全 文 ：天然产物研究与开发 NatProdResDev2008, 20:609-613, 635
文章编号:1001-6880(2008)04-0609-06
　
　
　收稿日期:2007-09-05　　　接受日期:2007-11-30
　基金项目:农药与化学生物学教育部重点实验室开放基金(药重
开 04-03)
＊通讯作者 Tel:86-20-85285127;E-mail:hhxu@scau.edu.cn
华蟹甲草对几种植物病原真菌的离体抗菌活性研究
袁善奎 1, 2 ,周利娟 1 ,黄继光 1 ,刘西莉 1, 2 ,徐汉虹 1＊
1华南农业大学农药与化学生物学教育部重点实验室 , 广州 510642;
2中国农业大学农学与生物技术学院 ,北京 100094
摘　要:从华蟹甲草共获得 46个提取 、分离样品 ,首先测定这些样品在 100 mg/L浓度下对 5种植物病原真菌菌
丝生长的抑制活性 ,然后测定活性较高的 Y-S16/23 ～ 90/96号样品对 9种真菌菌丝生长的有效抑制中浓度
(EC50)以及对辣椒炭疽病菌孢子萌发的抑制作用。结果表明:对于华蟹甲草的不同组织器官 , 花提取物的活性
相对最高 , 对供试的 5种植物病原菌均有不同程度的抑制活性 ,其次是叶片提取物 ,但均是对辣椒炭疽病菌的活
性最高;而在所有样品中 , Y-S16/23 ～ 90/96号样品的活性最高 , 在 100 mg/L浓度下对辣椒炭疽病菌和番茄灰
霉病菌的菌丝生长抑制率均超过 50%,其作用谱较广 , 对供试的 9种植物病原真菌均有抑制活性 , 其中对番茄
灰霉病菌和辣椒炭疽病菌的活性最高 , EC50分别为 68.96和 99.17 mg/L, 对黄瓜疫霉病菌 、苹果腐烂病菌 、玉米
小斑病菌等 3个病菌的活性次之 , EC50介于 137.37 ～ 161.68 mg/L之间 , 对水稻稻瘟病菌 、辣椒疫霉病菌 、苹果
斑点落叶病菌 、小麦赤霉病菌等 4个病菌的活性相对较差 , EC
50
介于 303.05 ～ 362.54 mg/L之间;Y-S16/23 ～
90/96号样品对辣椒炭疽病菌分生孢子萌发的抑制活性较低。
关键词:华蟹甲草;植物病原真菌;抗菌活性;菌丝生长;孢子萌发
中图分类号:R285;Q946.91;S482.2 文献标识码:A
FungicidalActivityofSinacaliatangutica(Maxim.)B.Nord
AgainstSeveralPlantPathogenicFungiinvitro
YUANShan-kui1, 2 , ZHOULi-juan1 , HUANGJi-guang1 , LIUXi-li1, 2 , XUHan-hong1＊
1KeyLaboratoryofPesticideandChemicalBiologyoftheMinistryofEducation, SouthChina
AgriculturalUniversity, Guangzhou510642 , China;2ColegeofAgricultureandBiotechnology,
ChinaAgriculturalUniversity, Beijing100094 , China
Abstract:Totaly46 sampleswereextractedandisolatedfromSinacaliatangutica, andtheirefectsonthemycelial
growthof5plantpathogenicfungiat100mg/Lweredeterminedinvitro.Thenthemostefectivesamplewassingletest-
edforits50% effectiveconcentrationonthemycelialgrowthof9 fungi, aswelasitseffectedonthesporegermination
ofColletotrichumgloeosporiodieswasalsostudied.TheresultsshowedthatforthediferentpartsofSinacaliatangutica,
theextractofflowerwasmostefective, whichcouldinhibitthemycelialgrowthoffivetestedfungimoreorless, whilethe
activityoftheextractofleafwasthenext, buttheywerebothwiththemostefectontheC.gloeosporiodies.Amongthe
examinedsamples, sampleY-S16/23-90/96 withthehighestactivity, thepercentageofgrowthinhibitiononthemycelial
growthofC.gloeosporiodiesandBotrytiscinereaat100 mg/Lwerebothexceeded50%.Whatsmore, Y-S16/23-90/96
withwidespectrumofactivity, whichcouldinhibitthemycelialgrowthof9 testedfungi, itwasrelativelywiththebest
effectonBotrytiscinereaandC.gloeosporiodies, theEC50 valueswere68.96 and99.17 mg/L, andPhytophthoradrech-
sleri, Valsamali, andBipolarismaydiswerethenext, theEC50 valuesrangewerefrom137.37 to161.68 mg/L, whilethe
EC50 valuesforPyriculariaoryzae, Phytophthoracapsici, AlternariamaliandFusariumgraminearumrangewerefrom
303.05 to362.54mg/L.Y-S16/23-90/96haslessactivityonthesporegerminationofColetotrichumgloeosporiodies.
