全 文 ：　 分析测试 　ｗｗｗ．ｈｘｙｓｗｇｃ．ｃｏｍ　２０１６，Ｖｏｌ．３３Ｎｏ．０１化学与生物工程
　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　＆Ｂｉｏｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ
６０
基金项目：海南省自然科学基金资助项目（３１４０６４，２０１５３０７３）
收稿日期：２０１５－１１－２４
作者简介：姚广龙（１９８５－），男，山东东阿人，讲师，研究方向：热带植物资源开发与利用；通讯作者：罗先群，副教授，Ｅ－ｍａｉｌ：ｌｕｏｘｑ３５
＠１６３．ｃｏｍ。
ｄｏｉ：１０．３９６９／ｊ．ｉｓｓｎ．１６７２－５４２５．２０１６．０１．０１５
海南长刺带叶苔挥发油化学成分的研究
姚广龙，张莉娜，王新广，罗先群
（海南大学 海南优势资源化工材料应用技术教育部重点实验室，海南 海口５７０２２８）
摘　要：首次采用快速溶剂萃取技术萃取海南长刺带叶苔［Ｐａｌｌａｖｉｃｉｎｉａ　ｓｕｂｃｉｌｉａｔａ（Ａｕｓｔｉｎ）Ｓｔｅｐｈ．］挥发油，利用气
相色谱－质谱联用仪对海南长刺带叶苔挥发油化学成分进行分析，并利用质谱图进行计算机检索。共鉴定出海南长刺带
叶苔挥发油中１７种化合物，其中菲、邻苯二甲酸二丁酯、棕榈酸、亚硝酸正丙酯４种化合物的相对含量较高，分别为
４１．５４％、４１．２７％、１１．５７％、１．５７％。
关键词：长刺带叶苔；快速溶剂萃取；气相色谱－质谱联用仪；挥发油
中图分类号：Ｒ　９３１．１　　　　文献标识码：Ａ　　　　文章编号：１６７２－５４２５（２０１６）０１－００６０－０３
Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｏｆ　Ｅｓｓｅｎｔｉａｌ　Ｏｉｌ　ｆｒｏｍ　Ｈａｉｎａｎ
Ｐａｌｌａｖｉｃｉｎｉａ　Ｓｕｂｃｉｌｉａｔａ（Ａｕｓｔｉｎ）Ｓｔｅｐｈ．
ＹＡＯ　Ｇｕａｎｇ－ｌｏｎｇ，ＺＨＡＮＧ　Ｌｉ－ｎａ，ＷＡＮＧ　Ｘｉｎ－ｇｕａｎｇ，ＬＵＯ　Ｘｉａｎ－ｑｕｎ
（Ｋｅｙ　Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ　ｏｆ　Ｍｉｎｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｅｄｕｃａｔｉｏｎ　ｆｏｒ　Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ
Ｍａｔｅｒｉａｌｓ　ｉｎ　Ｈａｉｎａｎ　Ｓｕｐｅｒｉｏｒ　Ｒｅｓｏｕｒｃｅｓ，Ｈａｉｎａｎ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｈａｉｋｏｕ５７０２２８，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｅｓｓｅｎｔｉａｌ　ｏｉｌ　ｗａｓ　ｅｘｔｒａｃｔｅｄ　ｆｒｏｍ　Ｈａｉｎａｎ　Ｐａｌｌａｖｉｃｉｎｉａ　ｓｕｂｃｉｌｉａｔａ （Ａｕｓｔｉｎ）Ｓｔｅｐｈ．ｂｙ　ａｃｃｅｌｅｒａｔｅｄ
ｓｏｌｖｅｎｔ　ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ（ＡＳＥ），ａｎｄ　ｉｔｓ　ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ　ｗａｓ　ａｎａｌｙｚｅｄ　ｂｙ　ｇａｓ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ－ｍａｓｓ　ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（ＧＣ－
ＭＳ），ａｎｄ　ｃｏｍｐｕｔｅｒ　ｒｅｔｒｉｅｖａｌｓ　ｗｅｒｅ　ａｌｓｏ　ｃａｒｒｉｅｄ　ｏｕｔ　ｂｙ　ｕｓｉｎｇ　ｍａｓｓ－ｓｐｅｃｔｒｏｇｒａｍｓ．Ｔｏｔａｌ　１７ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ　ｗｅｒｅ　ｉｄｅｎ－
ｔｉｆｉｅｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｅｓｓｅｎｔｉａｌ　ｏｉｌ，ｉｎ　ｗｈｉｃｈ　ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｅ，ｄｉｂｕｔｙｌ　ｐｈｔｈａｌａｔｅ，ｎ－ｈｅｘａｄｅｃａｎｏｉｃ　ａｃｉｄ，ａｎｄ　ｐｒｏｐｙｌ　ｎｉｔｒｉｔｅ
ｈａｄ　ｒｅｌａｔｉｖｅｌｙ　ｈｉｇｈ　ｃｏｎｔｅｎｔｓ，ｂｅｉｎｇ　ｗａｓ　４１．５４％，４１．２７％，１１．５７％，１．５７％，ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ．
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：Ｐａｌｌａｖｉｃｉｎｉａ　ｓｕｂｃｉｌｉａｔａ（Ａｕｓｔｉｎ）Ｓｔｅｐｈ．；ａｃｃｅｌｅｒａｔｅｄ　ｓｏｌｖｅｎｔ　ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ（ＡＳＥ）；ＧＣ－ＭＳ；ｅｓｓｅｎｔｉａｌ　ｏｉｌ
　　海南岛气候温暖湿润，是我国热带雨林最集中和
热带生物多样性最丰富的地区之一，是我国热带区系
苔藓植物资源的宝库。其独特的自然环境使这里孕育
了丰富多彩的苔藓植物。苔藓植物是潜在的天然活性
产物宝库，其次生代谢物中的萜类、联苄、双联苄、甾体
类、黄酮类化合物及多种生物活性物质是药用苔藓植
物的有效成分，具有广泛的抗菌、抗肿瘤、抗凝血和神
经保护等作用［１－４］。
目前，国内海南长刺带叶苔挥发油化学成分活性
物质的提取及研究还未见报道。为了寻找海南长刺带
叶苔中特殊活性的次级代谢产物，作者采用快速溶剂
萃取技术萃取海南长刺带叶苔挥发油，对挥发油的化
学成分进行研究，以期为海南苔藓植物资源的开发利
用提供参考。
１　实验
１．１　材料与仪器
长刺带叶苔，采自海南陵水县吊罗山国家森林公
园吊罗后山，经海南大学园林园艺学院老师鉴定。凭
证标本存放在海南大学生物工程系实验室。
长刺带叶苔除去其中枯枝异物，４５℃烘干，粉碎、
过４０目筛，保存于干燥瓶中，备用。
ＡＳＥ快速溶剂萃取仪，赛默飞世尔科技有限公
司；Ａｇｉｌｅｎｔ　７８９０Ａ／５９７５Ｃ型毛细管气相色谱－质谱联
姚广龙等：海南长刺带叶苔挥发油化学成分的研究／２０１６年第１期 　６１　
用仪，美国安捷伦。
１．２　方法
１．２．１　样品制备
取长刺带叶苔粉，用ＡＳＥ快速溶剂萃取仪萃取３
次，萃取液用旋转蒸发仪浓缩，４℃冰箱保存。
１．２．２　色谱和质谱条件
气相色谱条件：石英毛细管柱 ＨＰ－ＩＮＮＯＷａｘ
（３０ｍ×０．２５ｍｍ，０．２５μｍ），程序升温：从８０℃开始，以
１０℃·ｍｉｎ－１升到１５０℃，再以６℃·ｍｉｎ－１升到２５０℃，
保持１０ｍｉｎ；载气为氦气，柱流量１．０ｍＬ·ｍｉｎ－１，进样口
温度２８０℃，分流比１０∶１。
质谱条件：ＥＩ源；电离电压７０ｅＶ，离子源温度
２３０℃，扫描范围１０～５００ａｕｍ，进样量１．０μＬ。
２　结果与讨论
２．１　长刺带叶苔挥发油的ＧＣ－ＭＳ分析结果
海南长刺带叶苔挥发油总离子流图如图１所示，
对其中的３个主要峰进行了质谱分析，见图２～４。
图１　海南长刺带叶苔挥发油总离子流图
Ｆｉｇ．１　Ｃｈａｒｔ　ｏｆ　ｔｏｔａｌ　ｉｏｎｉｃ　ｃｕｒｒｅｎｔ　ｏｆ　Ｈａｉｎａｎ　Ｐａｌｌａｖｉｃｉｎｉａ　ｓｕｂｃｉｌｉａｔａ（Ａｕｓｔｉｎ）Ｓｔｅｐｈ．ｅｓｓｅｎｔｉａｌ　ｏｉｌ
图２　６，７－二甲基－１，２，４－三唑［４，３－ｂ］－１，２，４－三嗪质谱图及结构
Ｆｉｇ．２　Ｍａｓｓ　ｓｐｅｃｔｒｕｍ　ａｎｄ　ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ　ｆｏｒｍｕｌａ　ｏｆ　６，７－ｄｉｍｅｔｈｙｌ－１，２，４－ｔｒｉａｚｏｌｏ［４，３－ｂ］－１，２，４－ｔｒｉａｚｉｎｅ
