全 文 ：药学学报 丸妞 P址吐叮。 ” 丘熟 Sin 让a 19 2; 7 2( l ) : 4 2~ 47
异叶梁王茶贰 n l 和 I V的结构
庚石山 * 肖悼殷
(华西医科大学药物研究所 , 成都 61 X() 4 )
提共 继前报后 (1) , 又从异叶梁王茶 【No ht 卿 n ax 由 ,诚才 ( F加。 沈 ) H ia m” ]树皮中分离得到两种五环三菇皂贰 . 经化学和波谱 (I R , IH NM R , 。 CHM R , IH 一 IH 0 0 sY , 13 C一H co sy ,
M s) 分析 , 分别鉴定为 3一 O 一 : 一 位 ,4 ` O 一二乙酸基 )一 L一 毗喃阿拉伯特一邓一 经基齐墩果
一 12 一 烯 一 28 , 29 一 双狡酸一 28 一 O 一【: 一 L 一 毗喃鼠李箱 (l 一 4 ) 一夕一 D 一 毗喃有萄箱 ( 1一 6)
一月一 D 一 毗喃葡萄糖 ]醋贰 ( n l) ,命名为异叶梁王茶贰 m 和 3一 0 一尹一 ( 2一 0 一 乙阮墓 )一 D 一
咄喃木箱 一 3夕一 经齐墩果 一 12 一 烯 一 28 . 29 一 双狡酸贰 (W ) , 命名为异叶梁王茶贰 W . 这两种
皂试均系首次从植物中分出的新化合物 .
关健词 异叶梁王茶 ; 五环三菇皂贰 ; 异叶梁王茶试 m ; 异叶梁王茶戒W ; 二维核磁共振
前文报道了异叶梁王茶贰 I和 n l 的结构鉴定 (l) , 本文报道从异叶梁王茶 (四川峨眉产 )
树皮的甲醇提取物中分离得到的另外两种五环三菇皂试的结构 .
In 为白色粉未 , iL eb 沈m a n n 一 B u 找沮a r d 试剂呈阳性反应 . 红外光谱示有经基 ( 34X()
c m
一 ’
)
, 醋毅基 ( 17 39 c m 一 ’ )和碳碳双键 ( 164 5 an 一 ’ ) . In 经酸水解得到贰元 V , 根据波谱和理化常数分析 , 鉴定 V 与前文报道的异叶梁王茶贰 I 和 n 的贰元为同一化合物 , 即 歇川m .
扭 g面 c 翻d ( 3刀一 经基齐墩果一 12 一 烯 一 28 , 29 一双效酸 ) ` ’ · 2 , . 水解液纸层析和高效
薄层层析 , 检出有葡萄糖 、 鼠李精和阿拉伯糖 。 m 经薄层扫描测定 (3) , 其分子中葡萄精 、
鼠李精和阿拉伯糖的克分子比为 2 : 1 : 1 . ’ 3CN M R 谱中 , I n 显示四个糖端基信号 (占9 6 . 1 ,
103
,
104
.
8
,
104
.
8
, 由 ’ H 一 ’ 3C O SY 可知信号 104 . 8 与两个氢相关 ) , 这表明 n l 含有四
个精单元 . 由于出现 占89 . 8 信号 , 指示贰元的 C 一 3 位含有糖链 ; 而信号 占9 6 . 1则表明
含有醋搪链 , 故 n l 是双糖链皂试 。
n l 经稀碱水解 ,得到次级试 V l , V l 再经酸水解检出阿拉伯糖 。 n l和 V l 全乙酸化衍生物
E l 一 M S 糖碎片 m Z/ 11 : 56 1 [ ( hR a 一 lG c )A几』十 , 2 7 3【( R五a ) A场』+ , 2 59 [ ( A r a ) A局」+ ;
V l : 25 91 (A戊 )A场犷 。 故 n l的糖的连接次序为 : 3 一 O 一 阿拉伯糖 一 贰元一 28 或 29 一 0 一 葡
萄搪一葡萄糖一 鼠李搪 。
由 I n 的 ’ HN M R 和 ’ 3C N M R 可确定 m 糖部分带有两个乙酞基 . 乙酸基的位置和寡糖
链中搪连接的位置由二维核磁共振谱来确定 . 根据 m 的 ’ H 一 ’H C O sY 和 ’ H 一 ’ 3C C O sY可找出阿拉伯糖的 C 一 2 `和 C 一 4 产氢分别为舀5 . 79 ( IH , m )和占 5 . 60 ( IH , m ) ,对应的 C 一
2 `和 C 一 4 `分别为 占 74 . 4 和 73 . 1 , 而 C 一 1尸和 C 一 3 `及 C 一 5 产均向高场移动 (与 il a n g w .
