全 文 ：第 44 卷第 21 期
2016 年 11 月
广 州 化 工
Guangzhou Chemical Industry
Vol. 44 No. 21
Nov. 2016
木兰科植物马关木莲和华盖木精油成分研究*
刘美凤1，林嘉琪1，蒋利荣1，董华政2，3，朱开甫2，3
(1 华南理工大学化学与化工学院，广东省功能分子工程重点实验室，广东 广州 510640;
2 广东神州木兰园林有限公司，广东 广州 510624;3 徐闻县神州木兰园培植中心，广东 湛江 524100)
摘 要:利用水蒸气蒸馏法提取木兰科植物马关木莲 (Manglietia maguanica)和华盖木 (Manglietiastrum sinicum Law)鲜叶
精油，经气相色谱 －质谱联用仪 (GC － MS)分析其化学成分，马关木莲和华盖木精油成分的组成和含量差异显著。马关木莲精
油提取率为 0. 21%，精油中检测到 53 种挥发性成分，其中大牻牛儿烯 B (7. 70%)、α － 杜松醇 (6. 70%)、反式 － 橙花叔醇
(6. 11%)和 (－)－蓝桉醇 (5. 57%)含量较高。华盖木精油提取率较高 (0. 56%) ，含有 34 种挥发性成分，其中 β －水芹烯和
香松烯含量高达 34. 74%和 11. 33%。
关键词:木兰科;植物精油;GC － MS;马关木莲;华盖木
中图分类号:Ｒ284. 2 文献标志码:A
文章编号:1001 － 9677(2016)021 － 0031 －
04
* 基金项目:广东省产学研基金项目 (No:2012B91000122)。
第一作者:刘美凤 (1975 －) ，女，教授，主要从事天然活性成分及作用机制研究以及天然产品开发。
通讯作者:朱开甫 (1966 －) ，男，主要从事木兰科珍稀濒危树种培植和种质资源保护。
Chemical Study on Essential Oil of Manglietia Maguanica
and Manglietiastrum Sinicum Law*
LIU Mei － feng1，LIN Jia － qi1，JIANG Li － rong1，DONG Hua － zheng2，3，ZHU Kai － fu2，3
(1 School of Chemistry and Chemical Engineering，Key Laboratory of Functional Mokcular Engineering
of Guangdong Province，South China University of Technology，Guangdong Guangzhou 510640;
2 Guangdong Magnolia Landscape Ltd. ，Guangdong Guangzhou 510624;
3 Xuwen Shenzhou Magnolia Garden Cultivation Center，Guangdong Zhanjiang 524100，China)
Abstract:In order to investigate the yield，physical form and proportion of a typical fragrant substance of essential
oil，the steam distillation and GC － MS methods were used for extracting and analyzing essential oil from fresh leaves of
Manglietia maguanica and Manglietiastrum sinicum Law. Manglietia maguanica possessed lower essential oil extraction
rate (0. 21%) ，and GC －MS assay exhibited that Manglietia maguanica had 53 kinds of compounds whichmainly consisted
higher boiling point substances such as Germacrene B (7. 70%) ，alpha. － Cadinol (6. 70%) ，trans － Nerolidol
(6. 11%)and (－)－ Globulol (5. 57%). While Manglietiastrum sinicum Law possessed higher essential oil extract
rate of 0. 56%，beta － Phellandrene (34. 74%)and Sabinene (11. 33%)took up the top two main content in total 34
voilate compounds of Manglietiastrum sinicum Law.
