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川滇木莲生物碱的化学研究



全 文 :川滇木莲生物碱的化学研究
田 成 国 李大文
摘 要
川滇木莲 ( M a n gl i eti a D u el o u x i i F i n et et ga gn ep )干燥皮的酸性乙醇提取物 , 经
硅胶柱层析 , 以甲醇一氨水一水 ( 8 : 1 : 7 ) 洗脱 , 分段 收集 , 分离纯化得两种结晶物 。 经
理化分析 , 光谱测定 ( u v 、 工R 、 ’ H一N M R , ’ 3 c一N M R , M S ) , 及其衍生物的鉴 定 , 确
定其结构 : 分别为木兰箭毒碱 ( M a g n 。 。 。 r a r i n e ) 、 和木兰箭毒碱 的苦味酸盐 。 其旋 光 性
为左旋 , 它的结构式应为 (一 ) R型 。 此化合物的游离碱系国内首次分离得到 , 从木 兰 科木
莲属植物中是首次获得 。
关键词 : 川滇木莲 ; 木兰科 ; 木兰箭毒碱 ; 厚朴 ; 厚朴酚 : 按叶醇 。
川滇木莲又名盐津木莲 , 为木兰科木莲属植物 M a n g l i e t i a D o e l o u x i i F i二 e t e t
G ag ne p
, 我省黔北 、 黔东南等地区广泛应用其皮部作为传统中药厚朴的代用品入药 。 厚朴为
木兰科木兰属植物M a g n o l i a Q f f i e i n a l i s R e h d e t W i l s的干燥树皮 , 具有利尿消 炎 、
祛痰 、 平喘等作用 , 为著名中药材之一 。 据研究 , 厚朴主要化学成分为厚朴酚 ( M a g n ol ol ) 、
和厚朴酚 ( H o n o k i o l ) 、 异厚朴酚 ( I s o M a g n o l o l ) 及 四氢厚朴酚等酚性 成 分 , 夕一一 按
叶醇 (夕一 E u de s m ol ) 等挥发油 , 季按型生物碱一一木兰箭毒碱又名厚朴碱 (M a g 。 。 。 u r a 卜
n e
)
。 近年来厚朴资源日趋缺乏 。 为满足 临床用药的需要 , 国内外许多人都在寻找其同科属
或相近科属植物为代用品 。 我们在调查了解的基础上 , 为了提供川滇木莲作为厚朴代用品的
科学依据 , 保证用药安全有效 , 扩大厚朴药材的新资源 , 我们对川滇木莲的化学成分进行了
全面的研究 。 前文已报导 了关于酚性成分和挥发油的研究结果 。 本文将报导对川滇木莲中生
物碱的研究 。
取川滇木莲干燥树皮的粗粉 , 用酸性乙醇提取 , 用正丁醇处理 , 再经硅胶 柱层 析 , 用
甲醇一氨水一水 ( 8 : 1 : ` 7 ) 洗脱 , 分段收集 , 浓循结晶 。 得白色针晶 , 定名 C M一 A 。 另
一段收集液 , 浓缩无结晶析出 , 加入饱和苦味酸水溶液 , 产生黄色澄淀 , 沉淀物经无水乙醇
重结晶 , 得黄色针状结晶 , 定名 C M e B 。
, 2
C M一 A白色针晶 , m p 19 s , 5一 2 0 0℃ ( H 三O ) , [ a 〕 一 x 00 ` ( e . q奋5 5 , H 三O ) . 易溶 于
D
热水 、 稀乙醇 、 稀矿酸 。 难溶于冷水 , 乙醇 , 甲醇 。 不溶于氯仿 , 乙醚 。 长时间受热易变黄
分解 。 它与 D r a g e n d o r f f , W a g a e r 、 M a y e r 、 B e r t r a n d等试剂 反 应 均 呈 阳 性 。 在 硅 胶
。 。 , 。 二 . 、 , 方 二 。 二。 、 , , 。 二 r 一二 人 , 六 , _ _ _ _ , H : O _ 二 。 。 二, 二 _ _ 。 二 . 。 、 。 _ 。 , 二 _ ` _ 、一G T L c 中以多种展开剂展开均为一个色点 . u v 人公已丫皿 : 2 2 4 ( L o g刃4 . 10 ) , 2 8 3 ( L o g o l . 5 )- 一 ” ` ’ 一 ” ” 尹 ’ 了 ’ , ` r ~ ’ 一甲 产 , ’ ~ ` ’ ,一 m a 公一 1 . 一一 、 一 一 曰一 - . 一 , ` 一一 、 一 一 口 -一 , ,
为异嗤琳母核的吸收 .IR u K B r em 一 `刀l a X : 3 5 0 0一3 4 0 0(一 O H ), z 6 d o 、 1 0 4 3 (芳环骨架振动 ) ,
“ 5“ (旬始) , ` 3 4 ” ( C一N ) ,
8 4 0 (对位取代 ) 。
1 2 5 0