a n g o is de n 比较② ) , 结合糖类 ’℃N M R 化学位移规律 (4) , 可确定乙酞基是接在阿拉伯糖的
C 一 2 产和 C 一 4 `轻基上 。 上述阿拉伯搪端基碳的 ’℃N M R 化学位移值为 104 . 8 , 与葡萄糖
的端基碳重叠 (由’ 3C 一 ’ H CO S Y 可知 104 . 8的碳信号与两个氢相关 ) 。 同时由’ H 一 ’ H C O S Y
本文于 1夕叭)年 12 月 3 日收到 .
* 现址 : 北京 中国医学科学院药物研究所 .北京 1X( X) 50
DOI : 10. 16438 /j . 0513 -4870. 1992. 01. 009
药学学报 触妞 P h别 r“ 以笼” 丘乏 Sni k习 19 2 ; 27 ( 1 ) : 42 一 47 43
和 ’℃ 一 ’H C O SY 谱可知 , 内侧葡萄糖 C 一 6 上两个氢分别为 占4 . 32 和 4 . 65 , 对应的碳为
69
.
4
, 外侧葡萄糖 C 一 4 士的氢为 占4 . 34 , 对应的碳为 78 . 4 , 两者碳的信号均显著地向低
场移动 . 故寡精链中 , 鼠李糖是接在外侧葡萄糖的 C 一 4 `位上 , 而外侧葡萄精则与内侧葡
萄精的 C 一 6位相连 。 砂卜, n l 寡糖链的 ’℃N M R化学位移值与 h a n g w a n g os ide n 寡糖链的化学位移值基本一致 (2) (见表 1 ) , 由此进一步证实了上述的结论 . 由于试元上有两个狡基 ,
通过制备澳化内醋物 , 确定寡糖链是接在试元的 C 一 28 位翔基上 `2 ’ 。
W 为白色粉末 , 经酸水解也得到相同的贰元 v (~
协g e in c ac 记 ) . 水解液检出木
精 。 ’ 3C N M R 显示一个糖端基信号 (占 104 . 7 ) , 信号 占 8 . 6 指示贰元 C 一 3 含有糖链 . 根
T叻 l ’ 3C N M R d 犯m ic 目面 fst o r a gl 界姗 m o ie翻 a“ su : ar m o ie d es 10 C sD sN
s u胖 , I ; DEP T L如 g从川碱 w 卿犷1 乡 yOC曰心 C
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* in功 0
药学学报 赴. P ha此 na ec u位乏 S而 ac l卯 2 ; 27 ( l ) : 42 一 47
据 W 的 IR , F D 一 M S , ’ HN M R 及 ’ 3C NM R , 确定 W 糖部分接有一个乙酞基 . 比较W
搪部分与相应甲贰的 ’℃N M R 化学位移值 (4) (见表 1 ) , 确定乙酸基是接在木精的 C 一 2 努
基上 .
根据 N M R 谱 , 可决定贰中各糖的端基构型 。 IH N M R 谱 中 , 端基质子信号 , n l 为
4
.
6 5 ( IH
,
d
,
J = 7
.
3 H z )
,
4
.
9 6 ( I H
,
d
,
J = 7
.
8 H之) , 5 . 70 ( I H , s ) , 6 . 23 ( IH , d ,
J = 8
.
3 H z)
,
W
: 4
.
81 ( I H
,
d
,
J = 7
.
