全 文 ：第 31 卷第 4 期
2011 年 8 月
林 产 化 学 与 工 业
Chemistry and Industry of Forest Products
Vol． 31 No． 4
Aug． 2011
南川卫矛的化学成分研究
收稿日期:2010 － 12 － 24
基金项目:浙江省自然科学基金资助项目(Y4090121)
作者简介:胡新玲(1977 －) ，女，山东新泰人，主管药师，主要从事药物成分分析
* 通讯作者:王奎武(1972 －) ，男，山东新泰人，副教授，博士，硕士生导师，主要从事天然产物化学研究;E-mail:wkw220@ yahoo． com． cn。
HU Xin-ling
胡新玲1，王奎武2
*
(1．山东省新泰市第一人民医院药剂科，山东 新泰 271200;
2．浙江工商大学食品与生物工程学院，浙江 杭州 310035)
摘 要: 采用硅胶和 Sephalex LH－20 凝胶色谱柱层析等分离方法对南川卫矛茎提取物的乙酸乙
酯组分的化学成分进行了分离纯化，并根据理化性质和核磁共振、质谱等波谱数据进行了结构鉴
定。分离得到了 11 个三萜类化合物，分别鉴定为:木栓酮、3－O－木栓烷－28－羧酸、29－羟基－3－木
栓酮、大子五层龙酸、直楔草酸、雷公藤内酯甲、雷公藤内酯乙、3－羟基－2－O－3－无羁萜烯－29－羧酸、3－羟基－2、24－O－3
－无羁萜烯－ 29－羧酸、20(29)－羽扇豆烯－1β，3β－二醇、20(30)－羽扇豆烯－3β，29－二醇。
关键词: 南川卫矛;卫矛科;化学成分;三萜
中图分类号:TQ351;O629 文献标识码:A 文章编号:0253 － 2417(2011)04 － 0083 － 04
Chemical Constituents of Euonymus bockii Loes．
HU Xin-ling1，WANG Kui-wu2
(1． Department of Pharmacy，Xintai Municipal No． 1 Peoples Hospital，Xintai 271200，China;2． School of Food
Science and Biotechnology，Zhejiang Gongshang University，Hangzhou 310035，China)
Abstract:Chemical constituents of Euonymus bockii Loes． stem were isolated and purified by silica gel and sephadex LH-20
column chromatography． Their structures were elucidated by chemical and spectroscopic methods． Eleven compounds were
identified as friedelin，3-O-28-friedelanoic acid，29-hydroxy-3-friedelanone，salaspermic acid，orthosphenic acid，wilforlide A，
wilforlide B，3-hydroxy-2-O-3-friedelen-29-oic acid，3-hydroxy-2，24-dioxo-3-friedelen-29-oic acid，20(29)-lupene-1β，3β-diol，
and 20(30)-lupene-3β，29-diol．
Key words:Euonymus bockii Loes．;Celastraceae;chemical constituent;triterpene
卫矛科卫矛属植物为落叶或常绿灌木或小乔木，以其对寒、盐、有害气体等逆境的强抗性而被人们
关注。同时，该属植物的根和皮中含有多种药用成分、杀虫活性成分，在医药工业和植物保护方面均具
有重要的开发前景。该属植物全世界约有 220 种，分布在温暖地区，仅少数种类向北延伸至寒温带，我
国有 111 种，10 个变种，4 个变型［1－4］。南川卫矛(Euonymus bockii Loes．)是卫矛科卫矛属植物，为我国
