全 文 ：基金项目:国家自然科学基金资助项目(30840063;31070540)
作者简介:席鹏洲 ,男 ,硕士研究生 ,研究方向:中药化学　　＊通讯作者:张存莉 ,女 ,副教授　　研究方向:天然产物化学和植物资源利用　　
Tel:(029)87092387　　 E-mail:zhangcunli529@ 163.com
黑刺菝葜根化学成分研究
席鹏洲 1, 2 ,温良杉 1 ,马延 1 ,邵宜添 3 ,管桦 3 ,张存莉1＊(1.西北农林科技大学生命科学学院 , 陕西 杨陵 712100;2.陕西步长制
药有限公司 ,西安 710075;3.西北农林科技大学林学院 ,陕西 杨陵 712100)
摘要:目的　对百合科菝葜属植物黑刺菝葜(SmilaxscobinicaulisC.H.Wright)根脂溶性化学成分进行了研究。方法　采用硅
胶 、反相硅胶(RP-18)、半制备 HPLC色谱法 ,葡聚糖凝胶(SephadexLH-20)等多种分离方法 , 利用理化性质和现代波谱技术
确定了化合物的结构。结果　从黑刺菝葜根乙醇提物的乙酸乙酯萃取物中分离得到 13个化合物 , 通过核磁共振数据将其结
构鉴定为:β-谷甾醇(1), 拉克索皂苷元(2), clemaphenolA(3), 2, 4-二羟基-3, 6-二甲基苯甲酸甲酯(4), 乌苏酸(5), 布卢门醇
A(6), 对羟基桂皮酸甘油酯(7), 1-O-阿魏酰甘油酯(8),槲皮素(9), 木犀草素 -7-O-β-D-葡萄糖苷(10), 反式白藜芦醇(11),
槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(12),胡萝卜苷(13)。结论　其中化合物 3 ～ 8、10 ～ 12为首次从黑刺菝葜中分离得到。
关键词:百合科;黑刺菝葜;木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷;化学成分;结构鉴定
中图分类号:R284.1　　　文献标志码:A　　　文章编号:1001-2494(2011)13-0980-04
StudyonChemicalConstituentsofRootofSmilaxscobinicaulis
XIPeng-zhou1, 2 , WENLiang-shan1 , MAYan1 , SHAOYi-tian3 , GUANHua3 , ZHANGCun-li1＊(1.ColegeofLifeSci-
ence, NorthwestA＆FUniversity, Yangling712100, China;2.ShanxiBuchangPharmaceuticalCo., Ltd., Xian, 710075, China;3.
ColegeofForestry, NorthwestA＆FUniversity, Yangling712100, China)
ABSTRACT:OBJECTIVE　Tostudythefat-solubleconstituentsintherootofSmilaxscobinicaulis.METHODS　Variousisolation
andidentificationtechniquessuchassilicagel, RP-18, polydextrangel(SephadexLH-20), semi-preparationHPLCwereused.The
structureswereelucidatedonthebasisofspectraldataandchemicalproperties.RESULTS　Thirteencompoundswereisolatedfrom
theethylacetateextractofthealcoholextractofSmilaxscobinicaulisC.H.Wrightroot, andidentifiedas:β-sitosterol(1), 25R-3β-hy-
droxy-5α-spirostan-6-one(2), clemaphenolA(3), 2, 4-dihydroxy-3, 6-dimethylbenzoate(4), ursolicacid(5), blumenolA(6), 1-O-p-
coumaroylglycerol(7), 1-O-feruloylglycerol(8), quercetin(9), luteolin-7-O-β-D-glucoside(10), trans-resveratrol(11), quercetin-3-
O-β-D-glucpside(12), daucosterolon(13)thebasisofNMRdataandcomparisonwithliteratures.CONCLUSION　Compounds3-8
and10-12 areforthefirsttimeisolatedfromSmilaxscobinicaulisC.H.Wright.
