全 文 ：收稿日期:2013-04-01 接受日期:2013-10-12
基金项目:科技部课题“重大新药创制”科技重大专项公共资源平
台课题项目(2011ZX09307-002-01)
* 通讯作者 Tel:86-20-85221469;E-mail:guangxzh@ sina． com
天然产物研究与开发 Nat Prod Ｒes Dev 2014，26:871-875
文章编号:1001-6880(2014)6-0871-05
大叶紫珠苯丙素类衍生物研究
孟令杰，覃芳敏，袁红娥，程 淼，邹惠亮，周光雄*
暨南大学药学院中药及天然药物研究所，中药药效物质基础及创新药物研究广东省高校重点实验室，广州 510632
摘 要:采用硅胶、Sephadex LH-20、ODS柱层析等色谱技术，从大叶紫珠 70%乙醇提取物的乙酸乙酯萃取部位
分离得到 10 个苯丙素类衍生物。通过波谱分析并与文献数据对照方法，将其分别鉴定为蛇菰宁(1)、(7Ｒ，8S)-
脱氢松柏醇-8，5-脱氢松柏醛-9-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(2)、连翘苷 B(3)、alyssonoside(4)、天人草甙 B(5)、阿克
苷(6)、马蒂罗苷(7)、异阿克苷(8)、车前草甙 C(9)和异马蒂罗苷(10)。其中，化合物 3 ～ 10 均为首次从该植
物中分离得到。
关键词:马鞭草科;大叶紫珠;苯丙素类衍生物;化学成分
中图分类号:Ｒ284. 2 文献标识码:A
Phenylpropanoid Derivatives Isolated from Callicarpa macrophylla Vahl
MENG Ling-jie，QIN Fang-min，YUAN Hong-e，CHENG Miao，ZOU Hui-liang，ZHOU Guang-xiong*
Institute of Traditional Chinese Medicine ＆ Natural Products，Guangdong Province Key Laboratory of Pharmacodynamic
Constituents of TCM and New Drugs Ｒesearch，Jinan University，Guangzhou 510632，China
Abstract:Ten phenylpropanoid derivatives were isolated and purified from EtOAc fraction of 70% ethanol extract of Cal-
licarpa macrophylla Vahl by silica gel，Sephadex LH-20 and ODS column chromatography． On the basis of their physico-
chemical properties and spectroscopic data，these compounds were identified as balanophonin (1)，(7Ｒ，8S)-dehydroco-
niferyl alcohol-8，5-dehydroconiferyl aldehyde-9-O-β-D-glucopyranoside (2) ，forsythoside B (3) ，alyssonoside (4) ，
leucosceptoside B (5) ，acteoside (6) ，martinoside (7) ，isoacteoside (8) ，plantainoside C (9) ，isomartynoside (10)．
Compounds 3-10 were isolated from this plant for the first time．
Key words:Verbenaceae;Callicarpa macrophylla Vahl;phenylpropanoid derivatives;chemical constituents
大叶紫珠(Callicarpa macrophylla Vahl)为马鞭
草科紫珠属植物，以根和叶入药，其味苦、微辛、性