1 2 2 0 ( e一。 ) , 5 5 0 ( z 、 2 、 5 、 4 四取代 ) ,
上述分析结果表 明 : C M一 A 很可能为广泛存在于木兰科木兰属植物中的季 按型生 物 碱
— 木兰箭毒碱 ( M a g n o e u r a r i n e ) 。
`护尹日 9 ` 决、
考 H
尝乃泛男 ,睽城二
、下
为了确证其结构 , 分别测定了C M一 A 的氢核磁共振谱 , ” C
核磁共振谱和质谱 。
由于 C M一 A为水溶性生物碱 , 在一般氖代溶剂中溶解 度 很
低 ,给氢谱和碳谱的测定带来一定的困难 , 最后选用氖代三氟醋酸
0 一 (C F c3 0 )D 为溶剂测定氢谱 , 测定的数据和解析结果 表 明 : 在
占6 . g l p p m 有一组四个质子的单峰 ,应为H一 2 ’ 3 ` 5 ’ 6 ’ 所产生 。这 四个质子为典型 的 A A ` , B B,
高级偶合系统 , 本应产生一组对称四重峰 , 但由于强极性溶剂氖代三氟醋酸的溶剂效应 , 使其
仅表现一组单峰 . 如 . 90 p p m和 6 . o gP p m 两组单峰 , 分别归属于四氢异唆琳母核上的 H一 5 、
H一 8两个质子 , 由于 H一8与C 宁` O H互为邻位 , 受其影响 , 位于较高磁场 , 而 H一 5和 C 于一
O H系间位 , 应在较低磁场发生共振 。 在叔 . 41 一 4 . 5 5 p p m有一组峰 , 峰形较低 , 积分面积相
当于一个质子的四重峰 , 偶合常数分别为 : J” 9 . 3 H Z , 3 . 6 H Z , 此峰应为四氢异哇琳 母 核
上 1 位质子所产生 , H一 1由于位于环中 , 受到邻位苯环各向异性去屏效应 和N原子吸电子诱
导效应的影 响 , 共振峰向低场明显位移 。此外 , 由C a 亚甲基为前手性 , 两个不等价质子分别 与
H 一 1偶合 , 使其产生一组四重峰 。 另外 ,季按 N 上两个甲基 , 由于立体效应的影响 , 化 学引
境略有差异 , 分别在由 : 45 和 3 . 2 2 p p m产生两组单峰 。 胡 . 98 有一组单峰 , 应 为 C `一O C H 3 。
由于选用 C F 3 C O O D溶剂 、 无法看到二Q H氢的吸收峰 。 C M一 A的氢核磁共振谱与文 献 报 导
M a g 一 n o c u r a r i n e的氢谱图完全一致 .
C M一 A 的 里 3 C 核磁共振谱 ( D : O , D S S , 15 M H Z ) 分别测定了全去偶和偏共振谱 。 全
去偶谱共 17 组 C吸收峰 , 在 叔 14 . 12 一 16 1 . 5 P m 中场区共有 10 组芳碳吸收峰 , 其 中 6 组 单
峰分别归属 于 6 个 芳 C , 即 C . ’ ( 16 1 . 5 5 ) 、 C 。 ( 15 2 。 0 7 ) C 歹 ( 1 3 3 . 0 6 ) 、 C : a ( 1 2 6 . 3 6 ) 、 C
( 1 2 5
.
4 9 )