Keywords:Sinacaliatangutica(Maxim.)B.Nord;plantpathogenicfungi;antifungalactivity;mycelialgrowth;spore
germination
　　天然源产物由于种类繁多 、结构变化复杂 、具有
良好的环境相容性 ,是近年来研究寻找高效 、低毒 、
低残留农药的一个重要途径 。此外 ,过去对新农药
的研发主要采用随机合成的方法 ,从成千上万个新
合成的化学分子中才能获得少数有活性的化合物 ,
而以天然活性产物为模板 ,进行结构修饰和仿生合
成大大加快了新农药的创制步伐 ,这在新杀菌剂的
创制方面已有很多成功的先例 ,如硝吡咯菌素(pyr-
rolnitrin)是假单胞菌 Pseudomonaspyrocina所产生的
一种活性物质 ,后来以此为模板合成了吡咯苯类
(phenylpyrroles)杀菌剂如拌种咯 、氟咯菌腈等 [ 1] ;甲
氧基丙烯酸酯类杀菌剂(strobilurins)最初也是从两
种蘑菇:Oudemanstelamucida和 Strobilurustenacelus
的代谢产物中发现的[ 2] ;国内孟昭礼等以银杏的次
生代谢产物为模板开发了 “银泰 ”、“绿蒂 ”等杀菌
剂 [ 3, 4] 。冯俊涛等以小麦赤霉病菌 、番茄灰霉病菌
和苹果炭疽病菌等 3种菌为供试菌 ,对 56种植物的
60种丙酮提取物进行了抑菌活性试验 [ 5] ,于平儒等
测试了 62种植物提取物对 5种真菌的菌丝生长的
抑制活性[ 6] ,结果发现有些植物提取物对这些病原
菌的部分或全部有较好的生物活性 ,因此 ,植物提取
物为新杀菌剂的开发提供了丰富的资源。
菊科植物是被子植物中最大的一个科 ,几乎包
括了所有的天然化合物类型 [ 7] ,并涉及各类杀菌物
质 [ 8] 。目前关于菊科植物杀虫作用研究较深入 ,但
关于其杀菌活性研究较少。李玉平等对菊科 15属
25种植物提取物的离体和活体抗菌活性研究表明 ,
大多数植物对一种或几种病原菌有较高活性 ,其中
华蟹甲草对几种供试病原菌也表现出不同程度的活
性 [ 9, 10] ,冯俊涛等也研究发现华蟹甲草提取物对辣
椒疫霉的菌丝生长抑制率达 100%[ 11] 。但以上研
究仅是对华蟹甲草粗提物抗菌活性的初步探索 ,供
试病原菌种类较少 ,也未对初提物的抗菌活性成分
进行分离和比较研究 。周利娟等经生物活性跟踪试
验 ,从华蟹甲草中获得 Z, Z, Z-9, 12, 15-十八碳三烯
酸和 Z, Z-9, 12-十八碳二烯酸两种对家蝇具有活性的
杀虫成分 , LC50值分别为 259.87和 434.82μg/mL[ 12] 。
本文研究了华蟹甲草不同组织部位的粗提物及其分
离提取组分对几种植物病原真菌的离体抗菌活性 ,
旨在为追踪华蟹甲草中的抗菌活性成分提供参考。
1　材料和方法
1.1　供试植物材料
供试植物华蟹甲草 Sinacaliatangutica(Max-
im.)B.Nord.,采自 “川东—鄂西”特有植物现象中
心 ,主要集中在湖北省恩施土家族 、苗族自治州境内
采集 ,采集时间为 2005年 8月 。
1.2　供试植物病原菌
小麦赤霉病菌 Fusariumgraminearum、辣椒疫霉
病菌 Phytophthoracapsici、辣椒炭疽病菌 Coletotri-
chumgloeosporiodies、苹果斑点落叶病菌 Alternaria
mali、番茄灰霉病菌 Botrytiscinerea、黄瓜疫霉病菌
Phytophthoradrechsleri、玉米小斑病菌 Bipolarismay-
dis、水稻稻瘟病菌 Pyriculariaoryzae、苹果腐烂病菌
Valsamali等 ,均为中国农业大学种子病理 /药理学
实验室保存菌株。
1.3　活性成分的提取与分离
1.3.1　活性成分的提取