KEYWORDS:Liliaceous;SmilaxscobinicaulisC.H.Wright;luteolin-7-O-β-D-glucoside;chemicalconstituents;structureidentifica-
tion
　　百合科菝葜属植物黑刺菝葜(Smilaxscobini-
caulisC.H.Wright)根茎又作 “铁丝威灵仙 ”,在我
国北方入药已有多年历史 ,具有除风湿 、活血解毒 、
镇惊息风 、治疗肠炎 、疮疖 、癌肿等功效 ,临床主要用
于治疗风湿性腰腿病 、肠炎 、疮疖 、癌肿等疑难病症 ,
其主要化学成分为甾体皂苷 [ 1-2] 。但本课题组研究
发现其脂溶性部位对金黄色葡萄球菌 、枯草芽孢杆
菌 、蜡状芽孢杆菌 、大肠杆菌 、普通变形杆菌和巨大
芽孢杆菌等细菌有较强抑制活性 [ 3] , 为了扩大药
源 ,进一步评价和综合利用黑刺菝葜药用植物资源 ,
本课题对黑刺菝葜根乙酸乙酯部位化学成分进行了
初步研究 。
1　实验材料 、仪器与试剂
本实验材料于 2007年 9月采自太白山生长的
百合科菝葜属植物黑刺菝葜(Smilaxscobimicauhs)
(西北植物研究所吴振海副研究员鉴定)的根。阴
干 ,粉碎后过筛(830 μm)。
VGAutospec-3000质谱仪(VG公司);Bruker
AM-400MHz、 DRX-500 MHz核磁共振仪(Bruker
公司);Agilent1100型高效液相色谱仪和 ZORBAX
SB-C18(9.4 mm×250 mm, i.d.)半制备柱色谱柱
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(Agilent公司);ZF-1三用紫外分析仪 (上海精科
实业有限公司);硅胶(48 ～ 74μm),硅胶 H(10 ～ 40
μm),硅胶 GF254及 GF254薄层色谱硅胶板(青岛
海洋化工厂);Rp-18反相硅胶(40 ～ 65 μm,日本
Daiso公司);SephadexLH-20(40 ～ 70 μm, 瑞典
AmershamPharmaciaBiotechAB公司)。石油醚 、氯
仿 、丙酮 、乙酸乙酯 、甲醇等有机溶剂均为工业纯 ,经
重蒸后使用 。异丙醇为分析纯 ,色谱甲醇 。
2　提取与分离
将 30kg黑刺菝葜根的粗粉以体积分数为 75%
工业酒精室温渗漏浸提 , 8 h后放出提取液 ,继续再
加入新酒精 ,循环 5次 ,合并提取液 ,减压浓缩得到
乙醇浸膏 ,将其悬浮于水 ,依次用石油醚 、乙酸乙酯 、
正丁醇萃取 ,萃取液经减压浓缩得到石油醚萃取浸
膏 107g、乙酸乙酯萃取浸膏 505g、正丁醇萃取浸膏
800g。
乙酸乙酯萃取浸膏 ,丙酮溶解 ,按照样品硅胶
1∶1比例拌匀 , 挥干溶剂后 ,装入硅胶柱 ,依次用氯
仿 -甲醇(100∶1 ～ 50∶50)溶液梯度洗脱 ,分别得洗
脱物(Fr.1-Fr.6):Fr.1(10.7 g), Fr.2(78 g),
Fr.3(128g), Fr.4(43g), Fr.5(70g)和 Fr.6(40.3
g)。由 Fr.1经过反复硅胶柱色谱 , SephadexLH-
20柱色谱得到化合物 1(200 mg)和化合物 2(120
mg),由 Fr.2经过硅胶柱色谱和 SephadexLH-20
柱色谱得到化合物 3(34 mg)和化合物 4(60 mg),
Fr.3经过硅胶柱色谱和 SephadexLH-20柱色谱得
到化合物 5(55 mg),化合物 6(40 mg), Fr.5经过反
复硅胶柱色谱和 SephadexLH-20柱色谱 ,然后用
半制备 HPLC(甲醇 -水 =45∶55)制得化合物 7(12
mg), 8(10 mg)和 11(15 mg), Fr.6经过 Sephadex
LH-20柱色谱 、多次硅胶柱色谱得到化合物 9(220
mg),化合物 10(120 mg), 12(26 mg)和 13(210
mg)。
3　结构鉴定
化合物 1:无色针状结晶 (CH3 COCH3);mp
137 ～ 138℃;与 β-谷甾醇标准品共薄层色谱 ,其 Rf
