
合成产物 82． 71 102． 2 8． 25
GB/T 15046—1994优级品 ≥72 ≤130 ≤10． 5
由表 4 数据知，活性物含量、胺值及 pH 值各项
指标均达到 GB /T 15046—1994 中优级品的要求。
与文献报道中 1 步法制备的月桂酰二乙醇胺产
物(活性物质量分数仅为 60% 左右，反应温度
160 ℃)相比［13 － 14］，2 步合成法制备的月桂酰二乙醇
胺产品活性物含量高，可达 82． 71%，且具有反应更
温和，二乙醇胺用量小等优点。
2． 5 红外光谱表征结果
山苍子核油基月桂酰二乙醇胺产品的红外光
谱表征如图 10 所示，醇胺、酰胺及胺酯的特征吸收
峰分别出现在 1 460、1 610及 1 730 cm －1附近，羟基的
特征峰出现在 3 360 cm －1附近，甲基(－ C －H)不对称
伸缩振动的特征峰出现在 2 930 cm －1附近，亚甲基
(－ C － H)不对称伸缩振动的特征峰出现在 2 860
cm －1附近，这些均为产物月桂酰二乙醇胺的主要官能
团，且产物中存在一定比例的醇胺、酰胺及胺酯。产品
在 1 460 cm －1及 1 610cm －1均有较强吸收，证明产物中
含大量目标产物月桂酰二乙醇胺。
图 10 自制产品的红外光谱
3 结论
以山苍子核油月桂酸为原料 2 步法合成了月桂
酰二乙醇胺，运用单因素及正交试验优化了合成工
艺，获得了合成产物，并测定了产物的活性物质量分
数为 82． 71%，红外光谱结果表明合成产物为月桂酰
二乙醇胺，且产物活性物含量、胺值等指标明显优于
GB /T 15046—1994 中优级品的要求。
本方法的工艺条件相对较温和，二乙醇胺用量
小，产物活性物含量高，适宜于山苍子核油月桂酸的
开发利用。
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(下转第 71 页)
56
第 30 卷第 9 期 夏雪娟等 金桂和丹桂挥发油的超临界 CO2萃取和 GC － MS分析
Abstract Essential oil was extracted from Osmamthus fragrans Sushengjingui and‘Zhushadan’(Chongqing)
with supercritical CO2 ． The essential oil was analyzed to research the chemical composition by Gas Chromatography
and Mass Spectrometry (GC － MS)． A total of 36 and 34 chemical constituents were identified from O． fragrans Sush-
engjingui and Zhushadan respectively． The major compositions were alcohol and its oxide(82． 36% in Sushengjingui
and 87． 88% in Zhushadan) ，and then ketones (11． 06% and 5． 78%)． The major constituents of Sushengjingui
were 4 － hydroxyphenethyl alcohol (27． 02%) ，(E)－ furanoid linalool oxide (26． 46%)and 2，6 － dimethyl － 2，
7 － octadiene － 1，6 － diol (15． 06%)． The major constituents of Zhushadan were 5 － ethenyltetrahydro － α，α － 5 －
trimethyl － cis － 2 － furanmethanol (51． 02%) ，4 － hydroxyphenethyl alcohol (14． 95%)and 2，6 － dimethyl － 2，
7 － octadiene － 1，6 － diol (10． 70%)． Due to its high content of physiological activators，Sushengjingui had greater
research values compared with Zhushadan．
Key words Osmanthus fragrans Lour，essential oil，supercritical fluid CO2 extraction，gas chromatography and
mass spectrometry (GC － MS
檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪
)
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Synthetic Process of Litsea cubeba
Kernel Oil － Based Lauric Acid Diethanolamide
Li Xiangzhou1，2 Zhou Jun1，3 Yang Guoen1 Hu Wei1
(College of Materials Science ＆ Engineering，Central South University of Forestry and Technology1，Changsha 410004)
(State Engineering Laboratory of Ecological Applied Technology in Forest Area of South China2，Changsha 410004)
(Hunan Linzhishen Biotechnology． co，． Ltd3，Changsha 410004)
Abstract In order to use effectively Litsea cubeba kernel oil and reduce the dosage of the edible oil，the lauric
acid has been utilized to produce diethanolamide by two － step synthetic method with sodium methoxide catalyst． The
material of lauric acid were extracted from Litsea cubeba kernel and the products was detected by HPLC． The optimal
process was confirmed based on single factor and orthogonal test on the conditions as following:reaction time of first
step 3 hours，temperature of 140 ℃，material － liquid ratio of 1∶ 1 (mol∶ mol) ，time of the second step 2 hours，tem-
perature 90 ℃，addition of diethanolamine 0． 6 ∶ 1 (mol∶ mol)compared to material，catalyst of 1． 0% ． The techni-
cal indexes of products as actives and amine value according to the standard of top － grade product have been tested
and researched by GB /T 15046—1994 method;the IＲ detection showed that the product was lauric acid diethano-
lamide．
Key words lauric acid of Litsea cubeba kernel oil，two － step synthetic method，lauric acid diethanolamide
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