特有的植物。分布于我国的四川、重庆、贵州、云南等地，海拔 400～1 500米的地区，多生长在山中沟谷阴
湿处［5］。有关该植物的化学成分研究的文献未见报道，因此作者对采自重庆市千佛山的南川卫矛的化
学成分进行了系统研究。
1 实 验
1． 1 材料与仪器
南川卫矛，2008 年 9 月采集于重庆市千佛山，由浙江大学药学院吴斌博士鉴定。
X－4 数字显示显微熔点测定仪 (温度计未校正) ;Nicolet NEXUS－470 型红外光谱仪(溴化钾压
片) ;Bruker 500 AVANCE Ⅲ 型核磁共振仪，内标为 TMS (实验所测1 H 和 13C NMR 分别为 500，
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125 MHz) ;Thermo LCQ FLEET 型电喷雾质谱仪 (ESI－MS)。GF254 高效薄层板，烟台汇友硅胶开发有
限公司;柱色谱用硅胶，青岛海洋化工厂;Sephadex LH－20，Pharmaeia 公司。实验所用试剂均为分析纯。
1． 2 提取与分离
南川卫矛的茎 15 kg，阴干后机械粉碎，用体积分数 95 % 的乙醇水溶液回流提取 3 次，减压蒸馏回
收溶剂后得到浸膏，上述浸膏加入 2． 5 L 水，成悬浮液，分别用乙酸乙酯、正丁醇萃取，减压蒸馏回收溶
剂，得到乙酸乙酯部位浸膏和正丁醇部位浸膏。乙酸乙酯部位浸膏经多次硅胶柱层析，Sephadex LH－20
纯化得到化合物。
2 结果与讨论
2． 1 实验结果
减压蒸馏回收溶剂后得到浸膏 1 300 g，萃取后得到乙酸乙酯部位浸膏 507 g，正丁醇部位浸膏
485 g。其中乙酸乙酯部位浸膏分离纯化后得到 11 个化合物:木栓酮 (Ⅰ) ，3－O－木栓烷－28－羧酸(Ⅱ) ，
29－羟基－3－木栓酮(Ⅲ) ，大子五层龙酸(Ⅳ) ，直楔草酸(Ⅴ) ，雷公藤内酯甲(Ⅵ) ，雷公藤内酯乙(Ⅶ) ，
3－羟基－2－O－3－无羁萜烯－29－羧酸(Ⅷ) ，3－羟基－2，24－O－3－无羁萜烯－29－羧酸(Ⅸ) ，20(29)－羽扇豆
烯－1β，3β－二醇(Ⅹ) ，20(30)－羽扇豆烯－3β，29－二醇(Ⅺ)。
2． 2 结构鉴定
2． 2． 1 化合物Ⅰ 无色针状结晶，m． p． 266 ～ 268 ℃; (+)ESI －MS m/z:427［M+H］+;1H NMR
(CDCl3) :δ 1． 17(3H，s，Me－28) ，1． 05(3H，s，Me－27) ，0． 98(6H，s，Me－26，30) ，0． 94(3H，s，Me－29) ，
0． 86(3H，d，J = 6． 8，Me－23) ，0． 85(3H，s，Me－25) ，0． 72(3H，s，Me－24) ;13C NMR:22． 1(C－1) ，41． 4
(C－2) ，213． 0(C－3) ，58． 0(C－4) ，42． 0(C－5) ，41． 1(C－6) ，18． 0(C－7) ，52． 9(C－8) ，37． 3(C－9) ，59． 3
(C－10) ，35． 5(C－11) ，30． 3(C－12) ，39． 5(C－13) ，38． 1(C－14) ，32． 3(C－15) ，35． 9(C－16) ，29． 8
(C－17) ，42． 6(C－18) ，35． 2(C－19) ，28． 0(C－20) ，32． 6(C－21) ，39． 1(C－22) ，6． 7(C－23) ，14． 5
(C－24) ，17． 8 (C－25) ，20． 1(C－26) ，18． 5(C－27) ，32． 0(C－28) ，34． 9(C－29) ，31． 7(C－30)。化合
物 Ⅰ 的 13C NMR数据与文献［6］报道的数据基本一致，故鉴定为木栓酮(friedelin)。
2． 2． 2 化合物Ⅱ 白色粉末，m． p． 279～280 ℃; (+)ESI－MS(m/z) :441［M+H］+;1H NMR(CDCl3) :δ
3． 60(1H，d，J = 10． 8，H－28a) ，3． 62(1H，d，J = 10． 8，H－28b) ，1． 14(3H，s，Me－26) ，0． 99(3H，s，Me－