平，具有散瘀止血、消肿止痛的功效，用于衄血、咯
血、吐血、便血、外伤出血、跌打肿痛［1］。目前，对大
叶紫珠化学成分的研究主要集中在三萜以及黄酮类
成分。为了探讨大叶紫珠中的其它药用成分和镇痛
活血等药效成分，本文作者对大叶紫珠乙酸乙酯萃
取物化学成分进行了较系统的分离鉴定研究，从中
分离得到 10 个苯丙素类衍生物，分别鉴定为蛇菰宁
(1)、(7Ｒ，8S)-脱氢松柏醇-8，5-脱氢松柏醛-9-O-β-
D-吡喃葡萄糖苷 ［(7Ｒ，8S)-dehydroconiferyl alcohol-
8，5-dehydroconiferyl aldehyde-9-O-β-D-glucopyrano-
side，也即蛇菰宁吡喃葡萄糖苷，2］、连翘苷 B(3)、
alyssonoside(4)、天人草甙 B(5)、阿克苷(acteoside，
6)、马蒂罗苷(martinoside，7)、异阿克苷(isoacte-
oside，8)、车前草甙 C(plantainoside C，9)、异马蒂罗
苷(isomartynoside，10)。其中，化合物 3 ～ 10 均为首
次从该植物中分离得到。
1 实验部分
1． 1 仪器与材料
Agilent 1200 型液相分析色谱仪(美国 Agilent
公司);Agilent 1200 型液相半制备色谱仪(美国 Agi-
lent 公司);AV-300 MHz 超导核磁共振仪(德国
Bruker 公司);LCQ Advantage MAX 质谱仪(美国
Finnign公司)。
Sephadex LH-20 柱层析材料(瑞典 Pharmacia公
司);ODS柱层析材料(美国 Merck 公司);柱层析硅
胶(青岛海洋化工厂产品);所用试剂均为分析纯或
化学纯。实验所用大叶紫珠根药材于 2011 年夏采
自广东省从化市流溪河区域，经暨南大学生药学教
研室周光雄教授鉴定为马鞭草科紫珠属大叶紫珠干
DOI:10.16333/j.1001-6880.2014.06.015
燥根。
1． 2 提取与分离
取干燥大叶紫珠根 12 kg 粉碎，70%乙醇回流
提取三次。减压浓缩后得浸膏 700 g，向浸膏中加入
适量水悬浮，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃
取，回收溶剂后得石油醚萃取物(45 g)、乙酸乙酯萃
取物(80 g)、正丁醇萃取物(200 g)。将乙酸乙酯萃
取物(80 g)经硅胶柱层析，以氯仿-甲醇梯度洗脱
(100∶ 0 ～ 0∶ 100)，共接收 200 个馏分，经 TLC 检测
后合并成 A-T 共 20 个粗组分。其中，组分 Q 经反
相 ODS开放柱层析及 Sephadex LH-20 凝胶柱层析，
分离得到化合物 1(10 mg)和 2(8 mg);组分 Ｒ经硅
胶柱层析，以氯仿-甲醇梯度洗脱(50 ∶ 1 ～ 0 ∶ 100)，
TLC检测后合并得到 3 个组合馏分(Fr． Ｒ-1 ～ 3)，
Fr． Ｒ-1 经 Sephadex LH-20 凝胶柱层析，再经半制备
HPLC纯化得到化合物 7(28 mg)和 10(17 mg)。
Fr． Ｒ-2 经 ODS 开放柱层析，依次用 15%、30%、
45%甲醇水洗脱，得到子馏分再进行 Sephadex LH-
20 凝胶柱层析，得到化合物 5(22 mg)、6(470 mg)、
8(15 mg)和 9(50 mg)。Fr． Ｒ-3 经 Sephadex LH-20
凝胶柱层析，用 40%甲醇水等度洗脱，得到化合物 3
(500 mg)。
图 1 化合物 3 ～ 10 的化学结构
Fig. 1 Chemical structures of compounds 3-10
2 结构鉴定
化合物 1 淡黄色粉末。ESI-MS m/z 379 ［M
+ Na］+，735［2M + Na］+，确定其相对分子质量为
356。1H NMＲ (CD3OD，300 MHz)δ:9. 58 (1H，d，J
= 7. 8 Hz，H-9)，7. 61 (1H，d，J = 15. 7 Hz，H-7) ，
7. 28 (1H，br s，H-6) ，7. 23 (1H，br s，J = 1. 5 Hz，
