全 文 ：第 36 卷 第 1 期
2014 年 1 月
北 京 林 业 大 学 学 报
JOUＲNAL OF BEIJING FOＲESTＲY UNIVEＲSITY
Vol． 36，No． 1
Jan．，2014
不同海拔高度祁连圆柏叶中挥发性成分的比较
刘喜梅 李海朝
(东北林业大学材料科学与工程学院，生物质材料科学与技术教育部重点实验室)
摘要:为探究祁连圆柏叶中挥发成分与海拔高度的关系，以生长在不同海拔高度的祁连圆柏叶为原料，采用水蒸馏
法提取挥发油，运用 GC-MS进行化学成分分析。结果表明:5 种挥发油共鉴定出 50 种化合物，5 个不同海拔高度的
挥发油中分别鉴定出 23、28、25、25 和 22 种化合物，各占挥发油总量的 91. 85%、95. 28%、87. 17%、86. 48%和
85. 03%。挥发油中单萜及其含氧化合物质量分数随海拔高度的升高而降低，倍半萜及其含氧衍生物的质量分数
随海拔高度的上升而呈升高趋势。5 种挥发油化学组成各有异同，共同含有的成分有 7 种，分别为 α-蒎烯、1-甲基-
4-异丙基-1，4-环己二烯、(Ｒ)-(-)-4-萜品醇、大根香叶烯、(+)-δ-杜松烯、榄香醇和柏木脑。海拔高度的变化对祁
连圆柏挥叶发油成分及其质量分数有一定规律性的影响。
关键词:祁连圆柏;海拔;水蒸馏法;挥发油
中图分类号:S785;O629. 6 文献标志码:A 文章编号:1000-1522(2014)01-0126-06
LIU Xi-mei;LI Hai-chao． Comparison of volatile components of Sabina przewalskii in different
altitudes． Journal of Beijing Forestry University(2014)36(1)126-131［Ch，25 ref．］Key Laboratory of
Bio-based Material Science and Technology of Ministry of Education，College of Material Science and
Engineering，Northeast Forestry University，Harbin，150040，P． Ｒ． China．
Variation in the content and composition of Sabina przewalskii essential oils was studied using water
distillation followed by GC-MS． Samples of S． przewalskii’s leaves were harvested from five different
altitudes． A total of 50 different compounds in the essential oils were identified． Twenty-three，28，25，
25 and 22 compounds in the volatile oils from five different altitudes were identified，respectively，and
their percentage compositions were separately 91. 85%，95. 28%，87. 17%，86. 48% and 85. 03% ．
The identified components were represented mainly by monoterpenes，sesquiterpenes and their oxygenous
derivatives． The relation between altitude and contents of various class compounds was analyzed． The
common seven constituents among the essential oils were α-pinene，1-methyl-4-(1-methylethyl)-1，4-
cyclohexadiene，4-methyl-1-(1-methylethyl)-3-cycohexen-1-ol，［s-(E，E) ］-1-methyl-5-methylene-8-
(1-methylethyl)-1，6-cyclodecadiene，(1S-cis)-1，2，3，5，6，8a-hexahydro-4，7-di-methyl-1-(1-
methylethyl)-Naphthalene，［1Ｒ-(1． alpha．，3． alpha．，4． beta．) ］-4-ethenyl-． alpha．，． alpha．，4-