S ZH )
. 由 J 值及 ’ 3CN M R 数值可以决定鼠李枪及
阿拉伯糖为 : 一 构型 , 葡萄糖及木糖是 刀一 构型 。
综上所述 , n l 和 W 的结构分别定为 3 一 O 一 戊一 ( 2 , 4 仁 O 一 二乙酸基 )一 L一 毗喃阿
剑白糖 一 3刀一 经基齐墩果 一 12 一 烯 一 28 , 29 一 双狡酸 一 28 一 O 一【: 一 L 一 毗喃鼠李搪 l( 一 4 )
一刀一 D 一 毗喃葡萄糖 ( 1一 6 ) 一声一 D 一 毗喃葡萄糖 ] 醋贰 , 命名为异叶梁王茶贰 n l和 3一
O 一口一 (2 ,- O 一乙酞基卜 D 一 毗喃木糖一 3刀一经齐墩果 一 12一 烯一 28 . 29 一 双翔酸贰 ,命名
为异叶梁王茶贰 VI . 这两种皂贰均系首次从植物界中分出的新化合物 .
\ / C o H
,
C O( X :场
C CK) H
C《X 〕凡
C (X )凡
氏 O
凡H3CH凡一刀一歇生口一 。协生 “ 一haR
H
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肚即矛招 n o幼d e
I I
和
一 “ 一 (2 ` , 4 `一 O 一 d祥七 ) 一趾 a
一刀一 (2 `一 O 一赴 )一为 l
一 “ 一儿 a
一 “ 一灿a
一 “ 一为a 一刀一 cGI 生声一 。纪乞 : 一 Rh a
实 验 部 分
熔点用 K洲 er 显微熔点仪 (未校正 )测定 ; 比旋度用 P e r ik n 一 E ln e r 241 旋光仪测定 ;
元素分析用 C a d o E n b a 1 10 6 元素分析仪测定 ; IR 用 iN co let F T 一 I R 20 xS B 红外光谱仪
测定 ; M S 用 M AT 71 1质谱仪测定 ; N M R 用 刃闷M 一 G X 40() 核磁共振仪测定 ; 薄层扫
描用 C S 一 9 30 薄层扫描仪测定 。
柱层析用硅胶 G爪 10 一 40 # , 硅胶 160 一 2 0 目 (青岛海洋化工厂 ) , 低压柱 : L p 一 1
型 (华西医科大学药物研究所监制 ) , 薄层层析用硅胶 T L C 一 H 板 (青岛海洋化工厂 ) 、 H P L C
药学学报 抽扭 P h an 泊 a c eu i tca Sin i ca 19 2 ; 27 ( l ): 42 ~ 47 4 5
板 (军事医学科学院和青岛海洋化工厂 ). 柱层析和薄层层析溶剂系统 ; ( 1 )C H a厂 C H 30 H
一 E o tAc 一 H ZO ( 2 : 2 : 4 : l ), (2 ) C H CI 厂M 几C O ( 7 : 3 ;) 纸层析用新华中速层析滤纸 ,
展开剂 ; ( 3 ) n 一 B u O H 一 HO cA 一H 20 ( 4 : l : 5上层 ) : ( 4 ) p h e n o l一 H 2 0 ( 4 : 5 ) 。 显
色剂 : ( 1 ) 15 % 磷铂酸乙醇液 ; (2) 邻苯二甲酸苯胺液 . 药材采自四川峨眉山 .
一提取分离异叶梁王茶树皮粗粉5 k g , 用 M eO H 回流提取六次 ,得到M eO H 提取物 5 0 9 ,溶于 H ZO
中, 过滤得沉淀 A 。 沉淀 A 分别用 E t ZO , EOt cA 回流提取 , 得到 E t 0 cA 提取物 B 。 水液
分别用石油醚 , E t刃 , tE O cA 萃取 , 得到 EOt cA 萃取物 C , 将 B 和 C 合并 30 9 , 进行硅胶
常压柱层析 , 用 C H O 3一 M 受C O 不同的比例洗脱 ,得到三个部分 (F r . 1 一 3 ) 。 水液最后用
H ZO 饱和 n 一 B u O H 萃取 , 得到 n 一 B u 0 H 萃取物 D 。 将 D 溶于 M eO H 中 , M 切C O 沉
淀得皂试 150 9 。 皂贰进行硅胶低压柱层析 , 用 C HCI ,一 M eO H一 H ZO 不同比例梯度洗
脱 , 得到四个部分 ( F r . 4 一 7) 。 F r . 2 进行硅胶低压柱层析【溶剂 (2 )洗脱 , 反复上柱】 , 得到
W 60 m g
.
