全 文 ：　
第３２卷 第４期
２０１１年８月 　
青 岛 科 技 大 学 学 报（自然科学版）
Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｑｉｎｇｄａｏ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　ｏｆ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ（Ｎａｔｕｒａｌ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　Ｅｄｉｔｉｏｎ）
Ｖｏｌ．３２Ｎｏ．４
Ａｕｇ．２０１１ 　
　　文章编号：１６７２－６９８７（２０１１）０４－０３６９－０３
露兜树果实中醇溶精油成分的分析
王盈盈，王琦琛，钟惠民＊
（青岛科技大学 化学与分子工程学院，山东 青岛２６６０４２）
摘　要：对采自海南的露兜树Ｐａｎｄａｎｕｓ　ｔｅｃｔｏｒｉｕｓ果实中的醇溶精油成分进行了气相色
谱－质谱联用分析。分离出３５组峰，鉴定了其中３１种化合物，化合物主要为烯烃和烷烃
类：烯烃类占３３．１４％（质量分数），其中二十二烯占１５．０９％、二十六烯占１０．８４％；烷烃
类占３９．７７％（质量分数），其中１，２－二乙基环十六烷占１７．７９％、环二十四烷占１２．１７％；
另外还有不饱和醛类、醚类及酯类等。
关键词：露兜树；醇溶精油成分；气相色谱－质谱联用
中图分类号：Ｑ　９４６．９１　　　　文献标志码：Ａ
Ａｎａｌｙｓｉｓ　ｏｎ　Ａｌｃｏｈｏｌ　Ｅｓｓｅｎｔｉａｌ　Ｏｉｌ　Ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｏｆ　Ｐａｎｄａｎｕｓ　Ｆｒｕｉｔ
ＷＡＮＧ　Ｙｉｎｇ－ｙｉｎｇ，ＷＡＮＧ　Ｑｉ－ｃｈｅｎ，ＺＨＯＮＧ　Ｈｕｉ－ｍｉｎ
（Ｃｏｌｅｇｅ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｑｉｎｇｄａｏ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ　ｏｆ　Ｓｃｉｅｎｃｅ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｑｉｎｇｄａｏ　２６６０４２，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｅ　ａｌｃｏｈｏｌ　ｅｓｓｅｎｔｉａｌ　ｏｉｌ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｏｆ　Ｐａｎｄａｎｕｓｆｒｕｉｔ　ｆｒｏｍ　Ｈａｉｎａｎ　ｗｅｒｅ　ａｎａ－
ｌｙｚｅｄ　ｂｙ　ＧＣ－ＭＳ　ｍｅｔｈｏｄ．Ｔｈｉｒｔｙ－ｏｎｅ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｈａｄ　ｂｅｅｎ　ｉｄｅｎｔｉｆｙｅｄ　ｆｒｏｍ　ｔｈｉｒｔｙ－ｆｉｖｅ
ｓｅｐａｒａｔｅｄ　ｐｅａｋｓ．Ｔｈｅ　ｍａｉｎ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ　ｗｅｒｅ　ａｌｋｅｎｅｓ　ａｎｄ　ａｌｋａｎｅｓ：ａｌｋｅｎｅｓ（３３．１４％），
ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ　ｄｏｃｏｓｅｎｅ（１５．０９％）ａｎｄ　ｈｅｘａｃｏｓｅｎｅ（１０．８４％）；ａｌｋａｎｅｓ（３９．７７％）ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ
１，２－ｄｉｅｔｈｙｌ－ｃｙｃｌｏｈｅｘａ－ｄｅｃａｎｅ（１７．７９％）ａｎｄ　ｃｙｃｌｏｔｅｔｒａｃｏｓａｎｅ（１２．１７％）．Ｂｅｓｉｄｅｓ，ｉｔ　ｉｎ－
