作 者 :唐文浩
期 刊 :华东理工大学 2012年 07期 页码:101
关键词:金鸡纳碱;硫脲催化剂;多氢键给体;有机分子催化;Michael加成反应;[3+2]环加成反应;
摘 要 :本论文主要研究了具有多氢键给体的金鸡纳碱类硫脲催化剂的设计、合成及其在不对称催化中的应用。以奎宁或奎宁丁为原料,在MsCl, Et3N/NaN3或DPPA/DIAD/PPh3的作用下,将金鸡纳碱中的9-OH通过一步转化得到含有金鸡钠碱骨架的叠氮化合物。该叠氮化合物在三苯基膦和二硫化碳作用下可以很容易地转变成为含有异硫氰基团的金鸡纳碱,进而可以与一系列的氨基醇或单酰基(磺酰基)保护的二胺反应以较高的产率得到含有多个氢键给体的多官能硫脲催化剂。 为了考察该类催化剂在不对称合成中的应用,我们研究了3-芳基氧化吲哚与苯基烯基砜的Michael加成反应。研究结果表明,以磺酰胺为多氢键给体的奎宁硫脲...