trimethyl-3-(1-methylethenyl)-cyclohexanemethanol，Cedrol． The variation of content and composition of
S． przewalskii volatile oils was regularly affected by the ecological environment of different altitudes．
Key words Sabina przewalskii;altitude;water distillation method;volatile oil
收稿日期:2013-04-01 修回日期:2013-05-23
基金项目:中央高校基本科研业务费专项(DL11CB10)。
第一作者:刘喜梅。主要研究方向:天然产物提取。Email:liuximei2011@ 126． com 地址:150040 黑龙江省哈尔滨市和兴路 26 号东北林
业大学材料科学与工程学院。
责任作者:李海朝，博士，副教授。主要研究方向:天然产物提取及活性炭工艺。Email:40480216@ qq． com 地址:同上。
本刊网址:http:/ / journal． bjfu． edu． cn
祁连圆柏(Sabina przewalskii)是裸子植物门柏
科圆柏属中的物种之一，是我国特有树种，主要分布
在我国青藏高原东北部和黄土高原的西部边缘地
带，在青海除玉树州外，全省各林区均有分布，是蒙
新、黄土、青藏三大高原交汇处祁连山针叶林带重要
的建群种之一。该树种为高大常绿针叶乔木，分布
于海拔 2 600 ～ 4 300 m的阳坡、半阳坡或半阴坡［1］，
耐高寒、抗旱、耐热，极耐贫瘠、不耐荫湿积水，对土
DOI:10.13332/j.1000-1522.2014.01.022
第 1 期 刘喜梅等:不同海拔高度祁连圆柏叶中挥发性成分的比较
壤要求不严，祁连圆柏林在祁连山水源林中占有重
要地位［2］。
祁连圆柏带叶的嫩枝味苦涩，性微寒，能止血镇
咳［3］。《中国藏药》记载了带叶和果的短枝可用于
治疗肾炎、关节炎。其枝、叶、皮干用于制造香料、卫
生香等，均取得了良好的社会效益和经济效益。但
目前对祁连圆柏的研究主要集中在育苗造林［4-8］、
耐寒抗旱机理［9-12］、树轮生态［13-17］和生理生态学特
征［18-19］等方面，有关祁连圆柏挥发油成分的相关报
道尚不多见。而且近 20 几年来植物精油的研究不
断深入，人们发现了植物精油的祛痰止咳、杀菌除
螨、抗蚁防腐以及解热镇痛等功效，其有效成分被人
们不断地分析鉴定出来，故探究具有优良性质的祁
连圆柏挥发油化学成分十分必要。但从生态学讲，
环境因子对植物的次级代谢有一定的作用和影响，
生长在高海拔地区的祁连圆柏能产生丰富的次级代
谢产物，包括挥发油。
为了探究挥发油是否受环境因子———海拔高度
的影响，本文采用水蒸馏法［20］提取了祁连县生长在
5 个不同海拔高度的祁连圆柏叶的挥发油，利用
GC-MS-计算机联用技术对祁连圆柏挥发油的化学
成分进行了分析，比较了其异同及物性，探讨了海
拔高度对祁连圆柏挥发性成分的影响，旨在为更好
地开发利用祁连圆柏资源及香料资源树种提供科学
依据。
1 材料与方法
1. 1 材料与仪器
材料于 2012 年 6 月 10 日上午采摘于青海省祁
连县祁连山。2 800、2 900、3 050、3 100 和 3 200 m 5
个海拔高度各取 10 棵树木采集树叶，2 棵树之间至
少间隔 10 m，将绿色叶片在室温(20 ± 2)℃下半阴
干 5 d 后，粉碎过 30 目筛制成试样，测定其含水率
为 15%，保存于 － 4 ～ 0 ℃备用。
实验仪器:高速万能粉碎机，北京市永光明医疗
仪器厂的;气-质联机(6890N-5973i) ，美国 Agilent
公司;电子天平 FA2004B，上海越平科学仪器有限公
司;WZZ-1 自动旋光仪，上海精科物理光学仪器厂;
WYA-2S数字阿贝折射仪，郑州南北仪器设备公司;
电热套 98-1-B，天津市泰斯特仪器有限公司;水蒸馏
装置一套。
1. 2 挥发油的提取
精确称取试样(含水率 15%)100 g 置于 1 000
mL的圆底烧瓶中，加入蒸馏水 800 mL，浸泡 0. 5 h，
蒸馏提取 2 h;蒸馏结束后将油水分离器下层的蒸馏
水放出一部分，读取挥发油的体积;然后分离收集出
挥发油，油状液体在上层，下层有较少量的水，存放
于 － 4 ～ 0 ℃的冰箱中;待水完全结冰后，迅速将挥
发油分离出来，称质量，按式(1)计算得率。分离出
的纯净挥发油仍存放于 － 4 ～ 0 ℃冰箱中待测。每
个样做 3 组平行试验。
挥发油得率 = 挥发油的质量
试样的绝干质量
× 100% (1)
1. 3 挥发油化学成分分析