Key words:Magnoliaceae plant;essential oil;GC － MS;Manglietia maguanica;Manglietiastrum sinicum Law
木兰科 (Magnoliaceae)植物花色艳丽，花香宜人，树姿
优美多态，各具特色，是一类具很高观赏价值的园林、庭园绿
化树种。木兰科植物多为濒危物种，野生资源较少，木兰科植
物培植对于林木保护和资源利用骑着重要的作用。木兰科植物
有 16 个属 300 多种，主要分布在亚洲的热带和亚热带地区，中
国产 11属约 160种。木莲属是相对原始且种类较多的一个属［1］，
马关木莲 (Manglietia maguanica)为木莲属 (Manglietia)代表
性植物，属国家珍稀二级保护植物，高 20 m，花蕾椭圆体形，
状似刚劲有力的毛笔头，花大，紫红色，盛开时宛如水中的莲
花，常绿乔木，叶革质，披针形、长圆状披针形或椭圆形，长
24 ～ 30 cm，宽 5. 6 ～ 7. 5 cm，先端急尖或渐尖，基部楔形。华
盖木属 (Manglietiastrum Law)与木莲属近源，被认为是目前最
为原始的木兰科植物，该属只有华盖木 (Manglietiastrum sinicum
Law)一种，为国家一级重点保护野生植物，被誉为“植物中的
大熊猫”，现存株数可数，分布于文山国家级自然保护区的滇东
南古特有中心［2］。华盖木为常绿大乔木，高可达 40 m，胸径
120 cm。叶革质，长圆状，倒卵形或长圆状椭圆形，长 15 ～
30 cm，宽 5 ～ 9. 5 cm，先端急尖，尖头钝，基部楔形。
木兰科植物精油含量丰富，但相关研究较少［3 － 6］。在木兰
科植物培植过程中，对其可再生的叶片资源进行精油的提取、
分析和开发，提高木兰科植物的综合利用价值。本文在滇桂木
莲精油研究的基础上［7］，利用 GC － MS技术，分析木兰科植物
32 广 州 化 工 2016 年 11 月
马关木莲和华盖木的精油成分差别。
1 材料、仪器与试剂
1. 1 实验材料
马关木莲和华盖木新鲜叶子均采自广东神州木兰园林有限
公司珍稀濒危树种培育基地 (广东省湛江市徐闻县) ，经广东
药科大学生药学教授曾令杰博士鉴定。
1. 2 仪器与试剂
QP2010型气相色谱 －质谱联用仪，SHIMADZU公司;YQ －10
微量可调移液器，北京金花;220 V /1000 W电热套，北京市永
光明医疗仪器厂;0. 45 μm微孔滤膜。天津津腾;无水硫酸钠、
丙酮，广州化学试剂厂，均为分析纯。
2 实 验
2. 1 精提油取
分别取适量的上述木兰科植物马关木莲和华盖木新鲜叶子
于 5 L圆底烧瓶中，用挥发油提取装置加热提取 3 h，收集精
油，经无水硫酸钠脱水后测定体积，计算两种木兰科植物叶子
精油的出油率。
2. 2 精油分成分析
2. 2. 1 GC － MS条件
气相色谱条件:DB － 1ms 石英毛细管柱 (27 m × 0. 25
mm) ，载气:He;进样口温度:250 ℃，入口温度 250 ℃;溶
剂切:1. 2 min;60 ℃停 1 min，60 ～ 140 ℃，程序升温，8 ℃ /
min;140 ～ 200 ℃，程序升温，3 ℃ /min;进样量:1 μL。
质谱条件:离子源:EI;电离电压:70 eV;离子源温度:
250 ℃，比对数据库:NIST27。
2. 2. 2 精油成分 GC － MS 直观分析和精油组成成分及相对含
量分析
分别精密吸取上述精油各 10 μL置于 10 mL容量瓶，用丙酮
稀释并定容至刻度，0. 45 μm微孔滤膜滤过后，进行 GC － MS分
析。采用直观分析法评价木兰叶植物精油中典型芳香物质形态
构成;通过数据库 (NIST27)比对，分析精油主要成分和独有
性成分，采用面积归一化法计算各精油组成成分的相对含量。
3 结 果
3. 1 精油得率及直分析观
马关木莲和华盖木新鲜叶子精油得率和 0. 21%和 0. 56%。
