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蜘蛛抱蛋属中甾体皂甙的分布



全 文 :蜘蛛抱蛋属中甾体皂甙的分布
陈梦菁 梁松筠
(中国科学院植物研究所 北京 100093)
摘要 在文献资料和实验研究的基础上 ,本文总结了甾体皂甙在蜘蛛抱蛋属植物中的分布。发现单羟
基的薯蓣皂甙元的配糖体—蜘蛛抱蛋皂甙(薯蓣皂甙元_3_O[ β-D-葡萄吡喃糖基(1※2)]-[ β-D-木吡喃糖
基(1※3)]-β-D-葡萄吡喃糖基(1※4)-β-D-半乳吡喃糖甙), 广泛存在于所研究过的这些植物中 , 而且是大
部植物根茎的主要皂甙。它是蜘蛛抱蛋属植物的特征化学成分 , 表明该属是一个自然类群 , 甾体皂甙对
它是有分类学意义的。
关键词 蜘蛛抱蛋属 ,甾体皂甙 , 化学分类学
Distribution of Steroidal Glucosides in Aspidistra
CHEN Meng-Jing LIANG Song-Yun
(Institute of Botany , The Chinese Academy of Sciences , Beijing 100093)
Abstract In this present paper the distribution of steroidal glycosides in Aspidistra was summarized
on the basis of references and experimental studies.It is found that the diosgenin glycoside , aspidis-
trin(diosgenin_3_O[ β-D-glucopyranosyl(1※2)]-[ β-D-xylopyranosyl(1※3)]-β-D-glucopyranosyl
(1※4)-β-D-galactopyranoside)is widely distributed over the Aspidistra.It is shown that this genus
is a natural taxa.Steroidal glycosides are senseful on the taxonomy of Aspidistra.
Key words Aspidistra , Steroidal glucosides , Chemotaxonomy
蜘蛛抱蛋属(Aspidistra)是百合科铃兰族中的 1个属 ,特产于亚洲东部热带和亚热带
山地 ,主产我国 ,本属植物花单生 ,常隐蔽林下地表 ,不易观察和采集 ,增加了分类工作难
度。1978年 , 《中国植物志》记载 8种本属植物 ,随着野外调查和分类工作的深入 ,至今报
道已增加至40余种 。蜘蛛抱蛋属植物在民间多作药用 ,治疗风湿麻木 、跌打损伤等 。
甾体皂甙是百合科的一类特征化学成分 ,不同甾体皂甙在该科不同类群中分布不同 ,
其分类学意义也不尽相同 。甾体皂甙也是具有广泛生理活性的一类化合物 。对蜘蛛抱蛋
属植物甾体皂甙的系统研究 ,可为该属植物的分类提供化学证据 。通过生物活性测试 ,发
现一些皂甙和皂甙元具有多方面的生理活性 ,促进了本属植物资源的开发利用 。
对蜘蛛抱蛋属植物甾体皂甙的研究 ,目前报道不很多 ,主要是由我国学者和日本学者
进行的(陈昌祥和周俊 , 1994;陈梦菁等 ,1990;陈梦菁 , 1994;1995;Chui等 , 1988;Hirai等 ,
1982;Konishi等 ,1984)。目前共报道了本属 5种植物 ,从它们根茎中分离得到 6种甾体皂
甙:1.aspidistrin;2.proto-aspidistrin;3.methyl proto-aspidistrin;4.neoaspidistrin;5.convalla-
国家自然科学基金资助项目。收稿日期:1998-04-03  接受日期:1998-04-10  责任编辑:程红焱
植物学通报 1999 , 16(5):610~ 613
Chinese Bulletin of Botany
genin B-5-O-β-D-glucopyranoside;6.22-methoxy-5β-furostane-1β , 3β ,4β , 5β , 26_pentaol 26-O-β-D-
glucopyranoside.