将阴干的植物材料分别放至恒温烘箱内加温至
60 ℃,干燥 ,粉碎过 40目筛 ,放入密封袋中备用。
采用冷浸法提取 ,溶剂为甲醇 ,将提取液浓缩 ,得到
膏状提取物。
1.3.2　活性成分的初步分离
将华蟹甲草叶片提取物用少量甲醇溶解 ,再加
5倍量蒸馏水热溶 ,装入分液漏斗内 ,分别用石油
醚 、氯仿 、乙酸乙酯进行萃取 3次(500 mL/次),依
次得到石油醚萃取液 、氯仿萃取液 、乙酸乙酯萃取液
以及水层 ,再减压浓缩至稠膏 ,得到各层的萃取物 。
1.3.3　柱层析分离
将叶片石油醚层和氯仿层萃取物硅胶(200 ～
300目)进行柱层析分离 ,石油醚层用石油醚 /丙酮
洗脱 ,氯仿层用氯仿 /甲醇洗脱 ,依次得到各层分离
的流分。样品编号中 , “Y”表示华蟹甲草叶片 , “Y-
S1”表示叶片中石油醚层的第一个流分 , “Y-L1”表
示叶片氯仿层的第一个流分 , “Y-S3 /6”表示叶片石
油醚层的 3 ～ 6流分合并得到的样品 , “Y-S3 /6 ～ 5/
8”表示叶片石油醚层的 3 ～ 6流分合并后再进行柱
层析得到的 5 ～ 8号流分 ,依此类推 。
1.4　提取物的抗菌活性测定方法
1.4.1　对菌丝生长的抑制活性
采用菌丝生长速率法在马铃薯蔗糖培养基
(PSA)上测定华蟹甲草各样品对供试靶标病菌的离
体抗菌活性。即用 PSA培养基(pH=6.8)配制含
100 μg/mL样品浓度的含药平板 ,再用直径为 6mm
的打孔器在预培养(黑暗 , 25 ℃)的新鲜菌落边缘的
610 天然产物研究与开发　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　Vol.20
同一圆周上打取菌饼(保证同一重复的供试病菌的
菌龄相同),然后用接种针在无菌条件下将菌饼接
种到带毒培养基平板中央 ,菌丝面朝下 ,每处理重复
3次 。最后置于 25 ℃下培养 。待对照的菌落边缘
接近皿壁时量取菌落直径 ,求出 3次重复的平均值 ,
得出各处理的菌落增长直径(=菌落直径 -6 mm),
并计算对各病菌的菌丝生长抑制率。
抑制率(%)=[对照的菌落增长直径 (mm)-
处理的菌落增长直径(mm)] /对照的菌落增长直径
(mm)×100
对活性最高的样品 ,配制分别含系列浓度该样品
的带毒平板 ,求出各处理的抑制率 ,然后将浓度转换成
对数(X)、抑制率转换成机率值(Y),根据 X与 Y的线
性关系求出该样品对病菌菌丝生长的毒力回归曲线方
程(Y=a+bX)和有效抑制中浓度(EC50)。
1.4.2　对病菌孢子萌发的抑制作用
制备辣椒炭疽病菌的分生孢子悬浮液 ,调节孢子
浓度至 1×103个孢子 /mL,然后用移液枪吸取 0.2mL
孢子液用 “L”形玻棒均匀涂布在带毒平板(φ9cm)上 ,
并设不加药空白平板作对照 ,最后置于 25℃下培养 10
h后在显微镜下调查分生孢子萌发率。
2　结果与分析
2.1　样品抗菌活性初筛
在离体 PSA平板上共测定了样品量相对较多
的 46个提取 、分离样品在 100 mg/L浓度下对 5种
植物病原真菌的菌丝生长抑制作用(表 1)。对于华
蟹甲草的不同组织器官 ,花提取物的活性相对较高 ,
对供试的 5种植物病原菌均有不同程度的抑制活
性 ,其次是叶片提取物 ,但均是对辣椒炭疽病菌的活
性最高。由于华蟹甲草叶片的材料相对较丰富 ,随
后测定了叶片粗提物的系列分离纯化样品的活性 ,
其中包括 29个石油醚层的分离样品和 13个氯仿层
的分离样品 ,结果表明 ,石油醚层 Y-S16/23 ～ 90/96
号样品对 5种植物病原真菌的抑制活性均高于其他
样品 ,其中对番茄灰霉病菌的活性最高 ,在 100 mg/
L浓度下的抑制率达 67.82%,对辣椒炭疽病菌的抑
制率也大于 50%,其次是 Y-S16/23 ～ 40/41、Y-S16/
23 ～ 42 /44、Y-L11/15、Y-L16 /17、Y-L23/27等样品