　　海南长刺带叶苔挥发油经 ＧＣ－ＭＳ分析，分离出
１７个组分；经ＡｇｉｌｅｎｔＭａｓｓＨｕｎｔｅｒ化学工作站软件检
索分析和查找相关质谱文献资料［５－７］，综合分析所含化
合物，确定其化学成分，按峰面积归一化法计算得到各
化学成分在挥发油中的相对含量，结果见表１。
２．２　讨论
用ＡＳＥ快速溶剂萃取／气相色谱／质谱联用技术
分析了海南长刺带叶苔挥发油的化学成分，共鉴定出
１７种化学成分。明确了相对含量较高的４种化合物，
分别是菲、邻苯二甲酸二丁酯、棕榈酸、亚硝酸正丙酯，
相对含量分别为４１．５４％、４１．２７％、１１．５７％、１．５７％。
１，３－二甲基－２，４，５－三氧代咪唑烷衍生物具有血管紧张
素转换酶抑制剂（ＡＣＥＩ）的活性，是一种治疗高血压的
药物，在其它心血管疾病的治疗方面也有广阔的应用
前景。研究发现，挥发油中含有０．９９％的６，７－二甲
基－１，２，４－三唑 ［４，３－ｂ］－１，２，４－三嗪。随着杂环化学的
　姚广龙等：海南长刺带叶苔挥发油化学成分的研究／２０１６年第１期６２　
图３　邻苯二甲酸二丁酯质谱图及结构
Ｆｉｇ．３　Ｍａｓｓ　ｓｐｅｃｔｒｕｍ　ａｎｄ　ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ　ｆｏｒｍｕｌａ　ｏｆ　ｄｉｂｕｔｙｌ　ｐｈｔｈａｌａｔｅ
图４　菲质谱图及结构
Ｆｉｇ．４　 Ｍａｓｓ　ｓｐｅｃｔｒｕｍ　ａｎｄ　ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ　ｆｏｒｍｕｌａ　ｏｆ　ｐｈｅｎａｎｔｈｒｅｎｅ
表１　 海南长刺带叶苔的化学成分分析结果
Ｔａｂ．１　 Ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ　ａｎａｌｙｓｉｓ　ｒｅｓｕｌｔｓ　ｏｆ　Ｈａｉｎａｎ　Ｐａｌｌａｖｉｃｉｎｉａ　ｓｕｂｃｉｌｉａｔａ（Ａｕｓｔｉｎ）Ｓｔｅｐｈ．ｅｓｓｅｎｔｉａｌ　ｏｉｌ
峰编号 保留时间／ｍｉｎ 化合物 分子量 分子式 相对含量／％
１　 １１．９０　 １，３－二甲基－２，４，５－三氧代咪唑烷 １４２．０４ Ｃ５Ｈ６Ｎ２Ｏ３ ０．２７
２　 １９．８６　 ６，７－二甲基－１，２，４－三唑［４，３－ｂ］－１，２，４－三嗪 １４９．０７ Ｃ６Ｈ７Ｎ５ ０．９９
３　 ２１．７５ 邻苯二甲酸二丁酯 ２７８．１５ Ｃ１６Ｈ２２Ｏ４ ４１．２７
４　 ２２．０２ 菲 １７８．０８ Ｃ１４Ｈ１０ ４１．５４
５　 ２３．７３　 ３，６－脱氧二氢去甲吗啡 ２４１．１５ Ｃ１６Ｈ１９ＮＯ　 ０．３５
６　 ２３．９５ 亚硝酸正丙酯 ８９．０５ Ｃ３Ｈ７ＮＯ２ １．５７
７　 ２４．１０ 棕榈酸 ２５６．２４ Ｃ１６Ｈ３２Ｏ２ １１．５７
８　 ２４．３８　 ２，６－二氨基－４－己烯酸 １５６．０９ Ｃ７Ｈ１２Ｎ２Ｏ２ ０．４０
９　 ２４．４６　 ２－丙烯基尿素 １００．０６ Ｃ４Ｈ８Ｎ２Ｏ　 ０．３８
１０　 ２４．７６　 ５－（４－羟基苯甲基）－１，３－二氮杂－６－金刚烷酮 ２５８．１４ Ｃ１５Ｈ１８Ｎ２Ｏ２ ０．２０
１１　 ２５．１２　 ２－羟基吡啶 ９５．０４ Ｃ５Ｈ５ＮＯ　 ０．１９
１２　 ２７．７６　 Ｎ－甲基－３－羟甲基－２－吡咯烷酮 １２９．０８ Ｃ６Ｈ１１ＮＯ２ ０．２１
１３　 ２７．８６　 ３－羟基奎宁 １２７．１０ Ｃ７Ｈ１３ＮＯ　 ０．１０
１４　 ２８．２５　 ２，３－二甲氧基－α－乙酰氨基苯丙烯酸 ２６５．１０ Ｃ１３Ｈ１５ＮＯ５ ０．１５
１５　 ２９．６１　 ５－氨基－６－羟基－４－氧－４　Ｈ－１－苯并吡喃－２－羧酸乙酯 ２４９．０６ Ｃ１２Ｈ１１ＮＯ５ ０．２２
１６　 ３０．１２　 ２－甲基－２－（１′－羟基苄基）－己酸 ２３６．１４ Ｃ１４Ｈ２０Ｏ３ ０．３７
１７　 ３０．４０ （Ｚ）－１－甲基－２－（吲哚－３－基）－４（２－氧－２－甲氧基乙基）－５－亚乙基哌啶 ３１２．１８ Ｃ１９Ｈ２４Ｎ２Ｏ２ ０．２２
（下转第６６页）
