全 文 ：第 1 2卷 第 9期
1 96 5年 9月
药 学 学 报
A C TA PH R A M A C E U I C A S I TN I C A
V ol
.
X l l
,
N o
.
9
S e p t
. ,
1 9 6 5
薛荔化 学 成 分 的 研究
曹广方 姚天菜*
(中国科学院药物研究所 , 上海 )
提要 从中药薛荔 iF 州 , ltP 二 ila L 的乙醇浸出液中分离得五种晶体 ,经化学鉴定确认它
们是中肌醇 ( m e s o 一 in o s i t o l ) 、芸香试 ( r u t i n ) 、 月一谷誉醉 (月一 s i t o s t e r o l ) 、蒲公英赛醇乙酸醋 ( t a r a x e r y l
a c e t a t e
)以及 月一香树精乙酸醋 (月一 a : n y r i n a c e t a t e ) . 这些晶体对 H e l a 细胞均无显著抑制作用 .
薛荔 icF “ , 加。 ila L . 是桑科植物 , 野生于江苏 、 浙江各地 。 它的成熟花托颇为膨大 ,
状如无花果 , 俗称鬼球或鬼馒头〔’ 】. 李 时珍在本草纲 目中记载木莲郎薛荔 , 有壮阳 固精 ,
消肿散毒 , 止血 , 下乳 , 治久痢肠痔等功效 1z[ . 我所在抗肿瘤药物的筛选中曾发现薛荔有
一定效果 , 因此开始研究其成分 .
薛荔的化学成分研究尚未见诸文献报导 . 作者从薛荔的乙醇浸出液中分离得五种晶
休 . 乙醇浸液浓缩后分为二层 , 上层为暗绿色油 , 下层为糖浆 . 从下层糖浆中分出晶体 I
(中肌醇 ) 、 晶体 1 (芸香戒 ) ; 从上层绿油中分出晶体 m (月一谷俊醇 ) 、 晶休 vI (蒲公英赛
醇乙酸酉韵和晶体 v (月一香树精乙酸酉韵 , 其系统分离法见表 1 , 详细见实验部分 . 上列晶
体经鉴定其理化性质并确认其化学成分如下 :
晶体 I 为无色簇针状晶体 ,易溶于水 , 难溶于乙醇 , 味略甜 , 无旋光性 , 熔点 2 2 . 5一
2 3℃ , 疑是中肌醇 . 经元素分析并与标准中肌醇作混合熔点不下降 , 证明晶体 I 是中肌
醇 .
晶体 n 为淡黄色细针 , 熔点 1 89 一 19 0℃ 收缩软化 , 2 1 5℃ 发泡分解 . 与盐酸镁粉反
应呈明显的紫红色 ,溶于氨水呈深黄色 ,说明其为黄酮类化合物 . 晶体 n 经 1多硫酸水解
后得试元及糖 . 武元为黄色 晶体 , 熔点 31 0℃ 分解 . 将戒元用乙醉毗咤乙酸化后得白色
针状枯晶 , 熔点 19 6 . 5一 19 7 . 5℃ , 与文献 3[] 记载的摒皮素及乙酸料皮素基本上一致 . 乙酸
化戒元与标准乙酞懈皮素测混合熔点并不下降 , 证明戒元为摒皮素 . 糖的部分经对照抵
层析证明含有有萄糖及鼠李糖 . 由此可知晶体 n 为榭皮素的葡萄糖鼠李糖武 , 很可能是
芸香试 . 为了进一步证明 , 将晶体 1 、 标准芸香戒及二者的混合物同时测熔点 , 三者软化
的现象与分解点均完全一致 . 晶体 n 与标准芸香俄在 W ha mt a n N o . 1抵上作并行的对照
抵层析 I溶剂系统正丁醇 : 乙酸 :水 (斗 : 1 : 5 ) l得 lR 值俱为 .0 54 的二个并列黄色点 , 与文献
记载基本上一致 4[] . 晶体 n 的紫外光谱 : 硫奥 ~ 2 58 毫微米 (】。 9 0 .4 35 ) , 3 6 2 毫微 米
( 10 9
0 4
.
27 )
, 与文献所载芸香戒的紫外光谱亦一致 5[] . 由此证明晶体 n 确系芸香戒 .
晶体 1 为白色针状 , 熔点 1 38 一 1 39 ℃ . iL e be r m a n 一 B u cr ha dr 反应呈棕杠色迅郎变紫
转绿色 . aS lko w sk i 反应氯仿层呈杠色 , 硫酸层呈绿色萤光 . 可知其为俊醇类化合物 . 经
本文于 19 6 4 年 1 月 25 日收到 .