rF
·
5 进行硅胶低压柱层析【溶剂 l( )洗脱 ,反复上柱 ,以 H P T L C 检调 , 得到n l
140 m g
。
二 . 鉴定
(一 ) 1 1和 IV 的结构鉴定
111 白色粉末 (M eO H 溶解 , M eZC O 沉淀 )
,
m P 20 6 一 2 10 ℃ ( d ec ) , [: ]召+ 2 . 37 。 ( e
0
.
1
,
M eO H )
。 元素分析 , 实验值 % : C 5 3 . 7 5 , H 7 . 7 9 5 : 计算值% : C 5 3 . 8 1 , H 7 . 789 ,
分子式 C 57H o 0 25 ’ 5冬乙 H p . IR ( K B r ) cm 一 ’ : 34X() (O H ) , 17 39 (醋 0 = C ) , 16 8 1
( C =
二
C 一 O H ) , 164 5 ( C =
二
C )
. ’ HN M R ( C
SD SN )占p p m : 0 . 8 1 ( 3H , s , C H 3 ) , 0 . 88 ( 3H ,
s
,
C H 3 )
,
1
.
04 ( 3 H
,
s
,
C H 3 )
,
1
.
0 6 ( 3H
,
s
,
C H 3 )
,
1
.
2 1 (3 H
,
s
,
C H 3 )
,
1
.科 ( 3H , s , C H 3 ) ,
1
.
6 ( 3H
,
d
,
J = 6
.
4 ZH
,
C H 3 )
,
1
.
78 ( 3H
,
s
,
C H 3
, 乙酞基上甲基 ) , 2 . 06 ( 3H , s , C H 3
乙酞基上甲基 ) , 4 . 6 5 ( I H , d , J = 7 . 3 H z , : 一户J a C : 一 H ) , 4 . 9 6 ( I H , d , J = 7 . S H z ,
口一 lG e C : 一 H ) , 5 . 4 5 ( IH , m , C 1 2一 H ) , 5 . 60 ( IH , m , “ 一户J a C 4一 H ) , 5 . 70 ( I H , s ,
“ 一
hR
a C ,一 H ) , 5
.
7 9 ( IH
,
m
,仪 一户J a C Z一 H ) , 6 . 2 3 ( I H , d , J二 8 . 3 H z , 刀一 G le C : 一
H )
. ’ 3C N M R 谱数据见表 1 , 2 . L iebe n n a n 一 B u cr h a dr 和M o lis h 反应均呈阳性 。
VI 白色粉末 , m P 2 67 一 2 70 ℃ ( d ec ) , [ : ] 普+ 3 1 . 5 ( e 0 . 1 , M的 H ) 。 元素分析 ,
实验值 % : C 6 7 . 56 , H 8 . 4 72 , 计算值 % C 6 7 . 2 7 , H 8 . 4 8 ,分子式 C 37H尹 ,。 . IR (K B r )
cm
一 ’ : 34X() ( O H )
,
17 30 (醋 0 一 C ) , 16 7 9 ( O一 C 一 O H ) , 164 2 ( C一 C ) 。 ’ H N M R
(C
SD SN )占p Pm : 0 . 8 7 ( 3H , s , C H 3 ) , 0 . 92 ( 3H , s , C H 3 ) , 1 . 0 1 (3H , s , C H 3 ) , 1 . 14 ( 3H ,
s
,
C H 3 )
,
l
·
34 ( 3H
,
s
,
C H 3 )
,
1
.
