全 文 ：中 国 药 科 大 学 学 报
J o ur n a ; o C f五 in o P ha r m a e e u tie a lU 百 i ve r , i t y z g s s ; 1 8 ( l ) i ~ 3
` :论文 .
虎 耳 草 有 效 成 分 的 研 究
罗厚蔚 吴葆金 陈节庵` 刘姿荣”
(中草药化学教研室 , 苦南通城区医院 )
摘 要 本文报道从虎 耳草 S o ix f rQ g o tS ol on i j o r o M e e r b . 户勺叶中分离到 。 个结晶 , 其
中的 了个经鉴定为 , 岩白菜素 、 懈皮贰 、 棚皮素 、 没食子酸 、 原儿茶酸 、 琉拍酸及反甲基 丁 烯
二酸 ,
关健词 虎耳草; 前列腺增生 ; 台白菜素 , 懈皮俄 , 棚皮素
虎耳草 S a石 f ar g a S ot lon 汀 er o M e e br 。 是民 I’of 常用中药石 用于治疗中耳炎 、 湿疹 、 冻
疮等 , 近年来将虎耳草制成注射剂用于增生性疾病 , 如老年性前列腺增生 、 乳腺 小 叶 增 生
等 , 均耻得较好的疗效 , 其化学成分已报道的有黄酮等 ` , , “ ’ 。 本文对虎耳草的有效部位进行
了系统的分离 , 共分离出 8 种结晶性成分 , 经鉴定为岩白菜素 ( B e r g 。 in )n 、 懈皮素一 3 鼠李
糖试 ’ ( O u 。 r C i tr i )n 、 懈皮素 、 没食子酸 、 原儿茶酸 、 珑拍酸 、 反甲基丁烯二酸 ( M e s oc o in 。
a c i d ) 及一电色结晶 ( m p 2 9 6一 2 9 8 o C ) 。
实 验 部 分
,
、 提取
采用新鲜虎耳草叶 20 k g , 以乙醇回流提取 , 回收乙醇后 , 再以乙酸乙醋萃取 , 回收溶
剂 , 得棕绿色油状液体 ,其中含有颗粒状析出物 。 乙酸乙醋可溶部分经层析预试 , 硅胶一 C M C
薄层 , 展开剂 : 氯仿一丙酮一甲醇一醋酸 ( 7 : 2 : 1 . 5 : 。 . 5 ) , 结果显示其中含有多种酚酸 , 有机
酸 及黄酮武等 。
. 二 、 异香豆素试及酚酸性物质的分离
乙酸乙醋提取液经浓缩后放冷即有颗粒状晶体析出 , 以乙醇精制并加括性炭脱色 , 童复
三次可得白色片状结晶 (晶 1 ) , 呈双熔点 , m p l通7 ’ c , 如将样品在 12 0 ’ c 干燥后测定 ,共熔点
m p “ “ ”一“ 35 ’己 滤除晶 1 后的乙酸乙醋母液分为两部分 · 其中 2 / “ 的母碑浓缩后进行硅胶
柱层析 (青岛海洋化工厂硅胶 , 1 0 目左右 ) ,洗脱剂为石油醚一乙酸乙醋 ( 7 : 3 0 1 : 1 ) , 可依次得
到晶 2 , 晶 3 。 从层析柱的石油醚一乙酸乙醋 (7 : 3) 的洗脱液中经浓缩后最初析出晶体经硅胶
薄层检查显示为混合晶体 , 经用水重结晶后 , 首先析出的为无色晶体晶 3 , 母液略加浓缩后
又可析 出晶 2 ; 随着洗脱剂的极性增加又分别析出晶 4 、 晶 5 , 均分别以水重结晶 , 并加活
性炭脱色得白色结晶 。
三 、 黄峭试及试元的分离
将另外的 1 / 3 乙酸乙醋的浓缩液进一步浓缩 , 除尽乙酸乙醋后进行聚酞胺柱层析 , 洗脱