色谱条件:HP-5MS石英毛细管柱(30 m × 0. 25
mm ×0. 25 μm) ;载气 He，柱流量 1. 0 mL /min;进样
口温度 280 ℃;柱温程序:起始 35 ℃(保留 3 min) ，
以 10 ℃ /min 升至 280 ℃(保持 5 min) ;进样 1 μL，
不分流模式。质谱条件:电子轰击(EI)离子源，能
量 70 eV;检测器电压 1. 8 kV;离子源温度 230 ℃;接
口温度 280 ℃;四极杆温度 150 ℃;质量扫描范围
2 ～ 550 u(1 u = 1. 660 538 86 × 10 －27 kg) ，溶剂延迟
时间 3 min。数据处理与质谱检索:利用计算机检索
标准谱库 NIST08，自动检索分析组分的质谱数据，
并结合谱图人工解析，查对有关质谱资料，对挥发油
成分进行定性，经色谱峰面积归一法计算各组分的
质量分数，测定前进行响应因子校正。
2 结果与讨论
2. 1 挥发油的物理性质
祁连圆柏叶经水蒸气蒸馏得到透明的油状液
体，具有浓郁清香的松柏气味。随海拔高度升高，挥
发油的颜色从淡黄色到黄色逐渐加深。其折光系数
分别为 1. 475 6、1. 476 8、1. 477 5、1. 478 9 和 1. 478 2
(20 ℃下) ，密度在(0. 718 × 103 ～ 0. 815 × 103)kg /
m3之间。
图 1 挥发油平均得率随海拔高度升高的变化
Fig． 1 Average yield rate of volatile oils with altitude changing
2. 2 挥发油得率与海拔高度的关系
从图 1 可以看出:随海拔高度的升高，挥发油得
率呈现上升的趋势。在 3 100 m 处，挥发油平均得
率最高，为 1. 35%;但 3 200 m 处，得率降低很多。
从整体来看，挥发油得率随海拔高度的升高而呈现
先增加后降低的趋势。挥发油的主要成分是单萜及
其含氧衍生物和部分倍半萜类化合物，环境条件是
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北 京 林 业 大 学 学 报 第 36 卷
影响萜类物质形成的重要因素之一。萜类物质的种
类、数量、质量分数和释放量都会随环境的变化而变
化。海拔高度升高，大气温度降低，薄雾天气相对增
多，太阳辐射增强，所以挥发油质量分数发生变化。
图 2 挥发油成分的总离子流色谱图
Fig． 2 Gas chromatogram of compositions in the volatile oils
2. 3 挥发油的谱图和成分分析
生长在不同海拔高度的祁连圆柏叶所含挥发
油气相色谱-质谱［21］(GC-MS)的总离子流色谱图如
图 2 所示。从图 2 可以看出:2 800、2 900、3 050、
3 100和 3 200 m 5 个海拔高度的祁连圆柏叶所含挥
发油中分离出的组分依次有 25、35、30、34、31 种。
鉴定出的化学成分及其质量分数见表 1。
从表 1 可知:5 种挥发油共分离鉴定出 50 种挥
发性化合物，2 800、2 900、3 050、3 100 和 3 200 m 分
别鉴定出了 23、28、25、25 和 22 种化合物，各占其总
峰面积的 91. 85%、95. 28%、87. 17%、86. 48% 和
85. 03%。提取出的化合物主要为萜类及其含氧化
合物，不同海拔高度下挥发油中所含各类化合物的
质量分数见表 2。
从表 2 可知:随海拔高度从 2 800 m 上升到
3 200 m，单萜类化合物由 67. 44%降低到 58. 76%;
含氧单萜类化合物在海拔高度为 2 900 m 时得到的
质量分数最高为 8. 55%，之后随海拔高度的升高出
现下降趋势。总的看来，单萜及其含氧化合物在挥
发油中的质量分数随海拔高度的升高呈降低的趋
势。倍半萜在海拔高度 2 900 m 时得到的质量分数
最高为 18. 46%，之后逐渐降低，在海拔高度 2 800
和 3 200 m 时的质量分数相当。总得来看，倍半萜
及其含氧衍生物的质量分数，随海拔高度的升高呈
上升的趋势。可以推断出，随海拔高度升高，光照强
度变强，气温降低，使得植物的次级代谢产物发生了
变化，挥发油中的单萜类化合物质量分数减少，倍半
萜类化合物质量分数增加。
2. 4 挥发油成分差异分析
从已鉴定出的挥发油化学成分类型看，主要成
分为单萜烯类、倍半萜烯及其含氧衍生物，其他为少
量的酯。α-蒎烯是 5 种挥发油中共有的且质量分数
最高的物质，其他共有的化合物还有 1-甲基-4-异丙
基-1，4-环己二烯、(Ｒ)-(-)-4-萜品醇、大根香叶烯、
(+)-δ-杜松烯、榄香醇和柏木脑，即 5 种挥发油共
同含有的化合物共 7 种。这 7 种化合物在 5 种挥发