依照上述实验条件进样，得到马关木莲和华盖木的 GC － MS 谱
图 (见图 1)。
图 1 马关木莲(a)和华盖木(b)的 GC － MS总离子流图
Fig. 1 Total ionization chromatogram (GC －MS)of the volatile oils from leaves
of Manglietia maguanica (a)and Manglietiastrum sinicum Law (b)
由图 1 直观分析可知，马关木莲含有低沸点的芳香性物
质，同时又含有高沸点的芳香性物质，芳香度饱满而持久，挥
发性成分出峰时间主要集中在 14 ～ 25 min (面积百分比占
80%，下同)和 0 ～ 9 min (约 17%) ;而华盖木鲜叶精油在
0 ～ 9 min的位置，出峰达 90%以上，可知其主要含有低沸点的
芳香性物质，挥发度高，扩散力强，宜做头香香料。
3. 2 精油成分 GC －MS分析
GC － MS 条件见 2. 2. 1，通过数据库 (NIST27)比对，分
析马关木莲和华盖木精油主要成分，采用面积归一化法计算各
组分的相对含量，MS解析结果与相对含量见表 1 和表 2。
表 1 马关木莲鲜叶挥发油化学成分分析
Table 1 Constituents and contents of volatile oils from leaves of
Manglietia maguanica
序
号
保留时
间 /min
化合物名称 分子式 分子量
相对含
量 /%
1 2. 787
4 －羟基 － 4 －甲基 － 2 －戊酮
2 － Pentanone，
4 － hydroxy － 4 － methyl －
C6H12O2 116 4. 16
2 3. 942 α －蒎烯 . alpha. － Pinene C10H16 136 1. 40
3 4. 502 β －水芹烯 . beta. － Phellandrene C10H16 136 2. 47
4 4. 596
(－)－ β －蒎烯(－).
beta. － Pinene
C10H16 136 2. 38
5 5. 169 (+)－ 4 －蒈烯(+)－ 4 － Carene C10H16 136 0. 61
6 5. 301
1 －甲基 － 2 －(1 －甲基乙基)－苯
Benzene，1 － methyl － 2 －
(1 － methylethyl)－
C10H14 134 0. 28
7 5. 369 D －柠檬烯 D － Limonene C10H16 136 0. 44
8 5. 437 桉油精 Eucalyptol C10H16 136 1. 82
9 5. 833 γ －萜品烯 . gamma. － Terpinene C10H16 136 0. 88
10 6. 353 (+)－ 2 －蒈烯(+)－ 2 － Carene C10H16 136 0. 20
11 6. 628 β －芳樟醇 . beta. － Linalool C10H18O 154 0. 65
12 8. 416 4 －松油醇 4 － Terpineol C10H18O 154 1. 58
13 8. 771 α －松油醇 . alpha. － Terpineol C10H18O 154 0. 95
14 12. 646
α －毕澄茄油烯 .
alpha. － Cubebene
C15H24 204 0. 33
15 13. 479 古巴烯 copaene C15H24 204 0. 47
16 14. 669 马兜铃烯 Aristolene C15H24 204 0. 62
17 14. 755 石竹烯 caryophyllene C15H24 204 3. 02
18 15. 798
α －石竹烯 .
alpha. － Caryophyllene
C15H24 204 1. 00
19 16. 267
(+)－ δ －杜松烯 .