从蜘蛛抱蛋(A.elatior)的叶中 ,还分离得到另外 4个甾体皂甙:
7.26-O-β-D-glucopyranosyl 22-methoxy-5β-furostane-1β , 3β , 4β ,5β , 26-pentaol 5-O-β-D-glucopyra-
noside
8.magnesium 26-O-β-D-glucopyranosyl 22-methoxy-5β-furostane-1β ,3β ,4β ,5β ,26-pentahydroxy-2β-
yl-sulfate monohydroxide
9.neopentologenin-5-O-β-D-glucopyranoside
10.26-O-β-D-glucopyranosyl-22-methoxy-5β-furostane-1β , 2β , 3β , 4β , 5β , 26-hexaol-5-O-β-D-glu-
copyranoside
在此基础上我们对引种栽培于温室中的 7种本属植物用TLC法检测了它们根茎中的
甾体皂甙 ,结合文献资料总结甾体皂甙在本属植物中的分布 ,并就其分类学意义进行了探
讨。
1 材料
植物材料:(1)棕粑叶(A.zongbayi)采自四川都江堰青城后山;(2)自乐山蜘蛛抱蛋
(A.leshanensis)采自四川乐山小桥子;(3)四川蜘蛛抱蛋(A.sichuanensis)采自湖南新宁密
市乡;(4)A.sp.采自湖南新宁渡水乡;(5)大花蜘蛛抱蛋(A.tonkinensis);(6)湖南蜘蛛抱蛋
(A.triloba);(7)巨型蜘蛛抱蛋(A.longiloba);(8)长药蜘蛛抱蛋(A.dolichanthera);(9)小花
蜘蛛抱蛋(A.minutiflora);(10)伞柱蜘蛛抱蛋(A.funglliformis);(11)幅花蜘蛛抱蛋(A.sub-
rotata)。(5)~ (11)号材料由黄锦岭博士提供 ,均采自植物研究所系统与进化植物学开放
研究实验室温室 。
标准品:蜘蛛抱蛋皂甙(aspidistrin);原蜘蛛抱蛋皂甙(prto-aspidistrin);铃兰皂甙元 B-5-
O-β-D-吡喃葡萄糖甙(convallagenin B-5-O-β-D-glucopyrano;22-甲氧基-5β-呋喃甾烷-1β , 3β ,
4β ,5β , 26-五羟基 26-O-β-D-吡喃葡萄糖甙(22-methoxy-5β-furostane-1β , 3β , 4β , 5β , 26-pentaol
26-O-β-D-glucopyranoside);薯蓣皂甙元(diosgenin);静特诺皂甙元(gentrogenin);异纳尔索皂
甙元(isonarthogenin);铃兰皂甙元 B(convallagenin B);25S 三羟基皂甙元(25S-sapogenin with
three hydroxy)。以上样品均由本实验室提供。
2 方法
自然干燥的植物根茎 2 ~ 5 g ,剪碎后用甲醇热回流提取 3次 ,每次6 h ,回收甲醇后所
得浸膏供薄层点样检查皂甙用 。甲醇浸膏用适量 2 mol/L ,盐酸(50%甲醇溶液)水浴回流
水解 3 h ,蒸去甲醇 ,加水稀释后用氯仿萃取 4次 ,氯仿浸膏供薄层层析检查皂甙元用 。
薄层展开剂:氯仿∶甲醇(8∶2);氯仿∶甲醇∶水(7∶3∶0.5);石油醚∶乙酸乙酯(85∶15 ,
7∶3);氯仿:甲醇(38∶2 ,7∶1)。显色剂:10%硫酸-乙醇溶液;磷钼酸-乙酸溶液。
5 期 陈梦菁等:蜘蛛抱蛋属中甾体皂甙的分布 611 
3 结果讨论
见表 1 ,表 2。蜘蛛抱蛋属植物主产我国 ,是铃兰族中最大的属。本属植物在花部式
样 ,染色体基数 ,核型结构等方面变异较大 ,是植物分类学家和系统学家研究的热点 。对
国产蜘蛛抱蛋属植物化学成分的研究是近几年才开始的。总结甾体皂甙在本属植物根茎
中的分布 ,发现单羟基的薯蓣皂甙元的配糖体———蜘蛛抱蛋皂甙(薯蓣皂甙元-3-O-[ β-D-
葡萄吡喃糖基(1※2)] -[ β-D-木吡喃糖基(1※3)] -β-D-葡萄吡喃糖基(1※4)-β-D-半乳吡
喃糖甙),原蜘蛛抱蛋皂甙 ,广泛分布于所研究检测过的这些植物根茎中 ,而且是大部分根