上海第二医学院化学教研组进修教师 .
药 学 学 1 2卷
表 1
湃荔生药干粉
l
, ,% 乙醇热 , 三* 过滤
杏
遣 杏乙醇浸出液
l ,
压 , 缩 、放二分层
杏
下层糖 浆
}
』 力。水稀释
上层暗格色油
!二二解
笨溶液一晶体 vI淀沉液
醋酸瀚
杏溶!水
备 杏沉 淀 滤 液
}
A I,o
: 层析
今苯洗脱
杏 杏 杏
{碱式。 ,
杏 杏淀 水落液
前 部
l (`刊 )
部 后
( 5一 1 5 )
部
( 2 0 se 3 2 )!晶体
油伏物放置后析出晶体
H
, S
浓缩脱瀚 乙醉洗
少量结晶未深人研究
一 稀 乙醇液卡普隆柱层析
111
(月一谷凿醇)熔点 13 8一 13 9℃
赛
.晶体vl英
公
晶体“
今水洗脱部分
l
50 %甲醇洗脱部分杏
乙酸醋熔点3 02 ℃ 晶体
v
酸酣 )
分洗.醇部
未结晶甲脱
晶体 I
(中肌醇)
熔点2 2 2一 2 2 3℃
晶体 1芸香戒 )熔点2巧℃ (分解 )
制备其乙酸化物 , 熔点 1 25 一 12 6℃ , 与文献 6[J 记载压谷留醇的乙酸醋熔点一致 . 晶体 1
与标准 庄谷铂醇作混合熔点不降 , 故晶体 m 应是庄谷崔醇 .
晶体 I v 为 白色柱针状桔晶 , 熔点 30 2℃ , 难溶于水 、 乙醇 、 乙醚 ,略溶于氯仿 、 己烷 、 丙
酮 、 四氛化碳 ,可以从苯 、 四氢映喃等溶剂中重拮晶 . iL o be r山 an n 一 B u cr ha dr 反应呈紫杠色而
不变绿色 , 可能属于三菇类化合物 . 四稍基甲烷使其氛仿溶液呈黄色 , 表明有双键存在 .
紫外光谱 : 蠕奥 一 20 5 毫微米 ( !og 日 .3 83 ) . 由杠外光谱知其分子中有三取代双键 ( 82 5
厘米一 l) 及醋键 ( 1 7 3 0 厘米一 l) 的存在 . 经碳 、氢 、 乙酞基分析结果及分子量的测定 , 推知其
展开式应为 C 二 H ;户 C H 3C O . 一般三菇醇其羚基多属游离的 , 而本结晶属醋类 , 为进一步
鉴定起见 , 将晶休 VI 用氢氧化钾皂化 , 得熔点 27 3℃ 的板柱状晶体 , 分子式 q H 、 0 , 其
熔点与分子式适与蒲公英赛醇 ( atr ax er ol ) 一致 . 为了证明起见作者根据文献从杨梅叶中
分得蒲公英赛醇 v[] 与皂化所得结晶作混合熔点 , 测定结果并不下降 . 故晶体 VI 应为蒲
公英赛醇的乙酸醋 . eB at o n 等 , ’曹将合成的蒲公英赛醇乙酸醋用盐酸很容易地转化成 p-
香树精乙酸醋 . 现在将晶体 Iv 与浓盐酸共贡后亦得到熔点 2 35 一 23 6℃ 的晶体 , 与标准
月一香树精乙酸醋测定其混合熔点 , 结果并不下降 . 因此 , 进一步证明了晶体 Iv 为蒲公英
赛醇乙酸酉旨无疑 .
晶体 v 为白色针状结晶 , 熔点 2 3 一 2 36 ℃ 与介香树精乙酸醋标准样品作混熔点测
定 , 熔点不下降 ( 23 5一23 8℃ ) , 故知其应为 介香树精乙酸醋 . 从植物中直接分离得蒲公
英赛醇乙酸醋和压香树精乙酸醋并不多见 .
9 期 曹广方 、姚夭荣 :薛荔化学成分的研究
上述晶体均经本所药理室进行杭肿瘤组织培养试验 , 它们对 H c la 细胞均无显著抑制
作用 , 尚不能认为对肿瘤是有效成分 . 其余成分有待今后继续分离 .