对 5种病菌也均有较高的抑制活性 。
表 1　华蟹甲草提取物对 5种植物病原真菌的菌丝生长抑制作用
Table1　InhibitionoftheextractsofSinacaliatanguticaonthemycelialgrowthoffivefungalspecies
提取物编号
Samplenumber
各分离样品(100mg/L)对供试病菌的菌丝生长抑制率(%)
Inhibitionofisolatedsamplesat100mg/Lonthemycelialgrowthoffivefungalspecies
Gibberela
zeae
Phytophthora
capsici
Coletotrichum
gloeosporioides
Botrytis
cinerea
Alternaria
mail
根 　-＊ 3.76 6.61 0.74 1.60
茎 - 2.35 12.84 4.95 1.28
叶 - 5.88 15.18 3.96 2.56
花 9.05 20.00 21.21 9.90 1.92
Y-S1～ 9 - 25.11 28.89 41.11 2.72
Y-S1～ 30 4.95 24.67 25.19 38.67 3.32
Y-S10/15 ～ 1 /2 - - - - 0.91
Y-S10/15 ～ 3 /4 - 4.26 5.50 4.30 0.91
Y-S10/15～ 14 /16 - - 2.72 1.73 1.28
Y-S10/15～ 17 /19 - 7.27 4.47 6.58 3.04
Y-S10/15～ 20 /24 - 4.01 4.12 8.35 0.61
Y-S10/15～ 25 /37 - 2.76 6.87 1.27 -
Y-S10/15～ 38 /45 - 18.59 1.36 2.48 2.88
Y-S10/15～ 46 /47 2.26 - 34.63 - -
Y-S10/15 ～ 48 - 15.29 20.23 26.73 8.65
611Vol.20 袁善奎等:华蟹甲草对几种植物病原真菌的离体抗菌活性研究
Y-S16/23～ 11 /23 - 2.20 5.19 4.44 -
Y-S16/23～ 26 /27 - 3.96 7.78 2.00 -
Y-S16/23～ 28 /29 - - - 1.52 2.74
Y-S16/23～ 30 /37 - 11.01 12.59 12.44 5.14
Y-S16/23～ 38 /39 12.22 8.71 49.42 25.74 30.13
Y-S16/23～ 40 /41 30.23 36.84 48.45 31.39 39.21
Y-S16/23～ 42 /44 22.75 34.8 47.41 31.56 29.91
Y-S16/23～ 71 /74 - - 5.45 5.45 3.53
Y-S16/23～ 79 /80 5.88 7.76 20.23 11.88 5.13
Y-S16/23～ 81 /87 3.15 11.89 21.85 19.11 4.53
Y-S16/23～ 88 /89 1.35 11.89 23.33 19.11 8.16
Y-S16/23～ 90 /96 39.82 38.82 52.92 67.82 18.10
Y-S16/23～ 97 /99 1.80 4.85 11.85 8.00 0.3
Y-S16/23～ 101 /104 9.95 4.00 12.65 10.64 3.37
Y-S16/23～ 105 /106 17.12 9.69 28.89 13.78 9.97
Y-S24/28 26.80 4.85 26.67 19.56 10.88
Y-S29/36 - - - - -
Y-S46/47 0.90 - 12.59 4.44 0.91
Y-L1/2 - - 1.85 3.11 4.53