ｖｏｌｖｅｄ　ｕｎｓａｔｕｒａｔｅｄ　ａｌｄｅｈｙｄｅｓ，ｅｔｈｅｒｓ，ｅｓｔｅｒｓ　ｅｔｃ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：Ｐａｎｄａｎｕｓ　ｔｅｃｔｏｒｉｕｓ；ａｌｃｏｈｏｌ　ｅｓｓｅｎｔｉａｌ　ｏｉｌ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ；ＧＣ－ＭＳ
收稿日期：２０１１－０４－１２
基金项目：国家海洋局９０８项目（９０８－０２－０５－０４）．
作者简介：王盈盈（１９８６—），女，硕士研究生．　＊通信联系人．
　　红树林是一类分布在热带、亚热带地区沿海
滩涂特有的木本植物群落［１］，主要由红树科植物
和其它科树种组成，红树科植物又分为真红树、半
红树和半生植物３种［２－３］。露兜树为半红树植物，
是红树林植物的一种，形态奇特，果实像菠萝，坚
硬而含木质，少许肉质部分可食用，叶纤维可编制
成刷子、网、席等，花芳香，根、叶、花、果都可以药
用［４－５］。现代药理学研究表明红树林植物的化学
成分具有抗菌、降血压、抗肿瘤、抗病毒等广泛的
药理活性［６－７］。
本工作用气相色谱－质谱（ＧＣ－ＭＳ）方法分析
研究了露兜树种子中的醇溶精油成分组成并鉴定
了其中３１种化合物。
１　实验部分
１．１　材料
本实验所用的露兜树果实样品采自于海南。
１．２　仪器与试剂
气相色谱仪（色谱柱３０ｍ×０．２５μｍ×０．２５
μｍ），７８９０Ａ型，安捷伦科技有限公司；质谱仪，
５９７５Ｃ型，安捷伦科技有限公司；旋转蒸发仪，
ＲＥ－５２型，上海亚荣盛华仪器厂；循环多用真空
泵，ＳＨＢ－３型，上海亚荣盛华仪器厂。
甲醇、正丁醇、石油醚、乙醇，国药集团化学试
DOI:10.16351/j.1672-6987.2011.04.004
青 岛 科 技 大 学 学 报（自然科学版） 第３２卷
剂有限公司；柱层析硅胶（７５～１５０μｍ，４５～７５
μｍ）、硅 胶 ＧＦ２５４（薄 层 层 析），青 岛 海 洋 化
工厂。　　
１．３　实验方法
１．３．１　醇溶精油成分的提取
将露兜树果实样品带壳４．５ｋｇ粉碎后，以体
积分数９５％乙醇浸泡回流热提４次，每次３～４
ｈ，过滤合并提取液，４０℃减压浓缩得粗提物浸
膏。将浸膏在水中分散，分别以６００ｍＬ石油醚、
乙酸乙酯和正丁醇各萃取３次，减压浓缩各部分。
其中，石油醚提取物为２５ｇ，其成分为黄色油状
物。将石油醚组分以５０ｇ　４５～７５μｍ硅胶拌样，
用７５～１５０μｍ硅胶装柱，以石油醚为洗脱剂进行
薄柱层析，得醇溶精油成分１５２ｍｇ。用２０ｍＬ正
己烷溶解，进样量为１μＬ。
１．３．２　分析条件
气相色谱条件：苯基甲基氧化硅色谱柱（３０
ｍ×０．２５μｍ×０．２５μｍ）；进样口温度：２５０℃；
载气：Ｈｅ；柱温：５２℃保持１ｍｉｎ，以４℃·ｍｉｎ－１
程序升温升至２５０℃，保持１ｍｉｎ；进样方式：不
分流进样。
质谱条件：ＥＩ源；电子能量７０ｅＶ；传输线温
度，２８０℃；离子源温度２３０℃；扫描方式为全扫
描；质量扫描范围４０～６５０ｕ。
２　结果与分析
样品经过ＧＣ－ＭＳ分析，得到总离子色谱图，
见图１。应用 ＮＩＳＴ０８．Ｌ和ＡＭＨＳ＿１．Ｌ数据库
检索与标准谱图对照、分析鉴定了样品中的化学
成分，并用峰面积归一化法定量分析各成分含量，
结果见表１。
图１　露兜树果实中醇溶精油成分总离子色谱图
Ｆｉｇ．１　Ｐａｎｄａｎｕｓ　ｆｒｕｉｔ　ｅｓｓｅｎｔｉａｌ　ｏｉｌｓ　ｉｎ　ｔｈｅ　ａｌｃｏｈｏｌ－ｓｏｌｕｂｌｅ
ｔｏｔａｌ　ｉｏｎ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｍ
表１　露兜树果实中醇溶精油成分与相对含量
Ｔａｂｌｅ　１　Ｐａｎｄａｎｕｓ　ｆｒｕｉｔ　ｉｎ　ｔｈｅ　ａｌｃｏｈｏｌ－ｓｏｌｕｂｌｅ　ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ
ａｎｄ　ｒｅｌａｔｉｖｅ　ｃｏｎｔｅｎｔ　ｏｆ　ｅｓｓｅｎｔｉａｌ　ｏｉｌｓ
序号
峰的保留
时间／ｍｉｎ
化合物 化学式
摩尔分
数／％
１　 ２６．９５４　 １－十六烯 Ｃ１６Ｈ３２ ０．４２
２　 ２９．９４２ 十七烷 Ｃ１７Ｈ３６ ０．４６
３　 ３１．６８７ 未检出 ０．５７
４　 ３２．２５２ 未检出 １．８０
５　 ３２．４５９　 Ｅ－１５－十七碳烯醛 Ｃ１７Ｈ３２Ｏ　 ９．２６
６　 ３２．５９７ 十八烷 Ｃ１８Ｈ３８ １．１１
７　 ３４．３９０ 邻苯二甲酸二异丁酯 Ｃ１６Ｈ２２Ｏ４ ７．３０
８　 ３５．１００ 十九烷 Ｃ１９Ｈ４０ ０．８７
９　 ３５．４６５ 未检出 ０．６８
１０　 ３５．７７６　１４－甲基十五烷酸甲酯 Ｃ１７Ｈ３４Ｏ２ ０．５４
１１　 ３６．３６２ 未检出 ０．３７
１２　 ３６．６９３　１，２－二乙基环十六烷 Ｃ２０Ｈ４０ １．９６
１３　 ３７．２４４　 １－二十烯 Ｃ２０Ｈ４０ ２．９７
１４　 ３７．４２４　１，２－二乙基环十六烷 Ｃ２０Ｈ４０ １４．０７
１５　 ３７．５３４ 二十烷 Ｃ２０Ｈ４２ １．２８
１６　 ３９．８０３ 二十一烷 Ｃ２１Ｈ４４ １．２０
１７　 ４０．１８９　１－十八碳烯基甲基醚 Ｃ１９Ｈ３８Ｏ　 ０．５７
１８　 ４０．９８２ 二十二烯 Ｃ２２Ｈ４４ ０．９５
１９　 ４１．２９９　１，２－二乙基环十六烷 Ｃ２０Ｈ４０ １．７６
２０　 ４１．５５４ 二十二烯 Ｃ２２Ｈ４４ ０．５１
２１　 ４１．７８８　 １－十九烯 Ｃ１９Ｈ３８ ２．７２
２２　 ４１．９５４　 １－二十二烯 Ｃ２２Ｈ４４ １３．６３
２３　 ４２．０３０ 二十二烷 Ｃ２２Ｈ４６ １．４０
２４　 ４４．１１９ 二十二烷 Ｃ２２Ｈ４６ ０．８５
２５　 ４５．１９５ 十九烯 Ｃ１９Ｈ３８ ０．７４
２６　 ４５．３０５　 １－二十三烯 Ｃ２３Ｈ４６ ０．６０
２７　 ４５．５０５ 环二十四烷 Ｃ２４Ｈ４８ １．０３
２８　 ４５．９６７ 十九烯 Ｃ１９Ｈ３８ １．８４
２９　 ４６．０９８ 环二十四烷 Ｃ２４Ｈ４８ １１．１４
３０　 ４６．１６７ 二十四烷 Ｃ２４Ｈ５０ １．１４
３１　 ４８．０９８ 二十三烷 Ｃ２３Ｈ４８ ０．１４
３２　 ４９．０３５
１，２－二甲酸苯单
（２－乙基己基）酯
Ｃ１６Ｈ２２Ｏ４ ３．２５
３３　 ４９．３９４　 ９－二十六烯 Ｃ２６Ｈ５２ ０．６４
３４　 ４９．９３２　 １－二十六烯 Ｃ２６Ｈ５２ １０．８４
３５　 ５１．８４９ 二十六烷 Ｃ２６Ｈ５４ １．３６
由表１可知，从露兜树果实中醇溶精油成分
中共分离得到３５个峰，通过数据库检索鉴定出
０７３
　第４期 　　王盈盈等：露兜树果实中醇溶精油成分的分析
其中３１种化合物。这些化合物主要以烷烃和烯
烃类形式存在，烯烃类占３３．１４％（质量分数），其
中二十二烯占１５．０９％、二十六烯占１０．８４％。烷
烃类占３９．７７％（质量分数），其中１，２－二乙基环
十六烷占１７．７９％、环二十四烷占１２．１７％。１，２－
二乙基环十六烷有３个同分异构体，二十二烯有
３个同分异构体，十九烯有３个同分异构体，二十
六烯有２个同分异构体，二十二烷有２个同分异
构体，环二十四烷有２个同分异构体，另外还有醛
类、醚类及脂类等。
３　结　论
对采自海南的露兜树果实中的醇溶精油成分
进行ＧＣ－ＭＳ分析，分离出３５组峰，鉴定了其中
３１种化合物。化合物主要为烯烃和烷烃类：烯烃
类占 ３３．１４％ （质量分数），其中二十二烯占
１５．０９％、二十六烯占１０．８４％；烷烃类占３９．７７％
（质 量 分 数），其 中 １，２－二 乙 基 环 十 六 烷 占
１７．７９％、环二十四烷占１２．１７％；另外还有不饱
和醛类、醚类及酯类等。