实 欲 部 分
提取和分离
将干燥鬼球 (上海市药材公司购来 , 经本所生茹组鉴定确为 iF ` “ , uP m ial L . 的干燥花
托 )剪开 , 挖去其中的籽及花 ,花托部分打碎磨粉 . 取这种细粉 .4 4 公斤 , 在大型迥流加热
锅中以工业酒精迥流加热 4 小时后 ,放冷过夜 ,翌晨滤过并加新鲜酒精于药渣继续迥流 ,如
此热提三次 , 共得滤液 36 升 . 诚压浓缩至 1 . 2 升 , 放入分液漏斗中令其自动分层 , 上液为
暗绿色油状物 , 下层为棕揭色糖浆 . 放出下层糖浆 ( A ) , 上层绿色油用苯洗出 , 加苯时产
生棕色粘状沉淀 ,离心去沉淀 , 保留绿色苯溶液 ( B ) ,待进一步分离 . 其系统分离见表 1 .
取糖浆 ( A )共约 9 0 毫升加 1 0 0 。毫升水 , 郎产生棕色沉淀 , 倾泻并去沉淀 , 倾泻液
再加一倍量的水 , 复有少量沉淀析出 , 滤去沉淀 . 最后滤液再加一倍量的水第三次进行
稀释 , 此时析出沉淀已经很少 ,放置过夜 . 第二天滤过 , 滤液械压浓缩至 2 . 5升 , 放冰箱中
析出棕色沉淀 . 离心去沉淀 , 离心液微热后加入饱和醋酸铅至不产生沉淀为业 , 过滤 , 滤
液加饱和碱式醋酸铅郎产生鲜黄色沉淀 . 滤出沉淀 ,用水洗涤后悬浮于 90 多 乙醇中通硫
化氢脱铅 , 滤出的黑色硫化铅再混悬在乙醇中继续通硫化氢以保证脱铅完全 . 合并澄清
去铅的滤液 , 诚压浓缩至小体积 , 加入二倍量的水 ,放置 6 天后渐渐析出淡黄色针状晶 (晶
体 1 ) , 熔点 1 7 8一 1 80 ℃ , 盐酸镁粉反应呈紫红色 . 滤出晶体和以后分离得的结晶 1 合并
处理 , 滤出母液再通过卡普隆粉柱进行分离 (卡普隆粉柱的制备详后 ) .
1
. 中肌醉的分离和鉴定 (晶体 l) * 前述碱式醋酸铅沉淀脱铅后之溶液 , 经析出晶体
1 之后 , 母液通过卡普隆粉柱 , 用水洗脱 . 水洗脱部分减压浓缩后 , 加乙醇放置 , 析出无
色针状晶体 (晶体 l) , 经稀乙醇重结晶后 , 熔点 2 2 . 5一2 3℃ . 味略甜 , 对三氯化铁无反
应 , 无旋光性 , 可能为中肌醇 . 与标准中肌醇作混合熔点测定 , 熔点 2 2一 2 3℃并不下降 .
得量约 .0 孙 克 , 为生药的 。 . 。犯多 .
分析 c 6H 1 2o 6
计算值 , %
实验值 , %
C 呼0 . 0 0
C 3 9
.
6 8
7 1
5 2
.Z 益香贰的分离和鉴定 (晶体 1 ) 上述分离中肌醇后的卡普隆粉柱再用 50 多甲醇
洗脱 , 洗股液减压浓缩至小体积时郎析出淡黄色针状细晶与前碱式醋酸铅沉淀脱铅后析
出晶体具有近似熔点和性质 , 故合井处理 . 粗制品共 .0 51 克 , 占生药的 0 . 01 2 % . 重复用
卡普隆柱提纯一次 , 再经稀酒精重结晶数次 , 晶体在 16 0℃ 干燥 6 小 时 后测 得熔点为
1 8 9一 19 0℃ 收缩软化 , 2 15 ℃ 时发泡分解 . M iol s hc 反应阳性 , 三氯化铁溶液深绿色 , 盐酸
镁粉试验呈紫红色 , 因此晶体 1 应为黄酮试 . 从物理化学性质与分析数据推侧可能属于
芸香俄 ,但须经水解后从戒元及糖来作结论 .
