全 文 ：中国农学通报 2016,32(20):30-34
Chinese Agricultural Science Bulletin
马蓝次生代谢产物研究进展
曾美娟 1,2，刁 勇 1
（1华侨大学分子药物学研究所，福建泉州 362021；2漳州卫生职业学院，福建漳州 363000）
摘 要：马蓝是一种常用的道地药材，地下根茎与根常作为生产板蓝根及制剂的原料，具有多种药效功
能。药用植物中有效成分大多数为植物次生代谢产物，但当前就马蓝次生代谢方面的研究却鲜有报
道。本研究以植物的次生代谢为出发点，结合马蓝目前已经报道的药效成分研究现状，着重从酚类、萜
类、含氮化合物3种次生代谢产物对马蓝次生代谢产物研究概况进行阐述，旨在为马蓝药效成分形成的
分子机制研究提供理论基础，为进一步开展马蓝种质创新工作奠定基础。
关键词：马蓝；次生代谢产物；酚类；萜类；含氮化合物
中图分类号：S567；R915 文献标志码：A 论文编号：casb15120166
Secondary Metabolites of Baphicacanthus cusia (NeeS) Bremek
Zeng Meijuan1,2, Diao Yong1
(1Institute of Molecular Medicine, Huaqiao University, Quanzhou Fujian 362021;
2Zhangzhou Health Vocational College, Zhangzhou Fujian 363000)
Abstract: Baphicacanthus cusia (NeeS) Bremek is a commonly used genuine medicinal material, its
underground rhizome and root are often used as raw materials to produce radix isatidis and relative
preparations, and have a variety of functions. It has been documented that most active ingredients of medicinal
plants are their secondary metabolites. However, researches on the secondary metabolism of Baphicacanthus
cusia (NeeS) Bremek are rarely reported. In this paper, characteristics and functions of three kinds of secondary
metabolites of Baphicacanthus cusia (NeeS) Bremek including phenols, terpenes and nitrogenous compounds
are reviewed to provide a theoretical basis for the research on formation mechanism of active ingredients in
Baphicacanthus cusia (NeeS) Bremek and to lay a foundation for germplasm innovation of Baphicacanthus cusia
(NeeS) Bremek .
