全 文 ： 收稿日期：2002-04-11
作者简介：郑宗忠(1946- ), 男, 福建漳州人，实验师，大学本科，从事创新有机合成药物和天然药物研究。

腐 婢 根 化 学 成 分 研 究
郑宗忠 1, 许素英 1, 王定勇 1, 2
（1.福建省漳州师范学院 化学系，福建 漳州 363000；2.中国科学院 成都生物研究所，四川 成都 610041）

摘 要: 从马鞭草科腐婢属植物腐婢(Premna microphylla)的根中分离鉴定出7种化合物, 其结构分
别为β-谷甾醇(1). 棕榈酸(2). 反式-对甲氧基肉桂酸(3). 丁香色酮(4). 木犀草素(5). 木犀草素
-7-O-β-D-葡萄糖甙(6)和胡麻素(7). 这些成分均为首次从腐婢根中分离得到.
关键词: 腐婢；根；化学成分
中图分类号：Q949.777.5; R284.1 文献标识码：A 文章编号：1009-7791(2002)03-0009-03
Chemical constituents in root of Premna microphylla
ZHENG Zong-zhong1, XU Su-ying1, WANG Ding-yong1, 2
(1.Department of Chemistry, Zhangzhou Teacher’s College, Zhangzhou 363000, Fujian China; 2.Chengdu Institute
of Biology, Academia Sinica, Chengdu 610041, Sichuan China)

Abstract: Seven compounds were isolated from the roots of Premna microphylla. By
combination of chemical methods and spectral analyses, structures of the compounds
were identified asβ-sitosterol (1), palmitic acid (2), trans-p-methoxycinnamic acid (3),
eugenin (4), luteolin (5), luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside (6) and pedalitin (7). All of
these compounds were obtained from this plant for the first time.
Key words: Premna microphylla; root; chemical constituents

腐婢 (Premna microphylla)又名豆腐柴、满山香等 , 为马鞭草科 (Verbenaceae)腐婢属
(Premna)植物, 落叶灌木, 分布于我国长江流域及贵州、福建、广东、广西等地[1], 资源丰富。
长期以来，腐婢一直被当作草药在民间使用。据《全国中草药汇编》记载, 该植物以根和叶
入药, 味苦、性寒, 具有清热解毒、消肿止痛、收敛止血等功效。水煎可治痢疾、阑尾炎和
雷公藤中毒; 外用治烧烫伤、淋巴结炎、痛肿疮疤、毒蛇咬伤、外伤出血[2]。有关该植物的
开发研究主要集中于叶片。蒋立科等对以豆腐柴叶为原料制作的叶“豆腐”，即观音豆腐的
营养价值及安全性进行了综合评价, 并报道了在提取观音豆腐后的清液中富含一种用途广
泛的生化试剂——过氧化物酶[3-5]；邱家尘报道从豆腐柴叶中提取果胶, 并可得副产物叶绿
素等[6]。 但迄今未见有关该植物根化学成分和药理活性的研究报道。为此, 我们取腐婢的根
进行化学成分的提取分离和结构鉴定。
1 仪器和材料
熔点用 XRC-1 型显微熔点仪测定，温度计未校正；红外光谱用 Nicolet PROTEGE460