分析 c Z, H 3O0 I`
计算值 , % c 5 3 . 1 2 ; H 斗 . 9 5
熔点均未经校正
药 学 12 卷
实验值 , % c 5 3 . 3 0 : H 4 . 9斗
晶体 1 的水解 : 取晶体 n “ 毫克加 1多硫酸 20 毫升 ,直接小火加热煮沸迥流 ,照常
法水解 , 得黄色粗晶 3 毫克 . 滤液保留作糖的鉴定 . 黄色粗晶溶子少量乙醇中 , 加水放
置郎析出针状结晶 , 在 1 10 ℃ P 20 , 诚压干燥 6 小时后 , 测熔点为 31 0℃ (分解 ) .
戒元的乙酸化 : 取上述干燥戒元 14 毫克 , 溶于无水毗咤 l 毫升中 , 在室温下用常法
处理得到的针状白色戒元的乙酞化物熔点 1% . 5一 19 .7 5℃ , 与标准乙酞 摒皮 素作混合熔
点不下降 .
糖的鉴定 : 上述晶体 n 水解滤液 ,先用乙酸乙醋提尽伏元 , 蒸去水溶液 中溶解的乙
酸乙醋 , 加氢氧化钡中和至恰好中性 , 滤去沉淀硫酸钡 , 滤液减压浓缩后作抵上层析 . 溶
剂系统为正丁醇 : 乙酸 :水 ( :6 1 : 2 ) . 用邻苯二甲酸一苯胺的甲醇液显色 ( 10 0℃ 加热 10 分
钟 )后 , 可分得二个棕褐色斑点 , 其 lR 值与对照 的标准葡萄糖及鼠李糖完全一致 .
晶体 n 与芸香试的对照抵层析 : 晶休 n 与标准芸香武在同一纸条上作并 行对照抵
层析 . 溶剂系统为正丁醉 : 乙酸 : 水 ( 4 : 1 :匀 . 滤抵为杭州国产层析滤抵 . 上行 20 小时 ,
显色剂为 5务碳酸钠溶液 . 其 lR 值结果如下 :
晶体 11 0 . 5 4
标准芸香戒 .0 54
文献上记载芸香戒 [’] fR ~ 0 . , 7
3
.日一谷街醉的分离与鉴定 (晶体 1 ) 前述绿色苯溶液 ( B )经室温放置二个月后析出
针状晶丛 ,滤出晶休 , 以苯洗后 , 再以乙醇洗 , 并在四氢映喃中重结晶之 . 晶体熔点 2 9 一
3 0 ℃ ,保留待后一并处理 . 苯溶液及苯洗液合并进行氧化铝柱层析 . 先将苯合并液械压
浓缩去尽溶剂得绿色油青 7 7 克 . 再取此青 48 克以国产 30 一 60 ℃ 石油醚搅摔溶解 , 倾出
石油醚溶液 , 蒸去石油醚得绿色膏重 30 . 8 克 , 混以国产 A . R . 氧化铝使成干粉状 (共 89 . 8
克 ) ,分次进行氧化铝柱层析 .
称取上述干粉 25 克 ,加在 140 克 A . R . 氧化铝 (上海试剂厂出品 , 测定活性为 w 级 )
制成的层析柱上部 ( 3 x 25 厘米 ) ,用 c . P . 苯洗脱之 . 每份洗脱液收集 80 毫升 , 分别在
蒸气浴上蒸去苯 . 洗脱共分三大部分 , 前部 l一 4 为黄色油状液体 ,放置后析出白色晶体 ,
留待后节处理 . 中部 5一巧 部分为油状沉淀 ,具有香味 , 可用苯结晶之 . 但量很少 , 未作
深入研究 . 16 一 19 部分有少量白色沉淀 . 后部 20 一 32 部分系白色固休 , 少量 乙 醇溶解
后 ,放置后析出菊花形针状结晶 , 熔点 13 5一 1 36 ℃ ,得量 0 . 28 克占生蒲的 0 . 03 6多 , 针状晶
休经乙醇反复重结晶 , 在 1 10 ℃ , 4 毫米汞柱诫压千燥 8 小时后 , 熔点上升至 1 38 一 13 9℃ ,
为晶休 111 . 比旋光度 [a ]替· 9 ~ 一 3 6 . 4 “ ( c ~ 2 . 5 8 , C H e l3 ) . 与标准 卜谷俊醇结晶混熔 ,
其熔点不下降 .