H-2) ，6. 95 (1H，d，J = 1. 7 Hz，H-2) ，6. 83 (1H，
dd，J = 8. 2，1. 8 Hz，H-6) ，6. 79 (1H，br s，H-5) ，
6. 68 (1H，dd，J = 15. 7，7. 9 Hz，H-8) ，5. 60 (1H，d，
J = 6. 4 Hz，H-7) ，3. 91 (3H，s，3-OCH3)，3. 82
(3H，s，3-OCH3)，3. 56 (1H，q，J = 6. 1 Hz，H-8) ;
13
C NMＲ (CD3OD，75 MHz)δ:196. 4 (C-9)，156. 3
(C-7) ，153. 1 (C-4) ，149. 3 (C-3) ，148. 0 (C-4) ，
146. 2 (C-3) ，134. 0 (C-1) ，131. 4 (C-5) ，129. 7
(C-1) ，127. 2 (C-8) ，120. 1 (C-6) ，120. 0 (C-6) ，
116. 4 (C-5) ，114. 3 (C-2) ，110. 7 (C-2) ，90. 3 (C-
7) ，64. 7 (C-9) ，56. 9 (3-OCH3)，56. 5 (3-OCH3)，
54. 6 (C-8)。上述数据与文献［2］一致，故将化合物
1 鉴定为蛇菰宁。
化合物 2 淡黄色粉末。ESI-MS m/z 541 ［M
+ Na］+，确定其相对分子质量为 518。1H NMＲ
(DMSO-d6，300 MHz)δ:9. 60 (1H，d，J = 7. 8 Hz，H-
9)，9. 10 (1H，s，Ar-OH) ，7. 64 (1H，d，J = 15. 8
Hz，H-7) ，7. 52 (1H，br s，H-6) ，7. 33 (1H，br s，H-
2) ，7. 00 (2H，br s，H-2，6) ，6. 76 (1H，d，J = 8. 0
Hz，H-5) ，5. 55 (1H，d，J = 7. 4 Hz，H-7) ，4. 25 (1H，
d，J = 7. 8 Hz，H-1) ，4. 04 (1H，br s，H-9) ，3. 84
(3H，s，3-OCH3)，3. 76 (3H，s，3-OCH3);
13 C NMＲ
(DMSO-d6，75 MHz)δ:194. 1 (C-9)，154. 1 (C-7) ，
150. 5 (C-4) ，147. 6 (C-4) ，146. 7 (C-3) ，144. 1
(C-3) ，130. 9 (C-1) ，130. 3 (C-5) ，127. 9 (C-1) ，
126. 2 (C-8) ，119. 2 (C-6) ，119. 0 (C-6) ，115. 3
(C-5) ，113. 0 (C-2) ，110. 7 (C-2) ，103. 0 (C-1) ，
87. 9 (C-7) ，76. 9 (C-3) ，76. 7 (C-5) ，73. 5 (C-
2) ，70. 1 (C-9) ，70. 0 (C-4) ，61. 1 (C-6) ，55. 9
(3-OCH3)，55. 6 (3-OCH3)，49. 8 (C-8)。上述数
据与文献［3］一致，故将化合物 2 鉴定为 (7Ｒ，8S)-
dehydroconiferyl alcohol-8，5-dehydroconiferyl alde-
hyde-9-O-β-D-glucopyranoside。
化合物 3 白色无定型粉末。ESI-MS m/z 779
［M + Na］+，755 ［M-H］-，确定其相对分子质量为
756。1H NMＲ (CD3OD，300 MHz)δ:7. 63 (1H，d，J
= 15. 8 Hz，H-8)，7. 11 (1H，br s，H-2) ，6. 98 (1H，
278 天然产物研究与开发 Vol. 26
d，J = 8. 2 Hz，H-6)，6. 83 (1H，d，J = 8. 1 Hz，H-
5) ，6. 75 (2H，br s，H-2，5) ，6. 59 (1H，d，J = 8. 0
Hz，H-6) ，6. 32 (1H，d，J = 15. 8 Hz，H-7) ，4. 38
(1H，d，J = 7. 6 Hz，H-1) ，2. 8 (2H，br s，H-7) ，
