全 文 ：收稿日期:2011 － 03 － 10
基金项目:浙江省自然科学基金项目(Y4090121)
作者简介:胡新玲(1977 －) ，女(汉族) ，山东寿光人，主管药师;* 通讯作者:王奎武(1972 －) ，男(汉族) ，山东新泰
人，副教授，博士，主要从事天然产物化学研究，Tel: (0571)88071024 － 7575，E-mail:wkw220 @
yahoo. com. cn。
文章编号:1005 － 0108(2011)05 － 0394 － 03
肉花卫矛的化学成分研究
胡新玲1，王奎武2*
(1. 山东省新泰市第一人民医院 药剂科，山东 新泰 271200;2. 浙江工商大学 食品与生物工程学院，浙江 杭州 310035)
摘 要:目的 研究卫矛科卫矛属植物肉花卫矛(Euonymus carnosus Hemsl.)的化学成分。方法 采用正相硅胶
和 Sephalex LH-20凝胶柱色谱等分离方法对肉花卫矛的乙酸乙酯萃取部位进行分离纯化，根据理化性质和波
谱数据进行结构鉴定。结果 分离得到 5 个三萜类化合物，分别鉴定为 β-香树脂醇棕榈酸酯(Ⅰ)、β-香树脂醇
(Ⅱ)、齐墩果酸(Ⅲ)、3β，22α-二羟基-12-齐墩果烯-29-羧酸(Ⅳ)、山海棠萜酸(Ⅴ)。所有化合物均为首次从
肉花卫矛中分离得到。
关键词:肉花卫矛;卫矛科;化学成分;三萜;NMR
中图分类号:R284 文献标志码:A
卫矛科(Celastraceae)卫矛属(Euonymus)植
物在全世界约有 220 种，分布于北温带;在我国约
有 110 种，广布于全国各地。其中有 23 种可供药
用，具有降血糖、降血脂、抗肿瘤、抗炎、免疫调节
等多种作用。该属植物的主要成分有倍半萜类、
黄酮类、三萜类、甾体和强心苷类及其他类化合
物［1 － 2］。肉花卫矛(Euonymus carnosus Hemsl. )为
卫矛科卫矛属植物，主要分布在日本以及中国的
湖北东部、安徽、江苏、浙江、江西、福建及台湾等
地，生长于海拔 300 ～ 2 300 m的山坡灌丛或林缘
处［3］。有关该植物的化学成分研究未见报道，本
文作者对该植物的化学成分进行了系统研究，从
其乙酸乙酯萃取部分中分离得到 5 个三萜类化合
物，分别鉴定为 β-香树脂醇棕榈酸酯(Ⅰ)、β-香
树脂醇(Ⅱ)、齐墩果酸(Ⅲ)、3β，22α-二羟基-12-
齐墩果烯-29-羧酸(Ⅳ)、山海棠萜酸(Ⅴ)。5 个
化合物均为首次从该植物中分离得到。
1 仪器与材料
所用仪器:X － 4 数字显示显微熔点测定仪
(温度未经校正) ;Nicolet NEXUS － 470 型红外光
谱仪(溴化钾压片) ;Bruker 500 Avance Ⅲ 型核磁
共振仪，TMS为内标(1H-NMR和13C-NMR 谱的测
定频率分别为 500、125 MHz) ;Thermo LCQ
FLEET型电喷雾质谱仪(ESI-MS)。柱色谱用硅
胶为青岛海洋化工厂生产;Sephadex LH-20 为
Pharmaeia公司产品;GF254高效薄层板为烟台汇友
硅胶开发有限公司产品。实验所用试剂均为分析
纯。
实验药材采集于浙江省天目山，由浙江大学
药学院吴斌博士鉴定为肉花卫矛(Euonymus car-
nosus Hemsl. )。凭证标本保存在浙江工商大学食
品与生物工程学院。
第 21 卷 第 5 期
2011年10月 总 103期
中 国 药 物 化 学 杂 志
Chinese Journal of Medicinal Chemistry
Vol. 21 No. 5 p． 394
Oct. 2011 Sum 103
DOI:10.14142/j.cnki.cn21-1313/r.2011.05.012
2 提取与分离
取肉花卫矛茎 10 kg，阴干后机械粉碎，用体
积分数 95%的乙醇水溶液回流提取 3 次，减压蒸
馏回收溶剂后得到浸膏 0. 9 kg，向浸膏中加入
2. 5 L水，制成悬浮液，分别用乙酸乙酯、正丁醇
萃取，减压蒸馏回收溶剂，得到乙酸乙酯部位浸膏
305 g、正丁醇部位浸膏 242 g。乙酸乙酯部位浸
膏经多次硅胶柱色谱分离，Sephadex LH-20 柱色
谱纯化，得化合物Ⅰ(24. 5 mg)、Ⅱ(32. 5 mg)、Ⅲ
(18. 6 mg)、Ⅳ(33. 5 mg)、Ⅴ(25. 9 mg)。
3 结构鉴定
化合物Ⅰ:白色粉末，mp 75. 0 ～ 76. 0 ℃。IR
(KBr)σ:1742，1631 cm －1。ESI-MS m/z:663
［M － H］－。1H-NMR(CDCl3)δ:5. 18(1H，s，H-
12) ，4. 51(1H，t，J = 7. 9 Hz，H-3) ，1. 13(3H，s，
Me) ，0. 97(6H，s，2 × Me) ，0. 87(9H，s，3 × Me) ，
0. 81(3H，s，Me) ，0. 79(3H，s，Me)。 13C-NMR
(CDCl3)δ:38. 5(C-1) ，22. 4(C-2) ，80. 8(C-3) ，
37. 8(C-4) ，55. 4(C-5) ，18. 5(C-6) ，32. 8(C-7) ，