值及显色反应均一致 ,确定化合物 1为 β-谷甾醇(β-
stiosterol)。
化合物 2:白色晶体(CHCl3), mp202 ～ 204 ℃;
EI-MS(m/z):430 [ M+H] +。1H-NMR(300 MHz,
CDCl3)δ:4.45(1H, m, H-16), 3.57(1H, m, H-3),
3.50(1H, m, H-26a), 3.46(1H, m, H-26b), 0.97
(3H, d, J=6.6 Hz, H-21), 0.80(3H, s, H-19), 0.78
(3H, s, H-18), 0.70(3H, H-27)。13 C-NMR(100
MHz, CDCl3)δ:37.5(C-1), 31.4(C-2), 70.0(C-
3), 31.4(C-4), 56.9(C-5), 210.8(C-6), 46.9(C-
7), 37.5(C-8), 54.0(C-9), 41.0(C-10), 21.5(C-
11), 39.6(C-12), 41.1(C-13), 56.6(C-14), 31.4
(C-15), 80.6(C-16), 62.1(C-17), 16.5(C-18),
13.3(C-19), 41.7(C-20), 14.6(C-21), 109.5(C-
22), 31.5(C-23), 29.8(C-24), 30.7(C-25), 67.0
(C-26), 17.3(C-27)。与文献[ 2]报道的拉克索皂苷
元(25R-3β-hydroxy-5α-spirostan-6-one)一致 。
化合物 3:白色油状 (CHCl3 ), 1 H-NMR(400
MHz, CDCl3)δ:3.13(2H, m, H-1, 5), 4.76(2H, d,
J=3.9 Hz, H-2, 6), 3.89 ～ 4.27(4H, m, H-4, 8),
3.92(6H, s, 2×OMe), 5.69(2H, brs, 2×OH), 6.92
(2H, brs, H-2′, 2″), 6.91(2H, d, J=8.5 Hz, H-5′,
5″), 6.85(2H, dd, J=8.5、2.2 Hz, H-6′, 6″)。13 C-
NMR(100 MHz, CDCl3)δ:146.6(C-4′, 4″), 145.2
(C-3′, 3″), 132.8 (C-1′, 1″), 118.9(C-6′, 6″),
114.2(C-5′, 5″), 108.5(C-2′, 2″), 85.8(C-2, 6),
71.6(C-4, 8), 55.9(OMe), 54.1(C-1, 5)。与文
献[ 3]报道的木脂素类化合物 clemaphenolA一致。
化合物 4:无色油状物(CHCl3), ESI-MS(m/z):
195 [ M-H ] -。1 H-NMR(400 MHz, CDCl3)δ:
12.06(1H, s, 2-OH), 6.20(1H, s, H-5), 5.29(1H, s,
OH-4), 3.92(3H, s, COOCH3), 2.45(3H, s, 6-CH3),
2.10(3H, s, 3-CH3)。13C-NMR(100 MHz, CDCl3)δ:
173.1(C=O), 163.5(C-4), 158.5(C-2), 140.6(C-
6), 111.6(C-5), 108.9(C-3), 105.6(C-1), 52.3
(OCH3), 24.1(6-CH3), 8.1(3-CH3)。与文献 [ 4]报
道的 2, 4-二羟基-3, 6-二甲基苯甲酸甲酯(2, 4-di-
hydroxy-3 , 6-dimethylbenzoate)一致。
化合物 5:ESI-MS:m/z=455 [ M-H] -。 mp
285 ～ 288℃;1H-NMR(Pyridine-d5 , 500MHz)δ:5.50
(1H, s, H-12), 3.46(1H, m, H-3), 1.25(3H, s, H-
23), 1.24(3H, s, H-27), 1.06(3H, s, H-26), 1.03