30) ，0． 98(3H，s，Me－29) ，0． 90(3H，s，Me－27) ，0． 85(3H，d，J = 8． 6，Me－23) ，0． 83(3H，s，Me－25) ，0． 70
(3H，s，Me－24) ;13C NMR:22． 2(C－1) ，41． 5(C－2) ，213． 0(C－3) ，58． 2(C－4) ，42． 1 (C－5) ，41． 4(C－6) ，
18． 2(C－7) ，52． 7(C－8) ，37． 6(C－9) ，59． 4(C－10) ，35． 4(C－11) ，30． 1(C－12) ，39． 3(C－13) ，39． 1(C－
14) ，29． 7(C－15) ，32． 6(C－16) ，37． 6(C－17) ，37． 8(C－18) ，34． 5(C－19) ，28． 1(C－20) ，34． 8(C－21) ，
33． 0(C－22) ，6． 8(C－23) ，14． 7(C－24) ，17． 6(C－25) ，19． 7(C－26) ，19． 1 (C－27) ，184． 6(C－28) ，29． 7
(C－29) ，34． 3(C－30)。化合物 Ⅱ 的 13C NMR数据与文献［6］报道的数据基本一致，故鉴定为 3－O－木
栓烷－28－羧酸(3-O-28-friedelanoic acid)。
2． 2． 3 化合物Ⅲ 白色粉末，m． p． 263～265 ℃; (+)ESI－MS(m/z) :441［M + H］+;1H NMR(CDCl3) :
1． 14，0． 99，0． 97，0． 92，0． 87，0． 71(各 3H，s，6 × Me) ，0． 85(3H，d，J = 8． 6，Me－23) ;13C NMR:22． 3(C－1) ，
41． 8(C－2) ，213． 8(C－3) ，58． 4(C－4) ，42． 2(C－5) ，41． 4(C－6) ，18． 3(C－7) ，53． 5(C－8) ，37． 3(C－9) ，
59． 6(C－10) ，35． 7(C－11) ，30． 1(C－12) ，39． 0(C－13) ，37． 9(C－14) ，32． 6(C－15) ，29． 8(C－16) ，42． 1
(C－17) ，30． 6(C－18) ，33． 5(C－19) ，33． 3(C－20) ，27． 9(C－21) ，39． 6(C－22) ，7． 0(C－23) ，14． 9
(C－24) ，17． 8(C－25) ，20． 3(C－26) ，19． 9(C－27) ，32． 1(C－28) ，74． 8(C－29) ，25． 7(C－30)。化合物Ⅲ
的 13C NMR数据与文献［6］报道的数据基本一致，故鉴定为 29－羟基－3－木栓酮(29-hydroxy-3-friede-
lanone)。
2． 2． 4 化合物Ⅳ 无色晶体，m． p． 335 ℃;ESI－MS(m/z) :471［M － H］－;1H NMR(DMSO－d6) :12． 06
(1H，s，COOH) ，3． 94(1H，d，J = 8． 0 Hz，H－24a) ，3． 42(1H，d，J = 8． 0 Hz，H－24b) ，0． 90(3H，d，J = 2． 7，
H－23) ，1． 10，1． 03，0． 82，0． 81，0． 79(各 3H，s，5 × Me) ;13C NMR:20． 3(C－1) ，38． 6(C－2) ，105． 9(C－3) ，
第 4 期 胡新玲，等:南川卫矛的化学成分研究 85
53． 4(C－4) ，46． 9(C－5) ，33． 9(C－6) ，19． 6(C－7) ，50． 0(C－8) ，37． 6(C－9) ，57． 0(C－10) ，34． 7(C－11) ，
29． 4(C－12) ，39． 3(C－13) ，39． 3(C－14) ，29． 4(C－15) ，36． 6(C－16) ，30． 4(C－17) ，44． 7(C－18) ，30． 4
(C－19) ，40． 7(C－20) ，30． 1(C－21) ，37． 0(C－22) ，8． 6(C－23) ，72． 9(C－24) ，17． 2 (C－25) ，16． 8