(+)－ delta. － Cadinene
C15H24 204 0. 38
20 16. 467
α －依兰烯
alpha. － Muurolene
C15H24 204 0. 40
21 16. 544 大牻牛儿烯 D Germacrene D C15H24 204 2. 37
22 16. 704 δ －芹子烯 . delta. － Selinene C15H24 204 0. 22
23 16. 801 β －蛇麻烯 . beta. － Humulene C15H24 204 2. 12
第 44 卷第 21 期 刘美凤，等:木兰科植物马关木莲和华盖木精油成分研究 33
续表 1
24 16. 975 大牻牛儿烯 B Germacrene B C15H24 204 7. 70
25 17. 614
1，2，4a，5，8，8a －六氢 － 4，－ 7 －
二甲基 － 1 －(1 －甲基乙基)－
［1S －(1α，4aβ，8aα)－萘
Naphthalene，2，4a，5，8，
8a － hexahydro － 4，7 － dimethyl －
1 －(1 － me － thylethyl)－，
［1S －(1. alpha. ，4a. beta. ，
8a. alpha.) ］－
C15H24 204 4. 71
26 17. 733 (－)－菖蒲烯(－)－ Calamenene C15H20 200 1. 06
27 18. 040
1，4 －杜松二烯
Cadina － 1，4 － diene
C15H24 204 0. 36
28 18. 168 β －人参烯 . beta. － Panasinsene C15H24 204 0. 43
29 18. 309
α －白菖考烯 .
alpha. － Calacorene
C15H24 204 0. 65
30 18. 550 荜澄茄油烯醇 Cubenol C15H26O 222 1. 00
31 18. 633 σ －芹子烯 . delta. － Selinene C15H24 204 0. 27
32 18. 807 γ －榄香烯 . gamma. － Elemene C15H24 204 0. 53
33 18. 915
反 －橙花叔醇 .
+ / － . － trans － Nerolidol
C15H26O 222 6. 11
34 19. 092
3 －甲基十五烷
3 － Methylpentadecane
C16H34 226 0. 53
35 19. 378
(－)－匙叶桉油烯醇
(－)－ Spathulenol
C15H24O 220 2. 90
36 19. 517
石竹烯氧化物
Caryophyllene oxide
C15H24O 220 0. 76
37 19. 645 (－)－蓝桉醇(－)－ Globulol C15H26O 222 5. 57
38 19. 894 表蓝桉醇 Epiglobulol C15H26O 222 0. 86
39 19. 986 十九烷 Nonadecane C19H40 268 2. 06
40 20. 342 胡萝卜醇 Carotol C15H26O 222 0. 24
41 20. 482 罗汉柏烯 Thujopsene C15H24 204 0. 65
42 20. 566
7(11)－桉叶烯 － 4 －醇
Eudesm － 7(11)－ en － 4 － ol
C15H26O 222 0. 30
43 20. 834 9 －雪松烯 Cedr － 9 － ene C15H24 204 2. 18
44 20. 958
γ －桉叶醇 .
gamma. － Eudesmo
C15H26O 222 0. 80
45 21. 268 τ －杜松醇 . tau. － Cadinol C15H26O 222 2. 97
46 21. 321 乙酸异冰片酯 Isobornyl acetate C12H20O2 196 3. 04
47 21. 392
1，2，4a，5，8，8a －六氢化 －
4，7 －双甲基 － 1 －甲基乙基 －萘
Naphthalene，1，2，4a，5，8，
8a － hexahydro － 4，7 － dimethyl －
1 －(1 － methylethyl)－，［1S －(1.