(3H, s, H-24), 1.01(3H, d, J=4.7 Hz, H-30), 0.96
(3H, d, J=5.7 Hz, H-29), 0.90(3H, s, H-25)。13C-
NMR(Pyridine-d5 , 125 MHz)δ:39.4(C-1), 28.4(C-
2), 78.5(C-3), 39.8(C-4), 56.2(C-5), 19.1(C-6),
33.9(C-7), 40.3(C-8), 48.4(C-9), 37.8(C-10),
24.0(C-11), 126.0(C-12), 139.6(C-13), 42.3(C-
14), 29.0(C-15), 25.2(C-16), 48.4(C-17), 53.9
(C-18), 39.7(C-19), 39.7(C-20), 31.4(C-21),
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37.6(C-22), 29.2(C-23), 16.9(C-24), 16.0(C-
25), 17.8(C-26), 24.3(C-27), 180.2(C-28), 17.9
(C-29), 21.8(C-30)。与文献 [ 5]报道的五环三萜类
化合物乌苏酸(ursolicacid)一致 。
化合物 6:无定形粉末 (CH3 OH), ESI-MS(m/
z):223[ M-H] -。1 H-NMR(CD3 OD, 500 MHz)δ:
5.87(1H, brs, H-4), 5.79(1H, m, H-8), 5.78(1H,
m, H-7), 4.43(1H, m, H-9), 2.47(1H, d, J=16.8
Hz, H-2a), 2.14(1H, d, J= 16.8 Hz, H-2b), 1.89
(3H, s, 13-Me), 1.23(3H, d, J=6.4 Hz, 10-Me),
1.03(3H, s, 12-Me), 1.00(3H, s, 11-Me)。13 C-NMR
(CD3OD, 125 MHz)δ:201.2(C-3), 167.5(C-5),
136.9(C-7), 130.0(C-8), 127.1(C-4), 79.9(C-6),
68.7(C-9), 50.7(C-2), 42.5(C-1), 24.5(12-Me),
23.8(10-Me), 23.4(11-Me), 19.6(13-Me)。与文
献 [ 6]报道的降二碳的倍半萜类化合物布卢门醇 A
(blumenolA)一致。
化合物 7:淡黄色油状物(CH3 OH), 1 H-NMR
(500MHz, CD3OD)δ:7.62(1H, d, J=16.0 Hz, H-
7′), 7.41(2H, d, J=8.5 Hz, H-2′, 6′), 6.77(2H, d,
J=8.5 Hz, H-3′, 5′), 6.33(1H, d, J=16.0 Hz, H-
8′), 4.23(2H, m, H-1), 3.76(1H, m, H-2), 3.65
(2H, d, J= 5.5 Hz, H- 3)。13 C-NMR(125 MHz,
CD3OD)δ:66.5(C-1), 71.2(C-2), 64.0(C-3),
127.1(C-1′), 131.1(C-2′, 6′), 161.0(C-4′), 116.9
(C-3′, 5′), 146.7(C-7′), 114.8(C-8′), 169.2(C=
O)。与文献 [ 7]报道的对羟基桂皮酸甘油酯(1-O-p-
coumaroylglycerol)一致。
化合物 8:淡黄色油状物(CH3 OH), mp148 ～
150℃;1H-NMR(500 MHz, CD3OD)δ:7.64(1H, d,
J=16.0 Hz, H-7′), 7.19(1H, s, H-2′), 7.07(1H, d,
J=8.5 Hz, H- 6′), 6.80(1H, d, J=8.5 Hz, H-5′),
6.38(1H, d, J=16.0Hz, H-8′), 4.21(2H, m, H-1),
3.88(1H, m, H-2), 3.88(3H, s, -OMe), 3.61(2H, d,