分析 c Z, H , o0
计算值 , % c 8 3 . 9 9 ; H 1 2 . 1 7
实验值 , % c 5 4 . 1斗; H 1 2 . 0 9
户谷督醇乙酸醋的制备 : 取晶体 m 5 毫克加乙酥 4 毫升 , 沸水浴加热 6 小时 , 放置
过夜 . 第二天倒入冰水中自p析出晶体 , 过滤 , 以冰水充分洗涤 , 在甲醇中重结晶 ,得针状白
色结晶 . 在 1 0 ℃ 30 毫米汞柱减压 , P Zo ,干燥 3 小时后 , 熔点 1 25 一 1 26 ℃ , 〔a] 护 ~ 一科 . 6
9 期 曹广方 、 姚天荣 :薛荔化学成分的研究
(c 一 1 . 4 8, e H C 13 ) .
分析 C 3 l H , 20 2
计算值 , % C 8 1 . 5 2 ; H 1 1 . 4 8
实验值 , % c 8 1 . 3 5 ; H 1 1 . 6 6
4
. 蒲公英赛醉乙酸醋的分离和鉴定 (晶体 VI ) 前述氧化铝柱 层 析 中洗脱 前部分
( 1一劝经蒸去苯后 , 为黄色油状液体 ,放置后析出白色晶体 . 以 乙醇洗去油得白色软膏状
固体 , 以苯重结晶后得白色针状结晶 , 熔点 2 9 7℃ 再用苯重结晶后熔点升高至 30 2℃ ( vI )
与前苯绿油中析出晶体作混合熔点并不下降 . 合并二者共得 0 . 27 克占生药 0 . 01 多
分析 C 3 2H , 20 2
计算值 , % C 5 1 . 9 9 ; H 1 1 . 1 8 ; C H 3 c o一 9 . 1 9
实验值 , % C 5 1 . 5 6 ; H 1 1 . 2 7 ; C H 3 c O一 9 . 7 8
R a s t 法测定分子量 C 3 2H , 2 0 2
计算值 呼6 8 . 7 4
实验值 4 6 0 ; 4` 1 ; 4夕3 ; 4 6 3 ; 4 ` 3 ;
平均值 4 64
晶体 I v 的皂化反应 : 取晶体 Iv 56 毫克溶于 20 毫升苯及 20 毫升 1界氢 氧化钾乙
醇液中 ,水浴迥流加热 2 小时 , 放置二天 , 第三天减压蒸去大部溶剂后加水继续蒸去剩余
乙醇 , 然后用稀盐酸中和至 p H 7一 8 间 , 吸滤 , 以水洗沉淀 . 最后在素烧板上吸干 , 并再以
水洗数次 , 置氯化钙干燥器中诚压干燥一夜 , 称重得粗晶 43 毫克 . 用氯仿一甲醇重结晶
之 ,得板柱状晶体 ,熔点 27 3℃ . 【aJ 黔 一 。 ( c ~ .0 79 , C H cl 3 ) . 与杨梅叶中提得的标准
品蒲公英赛醇测混合熔点不下降 .
分析 C 3o H 5 00
计算植 , %
实验值 , %
C S斗. 4 4 ; H 1 1 . 5 1
C 5 3
.
9 3 ; H 1 1
.
7 5
晶体 Iv 转化成 斤香树精乙酸醋反应 : 称取晶体 Iv Z 毫克加 0 . 46 毫升冰醋酸及 1
滴浓盐酸 , 以小火小心地煮沸数分钟 . 反应混合物开始逐渐溶解 , 不久郎突然析出固体 .
用水泵减压蒸去醋酸及盐酸 , 晶体残渣在氯仿一甲醇混合溶剂中重结晶 , 得长细板针状晶
体 , 熔点 2 35 一 2 36 ℃与标准的庄香树精乙酸醋测混合熔点不下降 .
5币 -香树精乙酸醋的分离 (晶体 v ) 从上述分离晶体 Iv 的乙醇洗液 ,将其浓缩后放
置郎析出白色固体 , 以石油醚洗去油状物 , 在苯中重结晶之得针状晶体熔点 2 35 ℃ . 再以
氛仿一甲醇重结晶之 ,得长细板针状无色晶体 , 熔点 2 3 一 23 6℃ , 与 介香树精乙酸醋标准
样品测混合熔点不下降 .
卡普隆粉柱的制备 黄酮类的吸附剂 “ 聚酞胺 ” 商品名捷克斯洛伐克称 “ isl o n’ , 德国
称 “ P er lo n ” . 在国内无同类产品出售 , 因此参考捷克斯洛伐克方法 10t 用国户合成纤维原料
制成卡普隆粉 . 因属废物利用 , 价格低廉 , 效能与 “ isl 。矿, 一样 , 特将制备祛写在下 面以供
参考 .