(C－26) ，18． 0(C－27) ，32． 4(C－28) ，180． 6(C－29) ，30． 4(C－30)。化合物 Ⅳ 的 13C NMR 数据与文献
［7］报道的数据基本一致，故鉴定为大子五层龙酸(salaspermic acid /3，24-epoxy-3-hydroxy-29-friedelanoic
acid)。
2． 2． 5 化合物Ⅴ 无色晶体，m． p． 297～299 ℃;(－)ESI－MS m/z:487［M－H］－;1H NMR(DMSO－d6) :
12． 08(1H，s，COOH) ，3． 85(1H，d，J = 7． 9 Hz，H－24a) ，3． 57(1H，s，H－2) ，3． 42(1H，d，J = 7． 9 Hz，H－
24b) ，0． 77(3H，d，J = 2． 7，H－23) ，0． 79，0． 87，0． 91，1． 04，1． 10(各 3H，s，5 × Me) ;13C NMR:28． 6
(C－1) ，72． 9(C－2) ，107． 3(C－3) ，52． 8(C－4) ，47． 1(C－5) ，33． 8(C－6) ，19． 6(C－7) ，50． 1(C－8) ，37． 2
(C－9) ，46． 2(C－10) ，34． 5(C－11) ，29． 4(C－12) ，39． 3(C－13) ，39． 3(C－14) ，29． 3(C－15) ，36． 6
(C－16) ，30． 4(C－17) ，44． 7(C－18) ，30． 5(C－19) ，40． 8(C－20) ，30． 2(C－21) ，37． 0(C－22) ，8． 2
(C－23) ，71． 4(C－24) ，17． 2(C－25) ，16． 8(C－26) ，18． 0(C－27) ，32． 4(C－28) ，180． 3(C－29) ，32． 4
(C－30)。化合物Ⅴ的 13C NMR 数据与文献［8］报道的数据基本一致，故鉴定为直楔草酸(orthosphenic
acid /3，24-epoxy-2，3-dihydroxy-29-friedelanoic acid)。
2． 2． 6 化合物Ⅵ 无色针状结晶，m． p． 329～330 ℃;IR(KBr，cm－1) :3495(—OH) ，1757，1178，1100，
1660;(+)ESI－MS(m/z) :455［M + H］+，(－)453［M－H］－;1H NMR(CDCl3) :5． 30(1H，s，H－12) ，4． 14
(1H，s，H－22) ，3． 21(1H，s，H－3) ，1． 21(3H，s，Me－30) ，1． 07(3H，s，Me－27) ，0． 99(3H，s，Me－23) ，0． 94
(3H，s，Me－25) ，0． 93(3H，s，Me－26) ，0． 87(3H，s，Me－28) ，0． 79(3H，s，Me－24) ;13C NMR:38． 8(C－1) ，
27． 4(C－2) ，79． 4(C－3) ，39． 0(C－4) ，55． 4(C－5) ，18． 5(C－6) ，33． 4(C－7) ，42． 8(C－8) ，47． 7(C－19) ，
37． 2(C－10) ，23． 7(C－11) ，124． 9(C－12) ，140． 4(C－13) ，39． 5(C－14) ，25． 4 (C－15) ，24． 5(C－16) ，
35． 7(C－17) ，43． 7(C－18) ，40． 0(C－19) ，39． 8(C－20) ，34． 1(C－21) ，83． 6 (C－22) ，28． 3(C－23) ，15． 9
(C－24) ，15． 9(C－25) ，17． 2(C－26) ，24． 3(C－27) ，25． 2(C－28) ，182． 7 (C－29) ，21． 2(C－30)。化合物
Ⅵ的 13C NMR数据与文献［9］报道的数据基本一致，故鉴定为雷公藤内酯甲(wilforlide A)。
2． 2． 7 化合物Ⅶ 无色晶体，m． p． 308～310 ℃; (－)ESI－MS(m/z) :451［M － H］－;IR(KBr，cm－1) :