油中的质量分数见图 4。共有的 7 种化合物在 5 种
挥发油中质量分数之和分别为 47. 32%、35. 6%、
34. 72%、33. 97%和 41. 21%，可见随海拔高度的升
高共有的 7 种化合物总的质量分数呈减少趋势，但
在海拔高度 3 100 m 升到 3 200 m 时却出现增加。
海拔升高，会出现昼夜温差大、气压低、太阳辐射强
等不利环境因素，祁连圆柏叶挥发油中这 7 种共有
成分的质量分数变化是环境综合作用的结果。
在 5 种挥发油中质量分数在 5%以上的化合物
见表 3。各海拔高度的挥发油中几种主要特征成分
的质 量 分 数 之 和 分 别 为 63. 27%、58. 27%、
60. 33%、60. 31%和 64. 68%，占挥发油成分的主要
部分。
从表 3 可知:不同海拔高度的挥发油中主要特
征成分并不完全相同，共同含有成分的质量分数也
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第 1 期 刘喜梅等:不同海拔高度祁连圆柏叶中挥发性成分的比较
表 1 挥发油的化学成分及质量分数
Tab． 1 Chemical constituents and relative contents of volatile oils %
序号 化合物名称
海拔 /m
2 800 2 900 3 050 3 100 3 200
1 α-蒎烯 31. 69 23. 72 21. 97 21. 37 24. 98
2 异戊酸异丙基酯 — — 0. 33 — 0. 51
3 戊酸异丙基酯 — — — 0. 43 —
4 莰烯 0. 76 — — — —
5 桧烯 — 14. 05 14. 77 — —
6 反水合桧烯 — — — — 0. 62
7 2-侧柏烯 18. 67 — — 16. 55 19. 60
8 月桂烯，香叶烯 1. 43 — — — —
9 β-蒎烯 — 2. 19 — — —
10 β-水芹烯 — — 1. 88 — —
11 (+)-4-蒈烯 2. 34 3. 02 — 1. 32 1. 43
12 3-蒈烯 — — 1. 27 3. 12 —
13 2-蒈烯 1. 59 2. 16 1. 41 — 1. 51
14 D-柠檬烯 7. 76 — — — 8. 84
15 柠檬烯 — 14. 81 15. 85 15. 76 —
16 1-甲基-4-异丙基-1，4-环己二烯 2. 29 2. 64 1. 96 1. 52 1. 77
17 戊酸 2-戊酯 — 0. 39 — — —
18 β-萜品醇 — — — 0. 57 0. 89
19 萜品油烯 0. 92 1. 53 1. 22 — —
20 α-侧柏酮 1. 15 1. 45 — — —
21 α，β-侧柏酮 1. 83 2. 68 — — —
22 1-甲基-4-异丙基-2-环己烯-1 醇 — — — 0. 29
23 芳樟醇 — — 1. 00 — —
24 樟脑 — 0. 83 0. 83 0. 91 0. 53
25 (Ｒ)-(-)-4-萜品醇 2. 09 1. 89 2. 32 1. 88 1. 91
26 b-榄香烯 — — 0. 41 0. 42 0. 75
27 (Ｒ)-(+)-b-香茅醇 0. 98 1. 17 — — —
28 胡椒酮 — 0. 53 — — —
29 香叶酸甲酯 — 0. 77 — — —
30 α-长叶蒎烯 — 0. 25 0. 19 0. 19 —
31 古巴烯 — 0. 17 — — —
32 b-绿叶烯 — 0. 39 — — —
33 石竹烯、丁香油烃 1. 71 — 2. 06 2. 08 5. 85
34 (+)-1(10)-马兜铃烯 — 3. 35 — — —
35 罗汉柏烯 1. 64 5. 70 7. 74 6. 63 —
36 α-石竹烯、丁香油烃 1. 31 — — — —
37 大根香叶烯 5. 15 2. 74 2. 31 2. 59 5. 41
38 柏木烯-V6 — — 1. 70 1. 57 —
39 (+)-α-衣兰油烯 1. 12 1. 37 — — 0. 92
40 g-杜松烯 — 2. 36 0. 25 0. 23 —
41 (+)-δ-杜松烯 2. 83 2. 14 1. 60 1. 50 1. 86
42 榄香醇 2. 72 1. 06 4. 12 4. 63 4. 79
43 1-乙烯基-1-甲基-2-(1 一甲基乙烯基)4-(1-甲基亚乙基)-环己烷 0. 78 — — — —
44 1-羟基-1，7-二甲基-4-异丙基-2，7-环癸二烯 0. 57 — 0. 44 0. 71 1. 14
45 丙酸香茅酯 — 0. 53 — — —
46 律草烷-1，6 二烯-3-醇 — — — 0. 75 —