alpha. ，4a. beta. ，8a. alpha.) ］－
C15H24 204 2. 10
48 21. 652 α －杜松醇 . alpha. － Cadinol C15H26O 222 6. 70
49 21. 741
6 －芹子烯 － 4 －醇
Selina － 6 － en － 4 － ol
C15H26O 222 1. 48
续表 1
50 22. 570 α －没药醇 . alpha. － Bisabolol C15H26O 222 0. 58
51 22. 749 异长叶醇 Isogeraniol C10H18O 154 1. 34
52 22. 863 (－)－蓝桉烯 (－)－ Globulol C15H26O 222 0. 33
53 23. 383
金合欢醇异构体
Farnesol isomer a
C15H26O 222 1. 51
表 2 华盖木鲜叶挥发油化学成分分析
Table 2 Constituents and contents of volatile oils from leaves
of Manglietiastrum sinicum Law
序
号
保留时
间 /min
化合物名称 分子式 分子量
相对含
量 /%
1 2. 218 α －侧柏烯 . alpha. － Thujene C10H16 136 0. 36
2 2. 408 α －蒎烯 . alpha. － Pinene C10H16 136 1. 42
3 2. 853
4 －羟基 － 4 －甲基 － 2 －戊酮
2 － Pentanone，4 － hydroxy －
4 － methyl －
C6H12O2 116 6. 03
4 3. 411 香松烯 Sabinene C10H16 136 11. 33
5 3. 996 α －水芹烯 . alpha. － Phellandrene C10H16 136 0. 91
6 4. 129 α －蒎烯 . alpha. － Pinene C10H16 136 3. 75
7 4. 411 莰烯 Camphene C10H16 136 0. 12
8 4. 519 (+)－ 4 －蒈烯 (+)－ 4 － Carene C10H16 136 0. 40
9 4. 774
β －水芹烯 .
beta. － Phellandrene
C10H16 136 34. 74
10 4. 875 β －蒎烯 . beta. － Pinene C10H16 136 8. 76
11 5. 017 β －月桂烯 . beta. － Myrcene C10H16 136 2. 10
12 5. 543 (+)－ 2 －蒈烯 (+)－ 2 － Carene C10H16 136 1. 95
13 5. 695
1 －甲基 － 2 －甲基乙基苯
Benzene，1 － methyl － 2 －
(1 － methylethyl)－
C10H14 134 0. 26
14 5. 770 D －柠檬烯 D － Limonene C10H16 136 0. 59
15 5. 844 桉叶醇 Eucalyptol C10H18O 154 2. 14
16 6. 300
γ －松油烯 .
gamma. － Terpinene
C10H16 136 2. 02
17 6. 570
顺式 －桧烯水合物
cis － Sabinenehydrate
C10H16 136 0. 66
18 6. 815 萜品油烯 Terpinolene C10H16 136 0. 63
19 8. 357
4 －香芹薄荷醇
4 － Carvomenthenol
C10H18O 154 1. 35
20 8. 677
4 －甲基 － 1 －(1 －甲基乙基)－
3 －环己烯 3 － Cyclohexen － 1 － ol，
4 － methyl － 1 －(1 － methylethyl)－
C10H18O 154 4. 53
21 8. 975 α －松油醇 . alpha. － Terpineol C10H18O 154 0. 41
22 11. 712
а －毕澄茄烯 .
alpha. － Cubebene
C15H24 204 0. 07
23 12. 309 古巴烯 Copaene C15H24 204 0. 05
(下转第 67 页)
第 44 卷第 21 期 王小荣，等:单组份水性漆的制备及性能测试 67
剂 5%(m(DPNB)∶m(DPM)= 1∶1) ，润湿剂(TEGO Wet 270)
9%，消泡剂(AGITAN 100)1. 5%，配制出单组份水性清漆产
品，表 6 为此清漆性能测试结果。
表 6 水性漆的性能指标
Table 6 The properties of the waterborne coatings
耐冲击性 /
(kg·cm)
附着力 光泽度
柔韧性 /
mm
摆杆
硬度
干燥时间 /
min
120 0 89 1 0. 65 35
从表 6 对漆膜性能测定结果可以看出，在成膜树脂是 MPU
和 MPA的 1∶1 共混物的前提下，成膜助剂，消泡剂和润湿剂
的添加量对漆膜的性能影响也至关重要。在确定上述助剂添加
量后，漆膜的耐冲击性，柔韧性和光泽度等性能均有所提升，
而且干燥更快，从而提高了漆膜的性能。
3 结 论
本研究以自制聚氨酯乳液和丙烯酸酯乳液为主要成膜物
质，确定两者的质量配比为 1∶1，当成膜树脂添加量为 80%，
成膜助剂［m(DPNB)∶m(DPM)= 1∶1］ 含量为 5%，润湿剂
(TEGO Wet 270)含量为 9%，消泡剂 (AGITAN 100)含量为
1. 5%时，漆膜的耐冲击性为 120 kg·cm，光泽度为 89，柔韧
性 1 mm，干燥时间也缩短至 35 min，漆膜性能提高。
参考文献
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伤性［J］．涂料工业，2010，40(5) :
檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵檵
53 － 55.