参　考　文　献
［１］Ｆｅｎｇ　Ｙ，Ｌｉ　Ｘ　Ｍ，Ｗａｎｇ　Ｂ　Ｇ．Ｃｈｅｍｉｃａｌ　ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ　ｉｎ　ａｅｒｉａｌ
ｐａｒｔｓ　ｏｆ　ｍａｎｇｒｏｖｅ　ｐｌａｎｔ［Ｊ］．Ｃｈｉｎｅｓｅ　Ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ　ａｎｄ　Ｈｅｒｂａｌ
Ｄｒｕｇｓ，２００７，３８（９）：１３０１－１３０３．
［２］梁维平，黄志平．广西红树林资源现状及保护发展对策［Ｊ］．
林业调查规划，２００３，２８（４）：５９－６２．
［３］麦少芝，徐颂军．广东红树林资源的保护与开发［Ｊ］．海洋开
发与管理，２００５（１）：４４－４５．
［４］纪丽丽，宋文东，刘建秀，等．红树林植物露兜树中挥发油和
脂肪酸的测定［Ｊ］．现代食品科技，２００８，２４（６）：５８８－５９２．
［５］陈海燕，张怀泉，王志滨，等．ＧＣ－ＭＳ法分析红树林内生真
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理研究进展［Ｊ］．中国海洋药物，２００４，９８（２）：２６－３１．
［７］赵亚，郭跃伟．真红树林植物化学成分及生物活性研究概况
［Ｊ］．中国天然药物，２００４（３）：１３５－１４０．
（责任编辑　林　琳）
（上接第３６４页）
３　结　论
采用水分散聚合技术，在硫酸铵水溶液中合
成了淀粉接枝阳离子聚丙烯酰胺。得到的最佳条
件为：阳离子单体含量为１０％，引发剂浓度为
２．４５×１０－３　ｍｏｌ·Ｌ－１，反应时间３ｈ。红外光谱
（ＩＲ）结果表明，淀粉与丙烯酰胺（ＡＭ）、甲基丙烯
酰氧乙基三甲基氧化铵（ＤＭＣ）进行了接枝共聚
反应。将制得的水分散体系用于高岭土模拟废水
实验，当阳离子度为１０．０％，接枝率为２２１％时，
接枝物的絮凝性能最好，最佳投加质量浓度为
２．０ｍｇ·Ｌ－１。
参　考　文　献
［１］Ａｔｈａｗａｌｅ　Ｖ　Ｄ，Ｌｅｌｅ　Ｖ．Ｔｈｅｒｍａｌ　ｓｔｕｄｉｅｓ　ｏｎ　ｇｒａｎｕｌａｒ　ｍａｉｚｅ
ｓｔａｒｃｈ　ａｎｄ　ｉｔｓ　ｇｒａｆｔ　ｃｏｐｏｌｙｍｅｒｓ　ｗｉｔｈ　ｖｉｎｙｌ　ｍｏｎｏｍｅｒｓ［Ｊ］．
Ｓｔａｒｃｈ－Ｓｔａｅｒｋｅ，２０００，５２（６／７）：２０５－２１３．
［２］Ｌａｎｔｈｏｎｇ　Ｐ，Ｎｕｉｓｉｎ　Ｒ，Ｋｉａｔｋａｍｊｏｒｎｗｏｎｇ　Ｓ．Ｇｒａｆｔ　ｃｏｐｏｌｙ－ｍｅｒ－
ｉｚａｔｉｏｎ，ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ，ａｎｄ　ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｃａｓｓａｖａ　ｓｔａｒｃｈ－ｇ
－ａｃｒｙｌａｍｉｄｅ／ｉｔａｃｏｎｉｃ　ａｃｉｄ　ｓｕｐｅｒａｂｓｏｒｂｅｎｔｓ［Ｊ］．Ｃａｒｂｏｈ－ｙｄｒａｔｅ
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ｚａｔｉｏｎ　ｏｆ　ａｃｒｙｌａｍｉｄｅ　ｗｉｔｈ　ｑｕａｔｅｒｎａｒｙ　ａｍｍｏｎｉｕｍ　ｃａｔｉｏｎｉｃ　ｃｏｍ－
ｏｎｏｍｅｒ［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｏｌｙｍｅｒ　Ｓｃｉｅｎｃｅ，２００８，１０８
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自然科学版，２００７，２８（２）：１４２－１４５．
［９］Ｌｕ　Ｓ　Ｊ，Ｌｉｎ　Ｔ，Ｃａｏ　Ｄ　Ｙ．Ｉｎｖｅｒｓｅ　ｅｍｕｌｓｉｏｎ　ｏｆ　ｓｔａｒｃｈ－ｇｒａｆｔ－ｐｏｌｙ－
ａｃｒｙｌａｍｉｄｅ［Ｊ］．Ｓｔａｒｃｈ－Ｓｔａｅｒｋｅ，２００３，５５（５）：２２２－２２７．
（责任编辑　孙丽莉）
１７３