Y-L3/6 - - 14.79 3.47 2.88
Y-L7/10 21.17 12.33 30 27.11 18.13
Y-L11/15 32.81 23.76 29.57 23.02 14.42
Y-L16/17 32.88 19.38 23.7 22.67 8.16
Y-L23/27 26.24 8.24 21.01 17.57 8.81
Y-L42 17.12 10.57 16.3 20.89 10.57
Y-L43/45 - - - - -
Y-L46/51 9.91 18.5 21.85 6.67 7.85
Y-L52/54 - 2.64 17.41 4.89 5.44
Y-L55/56 - - - - 3.53
Y-L57/59 - 0.24 8.56 - 5.13
　　Note:＊Withnoorlowactivity.
2.2　Y-S16/23-90/96号样品对 8种植物病菌的离
体抗菌活性测定
测定了活性相对较高的 Y-S16/23 ～ 90/96号样品
对 9种常见植物病原真菌菌丝生长的有效抑制中浓度
(EC50),结果(表 2)表明该样品对供试的几种病菌均有
较好的抑制活性 ,其中对番茄灰霉病菌和辣椒炭疽病
菌的活性最高 , EC50分别为 68.96和 99.17mg/L;对黄
瓜疫霉病菌 、苹果腐烂病菌 、玉米小斑病菌等 3个病菌
的活性次之 , EC50介于 137.37 ～ 161.68 mg/L之间;对
水稻稻瘟病菌 、辣椒疫霉病菌 、苹果斑点落叶病菌 、小
麦赤霉病菌等 4个病菌的活性相对较差 , EC50介于
303.05 ～ 362.54mg/L之间。
2.3　 Y-S16/23-90/96号样品对辣椒炭疽病菌孢
子萌发的抑制作用
测定结果表明 (图 1)16/23 ～ 90/96号样品在
100 mg/L浓度下对辣椒炭疽病菌的孢子萌发的抑
制作用较小 ,抑制率小于 10%,而在该浓度下对菌
丝生长的抑制率大于 50%,以上说明 Y-S16 /23 ～
90/96号样品对辣椒炭疽病菌的活性主要表现在对
菌丝生长的抑制 ,而对孢子萌发的抑制活性较差 。
612 天然产物研究与开发　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　Vol.20
表 2　Y-S16/23 ～ 90/96号样品对 8种植物病菌的离体抗菌活性
Table2　EfectsofsampleY-S16/23-90/96 onthemycelialgrowthofeightplantpathogenicfungi
病原菌
Plantpathogenicfungi
毒力回归曲线方程
RegressionequationY=a+bX
相关系数
r
EC50＊
(mg/L)
Botrytiscinerea Y=1.5381+1.8829X 0.99 68.96
Coletrichumgloeosporioides Y=1.6871+1.6595X 0.97 99.17
Phytophthoradrechsleri Y=-0.0199+2.3481X 0.90 137.37
Valsamali Y=0.5578+2.0640X 0.99 141.96
Bipolarismaydis Y=-0.4894+2.4854X 0.98 161.68
Pyriculariaoryzae Y=-2.6847+3.0877X 0.97 308.19
Phytophthoracapsici Y=-6.2708+4.5036X 0.92 318.16
Alternariamail Y=0.7825+1.6682X 0.92 337.43
Gibberelazeae Y=-0.4642+2.1350X 0.95 362.54
　　Note:＊Concentrationtoreducegrowthby50%.