19 87年 9 月 29 日收稿 芳 签新疆维 吾尔自治区药品检验所
忍 中 国 药 科 大 学 学 报 1 9卷
剂依次为水 , 20 % , 40 % , 60 %乙醇 , 40 %的乙醇洗脱液回收乙醇后 , 水液以乙酸乙醋萃取 ,
甲醉重结晶得浅黄色粒状结晶晶 6 。 60 %乙醇的洗脱液经回收乙醇后即有黄色不溶物析出 ,
该不溶物易溶于乙酸乙醋 , 回收乙酸乙酷后 , 甲醇重结品可得品 7 , 黄色针晶 。
四 、 结昌的理化鉴定
晶 1 双熔点化合物 , 可与三氯化铁一铁氰化钾 试剂呈正反应 , 质谱 m z/ : 32 8 ; 元素分
析 C 4 5 . 2 4% , H 5 . 4 2% ( C l ` H : 。O 。 , C 4 8 . 4 5% , H 5 . 4 2% ) , 〔 a ]急。 M e 0 H一 3 6 . 5。 ;
U V 入盆黔 n m : 2 2 0 , 2 7 5 , 3 0 7 ( S h ) ; I R 。釜乳 c m 一 ` : 3吐0 0 , 3 2 5 0 (一 O H ) , 1 7 10 ( C = 0 ) , 1 6 1 5 ,
1 4 6 0 (芳环 ) 。 其乙酞化合物 : m p 1 9 9~ 2 0 1℃ , 元素分析 C 5 3 . 5 3% , H 4 . 5 3% ( C Z` H : 。O `
C 5 5
.
2 5%
,
H 4
.
9 1% )
。 质谱的主要碎片为 m / z : 2 0 5 , 1 9 5 , 1 9 0 , 1 5 0 , 1 5 2 , 1 0 9 , 1 0 3 ,
由此可确认品 1 为岩白菜素 。
晶 2 无色针晶 , 。 p 1 95 一 1 97 ℃ ; 与三氯化铁试剂呈污绿色 , 示有邻二酚经基 , 与嗅
甲酚绿试剂呈黄色 , 示有致基 。 元素分 析 C 5 4 . 5 5% , H 3 . 92 % ( C 7H oO 4 ; C 5 3 . 9 4% ,
H 通. 1 2% ) , U V 入黔 H n m ( 10 9 。 ) : 2 5 9 ( 5 . 6 5 ) , 2 9 5 ( 3 . 3 4 ) ; I R 。盟要。 m 一 ’ : 2 4 0 0 ~ 3 6 0 0 宽
峰卜O H ) , 1 6 00 , 1 6 6 0 ( C 二 O ) 。 它与已知原儿茶酸完全一致 , 故确认品 2 为原儿茶酸 。
晶 3 无色针晶 , 。 p 1 87 ~ 18 9℃ , 与三氯化铁试剂无反应 , 与澳甲酚绿试 剂 呈 正 反
应 , 无紫外吸收 。 IR 。思 。 m 一 ’ : 1 6 5 0 ( C = 0 ) , 2 5 0 0一 3 3 0 0 宽峰 (一 O H ) 。 故确认品 3 为唬
拍酸 。
晶 4 白色结晶 , m p 2 30 “ c (分解 ) ,与三氯化铁试剂呈兰紫色 , 与澳甲酚绿试剂呈正反
应 。 元素分析 C 4 9 。 5 6% , H 3 。 8 4% , ( C , H aO , C 4 9 。 4 1% , H 3 。 54% ) , U V 入盆理H n m :
.
( 1
0 9。 ) : 2 7 0
.
5 ( 4
.