39. 6(C-8) ，47. 8(C-9) ，37. 1(C-10) ，23. 9(C-
11) ，121. 9(C-12) ，145. 3(C-13) ，41. 9(C-14) ，
26. 4(C-15) ，26. 1(C-16) ，32. 7(C-17) ，47. 5(C-
18) ，47. 0(C-19) ，31. 5(C-20) ，35. 0(C-21) ，37. 4
(C-22) ，28. 5(C-23) ，17. 0(C-24) ，15. 7(C-25) ，
17. 0(C-26) ，26. 2(C-27) ，28. 6(C-28) ，33. 7(C-
29) ，24. 0(C-30) ，173. 9(C-1) ，35. 0(C-2) ，25. 4
(C-3) ，29. 3 ～ 29. 9 (C-4 ～ C-13) ，31. 3
(C-14) ，23. 1 (C-15) ，14. 5 (C-16)。上 述
13C-NMR 数据与文献［4］中 β-香树脂醇棕榈酸酯
的数据基本一致，故鉴定化合物Ⅰ为 β-香树脂醇
棕榈酸酯(β-amyrin palmitate)。
化合物Ⅱ:白色粉末，mp 197. 0 ～ 198. 0 ℃。
ESI-MS m/z:427［M + H］+，425［M － H］－。IR
(KBr)σ:3450，1630 cm －1。1H-NMR(CDCl3)δ:
5. 18(1H，t，J = 3. 3 Hz，H-5) ，3. 23(1H，m，H-3) ，
1. 21(3H，s，Me) ，1. 01(3H，s，Me) ，0. 97(3H，s，
Me) ，0. 94(3H，s，Me) ，0. 88(3H，s，Me) ，0. 87
(3H，s，Me) ，0. 84(3H，s，Me) ，0. 79(3H，s，Me)。
13C-NMR(CDCl3)δ:38. 7(C-1) ，27. 5(C-2) ，79. 4
(C-3) ，39. 0(C-4) ，55. 4(C-5) ，18. 8(C-6) ，32. 9
(C-7) ，38. 9(C-8) ，47. 9(C-9) ，37. 5(C-10) ，23. 8
(C-11) ，121. 9(C-12) ，145. 5(C-13) ，41. 9(C-
14) ，26. 4(C-15) ，27. 3(C-16) ，32. 7(C-17) ，47. 5
(C-18) ，47. 2(C-19) ，31. 3(C-20) ，34. 9(C-21) ，
37. 6(C-22) ，28. 3(C-23) ，15. 7(C-24) ，15. 8(C-
25) ，17. 1(C-26) ，26. 3(C-27) ，28. 6(C-28) ，33. 7
(C-29) ，23. 9(C-30)。上述 13C-NMR 谱数据与文
献［5］中 β-香树脂醇的数据基本一致，故鉴定化
合物Ⅱ为 β-香树脂醇(β-amyrin)。
化合物 Ⅲ:白色粉末，mp 306 ～ 308 ℃。ESI-
MS m/z:455［M － H］－。1H-NMR(DMSO-d6)δ:
5. 21(1H，m，H-12) ，3. 10(1H，m，H-3) ，1. 03
(3H，s，Me) ，0. 88(3H，s，Me) ，0. 83(3H，s，Me) ，
0. 80(3H，s，Me) ，0. 69(6H，s，2 × Me) ，0. 67(3H，
s，Me)。13C-NMR(DMSO-d6)δ:38. 4(C-1) ，27. 4
(C-2) ，78. 7(C-3) ，38. 7(C-4) ，55. 6(C-5) ，18. 6
(C-6) ，32. 6(C-7) ，39. 3(C-8) ，47. 4(C-9) ，37. 0
(C-10) ，23. 1(C-11) ，122. 1(C-12) ，143. 4(C-
13) ，41. 7(C-14) ，27. 9(C-15) ，23. 4(C-16) ，46. 5
(C-17) ，41. 4(C-18) ，45. 8(C-19) ，30. 8(C-20) ，
33. 9(C-21) ，32. 1(C-22) ，28. 3(C-23) ，15. 7(C-
24) ，15. 6(C-25) ，16. 8(C-26) ，26. 0(C-27) ，181. 1
(C-28) ，33. 3(C-29) ，23. 5(C-30)。上述 13C-NMR
数据与文献［6］中齐墩果酸的数据基本一致，故鉴
定化合物Ⅲ为齐墩果酸(oleanolic acid)。
化合物Ⅳ:针状结晶，mp 271 ～ 273 ℃。ESI-
MS m/z:473［M + H］+，471［M － H］－。IR(KBr)
σ:3460 ～3650，1712，1632 cm －1。1H-NMR(DMSO-
d6)δ:5. 21(1H，t，J = 5. 1 Hz，H-12) ，3. 36(1H，
m，H-22) ，3. 00(1H，m，H-3) ，1. 15(3H，s，30-
Me) ，1. 10(3H，s，27-Me) ，0. 93(3H，s，26-Me) ，
0. 91(3H，s，23-Me) ，0. 89(3H，s，28- Me) ，0. 87
(3H，s，25-Me) ，0. 67(3H，s，24-Me)。13C-NMR