58 ( 3H
,
s
,
C H 3 )
,
2
.
3 8 ( 3 H
,
s
,
C H 3
, 乙酞基上甲基 ) ,
4
.
8 1 ( I H
,
d
,
J = 7
.
S H z
,
P一Xy l C
,一 H ) , 5
.
42 ( I H
,
m
,口一 Xy l C Z一 H ) , 5
.
6() ( I H
,
m
,
C , 2一 H ) . ” C N M R 谱数据见表 l , 2 . F D 一 M S m龙 : 6 60 ( M + ) . 4 8 6 , 47 0 , 27 8 。 L ie
忱 n刀 a n 一 B u r e h a dr 和 M ol is h 反应均呈阳性 。
(二 )皂贰的酸性水解和薄层扫描 `3 ’
111和 VI 各 10 m g , 分别加 7% H ZSO 。 [EOt H 一H必 ( l : l ) ] 液 Z ln ,熔封后置于 l 0() ℃
恒温箱中水解 4 h , 水解液 E魁O 萃取 , Eotz 层经无水 N a ZS O 4脱水
, 蒸干 , M心 H 重结晶
得到贰元 V 。
v 无色针状结晶 , m p 30 . 5 一 30 1 ℃ ( 300 ℃ )` , ’ [: ]君+ 2 3 . 0 ’ ( c 0 . 1 , M eo H ) .
46 药学学报 抽 .P 抽叮圈戊 u位班 Sn j i份 1卯2 ;27 ( l) : 42 一 47
IR 仪B r ) an 一 ’ : 34 5 0(O H ) , 170 1O( 一 C一 O H ) , 164 3 (C 一 C ) . ’ HN M R (C , D SN )占p Pm :
0
.
9 1 ( 3 H
,
s
,
C H 3 )
,
1
.
0 (3H
,
s
,
C H , )
,
1
.
0 3 ( 3H
,
s
,
C H 3 )
,
1
.
2 6 ( 3H
,
s
,
C H 3 )
,
1
.
2 9
( 3 H
,
s
,
C H 3 )
,
1
.
55 ( 3 H
,
s
,
C H 3 )
,
5
.
54 ( I H
,
m
,
C ,厂 H ) , E l 一 M S m z/ : 4 86 (M 十 ) ,
46 9 (M 一 H必 + H ) + , 2 78 , 23 3 , 189 。 根据上述实验数据及 11 和 VI 贰元部分的 ” C N M R
化学位移值鉴定 v 为
~
at 罗 n i c 涌 d 。
E魁O 萃取后的 H ZO 层 , B a CO 3 中和 、 离心 ,上清液浓缩以 P C 鉴定糖 , P C 溶剂 (3) 和
(4 )
, 显色剂 ( 2 ) . 经鉴定 n l 含有阿拉伯馆 、 鼠李糖和葡萄精 ;W 含有木糖 , 这些糖的 fR 值
和斑点的颜点与标准糖完全一致 . I n 经板上酸蒸汽水解和薄层扫描测定 ,分子中葡萄糖 : 鼠
李搪 :阿拉伯糖的克分子比为 2 : 2 : 1 .
(三 )乙欧化衍生物的制备及鉴定
111和次级试 V l各 5 m g ,韶佣 C SH SN 一AC p ( l : l ) I ln 常规乙酞化 . 111的乙酸化衍生物用无水 tE 0 H 重结晶得白色粉末 , mP 153 一 154 ℃ , I (R BK r ) an 一 ’ : 340 0 倒塞上 o H ) ,
17 54 (醋 。 一 e ) , E l 一 M sm 尼 : 56 1 [ (恤 一 。 一` )闷 , 4 65 ; 2 78 , 2 7 3 [了川谊下胡 · ,
2 59 [ (A r a ) A场」+ 。
V l的乙酞化衍生物用无水 E ot H 重结晶得白色粉末 , I R ( K B r) cm 一 ’ : 34 30 (翔基上
O H )
,
17 55 (醋 O = C ) , E l 一 M S m z/ : 4 70 , 2 78 , 2 59 [ (A ar ) A场」+
(四 )皂贰的喊性水解与次级贰的鉴定
111 20 m g
, 加入 5 m o lL/ N H 3 · H必 溶液 4 ml ,封管于 110 ℃ 恒温箱水解 6 h , 水解液
真空抽干 ,加少量水溶解后 ,水饱和 n 一 B u O H 萃取 4 次 , 减压蒸干后 ,经硅胶低压柱层析
( C H C 1
3一 M eO H 一 H 20 80 : 10 : l ) , M刃 H 重结晶得到次级试 V l 。 V l舶色粉末 , 酸水解检出阿拉伯糖 .
