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山葵的成分及功能研究进展



全 文 :山葵的成分及功能研究进展
陶 然 ,李为民
(四川大学华西医院 ,四川 成都 610041)
[ 关键词]  山葵;药理成分;药理作用
[ 中图分类号]  R969   [ 文献标识码]  A   [ 文章编号]  1008-8849(2006)10-1400-02
  山葵(Wasabia japonica Matsum), 又名山嵛菜 , 为十字花
科山葵属多年生草本植物(包括芥末 、辣根 、卷心菜等), 其地
下茎肥大 ,圆柱形 , 皮绿色 , 髓部偏白 , 肉质坚硬 , 磨碎后具有
挥发性芒香辣味。山葵是一种经济价值很高的蔬菜兼药用植
物 ,作为传统的辛辣调味品 , 其成分及功能一直备受人们关
注。近年研究发现 ,山葵不仅可作为传统食品 , 其中的主要辛
辣成分异硫氰酸酯(I sothiocyanate)更具有抗菌 、抗癌 、抗氧化
等多种药理作用。本文就山葵研究现状做一综述。
1 山葵的成分
山葵中的葡糖异氰酸酯(Glucosinolate)及其分解产物是
特殊辛辣味的来源 ,这是一类含硫的化合物 , 具有一个共同的
基本结构。一个 β-D-硫葡糖基团和一个可变的侧链(可衍
生自蛋氨酸 、色氨酸 、苯丙氨酸和某些分支氨基酸)[ 1-3] ,不同
的 R侧链使它们具有各自不同的特性。 葡糖异硫氰酸酯存
在于细胞器中 ,本身化学性质稳定 , 并无生物活性。只有当植
物组织遭到损害导致细胞崩解时 , 在内源性黑芥子硫苷酸酶
的作用下 ,水解生成葡萄糖与各种挥发性产物 , 异硫氰酸酯可
能是其中最重要和研究最充分的水解产物。
山葵各部位异硫氰酸酯的含量存在显著性差异。实验表
明 ,烯丙基异硫氰酸酯(Ally l Isothiocyanate)在所有异硫氰酸
酯类化合物中含量最高 ,约占 89%~ 94%, 在叶柄 、茎和根部
尤为丰富[ 4] 。辛辣物质中另一含量较高的成分是 3-丁烯基
异硫氰酸酯(3-Buteny l Isothiocyanate),主要分布在根茎的表
皮和皮质部位。其他如 4-戊烯基(4-pentenyl)、异丙基(iso-
propy l)、二丁基(sec-butyl)、异丁基(iso-butyl)异硫氰酸酯
等含量很小 ,仅占异硫氰酸酯总量的 1.4%~ 3.5%。
有研究证实 , 山葵根部富含 6 -甲硫基己基(6 -
methylthiohexyl)和 7-甲硫基庚基(7-methy lthiohepty l)异硫
氰酸酯 ,茎部6-甲硫基己基异硫氰酸酯含量较高 ,叶柄部 7-
甲硫基庚基异硫氰酸酯比例较高 , 而叶片中各化合物的浓度
相对较低[ 5] 。以上化合物中 ,甲硫化物是山葵和辣根均含有
的 ,而甲硫化物是山葵所特有的辛辣成分 , 其含量约为辣根的
200 ~ 400 倍。
2 山葵的药理作用
2.1 抗癌作用 流行病学调查显示 , 十字花科蔬菜能降低人
群中癌症的发病率。实验证明 ,苯乙基异硫氰酸酯(PEITC)、
异硫氰酸苄酯(BITC)和 sulforaphane等异硫氰酸酯可改变肝
脏和上皮细胞中表达的Ⅰ相和Ⅱ相外源性致癌物相关代谢酶
的平衡[ 1] 。 Ⅰ相酶如细胞色素 p450 酶 ,能将亲脂性前致癌物
代谢转化成强致癌的环氧化物。 Ⅱ相酶如谷胱甘肽 S-转移
酶(GSTs)家族则将这些产物代谢成直接由尿中排泄的无活
性水溶性结合物。异硫氰酸酯能够阻抑Ⅰ 期代谢中的细胞色
素 p450酶 , 促进Ⅱ期代谢中的 NADPH(包括醌还原酶 QR,
UDP-plucronyl转移酶), 其结果是增加致癌物质解毒和排
泄 , 继而减少致癌物质对 DNA的损伤作用[ 6] 。
另有实验证实 , 6-甲亚硫基己基异硫氰酸酯(6-HITC)
作为山葵中主要的 GST 诱导剂 , 能够诱导小鼠 RL34 细胞中
的同工酶 GSTA1和 GSTP1 的生成[ 7] 。并从动物实验观察得
知 , 6-HITC 能激活抗氧化反应因 ARE , 并诱导核转录定位
因子 Nrf2 与 ARE 结合 , 从而完成 Nrf2/ARE 依赖的 6 -
HITC 解毒途径。
NNK 是香烟中所含的一种强致癌物[ 8-9] , 在体内 p450
酶的代谢激活下 , 其α羟基化产生亲电子中间产物使 DNA 发
生突变 , 形成 O6-甲基去氧鸟嘌呤等加合物 , 活化原癌基因
K-ras ,导致癌症发生。王虹等[ 8] 研究显示苯己基异硫氰酸
酯可以有效抑制 NNK 诱导的大鼠气管上皮细胞 DNA 甲基
化 , 并可抑制 NNK 对上皮细胞的转化 ,对吸烟所致的肺癌有
一定防护作用 。 Yano等[ 10]在实验中连续 4 d 给小鼠管饲6-