C
, `
( 1 1 9
.
0 0 )
, 另外 四 组 双峰应 为 : C Z ` 、 。 ’ ( 13 3 . 0 7 ) 、 C S’ 、 亏` ( 1王9 . 0 7 ) 、 C :
e
( 1 15
.
3 9 )

C , ( 21 4
.
12 )
, 此外 , 占5 5 . 4 7 、 5 3 . 4 6 、 5 1 . 3 7 p p m有三组四重峰分别归属于 : C `
0
一O C H ; , > N 王C H 三) : , 6 5 4 . 14 、 25 . 2 和 3 9 . 4 6 p p m的三组三重峰分别为四氢异哇啦母核上
的 C g 、 C ; 亚甲基和 C a 亚 甲基所产生 ; C , 为手性 C , 受苯环和氮原子的影响 , 在相应较低场 的
占75 . l s p p m产生一组双峰 。
质谱测定 , 分子离子峰为m / e 3 13 ( 9 . 1肠 ) 与M a g n o e ” r a r i n e ( C r , H : 压N o 压· M w 3一3 )
的分子量相同 , 主要碎片为 : m / e : 20 6 ( 3 . 16肠 ) 、 1 9 2 ( 13 . 3肠 ) 、 17 7 ( 2 . 8 7肠 ) 、 20了( 2 . 5 4肠 ) 、
5 5 ( 1 0 0肠 ) 、 7 9 ( 0 . 8肠 ) 、 7 7 ( 1 . 5 1肠 ) 。 以上结果表明 、 C M一A 应为兰木箭毒碱 , 质谱 裂解
途径如下 :
为了进一步证实上述结论 , 按常法将 C M一 A分别制成苦味 酸 盐 C ( M一 A T ) , 碘 化 物
( C M一 A · I ) 、 甲基化衍生物 ( C M一A M ) 等进一步鉴定 。
列今|一~ ~ ~ 叫一曰币 .
呀 ; . , ( 日 ` , , `义, 叹 `口寻` ’ ·二华名 ,;
l丫
公:澎公;魏
孚 2 0 ` (弓 ,`为 l ,之“ ; , 3 露) 呱 7 ? ` 口 、 a异,

以川dn、军
,l
...t食甲N
、尹/邸;

