作 者 ：薛复照
期 刊 ：大连理工大学 2013年 09期 页码：71
关键词：有机催化；天然金鸡纳生物碱；奎宁；5-吡唑啉酮；不对称α-羟基化；
摘 要 ：手性有机小分子催化的不对称反应有许多优点,如催化剂稳定易得,反应条件温和,环境友好等,因而在不对称催化反应中有重要的应用。 本文将天然的金鸡纳生物碱用于催化4-取代-5-吡唑啉酮的不对称α-羟基化反应,通过对催化剂、溶剂、氧化剂、反应温度、浓度等影响因素进行筛选,探索出最佳反应条件。奎宁4a催化的4-取代-5-吡唑啉酮的不对称α-羟基化反应,获得了21种α-羟基化产物,表现出非常好的收率和立体选择性(高达99%的收率和高达96%的ee值),反应可以放大至克级且对映选择性保持保持。所得产物结构经过1H NMR、13C NMR、HRMS等表征分析,确认正确。 吡唑啉酮存在于很多天然产物...