全 文 ：华西药学杂志
W C J·P S 2010，25(4)∶489 ～ 493
作者简介:吕海宁，男，正攻读制药工程专业的学士学位。Email:seagullning@ 163． com
* 通信作者，Email:shegaimei@ 126． com
核桃和核桃楸的化学成分及生物活性的研究进展
吕海宁1，折改梅1* ，吕 扬2
(1．北京中医药大学中药学院，北京，100102;2．北京中医药大学护理学院，北京，100102)
提要:综述核桃和核桃楸的主要化学成分及其抗肿瘤、抗氧化、抑菌等生物活性。
关键词:核桃;核桃楸;化学成分;生物活性
中图分类号:R914 文献标志码:B 文章编号:1006 － 0103(2010)04 － 0489 － 05
胡桃属植物属双子叶植物纲金缕梅亚纲胡桃
科，全球约 20 种。中国现有的该属植物(包括从国
外引种和已发现的天然杂交种)共有 8 种，分别为
核桃 J． regia、核桃楸 J． mandshurica、铁核桃 J． si-
gillata、野核桃 J． cathayensis、麻核桃 J． hapeiensis、
吉宝核桃 J． sieboldiana、心形核桃 J． cordiformis 和
黑核桃 J． nigra［1］。胡桃属植物资源丰富，具有非
常重要的经济和药用价值［2 － 4］。临床上，核桃广泛
用于治疗泌尿系统结石、慢性气管炎、皮炎、湿疹及
痢疾等疾病。在中国，核桃 J． regia 和核桃楸 J．
mandshurica是胡桃属的主流品种，在东北、华北等
地有大面积的栽培。作者经查阅文献发现:国内外
学者对胡桃属植物的研究主要集中在核桃和核桃楸
上，但对两种植物分类模糊。部分文献将这两种植
物混为一谈，甚至与同属植物野核桃 J． cathayensis
Dode、同科植物山核桃 Carya cathayensis Sarg 相混
淆，因此，文中综述了这两种植物的化学成分及生物
活性的研究进展。
1 化学成分
1. 1 醌类(quinones)
两种植物中含有丰富的醌类及其苷类化合物，
主要为萘醌类化合物，多分布于核桃楸的树皮，根皮
及其枝叶等［3 － 13］(表 1 － 3)。
表 1 核桃和核桃楸中萘醌类化合物
No． 来源
1 R1 = OH，R2 = R3 = R4 = R5 = H 核桃楸叶、根，核桃青皮
2 R1 = OH，R2 = OCH3，R3 = R4 = H，R5 = Me 核桃楸叶
3 R2 = R3 = R5 = H，R1 = R4 = OH 核桃楸根
4 R1 = OH，R3 = OCH3，R2 = R4 = R5 = H 核桃楸根
5 R1 = R2 = R3 = R4 = R5 = H 核桃青皮
6 R1 = R2 = R4 = R5 = H，R3 = Me 核桃楸叶、根，核桃青皮
7 R1 =OH，R3 =Me，R2 =R4 =R5 =H 核桃楸叶、根，核桃青皮
8 R1 =OH，R2 =Me，R3 =R4 =R5 =H 核桃楸叶、根，核桃青皮
9 R1 =OH，R2 =R3 =Me，R4 =R5 =H 核桃楸叶、根，核桃青皮
10 R1 = OH，R2 = R4 = R5 = H，R3 = OCH2CH3 核桃枝
11 R = OH，R3 = R4 = R5 = H，R2 = OCH2CH3 核桃楸叶、根，核桃青皮
表 2 核桃和核桃楸中的萘醌类化合物
No． 来源
12 R1 = OH，R2 = H，R3 = OH 核桃茎皮
13 R1 = H，R2 = G，R3 = OH 核桃楸根
14 R1 = O － β － D － glc，R2 = H，R3 = OH 核桃楸根
15 R1 = H，R2 = OH，R3 = OCH3 核桃楸皮
16 R1 = R2 = OH，R3 = OCH3 核桃楸皮
17 R1 = OH，R2 = OCH3，R3 = OH 核桃楸皮
18 R1 = R2 = H，R3 = OH 核桃楸皮
19 R1 = R2 = H，R3 = O － β － D － glc 核桃楸皮
20 R1 = H，R2 = OH，R3 = O － β － D － glc 核桃楸皮
21 R1 =OH，R2 =OH，R3 =O －β －D － glc 核桃楸皮