妙 丫 l ,“ 犷`
了十、以
O“ 华八 , 以弓、
气予
丫。 ` ,雌 , 呱 、T l “ , · , 护” , 嘴 ” c` ·路嘴,
C M一 A T为黄色结晶 , m · p 18 o一 181 ℃ (无水乙醇 ) ,硅胶一G T L C为一个色点 ,其 R : 值
与对照品一 致 。
1 6 3 5 ( N 二 o ) ,
u v ;叮Q H n m : : 2 5 、 : 5 5 、 3 5 5 ; IR u】l l a X K B
r
盆n a X
e ,
一 ’ : 3 4 5 0一 5 3 7 5 (一 O H ) ,
1 6 1。 、 15 10 (芳环 ) , 1 4 4。 (以翅 ) 、 1 2 7 0 ( C一N ) 、 12 4 0 ( C 一 O ) 、 9 0 5
( l
,
2
,
4
,
5四取代 ) , 8 40 (对位取代 ) 。 它们均 与文献报道一致 ( 7 ) 。 其化学结 构如下 :
氢谱 : ( D M S O一 d . T M S . 6 oM H Z )占p p m :
8
.
5 5 ( 5
.
ZH )
, 为H一 3分 、 5护 , 由于邻位 硝 基 ` 吸
影响 , 吸收峰向低场 显 著 位 移 , 6 . 94 一 6 . 5 6
( W 4 H )为芳环对位取代的 A A ` 、 刀尹, 高级 偶 、
合系统 吸 收 峰 , 其 中占6 . 8 3 ( d . T= S H Z ) 为
H一 2 ` 、 6 ` , 6 . 6 e ( d . 丁~ s H Z ) 为 H一 3 , 、 5 , o
6
.
73 和 5 . 8 8两个单峰分别归属于 H一 5 、 H 一
s 、 减 . 6 0 (W
.
I = 9
.
2H Z 3
.
7H Z ) 为 H一 1质子 :
舜 , 份 ,阶奈 . 八卜 麟脾
另外如 . 4 1、 3 . 0 8和 3 . 76 三组单峰分别为季按
氮上两个甲基和 C一 O C H ,所产生 。 此外 , 6 9 . 14 ,均消失 , 应为 C ;一O H 、 C一O H上的两个活泼氢 .
8
.
68 两组宽单峰在加入重 水 ( D , 0 ) 后
碳谱 : (D MS O一d . T MS . 15 MH Z) 如p m : 全去偶谱共21 组碳吸收峰 , 偏共振谱表明 :
14 4
.
58 ( S )归属于苦味酸部分的C : 护 , C 扩 。 两个季 C , 另两个季 C , 其中C ` “ 在 1 25 . 4 产 生
一个单峰 , C , ” 直接与一 H相连 , 在较底场发生共振 , ( 1 5 . 91 . 5) , 两个等价 C 即C ` ’ 、 C . ’
在 124 . 56 共振 ,表现为一组双峰 , 其余的共振吸收峰与 C M一 A 中各碳原子的共振吸收峰互相
对应 , 化学位移值也基本相同 。
质谱无分子 、 离子峰 。 主要碎片m八: 3 13 ( 8 . 9 肠 ) , 2 9 ( 5 . 89 肠 ) , 分别为硷基和苦 味
酸碎片 、 1 19 ( 5肠 ) , 为苦味酸碎片 , 再脱去 N O : 2 0 6 ( 1 . 4 5肠 ) , 29 2 ( 2 0 . 1帕 ) , 2 0 7 ( 6肠 ) ,
17 7 ( 1
.
5 6肠 ) , 7 。 ( o . 7 e肠 ) , 7 7 ( 2 . 5 1肠 ) , 5 8 ( 10 0呱 ) 等碎片均为碱基碎片所 产 生 。 与
C M一 A的裂解规律一致 。
以上分析结果 , · C M一 A T即为木兰箭毒碱的苦味酸盐 .
C M一A l为曲色鳞片状结晶 , m · p 1 9 7一 1 9 9℃ ( M e 0 H ) 。 c M一 A m为白结 晶 , m lP l3 一
1 1 5
.
C ( M
e 0 H )
, 与F e C 13反应为负反应 。 C M一A l和 C M一 A m的熔点与木兰箭毒碱碘化物