Key words: Baphicacanthus cusia (NeeS) Bremek; secondary metabolites; phenols; terpenes; nitrogenous
compounds
0 引言
马蓝，为爵床科植物，又称作板蓝，是灌木状多年
生草本植物，其根及根茎入药称为南板蓝根，性寒味
苦。马蓝主要分布于中国华东、华南和西南等地[1]，常
生于潮湿地方[2]，为抗病毒常用中草药[3]，具有悠久的
临床药用历史[4]，其地下根茎及根常作为板蓝根药材
及制剂的原料，地上叶及茎叶常作为中药青黛的主要
加工原料，且均被《中国药典》收载[5]。药用植物所含
有效成分较为复杂，派生自初生代谢[6]，但非药用植物
生长所必需[7]，大部分有效成分是属于植物次生代谢
产物范畴[8]，此类产物结构各异，种类多样，常常具有
特殊的生理功能。已发现有生物碱、萜类、香豆素酚
类、甾类、黄酮类、多炔类、皂苷、木脂素等植物次生代
谢产物。通常将次生代谢产物分为酚类、萜类、含氮化
基金项目：国家自然基金重点项目“马蓝药效物质形成分子机制的阐释及优异种质创新研究”(U1405215)。
第一作者简介：曾美娟，女，1986年出生，福建漳州人，助教，在读博士，研究方向为基因工程药物。通信地址：363000福建漳州市芗城区西洋坪路12
号漳州卫生职业学院，Tel：0596-2559515，E-mail：860905zzmr@163.com。
通讯作者：刁勇，男，1967年出生，山东郓城人，教授，博士生导师，研究方向为基因工程药物。通信地址：362021福建泉州华侨大学生物医学学院，
Tel：0595-22692516，E-mail：diaoyong@hqu.edu.cn。
收稿日期：2015-12-29，修回日期：2016-02-20。
曾美娟等：马蓝次生代谢产物研究进展
合物三大类[9]。目前关于马蓝植物次生代谢物质的研
究主要集中在药效功能较为明确的几类次生代谢产
物，马蓝次生代谢的系统性研究却鲜有报道。故笔者
对酚类、萜类和含氮化合物三大类马蓝次生代谢产物
研究概况进行阐述，旨在为马蓝药效成分形成的分子
机制研究提供理论基础，为进一步开展马蓝种质创新
工作奠定基础。
1 酚类次生代谢产物
1.1 酚类
酚类的次生代谢产物主要包括黄酮类（黄碱素）、
简单酚类和醌类等。
黄酮类是一大类存在于自然界的包含2个具有酚
羟基的苯环，有C6-C3-C6结构的酚类化合物。吴煜秋[10]
利用系统溶剂提取法研究南、北板蓝根的主要药效物
质，从南板蓝根分离出的12个化合物中包含了3,4,5,
7- 四 羟 基 二 氢 黄 酮 醇 (3,4,5,7- quadrihydroxy-
flavanonol)和 5,7,4-三羟基 - 6-甲氧基黄酮 (5,7,4-
trihydroxy-6-methoxyflavone)，同时利用抑菌圈方法进
行了抑菌活性测定，结果这 2种化合物均具有一定的
抑菌活性。刘远等[11]从马蓝的乙醇提取物中分离得到
2种黄酮类化合物：5,7,4c-三羟基-6-甲氧基黄酮、5,7,
4c-三羟基-6-甲氧基黄酮-7-O-B-D-吡喃葡萄糖苷，其
中后者是首次在马蓝植物中被发现的。
简单酚类是含有一个苯环上的氢原子被羟基取代
的化合物，马蓝次生代谢产物中一般包括香草酸、月桂
酸、2-氨基苯甲酸、11,12-二羟基-7,9-二烯-十八烷酸。
高国清等[12]在研究马蓝植物根中的化学物质时发现马
蓝的根中含有香草酸。王暐[13]在马蓝中分离出月桂酸
和11,12-二羟基-7,9-二烯-十八烷酸。刘远等[11]从马蓝
的乙醇提取物中分离得到2-氨基苯甲酸。
醌类是一类苯式多环羟碳氢化合物衍生而来的芳