HITC(5 μmol/ d),后予 NNK 溶液(100 mg/kg)处理 ,发现 6-
HITC 能降低 O 6MG水平 ,使核细胞抗原增殖 , 并抑制岛氨酸
脱羟酶的活性 , 通过Ⅰ相和Ⅱ相酶调节致癌物在体内的代谢 ,
从而明显阻遏 NKK诱导肺癌的作用。
Watanabe等[ 11]也证实山葵乙醇提取液中的 6-HITC 在
体外可抑制单核细胞性白血病 U937 细胞和胃癌 MKN45 细
胞的生长并诱导其凋亡 、抑制细胞增殖。
2.2 抗菌活性 异硫氰酸酯的抗菌活性早已得到证实。它
对大肠埃希菌属 、沙门菌属 、金黄色葡萄球菌等都具有很强的
杀菌力[ 12] 。 0.04%浓度的芥子油在30 min 内可杀死霍乱菌 ,
1 h 可杀死伤寒菌 , 3 h 可杀死赤痢菌[ 13] 。烯丙基异硫氰酸酯
蒸汽可有效抑制细菌及酵母菌的生长繁殖[ 5] 。近期有更多的
研究表明 , 从山葵中提取的 6-甲亚硫基己基异硫氰酸酯对
金黄色葡萄球菌和大肠埃希菌具有明显的抗菌活性[ 14] 。日
本实验观察到 , 以芥子提取物制剂浸渍纸片的蒸汽状态下 , 其
中的烯丙基芥子油对细菌 、酵母菌 、霉菌均有抑制作用[ 15] 。
各种菌比较 , 对霉菌 、类似酵母菌的真菌抗菌效果最好。日本
国内已将芥子油提取物制剂用于食品保鲜。
2.3 抗血小板聚集 山葵抗血小板聚集的作用机制还不是
·1400· 现代中西医结合杂志 Modern Journal of Integrated Traditional Chinese and Western Medicine 2006 May , 15(10)
十分清楚。但有研究发现 , 异硫氰酸酯是通过抑制花生四烯
酸的层叠发挥作用的[ 5] 。达到其 1/2 的药理效力所需的异硫
氰酸酯浓度约为阿司匹林的 10 倍 , 但其作用迅速 , 而阿司匹
林则需要 30 min 才能起效。Morimitsu 等[ 16] 进一步研究证
实 ,山葵提取液在体内外均具有明显抗血小板聚集作用 ,其机
制可能与 6-HITC 诱导谷胱甘肽转移酶活性有关。
2.4 抗氧化 氧化对组织器官造成的损伤在癌症 、老化及一
些慢性疾病中的作用已引起关注。抗氧化剂可在一定程度延
缓甚至抑制这一过程的发生。山葵等十字花科植物的抗氧化
效果已得到广泛认同。异硫氰酸酯能诱导 Ⅱ相解毒酶的生
成 ,从而抑制体内的氧化过程 , 此抗氧化作用与苯乙基异硫氰
酸酯和 sulfo raphane密切相关[ 12] 。
2.5 其他作用 Dorsch 等研究发现 , 苄基(benzyl)和烯丙基
异硫氰酸酯等含硫化合物有抗哮喘的功效[ 5] 。山葵中的异硫
氰酸酯可以抑制吸入性卵清蛋白造成的支气管阻塞 , 但不能
抑制组胺和乙酰胆碱引起的梗阻。其机制可能是异硫氰酸酯
在炎症的早期阶段作用于炎性因子如血栓素和前列腺素 , 从
而发挥类似抗炎的效力。另有研究报道 , 芥子油可杀死异尖
线虫细虫和水生菌 , 具有抗寄生虫作用[ 13] , 日本东京卫生局
已证明了部分的杀虫效果。
[ 参 考 文 献 ]
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[ 收稿日期]  2005-05-01
(上接第 1329页)方法 ,简便 、安全 ,痛苦少 ,易被患者接受 ,可
大大减少负压吸引术可能导致的并发症及后遗症 , 但是阴道
出血量多 、出血时间长 , 这主要与绒毛蜕膜残留 , 影响子宫收
缩致子宫收缩乏力有关。另外胎残致出血时间长 , 为宫内感
染提供条件 ,出血与感染又相互影响 , 使子宫更难恢复[ 2] 。故
药物流产后较早较完全地排出残留的蜕膜和绒毛组织是减少
阴道出血量和缩短出血时间的关键。中药生化汤具有活血化
瘀 、温经止血 、抗菌消炎镇痛功效。生化汤中的天花粉可使宫
内残留物变异坏死;当归 、川芎 、炮姜 、桃仁 、甘草等能活血化
瘀 、软坚 ,有效松解蜕膜或残留绒毛与子宫壁的粘连;益母草
能增强宫缩 ,促进蜕膜和残留绒毛短时间内剥脱排出 , 减少出
血量。本研究结果显示 , 药物流产后使用生化汤煎服 , 既可避
免流产后因宫内残留物行清宫给患者带来的痛苦 , 又能缩短
流产后阴道出血时间 , 减少出血量及继发感染 , 使药物流产更
具有优越性。另外由于生化汤是中药制剂 ,应用面广 , 无不良
反应 , 值得推广应用。
[ 参 考 文 献 ]
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[ 收稿日期]  2005-08-23
·1401·现代中西医结合杂志 Modern Journal of Integrated Traditional Chinese and Western Medicine 2006 May , 15(10)