J=5.5 Hz, H-3)。13 C-NMR(125 MHz, CD3OD)δ:
66.6(C-1), 71.3(C-2), 64.1(C-3), 127.7(C-1′),
111.8(C-2′), 150.8(C-3′), 149.4(C-4′), 116.5(C-
5′), 124.1 (C-6′), 147.0(C-7′), 115.3 (C-8′),
169.2(C=O), 56.5(-OMe)。与文献 [ 8]报道的 1-O-
阿魏酰甘油酯(1-O-feruloylglycerol)一致 。
化合物 9:淡黄绿色针晶(MeOH), mp315 ℃,
盐酸镁粉反应呈阳性 。与槲皮素的标准品的混合熔
点不下降。以两种溶剂系统 (氯仿-甲醇-甲酸 =
15∶5∶1,氯仿 -丁酮-甲酸 =5∶3∶1)为展开剂 ,经 TLC
硅胶薄板检测 ,并与槲皮素标准品对照 ,其 Rf值及
显色反应均一致;由此确定化合物 9为槲皮素
(quercetin)。
化合物 10:浅黄色粉末状结晶 (MeOH), mp
252 ～ 254 ℃。1H-NMR(500 MHz, DMSO-d6)δ:7.44
(1H, dd, J=8.7 , 2.0 Hz, H-6′), 7.41(1H, d, J=2.0
Hz, H-2′), 6.93(1H, d, J=8.7 Hz, H-5′), 6.77(1H,
d, J=1.8 Hz, H-8), 6.74(1H, s, H-3), 6.43(1H, d,
J=1.8 Hz, H-6), 5.12(1H, d, J=6.9 Hz, Glu1-
H)。13C-NMR(125 MHz, DMSD-d6)δ:164.5(C-2),
103.2(C-3), 181.9(C-4), 161.2(C-5), 99.6(C-6),
163.0(C-7), 94.8(C-8), 157.0(C-9), 105.3(C-
10), 121.4(C-1′), 113.6(C-2′), 145.6 (C-3′),
149.9(C-4′), 116.0(C-5′), 119.1(C-6′), 99.9(Glu
C-1″), 73.01(C-2″), 76.4(C-3″), 69.6(C-4″), 77.7
(C-5″), 60.6(C-6″)。与文献 [ 9]报道的木犀草素-7-
O-β-D-葡萄糖苷(luteolin-7-O-β-D-glucoside)一致 。
化合物 11:白色粉末结晶 (CH3 COCH3), mp
255 ～ 256 ℃。 EI-MS(m/z): 228 [ M] +
(rel.int.%)。1 H-NMR(500 MHz, CDCl3 )δ:7.31
(2H, dd, J=8.7 Hz, H-2′, 6′), 6.82(2H, dd, J=8.7
Hz, H-3′, 5′), 6.77(1H, d, J=16.2 Hz, Hα), 6.49
(2H, d, J=2.1Hz, H-2, H-6), 6.40(1H, d, J=16.2
Hz, Hβ ), 6.30(1H, t, J=2.0 Hz, H-4)。13 C-NMR
(125 MHz, DMSO-d6)δ:139.03(C-1), 104.81(C-2,
6), 158.9(C-3, 5), 102.29(C-4), 126.16(C-α),
128.34(C-β), 128.57(C-1′), 128.28(C-2′, 6′),
115.99(C-3′, 5′), 157.68(C-4′)。与文献 [ 10]报道的
反式白藜芦醇(trans-resveratrol)一致。
化合物 12:黄色粉末(CHCl3 -MeOH),盐酸镁粉
反应和 Molish反应均为阳性。 mp225 ～ 226 ℃, EI-
MS(m/z):465[ M+1] +(rel.int.%)。1H-NMR(500
MHz, DMSO-d6)δ:7.60(1H, d, J=2.0 Hz, H-2′),
7.58(1H, dd, J=8.5, 2.2 Hz, H-6′), 6.85(1H, d,
