全 文 ：第 15 卷第 2期 石南大学学报 (自然科学版 ) V。 , 夭 N (
J o u r n a l o f Y u n n a n U n l v e r s it
岩生越桔化学成分研究 (且 )
商士斌 陈 于街
(云南大 学化 学系 )
岩 ’ }一越桔 ( F a 。 〔 l i n i u 脚 s 〔 、 o 尸u l o r u m W . W . Sm it h ) 系越桔亚科越桔属植物 . 性几长 了, z 、 )有省怒 工l -
州 . 岩生越桔具有抗菌消炎等功效 . 我们曾报导从岩生越桔中分出一些瓦环 _ 二菇类化合物 ` 一 现伐仃{又
从其根中得到出醇及其贰类 、 脂肪酸醋等 七个化合物 . 根据理化常数和光谱分析 , 该 七个化合物分别被
确定为 : 刀一谷街醇 切一 s i to , t e r o l ) ( l ) , 刀一谷出醇一D 一葡萄糖贰 (刀一 s , t o s t e r o l一 D 一g lu e o s i d e ) ( I! ) 、
刀一 爷 街 醇 一 D 一 葡 萄 糖 醛 酸 贰 ( 刀一 ist os ter ol 一 D 一gl cu ut o in de ) (l IJ ) 、 正 一 几 l, 二脂 肪 酸 乙 酷
( n 一d o e o s a n o l e a e 、 d e t h y l e s t e r ) ( 伙 ) , 、I一十八脂肪酸乙酷 ( n 一 o e t a d e e a n o l e a e 、 d e t hy e s t e r ) ` \ ) 、 }{
一 二f 一脂肪酸 ( n 一 l e o s a n o i e a e , d ) (勺l ) , l工一 二 于一烷 ( n 一 h e n i e o s a n e ) (即 )
l 仪器与生要试剂
熔点用显微熔点测定仪 (温度计未校正 ) , 红外光谱 lA p hac en t a ur i 付里叶红外光谱仪 . 澳化钾压片
或 液膜 . 核磁共振 谱用 Br u ker A M 一40 型 核磁共振 仪 , T M S 为 内标 , C D 1C 3 为溶 剂 质谱 用
G C / M S 一Q 1P 0 0 色质联用仪 . 柱层析硅胶 60 一 10 0 目 (青岛海洋化 工厂产 ) , 20 一 30 0 日 ( } 海 石四
化学试剂厂产 ) . 薄层层析硅胶 (青岛海洋化 I 一厂产 ) . 显色剂用 5% 硫酸一乙醇 .
2 原料
岩’ !一越桔采集 J 怒乞创叫六库 , 山生物系孙必兴教授鉴定 .
3 提取分离
岩 ’ ! 一越桔根部粗粉 5 K g 用约 几倍量的 仁业乙醇热提取 , 回收乙醇得浸膏状物约 IK g 依次川妇油
醚 , 乙酸乙 酷 , 正 J ` 醇反复萃取 . 回收石 油醚得约 80 9 提取物 ( A ) . 回 收乙酸乙醋得 20 9 提取物
( )B
, 回收正 J一醇得 2 5 9 提取物 《C ) . 将提取物 (A ) 拌以少量的 60 一 10 0 日硅胶 , 用 6() 一 l ()0 日硅胶
l : l 进行柱层析 , 石油醚一乙酸乙酚梯度洗脱 , 8 : 1 洗脱第一部分得约 8 9 混合物 ( D ) , 将 ( 。 ) 再进
行 20 0 一 30 0 「1硅胶层析 , 石油醚一乙酸乙酷 2 5 :l 洗脱得 50 m g (呱 ) , 用苯洗脱得到 5 m g ( l \) 和
50 m g ( V )
. 用 8 : l 洗脱的第 部分得到约 10 0 m g ( VI ) . 用 6 : l 洗脱得 13 0 m g ( I ) . 将提取物
( C ) 进行硅胶柱层析 , 苯 一丙酮进行梯度洗脱 , 2 : l 洗脱得 25 m g (l ] ) , 3 : 4 洗脱得约 2() o m g
( 】l )
4 化合物的鉴定
化介物 ( I ) 乙酸乙酚重结晶得白色针状结晶 , m p 13 6一 137 ℃ , 薄层层析 R f 值 0 . 55 (石 油醚 一 乙
酸乙酚 6 : l ) . I R 和 M S 数据与文献 `” 〕 标准图谱一致 . 与标准样品的混合熔点不 卜降 , 故化合物 ( l
) 被确定为 刀一 s 一to s t e r o l
化合物 (l l) 甲醇重结晶得 自色粉末状结晶 , m p 284 ℃ (分解 ) 薄层层析 R f 值 。 . 5 , ( 旅一丙
酮 ) . IR 和 M s 数据 ` J文献 〔 4〕 报道的 方一谷街醇一 D一葡萄糖贰一致 , 与标准品的混合熔点不 卜降 化合
1 9 9 1一 0 3一 2 !收稿
一 13 4一
云南大学学报 (自然科学版 ) 第 巧 卷
物 ( 11 ) 被确定为少 s i to s t e r o l一D 一g一u e o s id e .