22 R1 = H，R2 = O － β － D － glc，R3 = OH 核桃楸皮
23 R1 = H，R2 = R3 = OH 核桃楸皮
24 R1 = R2 = R3 = OH 核桃楸皮
表 3 核桃和核桃楸中的萘醌类化合物
No． 来源
25 R = OH，R1 = R2 = R3 = H 核桃楸皮
26 R =R1 =H，R2 =O －β －D －glc，R3 = COOCH3 核桃楸根
27 R =OH，R1 =R3 =H，R2 =O －β －D －glc 核桃楸根，核桃叶
28 R = OH，R1 = R3 = H，R2 = G1 同上
29 R = OH，R1 = R3 = H，R2 = G 同上
30 R = R1 = R3 = H，R2 = O － β － D － glc 核桃，核桃楸果实
31 R =OH，R1 =R3 =H，R2 =O －β －D －glc(1 －6)－α －L －ara 核桃楸根
32 R=H，R1 =Me，R3 =H，R2 =O －β －D－glc(1－6)－α －L －aha 同上
1. 2 黄酮类(flavonoids)
从核桃中分离得到的黄酮类化合物主要有黄酮
醇、黄酮、黄烷酮等。相比于核桃，核桃楸中所含黄
酮类化合物更加丰富(还有二氢黄酮醇类和口山酮类
化合物) (图 1)。从核桃中已经分离得到的黄酮类
化合物有:樱花亭、金丝桃苷、扁蓄苷、胡桃苷、山柰
酚、槲皮素、异槲皮素、(－)－核桃酮［5，7 － 8，10，15 － 18］。
DOI:10.13375/j.cnki.wcjps.2010.04.004
从核桃楸中分离得到的黄酮类化合物有槲皮苷、胡
桃苷、阿福豆苷、球松素、山奈酚、槲皮素、柚皮素、双
氢山奈酚、槲皮素 － 3 － O － α － L －鼠李糖苷、柚皮
素 － 7 － O － β － D －葡萄糖苷、山奈酚 － 3 － O － α －
L －鼠李糖苷、异槲皮素、双氢槲皮素、杨梅苷、花旗
松素、1，8 －二羟基 －3，7 －二甲氧基口山酮、1 －羟基 －
3，7，8 －三甲氧基口山酮、1，7 －二羟基 － 3，8 －二甲
氧基口山酮和 1，5，8 － 三羟基 － 3 － 甲氧基口山
酮［14 － 22］。
图 1 核桃和核桃楸中醌类化合物的结构(化合物 33 ～ 43)
1. 3 二芳基庚烷类(diarylheptanoids)
二芳基庚烷类化合物存在于许多科的植物中，
如桦木科、姜科、杨梅科、豆科等，均具有 C6 － C7 －
C8 骨架，其结构主要有开链式、环状式及二聚体。
环状式又可分为联二苯型和联二苯醚型。胡桃属中
发现较少，从核桃楸根中分离鉴定出 12 个该类成
分［3，23 － 25］，化合物 44 ～ 55 见图 2。从核桃青皮中分
得 5 个该类成分图 3［26 － 27］。
1. 4 萜类(terpenoids)
核桃叶中含有 α －派烯、β －派烯、1，8 －桉油
精等，核桃叶水蒸气蒸馏物检测到 26 个萜类成分，
其中，单萜 21 个、倍半萜 2 个、二萜 1 个、萜类衍生
物 2 个［28］。核桃青皮中主要挥发性物质为(E)－
4，8 －二甲基 － 1，3，7 －壬三烯、松香芹酮、松香芹
醇、桃金娘烯醛、桃金娘烯醇、(E，E)－ 4，8，12 －
三甲基 － 1，3，7，11 －十三碳四烯、石竹烯环氧化
物、马鞭草烯醇、马鞭草烯酮及萜品油烯等［29］。核
桃茎皮中的白桦脂酸和核桃楸根中的桉烷 －4α，11 －
二醇［4，24］具有细胞毒活性。
利用 GC /MS 测定核桃楸青果皮中的挥发性物
质，共鉴定了 24 种成分，主要有斯巴醇(28． 26%)、
氧化石竹烯(17． 41%)、二苯丙呋喃(13． 84%)、金
合欢醇(3． 51%)、羟基苯戊酮等(3． 45%)、环氧化 －
β －石竹烯(3． 15%)、α －杜松醇(2． 53%)和邻苯
二甲酸二丁酯(2． 05%)等［30］。文献［31］应用 GC /
MS在核桃楸皮中鉴定了 39 种化合物。
图 2 核桃楸中化合物的结构(化合物 44 ～ 55)
图 3 核桃中化合物的结构(化合物 56 ～ 60)
1. 5 多酚类(polyphenol)
核桃和核桃楸中含有丰富的鞣质。文献［32］从