和 0 . 0一二甲基衍生物的熔点基本一致 。
综上所;述 、 ℃狱` A 为木兰箭毒碱 ( M a g n 。 c u r a r i n 。 ) , 因其旋光度为左旋 , 故构型 应为
( 一 ) R型 . 根据有关资料 、 此化合物的游离碱系国内首次分离得 , 并为从木兰科木莲 属植
物中第一次获得 .
从川滇木簇中获得的另一成分 C M一B为黄色结晶 , m p 18 o一 1 81 ℃ (无水乙 醇 ) , 经 鉴
定 , 其 。 v 、 lR 、 H ` N M R , ` 3 C一N M R 、 M S等光谱数据 , 与 C M一A 的苦味 酸 盐 ( C M一
A T ) 的鉴定数据完全一致 。 因此 , C M一B即为木兰箭毒碱 的苦味酸盐 。
实 验 部 分
熔点 ( m . p ) 用 P H M K显微熔点测定仪测 定 。 〔幻 ’ 用 A T A G O 旋光仪测定 。 u v 、 IR 系
D
用 “ p u v 一 3 0 型和岛津 A R一 3 0 型测定 。 氢谱及碳谱用 F xb O Q测定 。 质 谱 用了M S一 D 30 o型
测定 。 层析柱用硅胶 H , 展开剂 1 . M e O H一N H ,一H : O ( 8 : 1 : 7 )
2
.
M e O H ` H抑一 H O A e r 4 : 2 : z )
3
.
Awe B一W ( :4 1 : 2 )
显色剂用改 良碘化韧钾试剂 。 药材由遵义地区药检所提供 .
一 、 提取分离 :
取川滇木莲树皮粗粉 5 . sk g用酸醇渗澹 , 收集渗谁液 6 0 0 o m l ,调适度 P H并浓缩 。 浓缩液调
pH IQ
, 用 n一B u 0 H抽提 , 提取液浓缩析 晶了得徐色品体 , 干燥后磨粉上硅胶柱 , 用M e 0 H
一 N H . O H一 H : O ( :8 1叮 ) 洗脱 、 分段收集洗脱液 。 从其中浓缩结晶 , 精制 得 C M一A 和
C M如.B 两个结晶物质 .
二 、 衍生物的制备 :
C M一 A苦味酸盐 ( CM一 A T ) 的制备 :
取 C M一A 50 口 g加蒸溜水热溶 , 滴加饱和苦味酸水溶浓至完全沉淀 、 滤集沉 淀 物 , 用
无水乙醇重结晶 , 得黄色针晶 ( C M一 A T ) 35 Om go
MCe A碘化物 ( CM一A ) l的制备 :
取 CM一A 10 mg 加 s m l水热溶解 , 加入 K l结晶少许 , 充分搅拌后 , 密塞放暗处48 小时 ,
析出结晶. 用M e O H重结晶 , 得白色片状 晶体 ( C M一 A )I 35 m .g
C M一A甲基化衍生物 ( C M一A m ) 的制备 :
取 C M一 A 10 m g ,用 甲醇热溶解 , 加 6N H cl Z滴 , 过滤 , 于滤液中逐滴加入重氮 甲烷 乙
璐液 , 加至黄色不退为止 , 于凉暗处放置 48 小时 , 析出白色结晶 , 用 甲醇重结 晶 , 得 CM一
A m 2 5m g
.
三 、 鉴 定 :
1
.
C M一A 结晶的鉴定 :
白色针晶 m . p ,。 8 . 5一 2。。℃ ( H : o ) [ a 〕臀’ = 一 : 。。 · ( e 。 . 。 S H : o ) , e 云, H Z , ( M + 3 13 ) .曰 。 “ ’ 目 目 ` 1 1 一 犷 ` . 0 . 。 ` “ “ 勺 、 “ 3 ~ / ` ~ J D 一 ` “ “ 、 ~ ” . ` . “ 诬 ~ / ’ ~ 三 ’ “ “ , “ ’ ` “ ` “ , .
定性反应 : 它与 D r a g e n d o f f ( + ) ; W a g n e r ( + ) : M a y e r ( + ) : B a r f r a n d ( + ) 。
R
: : 0
.
3 5 ( z )
; 0
.
5 0 ( 2 )
; 0
.
4 8 ( 3 )