图 1　Y-S16/23-90/96号样品对辣椒炭疽病菌孢子萌发的抑
制作用
Fig.1　InhibitionofthesampleZY-S16/23-90/96 onthespore
germinationofColletrichumgloeosporioides
　　周利娟采用冷浸提取法 [ 13] ,比较了石油醚 、氯
仿 、甲醇等几种溶剂对华蟹甲草的提取效率 ,结果表
明甲醇的提取效率最高 ,因此 ,本研究采用了甲醇为
初提溶剂 ,并在样品的抗菌活性测定中均选用了甲
醇作为溶剂 。本研究证实了华蟹甲草的不同组织器
官中存在抗菌活性物质 ,与文献报道一致 [ 9-11] ,其中
主要存在于花和叶片中。另外 ,植物抗菌能力及抗
菌物质的含量也与植物的年龄 、提取方法 、收获地点
和时间等因素有关 [ 14] ,因此 ,是否这些因素也会影响华
蟹甲草提取物的抗菌活性大小尚待进一步研究。
在所有供试样品中 , Y-S16/23 ～ 90/96号样品
的活性最高 ,对 8种植物病原真菌均有一定的抑制
作用 ,其中黄瓜疫霉病菌和辣椒疫霉病菌为卵菌 ,这
说明该样品的抗菌谱较广 ,对高等真菌和卵菌均有
活性 ,而现有的大多数化学合成杀菌剂的选择性均
较强 ,作用谱较窄 。此外 , Y-S16/23 ～ 40 /41、Y-S16/
23 ～ 42/44、Y-L11 /15、Y-L16/17、Y-L23 /27等样品
对供试病菌也有不同程度的抗菌活性 。因此 ,本文
的研究结果为开发 、设计化学结构新颖 、作用机制独
特的新抗菌化合物提供了思路 ,其结构和抗菌作用
机制值得深入研究。
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(下转第 635页)
613Vol.20 袁善奎等:华蟹甲草对几种植物病原真菌的离体抗菌活性研究
道 [ 6] ,确定化合物为非洲防己碱(columbamine)。
　　化合物 6　红色粉末 , EI-MSm/z:324。 UV
λMeOHmax nm:205, 227 , 275, 350, 431。 IRυKBrmaxcm-1:3400
(OH), 2920(OCH3), 1510(芳核 ), 1630(C=N),
1420(Ar-OCH3), 910(取代苯)。1HNMR(CD3OD)
δ:3.12(2H, t, J=5.9 , 6.2, 12.1 Hz, H-5), 3.92,
3.98(6H, 各为单峰 , 2 ×OCH3 ), 4.62(2H, t, J=
12.1Hz, H-6), 6.78(1H, s, H-4), 7.52(1H, s, H-
1), 6.98(1H, d, J=8.2 Hz, H-11), 7.58(1H, d, J=
8.6Hz, H-12), 8.18(1H, s, H-13), 9.31(1H, s, H-
8)。13 CNMR(CD3OD)δ:28.4(C-5), 50.4(C-6),
55.9(3-OCH3 ), 56.9(10-OCH3 ), 109.3(C-1),
115.8(C-4), 119.2(C-13b), 120.5(C-13a), 121.7
(C-12b), 124.5(C-11), 129.4(C-12), 134.2(C-
8a), 136.4(C-4a), 147.2(C-10), 149.4(C-8),
149.4(C-9), 150.5(C-2), 150.6(C-3)。为了确定
甲氧基及羟基的取代位置 ,测定了 NOESY谱。结
果显示 , δ3.92的甲氧基与 δ7.52(H-1), δ3.98的
甲氧基与 δ7.58(H-11)有 NOE相关 ,故此甲氧基位
于 3位和 10位。结合 NMR数据及文献报道 [ 7] ,确
定化合物为 jatrorubine。
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