核桃仁中分得 16 个单宁类化合物，分别是 glansrins
A － C、2，3 － O －(S)－ hexahydroxyldiphenoyl － D －
glucopyranose 、isostrictinin、pedunculagin、casuarictin、
strictinin、tellimagrandin I、tellimagrandin II、1，2 － di －
O － galloyl －4，6 － O －(S)－ hexahydroxydiphenoyl －
β － D － glucopyranose、rugosin C、praecoxin A 、casua-
rinin、stenophyllanin A和 stachyuranin B。利用 LC －
ESI － MS 分析核桃仁中多酚类物质发现:多酚类物
质有鞣花酰基葡萄糖 4 种异构体、橡惋酰基葡萄糖
2 种异构体、二鞣花酰基葡萄糖 2 种异构体和二没
食子酰基葡萄糖 2 种异构体［33］。从核桃仁中也分
离得到了 12 个可水解的丹宁成分，除已报道化合物
外还包括水杨梅丁素、木麻黄素、皱褶菌素 F、刺玫
果素、1，2，3，4，6 － O －没食子酰基 － β － D 葡萄
糖和 1，2，3，6 － O －没食子酰基 － β － D －葡萄
糖34 － 35。在核桃楸皮中发现了 3，3’－二甲氧基鞣
花酸、山核桃酚和 4，8 －二羟基萘酚 －1 －O － β － D －
［6’－ O －(3’’，5’’－二甲氧基 － 4’’－羟基苯甲
酰基) ］吡喃葡萄糖苷等［20］。在对核桃仁多酚成分
的研究中新发现了两个二羧酸衍生物和一个二聚体
水解鞣质［36］。其中，山核桃酚是一种新化合物，文
094 华 西 药 学 杂 志 第 25 卷
献中所述植物实为核桃楸 J． mandshurica 而非山核
桃 C． cathayensis Sarg。在核桃中分得的 8 个木质素
类化合物分别是 guaiacol、4 － methylguaiacol、4 － eth-
ylguaiacol、4 － propylguaiacol、syringol、4 － methylsy-
ringol、4 － ethylsyringol 和 4 － propylsyringol［37］。另
外，在核桃楸皮中还发现了咖啡酸、没食子酸、逆没
食子酸、对羟基桂皮酸、琥珀酸、香草酸、1，2，6 －
三没食子糖。1，2，3，6 －四没食子糖，在核桃楸青
果皮中发现了对羟基肉桂酸甲酯、香草醛、咖啡酸及
对羟基肉桂酸等［14 － 15，19］。
2 生物活性
2. 1 抗肿瘤活性
胡桃醌为抗肿瘤作用研究的热点和焦点。胡桃
醌对小鼠自发性乳腺癌和移植性乳腺癌有明显的抗
癌活性，可使艾氏腹水癌细胞的有丝分裂异常［38］;
对 HePA小鼠生命延长率为 95%，抑制 S18 实体型
达 50%;应用同位素方法发现以胡桃醌 0． 1、0． 025
mg·mL －1作用 5 h，对 HePA 小鼠细胞 DNA 合成抑
制达高峰，分别是 71． 5%、60%;电镜观察发现:胡
桃醌主要影响 HePA 细胞线粒体，对小鼠自发性乳
癌有明显的抑制作用［39］。核桃的各个药用部位均
具有良好的抗肿瘤活性。核桃树皮的抗癌成分主要
集中在较强极性溶剂萃取部分。对从核桃树皮中分
离得到的蒽醌类化合物、β －谷甾醇和没食子酸进
行抗癌活性筛选，显示:没食子酸对人白血病细胞株
K562、人非小细胞肺癌细胞株 A549 分别有
64． 78%、46． 02%的抑制率［40］。以 95%乙醇提取核
桃叶，冷浸提取物在 10 g·L －1时对烟草花叶病毒的
抑制率高达 100% ［41］。核桃枝水提取物具有很强
的体外抗 HIV －1 病毒作用［42］。核桃楸叶提取物中
的有效组份对体外培养的 Hela、PC23、HLF 肿瘤细
胞均有直接的细胞毒作用，效价强度为 9 ～ 13 μg·
mL －1，当有效组份剂量为 12 mg·kg －1时，可显著抑
制荷瘤鼠体内肿瘤组织的生长，其抑瘤率为
42． 21% ［43 － 44］。核桃楸皮提取物对 SMMC27721 、
MCF27、A549 肿瘤细胞都有抑制效果，效价强度分