1. 12 (3H，d，J = 6. 0 Hz，H-6) ;13 C NMＲ
(CD3OD，75 MHz)数据见表 1。以上数据与文献
［4］
一致，故将化合物 3 鉴定为连翘苷 B。
化合物 4 白色无定型粉末。ESI-MS m/z 793
［M + Na］+，769 ［M-H］-，确定其相对分子质量为
770。1H NMＲ (CD3OD，300 MHz)δ:7. 61 (1H，d，J
= 15. 9 Hz，H-8)，6. 32 (1H，d，J = 15. 9 Hz，H-7) ，
5. 14 (1H，br s，H-1) ，4. 85 (1H，d，J = 2. 3 Hz，
H-1) ，4. 30 (1H，d，J = 7. 9 Hz，H-1) ，3. 82
(3H，s，5-OCH3)，2. 73 (2H，t，J = 7. 1 Hz，H-7) ，
1. 04 (3H，d，J = 6. 1 Hz，H-6) ;13 C NMＲ
(CD3OD，75 MHz)数据见表 1。以上数据与文献
［4］
一致，故将化合物 4 鉴定为 alyssonoside。
化合物 5 白色无定型粉末。ESI-MS m/z 807
［M + Na］+，783 ［M-H］-，确定其相对分子质量为
784。1H NMＲ (CD3OD，300 MHz)δ:7. 59 (1H，d，J
= 15. 8 Hz，H-8)，7. 09 (1H，br s，H-2) ，7. 00 (1H，
d，J = 8. 2 Hz，H-6) ，6. 66 (1H，d，J = 1. 3 Hz，H-2) ，
6. 59 (1H，d，J = 8. 2 Hz，H-6) ，6. 31 (1H，d，J =
15. 9 Hz，H-7) ，5. 13 (1H，br s，H-1) ，4. 28 (1H，
d，J = 7. 7 Hz，H-1) ，3. 78 (3H，s，5-OCH3)，3. 70
(3H，s，4-OCH3)，2. 72 (2H，t，J = 6. 7 Hz，H-7) ，
1. 03 (3H，d，J = 6. 0 Hz，H-6) ;13 C NMＲ
(CD3OD，75 MHz)数据见表 1。以上数据与文献
［4］
一致，故将化合物 5 鉴定为 leucosceptoside B。
化合物 6 白色无定型粉末。ESI-MS m/z 647
［M + Na］+，623 ［M-H］-，确定其相对分子质量为
624。1H NMＲ (CD3OD，300 MHz)δ:7. 60 (1H，d，J
= 15. 8 Hz，H-8)，7. 08 (1H，br s，H-2) ，6. 93 (1H，
d，J = 8. 1 Hz，H-6) ，6. 79 (1H，d，J = 8. 1 Hz，H-
5) ，6. 70 (1H，d，J = 7. 8 Hz，H-5) ，6. 54 (1H，d，J =
8. 0 Hz，H-6) ，6. 28 (1H，d，J = 15. 9 Hz，H-7) ，4. 94
(1H，br s，H-4) ，4. 36 (1H，d，J = 7. 6 Hz，H-1) ，
3. 82 (1H，t，J = 9. 1 Hz，H-3) ，2. 76 (2H，d，J =
6. 5 Hz，H-7) ，1. 10 (3H，d，J = 5. 8 Hz，H-6) ;13 C
NMＲ (CD3OD，75 MHz)数据见表 1。以上数据与
文献［5］一致，故将化合物 6 鉴定为 acteoside。
化合物 7 白色无定型粉末。ESI-MS m/z 675
［M + Na］+，1327 ［2M + Na］+，确定其相对分子质
量为 652。1H NMＲ (CD3OD，300 MHz)δ:7. 59 (1H，
d，J = 15. 8 Hz，H-8)，7. 09 (1H，d，J = 1. 3 Hz，H-
2) ，6. 59 (1H，dd，J = 8. 2，1. 7 Hz，H-6) ，6. 30 (1H，
d，J = 15. 9 Hz，H-7) ，4. 29 (1H，d，J = 7. 9 Hz，H-
1) ，3. 78 (3H，s，5-OCH3)，3. 70 (3H，s，4-
OCH3)，3. 27 (2H，d，J = 4. 1 Hz，H-6) ，2. 73 (2H，