U V :
I R
:
久H : O n m
In a X
: 2 2 4 ( L
o g o 4
.
10 )
,
2 8 3 ( L
o g o l
.
5 )
.
u K B
r e m
一 ,
n l a X
3 5 。“一 3 4。“ (一 O H ) , , 6。 “ · ` 4 , 5 (芳环 ) , , 4 5 0 (匆` ) , 1 3 4 0
( C一N ) , 12 50 , , 12 2 0 ( C一 O ) , 5 5 0 ( z , 2 , 4 , 5四取代 ) , 5 4 0 (对位取代 ) .
,
H e N M R
:
6 p p m ( C F
,
C O O D

T M S
.
6 oM H z )
;
6
.
0 2( 5
. 盛H . H : ’ 3 ’ . 5 , . 6 , ) , 6 . 0 0 ( S . I H H一 5 ) , 6 . 0。 ( S . I H . H一 s ) , 4 . 4 9 (W . z H . J二 , . 3
H z
,
3
.
6 H z
.
H一 1 ) , 3 . 9 8 ( S . 3H . O C H : ) . 3 . 4 5 ( S . 3 H . N一C H : ) , 3 . 2 2 ( S . 3 H . N一 C H三) 。
, 3
C一 N M R : 占p p m ( D : 0 . D S S 。 1 5M H z ) :
16 1
.
5 5 ( S
.
C ` ’ )
,
1 5 2
.
0 7 ( S C

)
,
2 3 3
.
0 7 ( d
.
C :
.
6 , )
,
1 3 s
.
o e ( S
.
C ; )
,
1 2 6
.
3 6 ( 5
.
D 石; ) , 12 5 . 4 9 ( S . C 。 。 ) , 1 1 9 . 0 7 ( d 。 C , ` . 5` ) , 1 19 ( S 。 C : ` ) , 2 28 . 3 。 ( d . C . ) , 1 14 . 12
( d
.
C
,
)
,
7 5
.
18 ( d
.
C
:
)
J
5 5
.
4 7 ( q
.
O C H
3
)
,
5 4
.
1 4 ( t
.
C 3 )
,
5 3
.
4 6 ( q
.
N一 C H 3 ) , 5 1 . 3 7
( q
.
N一 C H 3 ) , 3 0 . 4 6 ( t . C a ) , 2 5 . 2 2 ( t . C . ) .
M S
:
m介 ( R e l . I n t ) ,
3 13 ( M
+ 9

1)
,
2 0 6 ( 3

1 6 )
,
1 9 2 ( 13

3 )
,
1 7 7 ( 2

8 7 )
, 一6 3 ( 一。 7 x ) , 1 3 1 ( x 。 3 6 ) , 10 7
( 2

5 4 )
,
5 8 ( 1 0 0 )
,
4 4 ( 7

4 )

2

CM一 B结晶的鉴定 :
黄色针晶 , m p l s o 。一 18 1 . (无水乙醇 ) . C : 沁H : ` N . 0 王石, 其定性反应 : 与 D r a g e n d o f f
( + )
,
W
a g h e r ( + )

M a y e r (+ )

R
、 : 0 . 4 2 ( l )
,
0
.
5 3 ( 2 )
,
0
.
4。 ( 3 ) .
,
E T O H几
n 】a X
n m
: 2 2 5

2 8 5

3 5 5
u奈乳c xn 一 : 3 4 5。一 3 3 7 5 (一 o H ) , 16 3 5 ( N 一 。 ) , ; a , 0 . ; 5 ; o (芳环 ) , ` 4 4 0
u从
(0 0 ` ) , 2 7 0 ( e一 N )
,
12 4 0 ( e 一。 ) , 。0 5 ( 1 , 2 , 4 , 5四取代 ) , 5 4 0 (对位取代 ) .
,
H一 N M R : 6 P Pm ( D m S O一 d 。 T M S 。 6 0 M H : ) :
9
.
2 5 ( S
.
I H
.加 D : 0 消失 、 C ;一 O H ) , 8 。 7 9 ( S . I H . 加D : O 消失 、 C `一 O H ) , 5 . 58
4口
( 5
.
Z H
.
H 三“ . 5 ” ) , 6 . 5 8 ( d . T二 s . 7 H z . Z H H : ` 、 6 ’ ) , e . 7o ( d . T二 8 . 7 H z . ZH . H 三` . 5 ` ) ,
6
.
7 9 ( S