化合物 ( il ) 用苯一丙酮反复纯化得半固体状 , 薄层层析为单一斑点 , R f 值 .0 85 (苯一丙酮 1 :
l)
,
IR
, ’ H N M R
, ” c N M R , M s 等数据与文献 〔 5〕 报道的介谷幽醇一D 一葡萄糖醛酸贰均一致 . 故化合
物 ( Ia ) 被确定为刀一 s i t o s t e r o l一 D一 g lu e u t o n i d e .
化合物 (W ) 乙醇重结晶得白色粉末状结晶 , m p 50 一 5 1℃ , 薄层层析 R f 值 0 . 74 (苯 ) . IR 、 M s
与文献 〔6〕 报道的正一二十二脂肪酸乙醋相符合 . 化合物 (W ) 被确定为 n 一d o e o s a n of c a e id e t h y l e s t e r .
化合物 ( V ) 半固体状 , 薄层层析 R f 值 .0 60 (苯 ) . I R , M S 均符合正一十八脂肪酸乙醋的特征 .
化合物 ( V ) 被确定为 n 一 o c t a d e e a n o ie a e i d e t h y l e s t e r .
化合物 ( VI ) 乙酸乙酷一石油醚重结晶得白色粉末状 . m p 75 一 76 ℃ , 薄层层析 R f 值 0 . 43 (苯一乙酸
乙醋 15 : 1 ) . I R , M S 数据符合文献 ⑥ 报道的正一二十脂肪酸 . 化合物 ( VI ) 被确定为 n 一 i co s an io c
ac i.d
化合物 ( VI ) 乙酸乙醋纯化得无色半固体状 , 薄层层析斑点单一 , R : 值 0 . 5 (石油醚一乙酸乙
醋
2 5 : l )
.
I R
、
M S 数据与文献 ` 7 〕 报道二十一烷相符合 , 化合物 ( VlI ) 被确定为 n 一h e n ie o s a n e .
参 考 文 献
商士斌等 . 中国中药杂志 , 19 92 : 17 (4 ) : 2 30一 2 3 2
H e ll e r S R
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E P A / N IH M a s s s pe e t r a l d a t a b a s e V o l
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4
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W a s h i n g t o n : U
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5
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G o ve rn m
e n t P ir n ti n g
O if e e
,
19 7 8 : 32 00
陈金瑞等 . 植物学报 , 199 1; 3 3 ( 1) : 6 1一 6 4
陈于澎等 . 中国中药杂志 , 199 0 : 一5 (9 ) : 3 7一 39
陈于澎等 . 云南化工 , 19 90 ; ( 3) : 6一 8
B u e k i n g h a m D i e ti o n a ry o f O r g a n i e C o m Po u n d s
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V o l
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2
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L o n d o n : C h a Pm a m a n d H a l l
,
19 82 :
23 8 3
H e l le t S R E P A / N I H M a s s S P e e t r a l D a t a B a s e
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V o l
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3
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W b s hi n g t o n : U
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5
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G o v e nr m e n t P r i n t in g
o if e e
,
197 8 : 2 20 3
S t u d i e s o n t h e C h e m i c a l C o n s t i t u e n t s o f V沈c in iu m
s e叩 u ot r u m W . W . Sm i t h (且 )
S h a n g Sh ib i n C h e n Y u s h u
(D e P a r tm e n t o f e h e m i s t ry
,
Y u n n a n U n i v e r s i t y )
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