t，J = 7. 2 Hz，H-7) ，1. 04 (3H，d，J = 6. 1 Hz，H-
6);13C NMＲ(CD3OD，75 MHz)数据见表 1。以上数
据与文献［6］一致，故将化合物 7鉴定为martinoside。
化合物 8 白色无定型粉末。ESI-MS m/z 647
［M + Na］+，623 ［M-H］-，确定其相对分子质量为
624。1H NMＲ (CD3OD，300 MHz)δ:7. 57 (1H，d，J
= 15. 9 Hz，H-8)，7. 05 (1H，d，J = 1. 9 Hz，H-2) ，
6. 90 (1H，dd，J = 8. 3，1. 9 Hz，H-6) ，6. 78 (1H，d，J
= 8. 2 Hz，H-5) ，6. 69 (1H，d，J = 1. 9 Hz，H-2) ，
6. 66 (1H，d，J = 8. 0 Hz，H-5) ，6. 54 (1H，dd，J =
8. 1，1. 9 Hz，H-6) ，6. 30 (1H，d，J = 15. 9 Hz，H-7) ，
5. 21 (1H，d，J = 1. 3 Hz，H-1) ，2. 79 (2H，t，J = 7. 4
Hz，H-7) ，1. 27 (3H，d，J = 6. 2 Hz，H-6) ;13C NMＲ
(CD3OD，75 MHz)数据见表 1。以上数据与文献
［7］
一致，故将化合物 8 鉴定为 isoacteoside。
化合物 9 白色无定型粉末。ESI-MS m/z 661
［M + Na］+，637 ［M-H］-，确定其相对分子质量为
638。1H NMＲ (CD3OD，300 MHz)δ:7. 63 (1H，d，J
= 15. 9 Hz，H-8)，7. 09 (1H，d，J = 1. 6 Hz，H-2) ，
6. 98 (1H，dd，J = 8. 2，1. 7 Hz，H-6) ，6. 76 (1H，d，J
= 1. 9 Hz，H-2) ，6. 31 (1H，d，J = 15. 9 Hz，H-7) ，
5. 22 (1H，br s，H-1) ，3. 83 (3H，s，5-OCH3)，2. 84
(2H，t，J = 7. 4 Hz，7-H) ，1. 13 (3H，d，J = 6. 2 Hz，
H-6) ;13 C NMＲ (CD3OD，75 MHz)数据见表 1。
以上数据与文献［8］一致，故将化合物 9 鉴定为 plan-
tainoside C。
化合物 10 白色无定型粉末。ESI-MS m/z 675
［M + Na］+，1327 ［2M + Na］+，确定其相对分子质
量为 652。1H NMＲ (CD3OD，300 MHz)δ:7. 62 (1H，
d，J = 15. 9 Hz，H-8)，7. 14 (1H，br s，H-2) ，7. 01
(1H，d，J = 8. 3 Hz，H-6) ，6. 79 (1H，d，J = 8. 2 Hz，
H-5) ，6. 69 (1H，d，J = 1. 7 Hz，H-2) ，6. 65 (1H，br
s，H-5) ，6. 62 (1H，br s，H-6) ，6. 38 (1H，d，J =
15. 9 Hz，H-7) ，5. 18 (1H，d，J = 1. 3 Hz，H-1) ，
4. 50 (1H，dd，J = 11. 8，1. 9 Hz，H-6) ，4. 37 (1H，
dd，J = 19. 4，7. 0 Hz，H-6) ，3. 85 (3H，s，5-
OCH3)，3. 74 (3H，s，4-OCH3)，2. 80 (3H，t，J = 7. 6
378Vol. 26 孟令杰等:大叶紫珠苯丙素类衍生物研究
Hz，H-7)，1. 25 (3H，d，J = 6. 2 Hz，H-6) ;13C NMＲ
(CD3OD，75 MHz)数据见表 1。以上数据与文献
［4］
一致，故将化合物 10 鉴定为 isomartynoside。
表 1 化合物 3 ～ 10 的13C NMＲ数据(CD3OD)
Table 1 13C NMＲ data of compounds 3-10(CD3OD)
No. 3 4 5 6 7 8 9 10