J=8.5 Hz, H-5′), 6.40(1H, d, J=2.0 Hz, H-8),
6.20(1H, d, J=2.0 Hz, H-6), 5.47(1H, d, J=7.4
Hz, H-1″)。13 C-NMR(500 MHz, DMSO-d6)δ:156.4
(C-2), 133.2(C-3), 177.5(C-4), 161.2(C-5), 98.8
(C-6), 164.1(C-7), 93.6(C-8), 156.5(C-9), 104.1
(C-10), 121.8(C-1′), 115.3(C-2′), 144.8(C-3′),
148.4(C-4′), 116.4(C-5′), 121.5(C-6′), 99.9(Glu
C-1″), 74.2(C-2″), 76.6(C-3″), 70.2(C-4″), 77.5
(C-5″), 61.1(C-6″)。与文献 [ 11]报道的槲皮素 -3-O-
β-D-葡萄糖苷(quercetin-3-O-β-D-glucpside)一致。
·982· ChinPharmJ, 2011July, Vol.46No.13　　　　　　　　　　　　　 中国药学杂志 2011年 7月第 46卷第 13期
化合物 13:为白色粉末 ,易溶于热甲醇和乙醇 。
mp299 ～ 301 ℃,并与胡萝卜苷的标准品混合熔点
不下降 。 254 nm紫外灯下无荧光 , 遇硫酸显紫红
色 ,经 TLC与胡萝卜苷的标准品对照 ,其 Rf值及显
色反应均一致。故确定化合物 13为胡萝卜苷(dau-
costerol)。
4　结果与讨论
从黑刺菝葜根脂溶性乙酸乙酯萃取物中分离得
到的 13个化合物 ,其中主要化学成分有甾体类化合
物 、黄酮类化合物 、萜类化合物 、木脂素类等 ,大多具
有重要的生物活性。
植物甾醇类物质 β-谷甾醇(1)和胡萝卜苷(13)
及黄酮类化合物槲皮素(9)和槲皮素-3-O-β-D-葡萄
糖苷(12)广泛存在于植物中 ,具有抗炎 、抗氧化 、抗
肿瘤 、降血糖 、降血脂 、降血压及免疫调节作用 [ 11] ;
拉克索皂苷元(2)具有显著的抑制 cAMP磷酸二酯
酶的活性[ 11] ,强烈的抑制由 ADP和 PAF诱导的血
小板聚集活性(IC50分别为 0.23和 0.512 mmol·
L-1),其活性与治疗心血管疾病的药物阿司匹林接
近(IC50 =0.04 mmol· L-1 )[ 12] 。在体外及肺癌体
内二阶段癌发实验中 ,对癌发促进剂显示了强烈的
抑制活性[ 3] ;同时三萜类化合物乌苏酸 (5)和布卢
门醇 A(6)也具有抗肿瘤和抗菌作用 [ 13] ;木犀草素-
7-O-β-D-葡萄糖苷(10)具有治疗心脑血管疾病 、支
气管炎 、哮喘 、肺癌等作用 [ 14] ;反式白藜芦醇(11)具
有抗肿瘤 、抗心血管疾病 、抗氧化 、抗菌 、抗炎 、抑制
血小板聚集 、调节免疫等作用 [ 15] 。从而揭示了黑刺
菝葜治疗心血管疾病和抗肿瘤药物部分机制 ,为黑
刺菝葜的药物开发奠定了一定的基础 ,使黑刺菝葜
成为抗肿瘤药物又前进了一大步。但要使黑刺菝葜
成为药物还需要对其成分及药理活性进行深入地
研究。
REFERENCES
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(收稿日期:2010-11-10)
《中国药学杂志》2011年专栏征稿通知
为提高《中国药学杂志》稿件的学术水平 , 为广大药学工作者提供一个展示的舞台 , 经《中国药学杂志》主编扩大会讨论通
过 , 本刊 2011年将组织如下专栏。
①儿科药物的研发与应用;②围孕期和妊娠期用药及安全性评价;③糖尿病治疗药物研发与应用的新进展;④调血脂创
新药物的研发与应用;⑤抗肝炎病毒药物的研发与应用;⑥岛津杯药物分析优秀论文获奖论文选登。
具体征文内容及刊登时间敬请关注中国药学杂志网站 www.zgyxzz.com.cn及《中国药学杂志》各期发表的征文通知。
[本刊讯 ]
·983·中国药学杂志 2011年 7月第 46卷第 13期　　　　　　　　　　　　　　 ChinPharmJ, 2011July, Vol.46No.13