(DMSO-d6)δ:38. 9(C-1) ，27. 8(C-2) ，77. 3(C-
3) ，39. 1(C-4) ，55. 4(C-5) ，18. 5(C-6) ，32. 8(C-
7) ，39. 9(C-8) ，47. 6(C-9) ，37. 1(C-10) ，23. 8(C-
11) ，123. 1(C-12) ，144. 0(C-13) ，42. 2(C-14) ，
25. 8(C-15) ，20. 2(C-16)38. 8(C-17) ，46. 7(C-
18) ，42. 5(C-19) ，40. 3(C-20) ，37. 8(C-21) ，73. 7
(C-22) ，28. 9(C-23) ，16. 6(C-24) ，16. 0(C-25) ，
17. 2(C-26) ，26. 8(C-27) ，25. 2(C-28) ，179. 7(C-
29) ，21. 1(C-30)。上述 13C-NMR 数据与文献
［7］中 3β，22α-二羟基-12-齐墩果烯-29-羧酸的数
据基本一致，故鉴定化合物 Ⅳ 为 3β，22α-二羟
基-12-齐墩果烯-29-羧酸(3β，22α-dihydroxy-12-
oleanen-29-oic acid)。
593第 5 期 胡新玲等:肉花卫矛的化学成分研究
化合物Ⅴ:白色粉末，ESI-MS m/z:453［M －
H］－。IR(KBr)σ:3400，2950，2890，1700，1450，
1205，1005，805 cm －1。1H-NMR(DMSO-d6) δ:
5. 59(1H，s，H-12) ，5. 25(1H，s，H-6) ，1. 03(3H，
s，Me) ，0. 94(3H，s，Me) ，0. 92(3H，s，Me) ，0. 88
(3H，s，Me) ，0. 86(3H，s，Me) ，0. 84(3H，s，Me) ，
0. 82(3H，s，Me)。 13C-NMR(DMSO-d6)δ:36. 8
(C-1) ，29. 2(C-2) ，72. 2(C-3) ，39. 6(C-4) ，146. 8
(C-5) ，114. 4(C-6) ，33. 0(C-7) ，39. 9(C-8) ，45. 3
(C-9) ，36. 3(C-10) ，24. 3(C-11) ，120. 6(C-12) ，
141. 7(C-13) ，40. 3(C-14) ，30. 7(C-15) ，30. 2(C-
16) ，45. 1(C-17) ，43. 2(C-18) ，36. 7(C-19) ，30. 8
(C-20) ，31. 7(C-21) ，30. 3(C-22) ，32. 4(C-23) ，
17. 6(C-24) ，16. 4(C-25) ，20. 4(C-26) ，23. 6(C-
27) ，180. 5(C-28) ，32. 9(C-29) ，24. 0(C-30)。上
述 13C-NMR 谱数据与文献［8］中山海棠萜酸的数
据基本一致，故鉴定化合物 Ⅴ为山海棠萜酸(hy-
poglauterpenic acid)。
参考文献:
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Chemical constituents of Euonymus carnosus Hemsl．
HU Xin-ling1，WANG Kui-wu2*
(1． Department of Pharmacy，Xintai Municipal No． 1 Peoples Hospital，Xintai 271200，China;
2. School of Food Science and Biotechnology，Zhejiang Gongshang University，Hangzhou 310035，China)
Abstract:The chemical constituents from Euonymus carnosus Hemsl． were isolated and purified by silica
gel and Sephadex LH-20 column chromatography，and their structures were elucidated by chemical and spec-
troscopic methods． Five compounds were identifed as β-amyrin palmitate(Ⅰ) ，β-amyrin(Ⅱ) ，oleanolic acid
(Ⅲ) ，3β，22α-dihydroxy-12-oleanen-29-oic acid(Ⅳ) ，and hypoglauterpenic acid(Ⅴ)． All compounds are
isolated from Euonymus carnosus for the first time．
Key words:Euonymus carnosus Hemsl．;Celastraceae;chemical constituents;triterpenes;NMR
693 中 国 药 物 化 学 杂 志 第 21 卷