3480，1772，1703，1170，1083，1650;1H NMR(CDCl3) :5． 33(1H，s，H－12) ，4． 16(1H，m，H－22) ，1． 21
(3H，s，Me－30) ，1． 08(3H，s，Me－23) ，1． 09(3H，s，Me－27) ，1． 05(3H，s，Me－25) ，1． 05(3H，s，Me－26) ，
0． 97(3H，s，Me－28) ，0． 88(3H，s，Me－24) ;13C NMR:39． 5(C－1) ，34． 3(C－2) ，218． 1(C－3) ，47． 6(C－4) ，
55． 3(C－5) ，19． 9(C－6) ，32． 8(C－7) ，40． 0(C－8) ，46． 9(C－9) ，36． 9(C－10) ，23． 9(C－11) ，124． 7(C－
12) ，140． 5(C－13) ，42． 9(C－14) ，25． 4(C－15) ，24． 5(C－16) ，35． 5(C－17) ，43． 7(C－18) ，40． 0(C－19) ，
39． 7(C－20) ，39． 7(C－21) ，83． 3(C－22) ，27． 0(C－23) ，21． 7(C－24) ，15． 2(C－25) ，16． 7(C－26) ，25． 3
(C－27) ，24． 2(C－28) ，182． 7(C－29) ，21． 2(C－30)。化合物Ⅶ的13C NMR 数据与文献［9］报道数据基本
一致，故鉴定为雷公藤内酯乙(wilforlide B)。
2． 2． 8 化合物Ⅷ 无色晶体，m． p． 318～320 ℃; (－)ESI－MS(m/z) :469［M－H］－;1H NMR(CDCl3) :
9． 63，(1H，s，H－24) ，1． 84，1． 21，1． 10，1． 08，0． 95，0． 93，0． 88，(各 3H，s，7 × Me) ;13C NMR:33． 0(C－1) ，
196． 1(C－2) ，143． 2(C－3) ，139． 9(C－4) ，39． 5(C－5) ，38． 7(C－6) ，18． 2(C－7) ，50． 1(C－8) ，36． 9
(C－9) ，56． 0(C－10) ，34． 6(C－11) ，36． 4(C－12) ，39． 8(C－13) ，39． 4(C－14) ，29． 0(C－15) ，30． 4
(C－16) ，30． 6(C－17) ，44． 6(C－18) ，29． 8(C－19) ，40． 4(C－20) ，29． 3(C－21) ，36． 3(C－22) ，10． 9
(C－23) ，18． 8(C－24) ，18． 0(C－25) ，18． 5(C－26) ，16． 0(C－27) ，32． 0(C－28) ，183． 3(C－29) ，32． 1
(C－30)。化合物Ⅷ的 13C NMR 数据与文献［10］报道数据基本一致，故鉴定为 3－羟基－2－O－3－无羁萜
烯－29－羧酸(3-hydroxy-2-O-3-friedelen-29-oic acid)。
2． 2． 9 化合物Ⅸ 无色晶体，m． p． 269 ℃; (－)ESI－MS(m/z) :483［M－H］－;1H NMR(CDCl3) :9． 78
(1H，s，H－24) ，1． 76，1． 38，1． 21，1． 05，0． 77，0． 70(各 3H，s，7 × Me) ;13C NMR:32． 7(C－1) ，193． 3
(C－2) ，149． 1(C－3) ，123． 8(C－4) ，54． 9(C－5) ，30． 8(C－6) ，18． 8(C－7) ，49． 4(C－8) ，36． 5(C－9) ，55． 4
86 林 产 化 学 与 工 业 第 31 卷
(C－10) ，34． 6(C－11) ，36． 4(C－12) ，39． 4(C－13) ，39． 5(C－14) ，29． 2(C－15) ，37． 0(C－16) ，30． 4
(C－17) ，44． 7(C－18) ，30． 5(C－19) ，40． 7(C－20) ，29． 2(C－21) ，37． 3(C－22) ，10． 7(C－23) ，195． 8