香二氧化合物[14]。陈熔等[15]利用甲醇渗漉浓缩析晶的
方法从马蓝的药材粗粉中得到橙色方晶，进一步结合
NMR和质谱的方法对该橙色方晶进行鉴定，结果表明
橙色方晶为可入药的大黄酚。
1.2 酚类的功能
在酚类次生代谢产物中，不同的黄酮类化合物具
有不同的功能。黄酮类化合物一般具有降低血压、抗
氧化[16-17]、抗自由基延缓衰老、降低血脂和胆固醇、抗
菌、提高机体免疫力、抗炎、抗病毒、泻下、解痉、镇咳及
祛痰等药理活性。5,7,4-三羟基-6-甲氧基黄酮属于多
甲氧基黄酮，王磊等[18]在柑橘中发现多甲氧基黄酮具
有抗氧化活性、明显的抗肿瘤活性、抗炎症活性以及抗
动脉粥样硬化活性。
许多简单酚类化合物具有较好的抗氧化、预防肿
瘤、抗真菌侵袭等重要作用，某些成分还具有调节植物
生长的作用。马蓝中分离出来的月桂酸则可以用于气
相色谱固定液，用作配制粘接用的表面处理剂，作为生
产醇酸树脂、湿润剂、食品添加剂和化妆品的主要
原料。
研究表明[19]，大黄酚具有平喘、止咳、缩短血液凝
固时间、兴奋神经、麻痹肌肉、利胆、保肝、利尿[20]、抗菌
和抗癌作用。大黄酚还具有免疫抑制、抗炎、降血酯、
泻下[21]及改善糖代谢异常等作用。实验表明大黄酚可
抑制大鼠肝、脑过氧化脂质，减少丙二醛(MDA)生成，
表现出抗衰老作用[22]，是配制保健品的重要原料。李
玲等 [23]利用药理实验证明大黄酚通过增强抗氧化酶
GSH-px和 SOD活性、清除氧自由基从而保护中枢神
经系统的神经细胞[24]。
2 萜类次生代谢产物
2.1 萜类
萜类化合物是存在于自然界中由甲羟戊二酸衍生
的化合物，同时符合(C5H8)n通式的衍生物[25]。杨秀贤
等[26]从马蓝叶分离得到γ-谷甾醇。吴煜秋[10]从南板蓝
中也分离出β-谷甾醇(β-Sitosterol)、豆甾醇-5,22-二烯-
3β,7α-二醇(Stigmasta-5,22-diene-3β,7α-diol)、豆甾醇-5,
22-二烯 - 3β,7β-二醇（Stigmasta- 5,22- diene- 3β,7β-
diol）。王暐[13]在5种药用植物化学成分与资源的研究
中在马蓝也分离出 2,3-二羟基-12-齐墩果烯-28-羧
酸。刘远等[11]从马蓝的乙醇提取物中首次分离得到马
蓝属中的单萜类成分：地芸普内酯、异地芰普内酯。
2.2 萜类的功能
不同种类的植物能产生特异化程度高、种类各异
的萜类化合物[27]。这些化合物不仅能在植物与环境因
子的互作中起到关键的作用，而且常常具有重要的药
用价值或保健的功能。陈镕[28]在研究南板蓝根的化学
成分中发现了五环三萜化合物：羽扇豆醇、白桦脂醇、
羽扇酮，而在其他植物已经有报道指出白桦三萜有选
择性的对黑色素瘤细胞生长产生抑制作用，对多种神
经瘤细胞、儿童恶性脑瘤细胞以及肉瘤细胞会产生较
强的抑制[29]。赤芝中的三萜类化合物能以改变与细胞增
殖周期及凋亡相关蛋白表达的方式来抑制肿瘤细胞增
殖。当它与紫彬醇联合应用共同作用于人宫颈癌Hela细
胞时表现出较强的协同作用[30]。相关研究表明[31]，植物甾
醇有很高的营养价值，有显著的消炎、治溃疡的功效，
也有较好的抗氧化性，进而达到能够延缓衰老的功
效。植物甾醇对皮肤具有很高的渗透性，表现出较好
的护肤功效。甾醇在人体能抑制胆固醇的吸收，达到
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预防心血管疾病的功能。同时，甾醇能够阻止各种致
癌物诱发癌细胞形成。适量摄入植物甾醇，能够增加
人体内甾醇含量，调节人体激素水平。同时也有文献
报道板蓝根中含有的甾醇类化合物如豆甾醇-5,22-二