I H

H
,
)
,
5
.
8 8 ( S

IH

H 。 )
,
4
.
6 ( q
.
T= 。 . 6H z . I H . H 王) , 3 . 7 6 ( 5 . 3 H . O C H 易) ,
3
.
4 6 ( S
.
3H
.
N一 C H 3 ) , 3 . 0 6 ( S . s H . N一 C H S) 。
, 3
C一N M R : 占p p m ( D M S O一 d . T M S石1 5M H z ) :
1 5 5
.
9 1 ( S
.
C

)
,
1 55
.
9 0 ( S ` C , “ )
,
14 7
.
5 5 ( S
.
C 。 )
`
,
14 4
.
5 8 ( S
.
C :
护 . 6 尸 )
,
2 4 1
.
6 2
( 5
.
C
:
)
,
1 3 0
.
0 6 ( d
.
C
2 . 6 , )

,
22石。 挂4 ( S . C . “ ) , 1 2 4 . 5 6 ( d . C : 护 . 5扩 ) , 2 2 2 . 5 1 ( S . C `。 ) ,
1 1 8
.
6 3 ( S
.
C
` 。
)
,
1 2 5
.
0 9 ( S
.
C
, ’
)
,
1 1 5
.
0 9 ( d
.
C 三’ . 5` ) , 1 14 . 5 4 ( d . C压) , l l x . 7 3 ( d . C , ) ,
7 1
.
8 8 ( d
.
C
:
)
,
5 5
.
6 5 ( q
.
O C H , )
,
5楼 . 7 2 ( t . C压) , 5 0 . 9 3 ( q . N e C H ; ) , 5 0 . 0 5 ( q . N `
C H ; )
,
3 6
.
0 4 ( t
.
C
a
)
,
2 2
.
0 9 ( t C
;
)

M S
:
m / e ( R
e L x八 t ) ;
3 1 3 ( 8
.
9 1 )
,
2 6 8 ( 1
.
1)
,
2 2 9 ( 5
.
9 8 )
,
1 9 9 ( 6
.
0 5 )
,
19 2 ( 1 0
.
12 )
,
1 7 7 ( 1
.
8 6 )
,
1 0 7
( 6
.
0 2 )
, 。 1 (泛. 1 ) , 7 7 ( 1 . 5 7 ) , 5 5 ( 20 0 ) o
3
.
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黄色针晶 , m . p l s o一 1 8 1℃ ( 无水乙醇 ) C : , H : `N 4 Q丈石, 定性反 应 ; 与 D r a g e n d o r f f
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致谢 : 遵义地区药检所提供药材 。 华南植物所刘玉壶教授鉴定为M a n g l i e T ia D u 。加 u 一
对 1 iF en t E t G a g n e p , 光谱 分析承南京药学院刘成基 、 阂知大 、 吴知行三位老师的协助和
指导 , 常凤 岗参加了部分工作 。 木兰箭毒碱苦味酸盐由北京中医学院植化室赠给 , 一并深致
谢意 . 」 - - 一 : t . 卜 -
5 O
主 要 参 考 文 献
。膝田路一等 , 药学杂志 ( 日) 、 。 s 、 、 : 。 、 r o 7 3 .
②伊藤一男 , 等 , 药学杂志 ( 日 ) 、 5 6 ( 2 ) , 1 2 4 、 l 。。6 、 。4 ( 6 ) 7 2。 一。 : ` .
⑧M e k e n z i e 、 A , K 、 e t a l 、 A u s t 、 J , e h e m 、 6 、 1 8 0 、 1 0 5 3 .
④M a u 亨 i e e 、 5 . T h e I s e o g u i n o l i n e A l k a l o i d s C五e m 、 a n d P h a , a m a e o l o g y ,
⑥田成国等 , 厚杉拟似品的研究 、 《天然药物资料 》 1 984 . 7 . ( 西安 ) .
⑧M o u r i e e S 、 e t a t 、 C a r b o n 一B N M R S h i f t A s s i g n m e n t s o f A m i n e s a o d
0 i d s 1 1 9 1 9 7 9

8 0一 85
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M a g n o e u r a r i n e

M a n g l i e t i a d u c l o u x i i f i n e t
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