别为 211． 21、110． 37、176． 20 mg·L －1［45］。核桃楸叶
提取物对 NCI2H460、K562、MCF7 /ADR 肿瘤细胞的
生长均有明显的抑制作用，且在对人体的正常细胞
不具杀伤力的有效剂量范围内，其抗肿瘤作用是直
接抑制体外培养肿瘤细胞的增殖并进一步杀死肿瘤
细胞［46］。
2. 2 抗氧化活性
喂饲核桃仁(10 g·kg －1·d －1)3 个月后，老龄大
鼠与对照组相比，LPO 含量下降，SOD 活性增高;对
肝、脑组织匀浆进行体外培养，加核桃仁试管中的
LPO明显低于对照组，同时，核桃对氯化高汞所致大
鼠血液、肝、脑组织中 LPO 浓度升高和大鼠胸骨骨
髓细胞微核率增高均有显著降低作用，证实具有一
定的抗氧化作用［47 － 48］。核桃仁提取物对 DPPH·、
碱性连苯三酚体系产生的 O －·2 自由基都有很强清
除作用;对亚油酸的氧化体系 Fe2 +及 Fenton 反应催
化的过氧化体系都有较好的抑制作用，且强于同浓
度的茶多酚［49］。核桃不同部位的抗氧化作用方式
和能力不同［50］。核桃楸树皮乙醇提取物可抑制 X
射线照射小鼠所造成的氧化损伤，明显减少氧化损
伤所致机体过氧化氢与 MDA含量的增加［51］。核桃
楸可明显地抑制由氢氧根负离子、过氧化氢和氢氧
自由基导致的血浆和低密度脂蛋白的氧化［52］。
2. 3 抑菌活性
核桃叶的水提取物对炭疽杆菌、白喉杆菌有强
大的杀伤作用，且在体外能中和破伤风及白喉毒素。
核桃茎皮的乙醚提取物对 G +菌(金黄色葡萄球菌、
变异链球菌)和 G －菌(大肠杆菌、铜绿假单胞菌)及
致病性酵母(白色假丝酵母)有抑制作用［13］。核桃
青皮水提取液对苹果轮纹病菌、苹果腐烂病菌、桃褐
腐病菌、苹果斑点落叶病菌、茄子枯萎病菌、小麦赤
霉病菌等 6 种病原真菌抑制率达 96%以上，对苹果
腐烂病菌和苹果斑点落叶病菌的抑制作用达
100%，对茄子枯萎病菌抑制率为 79． 14% ［54］。核桃
分心木的提取物对枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、
大肠杆菌、产气杆菌均有不同程度的抑制作用［54］。
应用室内模拟实验、平板菌落计数法测得核桃楸青
果皮对空气中 5 种人类致病细菌中的表皮葡萄球菌
抑制效果最好，对金黄色葡萄球菌、猪霍乱沙门氏
菌、肺炎球菌等也均有抑制作用［55］。核桃楸叶乙醇
提取物及其乙酸乙酯萃取物对杨树叶枯病和樟子松
枯梢病有抑菌活性，对杨树叶枯病菌的 MIC 为 3． 12
g·L －1，对樟子松枯梢病菌的 MIC为 6． 25 g·L －1［56］。
2. 4 化感作用
植物化感作用是化学生态学的重要研究内容。
核桃青皮水提液对绿豆、萝卜、油菜及小麦幼苗生长
均有较强的抑制作用［57］。
3 讨论
核桃是中国经济树种分布最广泛的树种之一，
资源十分丰富。作者发现在对其化学成分的研究方
面存在一定的局限性，例如中国民间一直有用传统
中药青龙衣(核桃及核桃楸青果皮的统称)治疗癌
症的报道，且青龙衣在临床上已得到广泛应用，如青
龙衣糖膏和复方青龙衣颗粒等。但通过文献调研发
194第 4 期 吕海宁，等。核桃和核桃楸的化学成分及生物活性的研究进展
现对化学成分的研究却相对缺乏，而更多地着眼于
核桃及核桃楸的树皮、叶、根皮及果实等部位;另外，
对两种植物的生物活性研究也多停留在不同极性溶
剂的粗提物上，对其所含具体化学成分的生物活性
研究较少。鉴于此，应多采用新技术、新工艺、新方
法加快对其各个药用部位深入研究，力求从分子水
平上阐明其药用物质基础，如利用核桃叶活性物质
研发新型无公害农药，利用核桃青皮中的抗癌活性
成分开发抗癌药物等，这必将为胡桃属植物的发展
提供更加广阔的前景，创造出更大的经济价值，实现
核桃和核桃楸的综合利用。
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收稿日期:
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2009 － 11 － 20
《华西药学杂志》继续入选北京大学 2008 年版
《中文核心期刊要目总览》之药学类核心期刊
394第 4 期 吕海宁，等。核桃和核桃楸的化学成分及生物活性的研究进展