茎的主要皂甙。这类皂甙是蜘蛛抱蛋属植物的特征化学成分 ,表明该属是一个自然类群 ,
甾体皂甙对它是有分类学意义的。
表 1 蜘蛛抱蛋属植物甾体皂甙的分布
植物 皂甙
1 2 3 4 5
A.zongbayi ++ ++ - -
A.leshanensis + - ++ -
A.sichuanensis + ++ - +
A.sp. ++ ++ - -
A.tonkinensis + ++ - -
A.triloba + + - -
A.longiloba + + + -
A.dolichanthera + + + -
A.minutiflora + ++ ± +
A.funglliformis ± + - -
A.subrotata + + - -
A.elatior * ++ + +
A.mushaensis* +
“+”检出;“ -”未检出;“ *”引自文献。
皂甙代号 1~ 5为:1.aspidistrin;2.proto-aspidistrin;3.convallagenin B-5-O-β-D-glucopyranoside;4.22-methoxy-5-furostane-1β , 3β ,
4β , 5β , 26-pentaol 26-O-β-D-glucopyranoside;5.neoaspidistrin.
蜘蛛抱蛋属植物现报道的已逾 40种 ,主要分布于四川和广西 ,在这一带分化强烈 。
目前进行过甾体皂甙研究分析的种还不及本属的 1/3 ,但它包括了分布于这两省中一些
有代表性的种 ,它们根茎均含有蜘蛛抱蛋皂甙 ,为探讨这些种间的亲缘关系提供了线索 。
新静特诺皂甙元 、铃兰皂甙元 B 等多羟基皂甙元的配糖体在这些种中有不同程度的分
布。从生物合成途径看 ,皂甙元氧化程度的增加和结构的复杂化 ,揭示了这些植物的分化
均处于不同进化阶段 ,表明对这一类群植物作进一步研究 ,可能会发现多羟基皂甙在本属
植物中的分布规律。
甾体皂甙是一类具有广泛生理活性的化合物 ,众所周知 ,薯蓣皂甙元 、海柯皂甙元是
612  植物学通报 16 卷
生产黄体酮 、性激素及皮质激素的原料 ,近年来尚不断发现一些皂甙具有新的生理活性 。
通过生物活性测试 ,已发现本属植物中的一些皂甙和皂甙元具有多方面的生理活性 ,表明
这一类群植物很有开发价值 ,值得进一步研究 。
表 2 蜘蛛抱蛋属植物甾体皂甙元的分布
植物 皂甙元
1 2 3 4 5 6
A.zongbayi ++ + - - -
A.leshanensis + - + ++ +
A.sichuanensis ++ - + + -
A.sp. ++ + - - -
A.tonkinensis ++ + - - -
A.triloba + - + - -
A.longiloba + - - + +
A.dolichanthera + - + + +
A.minutiflora ++ + + + -
A.funglliformis + - - - -
A.subrotata + - - - +
A.elatior * ++ +
A.mushaensis* +
“+”检出;“ -”未检出;“ *”引自文献。
皂甙代号 1~ 5为:1.diosgenin;2.gentrogenin;3.isonarthogenin;4.convallagenin;5.25S-sapogenin with three hydroxy;6.neoboto-
genin.
参 考 文 献
陈昌祥 ,周俊 , 1994.云南植物研究 , 16(4):397~ 340
陈梦菁 ,向桂琼 ,张国文 , 1990.植物学报 , 32(4):297~ 230
陈梦菁 , 1994.植物学报 , 36(7):568~ 571
陈梦菁 , 1995.天然产物研究与开发 , 7(1):19~ 22
Chui T H et al , 1988.Chung-huo Yao Hsueh Tsa Chin ,40(1):31~
Hirai Y et al , 1982.Chem Pharm Bull ,30(10):3476~ 3484
Konishi T et al ,1984.Chem Pharm Bull , 32(4):1451~ 1460
5 期 陈梦菁等:蜘蛛抱蛋属中甾体皂甙的分布 613