2002,31(3):9-11.
Subtropical Plant Science
第 31卷 ﹒10﹒
红外光谱仪测定，溴化钾压片；紫外光谱用 GBC. Cintra 20 UV 光度计测定；质谱用 VG
AutoSpec-3000或 Finnigan LCQDECA型质谱仪测定；核磁共振用Bruker AM400MHz核磁共
振仪测定(H: 400MHz,13C: 100MHz)，以TMS为内标；色谱用硅胶为青岛海洋化工厂产品。
腐婢根样品采自福建省华安县，凭证标本由中国科学院成都生物研究所赵佐成研究员鉴定。
2 提取和分离
取腐婢根 5.0kg粉碎，用工业乙醇冷浸泡 3次，每次一周，提取液浓缩得粗提物 500g。
粗提物用水分散，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取，回收溶剂后得石油醚部位浸膏
31g，乙酸乙酯部位浸膏 64g，正丁醇部位浸膏 20g，正丁醇萃取后的水相弃去。
石油醚部位用 500g 硅胶（160～200 目）柱层析，以石油醚-丙酮梯度洗脱，每份收集
100ml。从 24-52流份浓缩后得白色固体，用丙酮精制得无定型粉末（2）625mg; 从 80-112
流份合并液中析出晶体，经丙酮重结晶得无色针状晶体（1）320mg。
乙酸乙酯部位用 800g硅胶（160-200目）进行柱层析，氯仿-甲醇梯度洗脱，从 16流份
中析出无色片状晶体（4）120mg；25-32流份合并后浓缩析出白色针状晶体，经丙酮重结晶
获得化合物（3）791mg；48-90流份合并后浓缩得黄色粉末状物质8g，再经硅胶（200～300
目）反复柱层析，甲醇重结晶，获得黄色针状晶体（5）21mg、（6）35mg和（7）51mg。
3 结构鉴定
化合物（1）为无色针状晶体，mp.138～140℃，Liebermann反应阳性；与标准品β-谷
甾醇薄层层析，多个溶剂系统展开，Rf 值相同；红外光谱与β-谷甾醇的谱图完全吻合[7]，
确认（1）为β-谷甾醇。
化合物（2）为白色无定形粉末，mp.62～63℃，与标准品棕榈酸作TLC对照，其 Rf值
相同，红外光谱和 1HNMR及 EI-MS数据与棕榈酸一致[7]，混合熔点不下降，确认（2）为
棕榈酸。
化合物（3）为无色晶体，氢谱中的A2B2系统δH 6.90（2H, d, J = 8.6 Hz, H-3, H-5）和
δH7.48（2H, d, J = 8.6 Hz, H-2, H-6）说明分子中有对位取代的苯环，还有一反式构型的双
键δH 6.28, 7.63 (each 1H, d，J = 16.0 Hz, H-α，H-β)。碳谱中δ56.6说明有一连接在苯环
上的甲氧基，δ170.9为一与双键共轭的羧羰基。由此确定该化合物为反式-对甲氧基肉桂酸，
与标准品对照 Rf值一致，混合熔点不下降。
化合物（4）为无色片状晶体，mp.108～109℃, EI-MS 给出[M+]为 206；IR 示有羟基
（3360cm-1 br.）、共轭羰基（1665cm-1）、苯环(1600，1506，1450cm-1); 1H谱显示一个形成氢
键的羟基δ12.70 (s, 1H, 5-OH)、一个甲氧基δ3.85 (s, 3H, 7-OCH3)、一个烯甲基δ2.35(s, 3H,
2-Me)、互为间位的两个芳环氢δ6.33 (d, 1H, J=2.1Hz, H-6),δ6.35 (d, 1H, J=2.1Hz, H-8) 以及
δ6.02(s, 1H, H-3 )。以上数据与文献[8]报道的丁香色酮一致，故确认(4)为丁香色酮。
化合物(5)为黄色针状晶体，mp.328～330℃，TLC上显黄色荧光，喷 AlCl3荧光变成黄
绿色 , UV(MeOH) nm: 253, 263(sh), 355, 加入诊断试剂 (+NaOMe, +AlCl3, +AlCl3/HCl,
+NaOAc, +NaOAc/H3BO3)呈典型的 5,7,3’,4’-四羟基取代黄酮类结构。IR、1HNMR及 13CNMR
数据与文献报道的木犀草素一致[9]，故鉴定(5)为木犀草素。
化合物(6)为黄色针状晶体，mp. 252～257℃, TLC上显黄色荧光，喷AlCl3荧光变成黄
第 3期 郑宗忠,等: 腐婢根化学成分研究 ﹒11﹒
绿色， Molish及 FeCl3反应呈阳性，初步说明为一黄酮甙类化合物。1HNMR(DMSO-d6,TMS)
δppm: 13.70 (1H, s, 5-OH), 8.60 (1H, s, 4-OH), 9.42 (1H, s, 3-OH), 6.86 (1H, d, J = 2.0Hz,
H-6), 7.01 (1H, d, J = 2.0Hz, H-8), 7.92 (1H, d, J = 2.1Hz, H-2), 7.92（1H，d, J = 8.5Hz, H-5’）
和 7.53 (1H, dd, J = 8.5, 2.1Hz, H-6)。该化合物薄层酸水解检出葡萄糖，甙元 Rf值与木犀草
素一致。1H谱中葡萄糖异头氢化学位移δ5.43 (1H, d, J=7.8Hz)示其为β-构型。13C谱中 C-7
的化学位移相对于木犀草素，向低场位移 8.2ppm。说明葡萄糖连接在 7-OH 上。故(6)鉴定
为木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖甙。
化合物(7)为黄色针状晶体，mp. 300～301℃, ESI-MS m/z: 255[M-H]－, 结合 1H谱和 13C
谱确定分子式为C16H12O7；TLC上显黄色荧光，喷 AlCl3荧光变成黄绿色，FeCl3反应阳性，
初步说明是黄酮类化合物。1H谱显示四个酚羟基（δ12.66, 9.95, 9.42, 8.79, 各 1H, s）和一
个甲氧基 (δ3.92 , 3H, s )。根据黄酮类化合物 1HNMR化学位移规律，δ6.87(1H , s , H-8)
示 A环是 5，6，7三取代；δ7.43 (1H , br.s , H-2’ ), δ6.90 (1H ,d , J=8.0Hz, H-5’) 和δ7.44
(1H , d , J = 8.0Hz, H-6’ )示 B环是 3,4-二羟基取代。与文献[10]数据比较，化合物(7)鉴定为胡
麻素。
部分化合物结构如图 1所示。








图 1 部分化合物结构
参考文献:
[1] 中国科学院中国植物志编辑委员会. 中国植物志(第六十五卷第一分册)[M]. 北京: 科学出版社 , 1982.
88-89.
[2]《全国中草药汇编》编写组. 全国中草药汇编(上册)[M]. 北京: 人民卫生出版社, 1973. 891-892.
[3] 蒋立科,等. “观音豆腐”的营养[J]. 食品科学, 1988, 105: 46-48；
[4] 蒋立科,等. 豆腐柴叶蛋白营养及安全性研究[J]. 应用与环境生物学报, 1999, 5(3): 283-287.
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