烯-3β,7α-二醇、β-谷甾醇和豆甾醇-5,22-二烯-3β,7β-二
醇具有一定的抗肿瘤功能活性[32-33]。
3 含氮化合物次生代谢产物
3.1 含氮化合物
大部分的含氮化合物是以氨基酸为起始物来进行
合成的，通常有含氮杂环化合物的生物碱[34]、常存在于
叶表皮液泡中的生氰苷等。目前在马蓝研究中涉及到
的生物碱类包括吲哚类生物碱（靛玉红、靛蓝、异靛蓝
等）、喹唑酮类生物碱（色胺酮、4(3H)-喹唑酮等）和其
他类型生物碱（苯并二氢噁唑-2-酮等）等。
3.1.1 吲哚类生物碱 杨秀贤等[26]在马蓝叶化学成分的
研究中，从马蓝叶分离得到了主要的药效成分靛蓝和
靛玉红。马蓝叶也检测到含靛蓝的同分异构体异靛
蓝[35]。吴煜秋[10]对南、北板蓝根的研究中，分离出 1H-
吲哚-3-羧酸、3-( 2′-甲基丁酸甲酯)-1H-吲哚。
3.1.2 喹唑酮类生物碱 袁俊贤[36]等在马蓝抗真菌成分
的研究中，从马蓝中提取到具有抗炎、抗菌活性的色胺
酮。李玲等[37]在大青叶和板蓝根药材及其制剂质量控
制的研究中从马蓝中分离提取到 4(3H)-喹唑酮、2,4,
(1H,3H)-喹唑二酮。
3.1.3 其他类型生物碱 高国清等[11]在对马蓝根含氮杂
环物质的研究中分离到苯并二氢噁唑-2-酮和2-羟基-
1,4-苯并噁。魏欢欢等[38]在对板蓝根甙类成分的研究中
分离到(2R)2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-1,4-苯并噁嗪-3-酮
和(2R)-2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-4-羟基-1,4-苯并噁嗪-3-
酮。生氰苷，又称为含氰苷，是植物体氰生成氢氰酸的
前体物质，是一类由脱羧氨基酸形成的O-糖甙。此外
魏欢欢等[38]在对板蓝根甙类成分的研究中分离到松脂
酚-4-O-β-D-芹菜糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖甙。
3.2 含氮化合物的功能
生物碱是植物体氮素代谢过程的中间产物，其结
构多样化，有显著的药理作用以及多样的生理活性。
在抗肿瘤方面，生物碱对肿瘤细胞有直接杀伤作用，能
够阻止有丝分裂中期，干扰细胞周期，诱导肿瘤细胞凋
亡和逆转肿瘤细胞抗凋亡作用[39]。生物碱能使病毒停
滞在生长的最初阶段达到抗病毒的作用，同时具有抗
菌杀虫、抗炎、平喘、降血糖[40]、对免疫系统的抑制作用
和能作用于心血管系统等多种功能。生物碱也是植物
自身对抗草食动物的武器[41]。研究表明，靛玉红具有
抗肿瘤作用[42]，是抗白血病的有效成分，对多种动物移
植性肿瘤有较强的抑制作用，能够破坏白血病细胞，抑
制病毒T细胞的表达[43]，对慢性粒细胞白血病有较好
的疗效[44]。通常认为靛玉红是板蓝根中已知含量较大
且活性明确的成分之一。目前的研究表明靛玉红的抗
肿瘤机制主要是由于在靛玉红的作用下能够破坏白血
病细胞，使变性的细胞呈肿胀、溶解性坏死，同时研究
还表明靛玉红能够增强动物单核巨噬细胞系统的吞噬
能力。也有研究表明靛玉红能够通过抑制DNA聚合
酶的活性从而抑制DNA的合成。靛玉红还能够通过
抑制细胞周期蛋白K(CDK)的激酶活性，导致细胞周
期处于停滞期[45]。
靛蓝除了可以作为着色剂用于染色外[46]，也具有
一定的抗炎、杀菌的作用[47]。研究表明，色胺酮对7种
皮肤病真菌包括红色癣菌、石膏样小孢子菌、羊毛状小
孢子菌、絮状表皮癣菌、断发癣菌、紫色癣菌以及石膏
样癣菌有较强的抑制作用[48]。已有研究表明靛蓝可以