(C－24) ，17． 1(C－25) ，16． 1(C－26) ，17． 8(C－27) ，32． 0(C－28) ，181． 4(C－29) ，30． 4(C－30)。化合物Ⅸ
的 13C NMR 数据与文献［11］报道数据基本一致，故鉴定为 3－羟基－2，24－O－3－无羁萜烯－29－羧酸
(3-hydroxy-2，24-dioxo-3-friedelen-29-oic acid)。
2． 2． 10 化合物Ⅹ 白色粉末，m． p． 250～252 ℃; (－)ESI－MS(m/z) :441［M－H］－;1H NMR(CDCl3) :
4． 69，4． 57(各 1H，s，H2 －29) ，3． 46(1H，m，H－3) ，3． 28(1H，m，H－1) ，1． 75，1． 06，0． 97，0． 97，0． 92，
0． 81，0． 77(各 3H，s，7 × Me) ;13C NMR:79． 3(C－1) ，38． 3(C－2) ，76． 0(C－3) ，39． 1(C－4) ，53． 4 (C－5) ，
18． 3(C－6) ，34． 4(C－7) ，41． 6(C－8) ，51． 4(C－9) ，43． 8(C－10) ，24． 1(C－11) ，25． 3(C－12) ，37． 8
(C－13) ，42． 4(C－14) ，27． 8(C－15) ，35． 9(C－16) ，43． 1(C－17) ，48． 6(C－18) ，48． 3(C－19) ，151． 1
(C－20) ，30． 0(C－21) ，40． 3(C－22) ，28． 1(C－23) ，15． 2(C－24) ，12． 2(C－25) ，16． 2(C－26) ，14． 7
(C－27) ，18． 3(C－28) ，109． 8(C－29) ，19． 5(C－30)。化合物Ⅹ的 13C NMR 数据与文献［12］报道数据基
本一致，故鉴定为 20(29)－羽扇豆烯－1β，3β－二醇(20(29)-lupene-1β，3β-diol)。
2． 2． 11 化合物Ⅺ 白色粉末，m． p． 234 ～ 235 ℃; (－ )ESI － MS(m/z) :441［M － H］－;1H NMR
(DMSO－d6) :4． 86，4． 76(各 1H，s，H2 －29) ，0． 99，0． 91，0． 87，0． 77，0． 74，0． 65(各 3H，s，Me 23－28) ;
13C NMR:38． 8(C－1) ，27． 4(C－2) ，79． 1(C－3) ，38． 9(C－4) ，55． 4(C－5) ，18． 4(C－6) ，34． 3(C－7) ，40． 9
(C－8) ，50． 5(C－9) ，37． 2(C－10) ，21． 0(C－11) ，26． 8(C－12) ，38． 1(C－13) ，42． 9(C－14) ，27． 2(C－15) ，
35． 5 (C－16) ，43． 0(C－17) ，49． 0(C－18) ，43． 9(C－19) ，154． 9(C－20) ，31． 8(C－21) ，39． 9(C－22) ，28． 0
(C－23) ，16． 1(C－24) ，16． 0(C－25) ，15． 4(C－26) ，14． 6(C－27) ，17． 8(C－28) ，106． 9(C－29) ，65． 1
(C－30)。化合物Ⅺ的 13C NMR 数据与文献［13］报道数据基本一致，故鉴定为 20(30)－羽扇豆烯－3β，
29－二醇(20(30)-lupene-3β，29-diol)。
3 结 论
从卫矛属植物南川卫矛中分离得到了 11 个三萜类化合物:木栓酮(Ⅰ)、3－O－木栓烷－28－羧酸(Ⅱ)、
29－羟基－3－木栓酮(Ⅲ)、大子五层龙酸(Ⅳ)、直楔草酸(Ⅴ)、雷公藤内酯甲(Ⅵ) ，雷公藤内酯乙(Ⅶ)、
3－羟基－2－O－3－无羁萜烯－29－羧酸(Ⅷ)、3－羟基－2、24－O－3－无羁萜烯－29－羧酸(Ⅸ)、20(29)－羽扇
豆烯－1β，3β－二醇(Ⅹ)、20(30)－羽扇豆烯－3β，29－二醇(Ⅺ)。所有化合物均为首次从该植物中分离
得到。
参考文献:
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