47 雪松醇、柏木脑 0. 55 1. 41 0. 44 0. 48 0. 49
48 1，2，3，4，4α，5，6，7-八氢-α，α，4α，8-四甲基-2-萘甲醇 — — 0. 37 0. 32 0. 24
49 ． tau． -Muurolol — — — — 0. 25
50 β-桉叶油醇 — — 0. 75 0. 64 0. 71
注:检测鉴定出的化合物匹配度都在 80%以上。
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北 京 林 业 大 学 学 报 第 36 卷
表 2 不同海拔高度祁连圆柏叶挥发油中
所含各类化合物的质量分数
Tab． 2 All kinds of compounds in volatile oils from leaves of
S． przewalskii in different altitudes %
化合物种类
海拔高度 /m
2 800 2 900 3 050 3 100 3 200
单萜 67. 44 64. 12 60. 33 59. 65 58. 76
含氧单萜 6. 04 8. 55 4. 16 3. 65 3. 34
单萜 +含氧单萜 73. 48 72. 67 64. 49 63. 30 62. 10
倍半萜 14. 52 18. 46 16. 23 15. 21 14. 79
含氧倍半萜 3. 84 2. 47 6. 12 7. 53 7. 63
倍半萜 +含氧倍半萜 18. 36 20. 93 22. 35 22. 74 22. 42
其他 1. 69 0. 33 0. 43 0. 51
A． α-蒎烯;B．1-甲基-4-异丙基-1，4-环己二烯;C．(Ｒ)-(-)-4-萜品醇;
D．大根香叶烯;E．(+)-δ-杜松烯;F．榄香醇;G．柏木脑
图 4 不同海拔高度挥发油中共同含有的
7 种挥发性化合物的质量分数
Fig． 4 Comparison of relative contents of seven common volatile
compounds in volatile oils under different altitudes
表 3 挥发油中质量分数 5%以上的化合物
Tab． 3 Chemical constituents with relative contents
over 5% among the volatile oils
海拔高度 /m 化合物 质量分数 /%
α-蒎烯 31. 69
2 800
2-侧柏烯 18. 67
D-柠檬烯 7. 76
大根香叶烯 5. 15
α-蒎烯 23. 72
2 900
柠檬烯 14. 81
4(10)-侧柏烯 14. 05
罗汉柏烯 5. 70
α-蒎烯 21. 97
3 050
柠檬烯 15. 85
4(10)-侧柏烯 14. 77
罗汉柏烯 7. 74
α-蒎烯 21. 37
3 100
2-侧柏烯 16. 55
柠檬烯 15. 76
罗汉柏烯 6. 63
α-蒎烯 24. 98
2-侧柏烯 19. 60
3 200 D-柠檬烯 8. 84
石竹烯 5. 85
大根香叶烯 5. 41
不同。提取的挥发油成分属于植物的次级代谢产
物，高等植物的次级代谢与初级代谢有着紧密的联
系，初级代谢的许多中间产物是次级代谢的起始点，
而且次级代谢受酶的调节［22］。假如这些祁连县祁
连山的祁连圆柏次级代谢与酶和初级代谢之间的关
联与调节是一样的，其次级代谢仍会受到环境因素
的影响。温度、氧气和光照等的不同都会对次级代
谢产物的生成起到一定的作用［23-25］，所以不同的海
拔肯定会影起氧气、光照和温度的变化，进而对次级
代谢发生的过程产生影响，使得最终得到的挥发油
化学成分有差异。
3 结 论
采用水蒸馏提取法得到 5 个不同海拔高度
(2 800、2 900、3 050、3 100 和 3 200 m)的祁连圆柏叶
的挥发油，分别含有 23、28、25、25 和 22 种化合物，
共有成分 7 种，分别为 α-蒎烯、1-甲基-4-异丙基-1，
4-环己二烯、(Ｒ)-(-)-4-萜品醇、大根香叶烯、(+)-
δ-杜松烯、榄香醇和柏木脑。5 种挥发油中主要特征
成分不太相同，α-蒎烯为共有的质量分数最高的成
分，其他特征成分在种类及质量分数上都有差别。
单萜及其含氧衍生物所占质量分数随海拔高度的升
高而降低，倍半萜及其含氧衍生物的质量分数随海
拔高度的上升而呈升高趋势。这说明海拔高度的变
化对祁连圆柏叶挥发油成分组成及其质量分数变化
有一定规律性的影响。
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(责任编辑 李文军)
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