　 周　宁等：甘蔗叶内生真菌Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｎｉｇｅｒ　ＧＺ－４总黄酮含量测定方法研究／２０１６年第１期６６　
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
３６－４０．
（上接第５９页）
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ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　ｓｉｅｖｅｓ　ａｓｓｅｍｂｌｅｄ　ｔｈｒｏｕｇｈ　ａｎ　ＮＩ　ｐａｔｈｗａｙ［Ｊ］．Ｃｈｅｍｉｃａｌ
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ｅｔ　ａｌ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　ｓｉｌｖｅｒ　ｎａｎｏｗｉｒｅｓ　ｉｎｓｉｄｅ　ｍｅｓｏｐｏｒｏｕｓ　ＭＣＭ－４１
ｈｏｓｔ［Ｊ］．Ｍａｔｅｒｉａｌｓ　Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００４，５８（７）：１１６８－１１７１．
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ｐｈａｓｅｓ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｏｆ　ｍｅｓｏｐｏｒｏｕｓ　ｓｉｌｉｃａ［Ｊ］．Ｎａｔｕｒｅ，１９９５，
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［９］　ＧＯＬＴＮＥＲ　Ｃ　Ｇ，ＨＥＮＫＥ　Ｓ，ＷＥＩＳＳＥＮＢＥＲＧＥＲ　Ｍ　Ｃ．Ｍｅｓｏ－
ｐｏｒｏｕｓ　ｓｉｌｉｃａ　ｆｒｏｍ　ｌｙｏｔｒｏｐｉｃ　ｐｏｌｙｍｅｒ　ｔｅｍｐｌａｔｅｓ［Ｊ］．Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ
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ｔａｌ　ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ　ａｎｄ　ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ　ｓｅｑｕｅｎｃｅｓ［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ａｍｅｒｉ－
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
５３７－５４０．
（上接第６２页）
迅速发展，三唑类化合物及其衍生物的合成研究受到
有机合成、药物合成、含能材料等方面专家的重视。三
氮唑类化合物由于其结构的优越性和生理活性、反应
活性以及其它优良特性，多年来一直是研究的热点。
从ＧＣ－ＭＳ分析看，海南长刺带叶苔挥发油具有较大
应用价值，值得进行更深入的研究。
３　结论
采用快速溶剂萃取技术萃取海南长刺带叶苔挥发
油，利用气相色谱－质谱联用仪对海南长刺带叶苔挥发
油化学成分进行分析，并利用质谱图进行计算机检索。
共鉴定出海南长刺带叶苔挥发油中１７种化合物，其中
菲、邻苯二甲酸二丁酯、棕榈酸、亚硝酸正丙酯４种化
合物的相对含量较高，分别为４１．５４％、４１．２７％、
１１．５７％、１．５７％。
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ｏｌｓ　ｆｒｏｍ　ｔｈｅ　ｂｒｏｗｎ　ａｌｇａＺｏｎａｒｉａ　ｄｉｅｓｉｎｇｉａｎａ［Ｊ］．Ｊ　Ａｐｐｌ　Ｐｈｙｃｏｌ，
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