(上接第 33 页)
续表 2
24 13. 269 石竹烯 Caryophyllene C15H24 204 2. 65
25 14. 018 3 －莰烯 3 － Carene C15H24 204 0. 12
26 14. 079
α －石竹烯 .
alpha. － Caryophyllene
C15H24 204 0. 42
27 14. 669 大牻牛儿烯 D Germacrene D C15H24 204 0. 52
28 14. 892 荜澄茄油烯醇 Cubenol C15H24 204 0. 08
29 15. 333
(+)－ σ －杜松烯 .
delta. － Cadinene，(+)－
C15H24 204 0. 19
30 15. 016 大牻牛儿烯 B Germacrene B C15H24 204 0. 19
31 17. 155
(－)－匙叶桉油烯醇
(－)－ Spathulenol
C15H24O 220 1. 02
32 17. 296
石竹烯氧化物
Caryophyllene oxide
C15H24O 220 0. 43
33 17. 395 黑松醇 Thunbergol C15H26O 222 0. 12
34 18. 683 β －朱栾 . beta. － Vatirenene C15H22 202 0. 11
由表 1 可知，该实验条件下，鉴定出马关木莲含有 53 种化
合物，其中含量最高的五种化合物占总数百分比达 29. 38%，
含量最高的十种化合物则占总数的 45. 47%，其中含量超过 5%
的化合物为大牻牛儿烯 B (7. 70%)、α － 杜松醇 (6. 70%)、
反式 －橙花叔醇 (6. 11%)和 (－)－蓝桉醇 (5. 57%)。
由表 2 可知，该实验条件下，华盖木检出成分种类较少，
仅 34 种，且部分成分含量极高。含量最高的五种成分占总量
达 65. 39%，分 别 为 β － 水 芹 烯 (34. 74%)、香 松 烯
(11. 33%)、β －蒎烯 (8. 76%)、4 －羟基 － 4 －甲基 － 2 －戊酮
(6. 03%)、4 － 甲基 － 1 － (1 － 甲基乙基) － 3 － 环己烯
(4. 53%)。而含量最高的十种化合物则占总量达 78. 22%。
4 结 论
马关木莲香气持久而饱满，与其既含有高沸点又含有的低
沸点的芳香性物质有关;华盖木精油香气透发，扩散力强，与
其主要含有低沸点的芳香性物质有关。而马关木莲和华盖木鲜
叶精油 GC － MS直观分析结果与精油的香型特色相符合。另也
表明了不同属植物间精油挥发性成分组成存在很大的差异。
对比马关木莲和华盖木的精油成分，发现 21 个是共有成
分，分别为:4 －羟基 － 4 －甲基 － 2 －戊酮、α －蒎烯、β －水
芹烯、(－)－ β －蒎烯、 (+)－ 4 －蒈烯、D －柠檬烯、桉叶
醇、γ －松油烯、黑松醇、石竹烯、а －石竹烯、大牻牛儿烯 B、
(－)－匙叶桉油烯醇、石竹烯氧化物、大牻牛儿烯 D、6 －芹
子烯 － 4 －醇、古巴烯、γ －榄香烯、σ －杜松烯、α －毕澄茄烯
和 (+)－ 2 －蒈烯。经计算得公有成分含量分别占马关木莲和
华盖木的精油总量的 41. 31%和 87. 67%。
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