取卡普隆废丝 (上海合成纤维厂购来 )一定量加 10 倍重量的工业冰醋酸 , 小火加热溶
解 (部分不溶 ) ,趁热吸滤 , 滤液放冷后郎析出白色沉淀 , 凝结成冻块 . 把冻块搅碎 , 压榨吸
滤以回收冰醋酸 (约可回收 50 % 以上 ) . 白色沉淀用水洗至中性 , 1 10 ℃ 烘干 ; 研细过筛
:`口皿卜rL犷
、 介一
5 82 药 学 学 报 12 卷
郎成卡普隆粉 . 装柱时取通过 40 号筛孔而通不过 0 8号筛孔的卡普隆细粉 ,装成层析柱 ,
先用甲醇洗柱 , 以除去油状杂质 ,然后依次用 1 % 氢氧化钠 、 水 、 1多醋酸 、 水翰番交替冲
洗数通 , 进行活化后郎可应用 .
杨梅叶中蒲公英赛醉的提取 取经本所生药组鉴定过的杨梅 (M y汝。 、 厉“ ieS b . 。 t
z cu c
.
)于春天 4 月时采集晒干磨粉 2 0 克 , 置曹氏抽提器 9[] 中 , 根据文献 【7 ]的分离法以
1升甲醉迥流热提一天 . 甲醇抽提液冷却后析出沉淀 , 过滤 , 滤液以新鲜甲醇稀释至 2
升 ,加入 20 克活性炭振荡 1小时后放置过夜 . 翌 日滤去活性炭 , 滤液减压浓缩至 40 0 毫
升 ,放冰箱中析出黄色沉淀 ,用少量 甲醇洗后郎变 白色 , 用苯重结晶 ,熔点 2 7 5一 2 7 7℃ , 与
文献中的蒲公英赛醇一致 .
分析 c 3 oH , 0 0
计算值 , % C 8 4 . 4 4 ; I于 1 1 . 5 2
实验值 , % c 8 4 . 1 9 : H 2 1 . 4 1
致翎 本所佘其龙同志采集杨梅叶子 ; 植物化学室生药组同志盆定植物 ; 分析室同志代作紫外吸
收光谱及微量元素分析 ; 药理室同志代作组织培养试验 ; 本院有机化学研究所代作红外吸收光谱 ,特此
一井致谢 。
参 考 文 献
ù月J1.月l,`.jr.一.`r
.L
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.日.Jl .e’
中国科学院植物研究所南京中山植物园药用植物组编著 : 江苏省植物药材志 , 1 9 59 , 3 98 页 , 科学出版社 .
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人 N D Y o 人 T x人 N 一 R o N G
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A B s T R ^ e T
T h e C h i n e s e d r u g p i
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L i ( F ic , `5 P u m i la L
.
) h a s b e e n u s e d i n th i s c o u n t r y f o r t h e t r e a t
-
m e n t o f d ia r r h o e a a n d h a e m o r r h o i d s
.
R e c e n t l y
,
w e h a v e f o u n d t h a t i t c o n at i n s a c t i v e
P r i n c iP l e s d u r i n g o u r a n t i
一 c a n e e r s e r e e n i n g t e s t
.
hT
e r e f o r e
,
t h e i n v e s t i g a t io n o f i t s c h e m i
-
c a l c o m P o s i t i o n h a s b e e n P e r f o r m e d
.
W
e h a v e s u c c e e d e d i n i s o l a t i n g f i v e c o m p o n e n t s f r o m t h e r e c e p t a c u l u m o r t o r u s o f
t h i s P l a n t i n e r y s t砂l i n e f o r m , w h i ch h a v e b e e n id e n t i f i e d a s m e s o 一i n o s i t o l ; r u t i n : 夕一 s i t o -
s t e r o l : t a r a x e r y l a e e t a t e
, a n d a m y r i n a c e t a t e r e s P e c t i v e l y
.
A m o n g ht e s e c yr s t a l s
,
t h e la t t e r wt
o c o m p o u n d s e x i s it n g i n ht e a c e t a t e f o r m w e r e
s e ld o m o c e u r r e d i n t r i t e r p e n o id s
, s i n c e t h e 3
一
h y d r o x y g r o u p s u s e d t o b e p r e s e n t i n f r e e
s t a t e
.
H o w e v e r
,
t h e a b o v e m e n ti o n e d c o m p o u n d s w e r e f o u n d t o h a v e n o m a r k e d e f f e e t
o n t h e H e l a c e l l s
.
飞
、
介
古