同时抑制 c-Jun氨基末端激酶-丝裂原活化蛋白激酶
(JNK-MAPK)和糖原合成酶激酶-3β(GSK-3β)在内的
多种细胞增殖相关蛋白活性，从而影响相关细胞的增
殖[49]。色胺酮能够诱导肿瘤细胞凋亡，阻止肿瘤细胞
DNA合成，通过抑制生成肝细胞生长因子来干扰恶性
细胞的转化及肿瘤发展，进而杀伤肿瘤细胞。粱永红
等[50]研究发现色胺酮具有抑制肝细胞增殖的能力。同
时，色胺酮能抑制多药耐药基因的表达，通过抑制NO
的合成达到抗炎的作用 [51]，具有抗疟活性，杀虫的作
用。杨志强[52]在板蓝根提取物抗病毒机制的研究中发
现 2,4,(1H,3H)-喹唑二酮有抗病毒活性。而 4(3H)-喹
唑酮不仅能够抑制柯萨奇病毒和流感病毒的活性，也
能够显著促进脾细胞和淋巴细胞的增殖。植物在受到
损伤时生氰糖苷通过相应的反应能产生化学防御反
应，达到增强植物自身抵御天敌侵袭以及抵抗病害的
能力。Otsuka等人[53]研究发现，苯并嗪酮次生代谢衍
生物能够通过抑制细胞组织胺的释放从而具有抗炎作
用。同时苯并嗪酮类代谢衍生物在南板蓝根中具有较
高含量，因此南板蓝根的抗炎作用可能与苯并嗪酮类
成分有关[38]。
4 马蓝的次生代谢研究
目前马蓝源性中药材药效成分还未明确，马蓝的
次生代谢研究尚处于初级阶段。向小亮等[54]研究外源
水杨酸(SA)对马蓝叶片中蛋白水平表达的影响，表明
SA可显著增强马蓝叶片中与能量合成、细胞生长、机
体修复和信号传递等代谢相关蛋白的表达，降低内源
乙烯合成相关蛋白的表达水平，诱导马蓝产生系统获
得抗性。也有人研究了茉莉酸甲酯(MeJA)对马蓝生
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曾美娟等：马蓝次生代谢产物研究进展
理效应物质以及蛋白质表达的影响[55]，茉莉酸甲酯处
理能够促进马蓝次生代谢，增加叶片中有效成分靛蓝
和靛玉红含量。不同浓度的茉莉酸甲酯处理，可促使
其叶片蛋白质表达谱呈现差异化。Marcinek等[56]从马
蓝中分离到吲哚酚-尿苷二磷酸葡萄糖(UDPG)-葡糖
基转移酶，此酶将葡萄糖从尿苷二磷酸葡萄糖转移到
吲哚酚，产生吲哚酚苷。
5 展望
药用植物中有效成分大部分来自植物次生代谢产
物，不同的植物能生成不同的次生代谢产物。植物次
生代谢产物不仅在生物体生长发育、自身抗性、植物自
身花色香味以及适应性调节等方面起到重要的作用，
还为人们日常生活供给了各种各样的药物和工业原
料。鉴于来源于植物次生代谢产物的青蒿素对恶性疟
疾有很好的治疗效果，紫杉醇已成为一线的广谱抗肿
瘤药物[57]，紫杉醇联合其他药物可以降低癌细胞的耐
药性 [58] ，以及长春碱类药物广泛应用于抗肿瘤治疗
等[59]，更进一步显示出开展药用植物次生代谢研究工
作的重要性。本课题组的主要研究对象药用植物马蓝
中含有的主要药效物质靛玉红，在抗癌特别是治疗慢
性粒细胞白血病方面已经被广泛应用于临床。板蓝根
也是市面上常见的清热解毒的药物，板蓝根复杂多样
的化学成分是其药理作用的物质基础，马蓝正是其主
要基源植物。但是关于马蓝药效物质的次生代谢机理
仍鲜见相关文献报道，迄今为止马蓝药用植物中的有
效成分尚未完全确定，因此任何一种活性成分都不能
完全体现该中药的整体疗效。故笔者从酚类、萜类、含
氮化合物三个方面对马蓝的次生代谢产物研究概况进
行阐述，深入了解马蓝的次生代谢产物，同时为全面了
解马蓝的药效成分，深入揭示马蓝药用植物中药效物
质形成的分子机理奠定基础，进而为进一步开展马蓝
种质创新工作奠定基础。
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