0 3 ) ; IR 哈段 c m 一 ` : 2 4 0 0~ 5 6 0 0 宽峰 (一 O H ) , 1 6 0 0 , 1 6 5 0 ( C = O ) , 它
与已知品没食子酸完全一致 , 故品 4 为没食子酸 。
晶 5 无色结晶 , m p 2 04 . 5 ℃ , 与澳甲酚绿试剂呈正反应 , U V 入盘沙 n 。 : 2 1 7 ,
IR 。票 c m 一 ’ : 2 5 00 ~ 3 6 0 0 宽峰卜O H ) , 1 6 0 0 ( C = O ) , 显示为 a 日不饱和酸 , 无芳环 。 它与
已知品反甲基丁烯二酸的标准图谱基本一致 。
晶 6 浅黄色粒状结晶 m p 1 82 一 1 83 ℃ ,与盐酸镁粉反应呈正反应 。 U V 久歇尹 n m :
2 5 6
,
2 6 5 ( S h )
, 3 0 1 ( S h )
, 3 5 0 ; 加位移试剂后的入留 H n m 如下 : N a O M e 2 7 0 , 3 2 6 , 3 9 5 ;
A IC I
: 2 7 0
, 3 2 6 , 3 9 5 ; A I C 13 / H C I 2 7 4
, 3 0 3 ( S h )
, 3 5 5
, 4 0。 , N a O A e 2 5 4 , 3 2 0 ( S h ) ,
3 7 4 ; N a O A e /H
3
B O
` 2 5 5 , 2 0 0 ( S h )
,
3 6 5
。 另取晶 6 6 . s m g加 1 0%盐酸水解 0 . 5 1 , 水解 后
得黄色针晶 , m p 31 5~ 3 1 8“ C , 与已知试元拼皮素的层析行为一致 , 水解液以 A g O H中和后 ,
纸层析 , 展开剂 . 正丁醇一醋酸一水 ( :4 1 , 5) , 与已知糖对照证明水解液中的糖为鼠李糖 , 由
晶 6 的紫外光谱数据特别是加了位移试剂后紫外吸收的规律 , 可确认晶 6 为栅皮素一3鼠李糖
式 181 。
晶 7 黄色细针晶 , 不溶于水 , m p 3 0 5℃ , 呈典型黄酮反应 , 与已知品对 照 , 确 认 为
拼皮素。
致 谢 元素分析及红外 、 紫外测定均山本校理化测试中心董善士同志代测
1期 罗厚蔚等 :虎耳草有效成分的研究 息
参 考 文 献
1
. 南京药学院编 .中草药学 ( 中册 ) . 南京 :江苏人民出版社 . 1 7 96 ` 3 3 8
2
.
M o ri t aN
,
S h i m 宝z u M , A r三s五w a M , e t a l . C he m p h a r tn B u l l 1 9 7 4 ; 22 , 1 4 8 7
3
. 中国科学院上海药物研究所植物化学研究室 . 黄酮体化合物鉴定手册 . 北京 : 科学出版社 , 1 9 8卜
4 8 2
CON ST IT U EN T S O F
’
T HE L EAV E S
O F SAX!F RAGA S TO LON下E RA
ù、:
L u o } I o u w e i
,
W
u B a o j i n
,
C h e n J i e a n
* a n d L i u Z i r o n g
* *
( D e P a r t o e n t o f P h少 t o e h e 。 `: t r夕 , * N a n t o n夕 D ` s t r i e H o s P i t a l ,
* *
X `n j f a n夕 I ” s t f t u t e f o r D r u夕 C o n t r o l )
S a 二 i f ar 夕a s t o l o n `f e r a M e e r b . 15 a T r a d i t i o n a l C h i n e s e m e d i e i n a l h e r b . It s
’
e t h y l a e e t a t e e x t r a e t w a s u s e d i n t h e t r e a t m e n t o f h y P e r t r o P h y o f P r o s t a t e
a n d o t h e r d i s e a s e s
。
E i g h t e r y s t a l s w e r e i s o l a t e d f r o m t h i s p l a n t a m o n g w h i e h
s e v e n o f t h e m w e r e id e n t i f i e d
a s b e r g e n i n
, q u e r e i t r i n
, q u e r e e t i n
, P r o t o e a t e e h i c
a e id
, g a l l i
e a e i d
, s u e e i n i e a e id
,
m e s o e o n i e a e id
K e y w o r d : S a 二 i f , a g a : * o l o n f f e r a M e 。 r b
.
; B
e r g e n i n ; Q u 。 r e i t r i n ; Q二。 r e e t i n ,
H y p e r t r o p h v o f p r o s t a t e
才
曰 . 、
用电子计算机分析《伤寒论 》方荆及其组成 罗国安 , 邱家学 , 严永清 。 现代应用药学
19 87 , 4 ( 1 )门
本文应用电子计算机对 《伤寒论 》 中的 1 10 张处方作统计处理 , 按累加指数选出 25
中药 , 前 10 种为甘草 、 桂枝 、 生姜 、 大枣 、 附子 、 干姜 、 人参 、 白芍 、 半夏和黄岑 ,
药研究提供了资料 。
( 编辑部摘 )
味常用
这为中