1 131. 4 131. 5 132. 7 131. 4 132. 8 131. 4 132. 9 132. 8
2 116. 6 116. 5 112. 8 116. 4 117. 1 117. 8 117. 1 112. 9
3 144. 4 144. 7 147. 1 145. 8 147. 3 146. 1 146. 9 147. 6
4 145. 8 146. 2 147. 4 144. 4 147. 5 144. 7 147. 4 147. 4
5 117. 8 117. 2 117. 1 117. 2 112. 9 116. 5 112. 8 117. 1
6 121. 4 121. 4 121. 3 121. 4 121. 3 121. 4 121. 3 121. 3
7 36. 4 36. 7 36. 5 36. 3 36. 5 36. 7 36. 6 36. 9
8 72. 2 72. 5 72. 2 71. 9 72. 1 72. 5 72. 1 72. 5
1 127. 5 127. 7 127. 6 127. 5 127. 6 127. 7 127. 7 127. 6
2 114. 6 111. 9 111. 7 115. 3 111. 8 115. 2 115. 3 111. 7
3 146. 5 150. 9 150. 6 146. 5 149. 6 146. 8 147. 6 149. 6
4 149. 5 149. 5 149. 3 149. 5 150. 8 149. 7 149. 9 151. 1
5 116. 4 116. 6 116. 6 116. 6 116. 6 116. 6 116. 6 116. 7
6 123. 6 124. 5 124. 4 123. 4 124. 4 123. 3 123. 4 124. 5
7 148. 1 148. 1 148. 0 148. 1 148. 0 147. 4 148. 1 147. 3
8 115. 3 115. 2 115. 1 114. 6 115. 1 114. 9 114. 7 115. 2
9 168. 2 168. 3 168. 1 168. 4 168. 4 169. 3 168. 4 169. 3
Glc-1 103. 9 104. 3 104. 1 103. 9 104. 2 104. 4 104. 2 104. 5
2 75. 0 76. 2 74. 4 76. 0 76. 2 75. 8 76. 2 75. 8
3 81. 7 81. 6 81. 6 81. 7 81. 6 83. 9 81. 8 84. 1
4 70. 3 70. 5 70. 4 70. 3 70. 6 70. 4 70. 5 70. 7
5 75. 9 74. 6 76. 0 75. 6 75. 9 75. 4 76. 0 75. 5
6 68. 2 68. 6 68. 4 62. 2 62. 4 64. 7 62. 4 64. 8
Ｒha-1 102. 9 103. 1 103. 0 102. 9 103. 0 102. 8 103. 1 102. 9
2 71. 9 72. 1 72 72. 2 72. 3 72. 4 72. 4 72. 5
3 72. 2 72. 2 72. 2 72 72. 1 72. 3 72. 2 72. 4
4 73. 6 73. 8 73. 7 73. 7 73. 8 74. 0 73. 8 74. 1
5 70. 7 71. 0 70. 8 70. 0 70. 4 70. 1 70. 6 70. 2
6 18. 4 18. 6 18. 5 18. 5 18. 6 18. 0 18. 6 18. 0
Api-1 110. 8 111. 1 110. 9
2 78. 1 78. 2 78. 1
3 80. 6 80. 7 80. 7
4 74. 2 75. 2 75. 1
5 65. 6 65. 8 65. 7
Ｒ1 56. 4 56. 5 56. 5 56. 5 56. 5
Ｒ2 56. 5 56. 6 56. 5
478 天然产物研究与开发 Vol. 26
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