全 文 ：收稿日期: 2002-04-12.
基金项目: 国家自然科学基金资助项目 ( 29972017) .
作者简介: 王文蜀 ( 1974-) ,女 ,博士研究生 . ① 通讯联系人 .
　　文章编号: 0455-2059( 2002) 06-0121-02 研 究 简 报
祁连圆柏中一种新的抗癌活性二萜
王文蜀1 , 李二伟 1 , 贾忠建 1,① , 王春明 2 , 郑荣梁 2
( 1.兰州大学 化学化工学院 ; 2.兰州大学 生命科学学院 , 甘肃 兰州　 730000)
祁连圆柏 (Juniperus przewalskii )的叶用于止血镇咳 [1 ] .我们从该植物的种子中分离得到
了 1个新的二萜 , 采用波谱方法确定其结构为 3T-hinokio l.该化合物对人卵巢癌细胞 ( HO-
8910)具有与长春新碱相当的抑制作用 .
1　结构推导
图 1　化合物 1的结构
Fig. 1　 St ructure o f compound 1
化合物 1的 EIM S, m /z 302 ( [ M ]+ ) , 结合 13 C NMR
DEPT数据 ,确定化合物 1的分子式为 C20 H30 O2 ,不饱和度为
6. IR光谱中有两个宽的羟基吸收峰存在: 3 300, 3 183 cm- 1 .
13
C NMR中W127. 2( C) , 148. 3( C) , 110. 9( CH) , 150. 7( C) ,
131. 5( C) , 126. 6( CH) , 以及1 H NMR中W6. 63( s, 1H) , 6. 83
( s, 1H) ,信号表明有 1, 2, 4, 5-四取代苯环存在 . 13 C NMR中显
示有 5个甲基 W22. 1( CH3 ) , 22. 5( CH3 ) , 22. 8 ( CH3 ) , 24. 6
( CH3 ) , 28. 1( CH3 ) ,同时在 1 H NMR中W3. 10(qq, J= 8. 0 Hz,
1H) ,W 1. 23( d, J = 8. 0 Hz, 6H)可知有异丙基存在 .另外
1
H NMR中W3. 49( t ,J= 2. 8 Hz, 1H)为与氧相连的 CH上的质子 .通过 HMQC和 HMBC推
表 1　化合物 1的 1H NMR和 13CNMR光谱数据
Table 1　 1H NMR and 13CNMR of compound 1
序号 1H( m) 13C ( DEPT) 序号 1H( m ) 13C ( DEPT)
1 1. 05( ddd , 11. 3, 8. 0, 5. 0) 31. 6 CH2 11 6. 63( s) 110. 9 CH
1. 93( d t, 11. 3, 4. 0)
2 2. 09( m )　 1. 86(m ) 25. 9 CH2 12 - 150. 7C
3U 3. 49( t, 2. 8) 75. 8 CH 13 - 131. 5C
4 - 37. 5 C 14 6. 83( s) 126. 6CH
5T 1. 74( dd , 11. 0, 4. 0) 43. 6CH 15 3. 10( qq, 8. 0) 26. 8CH
6T 1. 77( m )　 1. 77(m ) 18. 8 CH2 16 1. 23( d, 8. 0) 22. 5 CH3
7 2. 78( ddd , 12. 8, 10. 3, 4. 0) 29. 5 CH2 17 1. 23( d, 8. 0) 22. 8 CH3
2. 85( ddd , 12. 8, 5. 6, 1. 5)
8 - 127. 2 C 18 0. 95( s) 22. 1 CH3
9 - 148. 3 C 19 1. 03( s) 28. 1 CH3
10 - 37. 7 C 20 1. 19( s) 24. 6 CH3
　　　　　 40 M Hz 1H NM R, 100 M Hz 13C NM R( CDCl3, TM S,W)
第 38卷第 6期
2002年 12月
兰 州 大 学 学 报 ( 自 然 科 学 版 )
Journal of Lanzhou Univ er sity ( Natura l Sciences)
Vo l. 38 No . 6
Dec. 2002
DOI : 10. 13885 /j . i ssn. 0455 -2059. 2002. 06. 025
图 2　化合物 1的 HMBC相关图
Fig . 2　 HMBC o f compound 1
出化合物 1为 abietane型二萜 ,与文献 [2 ]中报道的hinokio l
对照 ,二者具有相似结构 .但在化合物 1的 1 H-1 H COSY中
H-3(W3. 49)与 H-2T, H-2U的偶合常数 J= 2. 8 Hz, 而 hi-
nokiol中处于直立键的 H-3T为W3. 35( dd,J= 8. 5 Hz,J=
5. 0 Hz, 1H) ,故化合物 1的 H-3应位于平伏键 ,为U构型 ,
而羟基相对构型为 3α,它是一个新化合物 ,命名为 3T-hi-
nokiol.
2　生物活性
在抗肿瘤试验中以长春新碱做对照物 , 化合物 1 3T-
hinokio l对人卵巢癌细胞 ( HO-8910)的 d( IC50 )值为 63. 1
μg /mL,而长春新碱为 67. 4μg /mL,这显示化合物 1对人卵巢癌细胞 ( HO-8910)有较明显的
抑制作用 .
参　考　文　献
[ 1]　江苏新医学院 .中药大词典 (上册 ) [ M ].上海:上海科技出版社 , 1977. 1852.
[ 2]　 Kuo Y H, Yang I H, Chen C S,et al. Fiv e new sesquite rpenes from th e hear twood of Juniperus squamata
lamb [ J]. J Chin Chem Soc , 1987, 34: 125-134.
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