(五 )澳化内菌物的制备 (2)
m lZ mg
, 溶于 M eO H 中 ,以 C H卿: 甲基化 , 稀碱水解 , 酸中和得到化合物 V n . V n
与 B几和 N aO cA 反应的产物经柱层析纯化 ( C H cl 3一 M心 H一 H p 80 : 10 : l) 得到 V l .l
V l l l 为白色粉末 , IR ( C H C 13 )mr 一 ’ : 3 50 (O H ) , 17 57 (五元内醋环 ) , 17 18 (O一 C 一 一 O H ) .
,HN M R ( C
SD SN )占p Pm : 0 . 89 ( 3H , s , C H 3 ) , 0 . 9 2 (3H , s , C H 3 ) , 1 . 0 5 (3 H , s , C H 3 ) , 1 . 18
( 3 H
,
s
,
C H 3 )
,
1
.
20 ( 3H
,
s
,
C H 3 )
,
1
.
4 2 ( 3H
,
s
,
C H 3 )
,
3
.
7 5 ( 3H
,
s
,
O C H 3 )
,
4
.
14
气I H , m , H 一 12 ) , 4
.
33 ( IH
,
m
,
H 一 3 ) , 4
.
71 ( I H
,
d
,
J = 7
.
I zH A ar C
,一 H ) .
. 致谢 NM R谱和 M S承军事医学科学院分析侧试中心侧定 ; IR 、 薄层扫描承本校药学院侧试中心侧
定 ; 元案分析和比旋度承中国科学院成都有机所分析室侧定 ; 结构鉴定得到中国医学科学院药物研究所于
德泉教授和本室蔡平老师的热情指导和帮助 ; 植物标本承本校生药教研室岳松健教授鉴定 ;本工作还得
到本室肖蓉副教授的热情指导和帮助以及本室包旭 、 孔珊同志的大力协助 .
参 考 文 献
卜咧石山 、 肖悼免异叶梁王茶化学成分的研究 ·药学学报 1卯 l ;肠 : 26 卜
.2 砌倾 k留ia , et ia .翻四血 分创叭 C hi n 。 蛤 场正 m ed 诵ne , ` l j助g w an g o 恤 ’ · k旧驯 , 叨 d s让” ” of No ht 甲朗 ax 山切刀 i,
A ar 坛沁ae e .以亡脚 尸加欣 刀“扮 198 7 ;书 :l 48 6 .
3
.赵萍萍 .等 . 贰中结合锗的含 t 侧定 .药学学报 198 7 ; 2 : 70 .
4
.龚运淮编 . 天然有机化合物的 13 C核磁共振化学位移 . 第 1版 , 昆明 :云南科技出版社 . 19 86 : 3% ~ 4 10 .
药学学报 触 ta P h别汀比创笼” i tac ki S na 19 2; 2 7 (1): 4 2` 4 74 7
THE S T RUC T UE S RO F Y IY E L IA N GW A NO SI DE 111A N D
I VF RO M THE B A K O RF NO H TOAP 刊火X 刃以班 DH F (A RNC E )
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(加 r而 e tf oMde t血 为份以比 a .“ 全` , hc 初 饰 ive 行仰 of M亡d比a l及如 ce ,凸 e ” 乡滋` , 耐伏洲甲
A B盯 R A C T T w o n ew o lae n a n e t ype t ir t e rp en e gl y co is d es , n a m ed 丫 yel ia n g w a n o is d e
111 a n d VI
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